ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N5
NITRACION DEL BENZOATO DE METILO
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 25-11-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO
Preparar la nitracin del benzoato de metilo por medio de una sustitucin electrofilica
aromtica
TEORIA
Sustitucin electroflica aromtica:
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica
aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos.
Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le
puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -
NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo
alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.
Nitracin Aromtica:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se
piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacion
y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se
genera el nitrobenceno como producto de sustitucin.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.
Determinacin de la orientacin
En principio, la determinacin del efecto de un grupo sobre la orientacin es bastante simple. El
benceno que contiene este grupo se somete a sustitucin, y luego se determina la proprocin de
los tres ismeros en el producto. Por lo general, la identificacin de cada ismero como orto, meta
o para implica compararlo con una muestra autntica preparada por otro mtodo, desde una
sustancia de estructura conocida. Todas estas identificaciones se remontan a determinaciones
absolutas del tipo Corner
De esta manera, se ha encontrado que cada grupo puede colocarse en una de dos categoras:
directores orto-para y directores meta. La tabla 14.1 resume la orientacin de la nitracin en
varios bencenos sustituidos. De las cinco posiciones abiertas al ataque, tres (60 %) son orto y para
con respecto al sustituyente, y dos (40%), meta; si en la reaccin de sustitucin no hubiera
selectividad, anticiparamos que los ismeros orto y para conformaran el 60% del producto, y el
metal, el 40%. En cambio, observamos que siete de los grupos dirigen el 96-100% de la nitracin a
las posiciones orto y para; los seis restantes dirigen el 72-94% a las posiciones meta.


MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos utilizados
Benzoato de metilo 2 g
H2SO4 concentrado (98%) 5,5 ml
HNO3 concentrado 2,2 ml 60%
Etanol 10 ml.

Equipo de la prctica.
Matraz de 50 ml.
Imn para agitacin
2 pipetas de 10 ml.
1 pera
Pipeta Pasteur
Agitador de vidrio

Equipo de bao de hielo.
Vaso de precipitado de 500 ml.
Vaso de precipitado de 100 ml.
Hielo
Termmetro

Equipo de filtrado.
Papel filtro.
Embudo de vidrio.
Matraz de 100 ml.
Agua destilada fra
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

pensar el benzoato de
metilo en un matraz de 50
ml con un iman
en un bao de hielo y con
agitacion agrgar 4ml de
acido sulfurico concentrado
durante 1minut
en un vaso de precipitacion
y bao de hielo se mecla
conn cuidado 1.5ml de
acido sulfurico y 2.2 ml de
acido nitrico
con pipeta de pasteur y con
gitacion magnetica aadir
la mezcla por un tiempo de
20-25min
retirar el bao de hielo y
proseguir con la agitacion
verter el contenido sobre
un vaso de precipitacion
que conteng hielo y forme
un precipitado blanco
proceda a filtrar en un
embudo y lave bien con
agua fria

DIBUJOS O GRAFICOS

Figura1.aadir acido sulfrico Figura2. Adicin de la mezcla al benzoato de metilo

Figura3. Formacin de precipitado Figura4. Filtrando el precipitado

Figura5. Lavando el precipitado Figura6. Bao Mara


TABLA DE DATOS

Benzoato de metilo 2,0 g
Acido ntrico 5,5 ml
Acido sulfrico 2,2 ml
Papel filtro 1.0 g
Muestra + papel filtro 2.68 g

