Bioqumica de Alimentos 2009

Trabajo de investigacin grupal 2 trimestre

Tema: lucsidos !ianogen"ticos
#ntegrantes: Alonso $eila% old Ariel% &ijael 'osen(ajn ) !)nt*ia +lai,stein
-ec*a de entrega: ./0/09
1
12 #ntroduccin
El cianuro es una sustancia qumica de uso industrial, minero como agente acomplejante de
iones metlicos, en la galvanoplasta de electrodeposicin de zinc, oro, cobre y especialmente
plata, y de uso en la produccin de plsticos de base acrlica.
El cianuro como especie qumica como tal, es un anin de representacin CN- y bien puede
ser un gas incoloro como el cianuro de idrgeno !"CN#, o el cloruro de ciangeno !CNCl#, o
encontrarse en $orma de cristales como el cianuro de sodio !NaCN# o el cianuro de potasio
!%CN#.
Es potencialmente letal, actuando como t&ico a trav's de la inibicin del complejo
citocromo o&idasa, y por ende, bloqueando la cadena transportadora de electrones, sistema
central del proceso de respiracin celular.
El cianuro de idrgeno se $orm naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de la
vida sobre la tierra. (u e$ectividad a bajas concentraciones es $ulminante. )ambi'n es conocido
por su denominacin militar *N !para el cianuro de idrgeno# y C% !para el cloruro de
ciangeno#.
Es un producto que se encuentra con abitualidad en la naturaleza en diversos
microorganismos, insectos y en el estadio de crecimiento de mucas plantas como un
mecanismo de proteccin, que los convierte en una $uente alimenticia poco atractiva durante ese
perodo.
(e observa presencia !microgramos# de cianuro en el sorgo verde, la punta del bamb+, las
almendras amargas, la yuca, la al$al$a, la pepita del durazno, el man, el poroto blanco !juda#,
etc.
El cianuro est presente en $orma natural en algunos alimentos como las almendras y en
ciertas plantas como el cazabe. En ellos se encuentra con el nombre de amigdalina, en
concentraciones que oscilan entre los ,-- y los ../00 mg por 1g. )ambi'n se encuentra presente
por generacin antropog'nica, como por los escapes de los automviles, el umo del cigarrillo y
la sal industrial que se usa para derretir el ielo de los caminos.
Es un subproducto de la $abricacin de $ibras acrlicas o bien generado por la combinacin de
gas natural con amonaco. (u $abricacin primaria es de 2,3 milln de toneladas, y se produce en
EE44, 5nglaterra y *lemania6 la industria minera y del plstico en general consume el 7.8 del
cianuro producido en el mundo.
9a minera utiliza para idrometalurgia el 278 restante, en solucin a base de agua para
e&traer y recuperar metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado li&iviacin, que
sustituy al antiguo m'todo de e&traccin por amalgamado de metales preciosos con mercurio.
9a industria $armac'utica tambi'n lo utiliza, como en algunas drogas para combatir el cncer
como el 9aetril, o como el nitroprusiato para la ipertensin arterial.
2
(e utilizan mnimas dosis de cianuro para la con$eccin de pegamentos sint'ticos donde
e&isten compuestos semejantes al acrlico.
El cianuro es adems usado en la qumica analtica cualitativa para reconocer iones de
ierro, cobre y otros elementos.
El cianuro, particularmente el cido ciandrico, se describe con un olor a :almendras
amargas;, pero no siempre emana olor y no todas las personas pueden detectarlo. *dems el
lmite de deteccin del olor es cercano a la concentracin donde comienza a ser t&ico.
El cianuro se utiliza industrialmente desde 277<. En el sector industrial, el cianuro se utiliza
para producir papel, te&tiles y plsticos. Est presente en las sustancias qumicas que se utilizan
para revelar $otogra$as. 9as sales de cianuro son utilizadas en la metalurgia para galvanizacin,
limpieza de metales y la recuperacin del oro del resto de material eliminado. El gas de cianuro
se utiliza para e&terminar plagas e insectos en barcos y edi$icios.
9as sustancias qumicas encontradas en productos ecos a base de acetonitrilo, utilizados
para quitar u=as postizas, pueden liberar cianuro si se ingieren accidentalmente.
El cianuro de idrgeno, bajo el nombre de >y1lon ?, se utiliz como agente de e&terminio
por los alemanes durante la (egunda @uerra Aundial.
(eg+n lo indican varios in$ormes, que es posible que el cianuro de idrgeno gaseoso aya
sido utilizado junto con otros agentes qumicos contra los abitantes de la ciudad curda de
"alabja, al noreste de 5ra1, durante la @uerra 5rn-5ra1 en la d'cada de 2<70. )ambi'n ay
denuncias contra Estados 4nidos, el que pudo usarlo en Bietnam junto con el *gente Naranja.
