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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS:

En la siguiente tabla, se pueden observar algunas propiedades fsicas de los


alcanos y cicloalcanos:
Alcano F. Estru
Punto
fus C
Punto
Ebull
C
Den
(g/ml)
E.fis a 25
C
Metano

-184 -161 0.5547 Gas
Etano

-172 -88 0.509 Gas
Propano

-190 -42 0.5005 Gas
Ciclopropano -127 -34 - Gas
Butano

-134 -1 0.5788 Gas
Pentano

-131 36 0.6262 Liquido
Ciclopentano -93 49 0.745 Liquido
Ciclohexano -94 69 0.6603 Liquido
Eicosano

-36.8 343 0.7886 Semisolido
Triancontano

65.8 450 0.8097 Solido
Como se pudo observar en la anterior tabla, los primeros miembros de la serie
son gases a temperatura ambiente, a apartir del pentano son lquidos y los
miembros ms pesados son slidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar
y, por tanto, insolubles en agua o en disolventes polares y solubles en solventes
no polares. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar su peso molecular, los
valores de la densidad son bajos, en trminos generales.
ALCANOS
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH
4
hasta
el C
4
H
10
son gases; desde el C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son lquidos; y los posteriores a
C
18
H
38
son slidos. El punto de ebullicin est determinado principalmente por el
peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la
cadena.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que
sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin: sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. A mayor peso
molar, mayor punto.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.
Densidad
La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero siempre es
inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.

Usos ALCANOS
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de
calefaccin y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del
gas natural
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y
son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados tambin como
propelentes en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos razonablemente
voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna. Adems
de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta viscosidad y
forman parte del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes
ms importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos
de carbono se encuentran en el betn y tienen poco valor.
FUENTES DE OBTENCION DE ALCANOS
Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin
fraccionada del petrleo y del gas natural.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos y slidos; el gas natural es
principalmente una mezcla de metano (70% 90%) y etano (13% 5%).

Mtodos sintticos
Tenemos a:
1Sntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin electroltica de
un ster de sodioque se halla en solucin acuosa. Por accin de la corriente elctrica, en
el nodo se produce el alcano mas anhidrido carbnico y en el ctodo hidrogeno mas
hidrxido de sodio.


donde R H : alcano
Ejemplo 1: Obtencin de etano CH
3
CH
3


Ejemplo 2: Obtencin del butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3


2Sntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro
(libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado Reactivo de
Grignard.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga
hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

Ejemplo 2: Obtencin de propano

3Sntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano y una
sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

4Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de
igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtencin de butano

USOS DE LOS CICLO ALCANOS
Ciclohexano
La mayor parte del ciclohexano se emplea en la produccin de nylon, con cantidades
menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio. La
exposicin profesional
Al ciclohexano suele producirse en combinacin con otros disolventes. Una mezcla de
disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como hexano comercial, es
muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.
Se han medido niveles de exposicin de hasta 360 ppm (1260 mg/m3). El anlisis se
realiza por cromatografa de gases o mediante tubo Drager, y debe de tenerse en cuenta
que la medida puede verse afectada por otros disolventes.
Cicloundecano
Es utilizado bsicamente en el revestimiento de piezas de precisin para evitar la friccin
que estas tienen al contacto disminuyendo el desgaste de las mismas Tambin es
utilizado en la fabricacin de pinturas y en productos en la curticin de cueros.

CICLOPENTANO

El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rgido y
reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosfrico y
contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

CICLOHEXANO

La mayor parte del ciclohexano se emplea en la produccin de nylon, con cantidades
menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio.
Al ciclohexano suele producirse en combinacin con otros disolventes. Una mezcla de
disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como hexano comercial, es
muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.

CICLODECANO

Usado con drogas, preparaciones biolgicas y agentes fsicos para su uso en la profilaxis
y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.
USO ALCANOS
ALCANOS: llamados tambin parafinas por su escasa reactividad qumica, se encuentran
en la naturaleza constituyendo principalmente los petrleos, los gases naturales de esos
yacimientos y de los yacimientos de carbn. El gas natural es la principal fuente para la
obtencin de los primeros alcanos. Constituyen la principal fuente de energa para la
calefaccin industrial y domstica, y como carburantes en los motores de explosin y
combustin. Son inodoros en estado puro, pero se le agrega olor al gas natural para
detectar posibles escapes.
OBTENCIN DE CICLOALCANOS:
Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio,
se obtiene el cicloalcano ms sal.



El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solucin de
1,3 dibromopropano en alcohol etlico acuoso, con polvo de zinc. El
reflujo consiste en mantener una solucin a la temperatura de
ebullicin, condensando los vapores y hacindolos que regresen al
matraz de reaccin.



Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el
mtodo anterior pero no se obtienen los mismos rendimientos.
El ciclopentano y el ciclohexano son los nicos cicloalcanos que se
obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petrleo.