CALCULOS

TABLA DE RESULTADOS

Masa obtenido experimentalmente 1.68 g
Masa terica 2.66 g
% rendimiento 63.18 %

ANALISIS DE RESULTADOS
Obtuvimos como producto el m-nitro benzoato de metilo por medio de una sustitucin electrofilia
aromtica. Formamos una mezcla sulfontrica con acido sulfrico y acido ntrico estas reaccionan y
forman el ion nitronio el cual ataca a el benzoato de metilo y forma el nitro benzoato de metilo.
Experimentalmente obtuvimos 1.68g de m-benzoato de metilo y realizando una relacin
estequiometrica obtuvimos 2.66g. Calculando el porcentaje de rendimiento obtuvimos un 63.18%
de rendimiento lo cual indica que la sntesis no fue tan eficiente y este porcentaje pudo disminuir
por la prdida de masa que se realizo al momento de filtrar el producto obtenido
RECOMENDACIONES
Es necesario que previo a la prctica se haya ledo el experimento, para tener en claro lo
que se va a realizar, para as optimizar el tiempo en el desarrollo de la misma, ya que si no
se obtiene los resultados requeridos.
Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y
puede salpicar
CONCLUSIONES
Se realiz una nitracin de un compuesto aromtico mediante una sustitucin electroflica
aromtica en donde a un compuesto aromtico se la agrego una mezcla sulfontrica lo
sustituido al agregando como catalizador al acido sulfrico y el ion que se desprende es el
nitronio y ataca al compuesto
Del los ismero que se forma el representativo en esta reaccin fue el metra- nitro
benzoato de metilo
BIBLIOGRAFIA
Textos cientficos
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
Qumica Orgnica
http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm
ANEXOS
a) Por qu se obtiene el producto de sustitucin meta como producto mayoritario?
Porque el ion nitrato formado ataca inmediatamente al anillo bencnico sustituyendo un
hidrogeno (especialmente en posicin meta debido al efecto inductivo del grupo metilo
en el allo aromtico)

b) El in nitronio (NO2) como se lo obtiene?
Mediante la reaccin del acido ntrico y sulfrico: HNO3 + H2SO4 = NO2+ + HSO4- + H2O
El acido sulfrico protona al acido ntrico el cual pierde agua y genera al ion nitronio.

c) En qu consiste la sustitucin electroflica aromtica?
La sustitucin electrfila aromtica es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica,
en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es
sustituido por un grupo electrfilo .ArH + EX ArE + HX

d) Por qu es necesario mantener la Temperatura de 5 a 10 C el aadir la mezcla
sulfontrica?
La mezcla sulfontrica ya presenta una temperatura alta reaccin exotrmica lo cual la
vuelve inestable, al bajar la temperatura con bao de hielo, logramos mantenerla estable
y sin riesgo de explosin.

e) Escribir el mecanismo de reaccin que se produce en la nitracin del benzoato de metilo.

f) En el anillo de benceno al formar el grupo nitro que posicin se orienta mas meta, piro
u orto y que pasan con estos compuestos en estas 3 posiciones? Haga el grafico.
Se orienta a la posicin meta, todos los orientadores mea desactivan el anillo aromatico.

g) Qu es una reaccin Xantoproteica y quien la puede producir en la nitracin de
Benzoato de Metilo?
Es un mtodo que se puede utilizar para determinar la cantidad de protenas soluble en
una solucin, empleando cido ntrico concentrado. La prueba da resultado positivo en
aquellas protenas con aminocidos portadores de grupos aromticos, especialmente en
presencia de tirosina. Si una vez realizada la prueba se neutraliza con un lcali, se torna
color amarillo oscuro. La reaccin xantoproteica se puede considerar como una sustitucin
electroflica aromtica de los residuos de tirosina de las protenas por el acido ntrico
dando un compuesto coloreado amarillo a pH acido. Segn las guas qumicas es una
reaccin cualitativa, ms no cuantitativa. Por ende determina la presencia o no de
protenas. Para cuantificar se usa otra reaccin, como la de Biuret, y se hace un anlisis
espectro fotomtrico.

h) Cundo se produce una poli nitracin?
La nitracin se produce a ciertas condiciones y tambin depende de los grupos funcionales
cuando se alteran estos parmetros ya establecidos se produce una poli nitracin

i) Para qu se utiliza el etanol en el nitro benzoato de metilo?
Para producir una recristalizacin y obtener el producto deseado
j) Punto de fusin de m-nitro benzoato de metilo?
Punto de fusin en un rango 78 - 80 C
k) Cmo comprobar que el producto que se obtuvo en m- nitro benzoato de metilo?
Por medio de su punto de fusin, por cromatografa, o por La espectroscopia de infrarrojo
(IR)