El principal e$ecto nocivo y letal de las diversas variedades de cianuro es el impedir que el
o&geno portado por los glbulos rojos en la sangre o&igenada de las arterias llegue las dems
c'lulas del organismo de este modo los cadveres de las vctimas de este veneno al ser
inspeccionados en una autopsia presentan gran cantidad de o&geno en las venas.
El cianuro se encuentra en el umo del cigarrillo y en los productos de combustin de los
materiales sint'ticos, como telas y plsticos. Es indispensable en el proceso llamado nitrurado
para cementar aceros, en la produccin de nylon, acrlicos, aplicaciones $otogr$icas,
galvanoplstia y la produccin de goma sint'tica. El *zul de Crusia !$errocianuro $'rrico#, una de
sus $ormas industriales, $ue descubierto por Dipel y Diesbac en 2-03.
El cianuro no es persistente, ya que en la naturaleza se destruye por accin de la luz solar,
descomponi'ndose por o&idacin en gases como CE& y NE&.
9a *gencia de Croteccin del Aedio *mbiente de EE. 44. !EC*# regula los niveles permitidos
de cianuro en el agua potable. El nivel m&imo de cianuro permitido en el agua potable es 0..
partes de cianuro por milln de partes de agua !0.. ppm#. 9a *dministracin de (eguridad y
(alud Ecupacional de EE44 !E("*, por sus siglas en ingl's# a establecido un lmite para el
cianuro de idrgeno y la mayora de las sales de cianuro de 20 partes de cianuro por un milln
de partes de aire !20 ppm# en el aire del trabajo.
Cara la destruccin industrial del cianuro se utilizan cuatro m'todosF degradacin natural,
o&idacin qumica, precipitacin y biodegradacin. E&isten tecnologas de reutilizacin o
3
reciclado. El uso industrial y minero del cianuro debe ajustarse a normas estrictas, como las que
aconseja el Consejo 5nternacional de Aetales y Aedio *mbiente, con sede en Entario, Canad
!2<<2#.
22 To3icocin"tica: absorcin% metabolismo% distribucin ) e3crecin
-uentes de e3posicin
El cianuro podemos encontrarlo en diversas $ormas y, por tanto, las $uentes de e&posicin
son m+ltiples y no +nicamente de origen industrialF
- @lucsidos cianog'nicosF En la naturaleza lo encontramos en ciertas plantas en $orma de
amigdalina, sustancia que a nivel del intestino puede convertirse en cianuro por bacterias. (e
puede encontrar, la amigdalina, no solo en las ojas y $lores, sino tambi'n en las semillas y sus
envoltorios. *lgunos de los vegetales que contienen el precursor del cianuro son la almendra
amarga, sorgo, algunas especies de c'sped, bamb+, guisantes, linaza.
Cresencia de algunos glucsidos cianog'nicos en vegetales
lucsido 4ombre vulgar 4ombre cient,ico
*migdalina *lmendro Prunus_amygdalus.
Durrina (orgos Sorghum_spp
9inamarina
Coroto pallar'
)r'bol blanco
9ino
Phaseolus_lunatus
Trifolium_repens
Linum_usitatissimum
9otaustralina
Coroto pallar'
)r'bol blanco
9otera
Phaseolus_lunatus
Trifolium_repens
Lotus_corniculatus
Crunasina G
amigdalina
Hrutales de
carozo
Prunus_spp
)rigloquinina
"ierba de la
paloma
Iunquillo,
coironcillo
Triglochin_spp
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- @as cianuroF el cido ciandrico se utiliza como insecticida y raticida, puede ser liberado en
el umo de cigarrillo, se desprende como producto de combustin de productos petroqumicos
as como por la pirolisis de plsticos y materiales que contengan lana y seda, nylon, poliuretano.
Etras $uentes industriales de gas cianuro son las re$ineras petrol$eras, en la minera, la
galvanoplastia, la industria metal+rgica, en el re$inamiento de metales preciosos.
- Cianuro en $orma slida o lquidaF las sales de cianuro y las soluciones que contienen
dicas sales se usan en la e&traccin y limpieza de metales, en la minera, como componente de
sustancias utilizadas en laboratorios $otogr$icos. 9a mezcla de sales con un cido puede
desprender gases de cianuro.
- Nitrilos !acetonitrilo, propionitrilo#F estas son sustancias que cuando son metabolizadas en el
organismo liberan cianuro, por lo que tras ser absorbidos !generalmente a trav's de la piel
aunque tambi'n pueden provocar into&icaciones por inalacin puesto que algunos compuestos
liberan cido ciandrico en $orma de gas#, provocan sintomatologa retardada unas 2. oras.
