ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N6
SINTESIS DE LA ACETANILIDA
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 9-12-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO
Realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida.
Acetilacin de la anilina con el acido glacial
TEORIA
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico,
cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters
comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de
acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente
liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de
participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y
es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es
lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos
reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las
reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.
(http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf)
Acetanilida se emplea como inhibidor de perxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto
intermedio para la obtencin de numerosos colorantes y compuestos de inters farmacolgico. La
acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y antipirticas pero no puede usarse
directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre.
Esta hemoglobina con el tomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte
reversible del oxgeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en
vez de fenilo y as, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos
similares a los del cido acetil saliclico (aspirina).
(http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_2012
2013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf)
MATERIALES Y REACTIVOS
HCL 4,5 ml.
Anhdrido Actico 6,5 ml.
Anilina 5 ml.
H2O destilada.
Hielo (para el bao de hielo).
Matraz Erlenmeyer de 250ml; 500 ml.
Pipetas volumtricas
Pera
Equipo de filtracin al vaco y por gravedad
Embudo Bchner y embudo normal de cristal
Papel de filtro normal y plegado
Matraz de filtracin
Soporte universal
Agitador de vidrio
Cristales de reloj
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

adicionar 100ml de
agua en un matraz
pipetear 4,5ml de HCl y 5
ml de anilina en el
matraz; agitar hasta
disolver
filtrar por gravedad
para limpiar muestra
aadir 6,5ml de anhidrido
acetico, a la solucion
filtrada agitar y reposar
por 10 minutos
calentar la solucion en
bao maria
preparar el equipo para
enfriar la muestra, y luego
dejarlo hasta que se
precipite
filtrar el precipitado y
lavar con aga destilada
filtran nuevamente la
muestral vacio para
obtener el producto puro
DIBUJOS O GRAFICOS

Figura1. Filtracin por gravedad Figura2. Adicin de anhdrido actico

Figura3. Filtracin de la muestra Figura4. Enfriamiento de la muestra

Figura5. Filtracin al vaco Figura6. Muestra obtenida


TABLA DE DATOS

Muestra + papel filtro 6.54 g
Papel filtro 1,63 g
Punto de fusin de nitro benzoato 70-80 C
Punto de fusin de acetanilida 105C

CALCULOS
REACCION:

Punto de fusin del nitro benzoato de metilo

Punto de fusin de la acetanilida

TABLA DE RESULTADOS

Masa obtenida 4.91 g
% rendimiento del producto 66.35 %
% error pf de nitrobenzoato 5.06 %
% error pf de acetanilida 7.08 %

ANALISIS DE RESULTADOS
Se sintetizo acetanilida siguiendo los pasos indicado en el manual en la cual obtuvimos 4.91g de la
misma como producto final y comparando con el valor terico que era de 7.40g calculamos el
porcentaje de rendimiento igual a 66.35% observamos un rendimiento no muy aceptable y esto es
debido a que se perdi masa en el papel filtro de la primera filtracin y en la recristalizacin.
Adems en este proceso de sntesis en el momento de agregarle el anhdrido actico se presenta
una reaccin de precipitacin exotrmica, para comprobar si obtuvimos el producto deseado
realizamos la prueba de punto de fusin en la cual 105C calculando el porcentaje de error fue de
7.08% lo que indica que aun no estaba totalmente puro el compuesto.
Tambin hicimos la prueba de punto de fusin para el nitro benzoato de metilo de la practica
anterior en el cual obtuvimos un porcentaje de error de 5.06% indicando que presentaba
impurezas aun.
RECOMENDACIONES
Seguir la instrucciones correctamente para que el rendimiento sea efectivo
Agitar bien la solucin para que se disuelva bien las sustancias y formar una fase
homognea
Filtrar la muestra para eliminar impurezas tratando de que quede el compuesto lo mas
puro posible

CONCLUSIONES
Realizamos la sntesis de la acetanilida por medio de una acetilacin usando anilina y
anhdrido actico como reactivos; tambin se procedi a purificar el compuesto y
comprobamos su pureza con el punto de fusin.
La reaccin se llevo a cabo en medio acido porque la anilina es insoluble en agua y se uso
acido clorhdrico para solubilizarla.
El Anhdrido Actico o acido actico glacial es el mejor grupo acetilante, este reactivo se
puede reemplazar por haluros de cidos, sin embargo la reaccin producida es ms lenta,
es por esta razn que utilizamos el reactivo mencionado.
BIBLIOGRAFIA
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
UNIVERSIDAD DE VALENCIA
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_2012-
2013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf
ANEXOS
a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin para la obtencin de la acetanilida?

b) Qu sustancia utilizamos como catalizador en la reaccin de sntesis?
Acido actico
c) Para qu utilizamos el acetato de sodio y en el carbn activado en el proceso de sntesis?
El carbn activado se usa cuando la disolucin se encuentra coloreada de impurezas orgnicas de
peso molecular elevado que acompaan al producto natural deseado o que se han formado como
productos de descomposicin subproductos en el proceso de sntesis. El acetato de sodio se usa
para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al
carbonilo
d) Grafique el proceso de obtencin de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de
laboratorio.

e) Cul es el comportamiento de la anilina acido o bsico? La anilina presenta un carcter bsico
debido a la propiedad del Nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por
esto es una base ms dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres
del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de
electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo
f) Qu producto de la reaccin es la responsable del pH de las agua madres? En este mismo
sentido es importante anotar que la acetanilida es menos bsica debido a que el grupo carbonilo
por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrgeno con un pH de 4 - 5 (color
anaranjado y rojo).
g) A partir de la anilina obtener 4 - bromo 3 nitro anilina haga la reaccin?

h) Calcule el rendimiento terico de la reaccin de la prctica


i) Cul es el punto de fusin de la acetanilida?
Punto de fusin de la acetanilida: 113115 C