Estos compuestos se utilizan sobre todo en la industria qumica.
- Etra $uente de posible e&posicin es la $armacolgica, especialmente por nitroprusiato.
To3icocin"tica
Como emos visto las $ormas en las que se presenta el cianuro son muy variadas y por lo
tanto la puerta de entrada a esta into&icacin puede ser tanto oral, respiratoria como cutnea.
9a absorcin es por lo general muy rpida !segundos para la va respiratoria y unos ,0
minutos para la va digestiva# y por lo tanto los e$ectos del cianuro se acen patentes en pocos
minutos, a e&cepcin de aquellos casos en los que la into&icacin se produce por compuestos
precursores del cianuro, como lo son los glucsidos ciangenos !va oral#, o los nitrilos !va oral o
d'rmica#. En este +ltimo caso tras la absorcin de dicos compuestos, estos deben
metabolizarse acia cianuro por lo que la clnica aparecer con unas oras de retraso.
El mecanismo de absorcin por va digestiva puede verse alterado por las condiciones
digestivas y as en ciertos estudios se a demostrado que la alcalinizacin del p" a nivel del
estmago disminuye la absorcin de cianuro.
)ras la absorcin el volumen de distribucin del cianuro es de 2./ lJ1g produci'ndose dica
distribucin en unos minutos. El transporte se realiza en un K08 unido a protenas plasmticas,
una peque=a parte en emates y el resto de $orma libre.
5
9a eliminacin se realiza en un 708 en $orma de tiocianato, en cuya produccin intervienen
varias enzimas, sobretodo la rodanasa, y, adems, se requiere un compuesto dador de grupos
sul$ato, como es el tiosul$ato. 4na vez trans$ormado en tiocianato en el gado .K, este es
eliminado va renal. El tiocianato es un compuesto muco menos t&ico pero que es capaz de
producir clnica cuando sus niveles en sangre son muy elevados .K. El principal $actor que limita
esta eliminacin es la presencia de cantidad su$iciente de dadores de grupos sul$ato. El resto del
cianuro se e&creta va renal y pulmonar unido a cianocobalamina, cistena y o&idado.
9as dosis letales para las sales de cianuro son .00-,00 mgr mientras que para el cido
ciandrico es de /0 mgr ,..
Absorcin:
9a ingestin de sales origina "CN al contacto con el "Cl del estmago
9os vapores son inalados y absorbidos a nivel alveolar
9a e&posicin a trav's de la piel y mucosas es importante a partir de 200
ppm y una ora de e&posicin

5istribucin:
(e encuentra en una relacin 200F2 eritrocitosJplasma
K08 del in CN- est unido a protenas
(e distribuye asta los tejidos
Biotran,ormacin:
Es metabolizado por la enzima rodanasa utilizando como co-$actor
tiosul$ato
Es utilizado en la conversin de Bit ?2.a L Bit ?2.
6
63crecin:
Erina
Culmones
(udor
27 27 87 -isiopatologa
El mecanismo de accin del cianuro sera su unin con las enzimas mitocondriales del
complejo citocromo o&idasa a,, inibiendo la cadena respiratoria celular al impedir el transporte
de electrones, que provoca $inalmente el bloqueo del ultimo paso de la $os$orilacin o&idativa,
base del metabolismo aerbico celular. 5nicialmente el cianuro se une a la porcin proteica del
enzima y $inalmente al ion $'rrico. El e$ecto $inal es un acumulo de piruvato al bloquearse el ciclo
de %rebbs, que debe ser metabolizado acia lactato que conduce a una acidosis lctica.
Cero el cianuro tambi'n puede unirse a otras protenas como la nitrato reductasa, catalasa,
mioglobina y otras que intervienen en el metabolismo lipdico y el transporte del calcio.
82 To3icodinamia: e,ectos de los t3icos en el organismo
El cianuro tiene gran a$inidad por el He en estado $'rrico !GGG#. Despu's de absorbido
reacciona rpidamente con el He trivalente de la citocromo C 3/0 mitocondrial, y de este modo
inibe la respiracin celular. *s el cianuro bloquea e$icientemente la produccin de *)C y entre
otras anormalidades metablicas pueden ocurrir acidosis lctica y la disminucin en la utilizacin
de E. por parte de la c'lula, es decir la ipo&ia citot&ica. 9as mani$estaciones clnicas e
istopatolgicas del (NC se deben a la inibicin en la utilizacin el E.. El mecanismo e&acto no
est de$inido pero se debera a la inibicin de enzimas antio&idantes como las catalasas, la
glutatin desidrogenasa, la glutatin reductasa o la super&ido dismutasa. 9a interaccin del
cianuro con la Citocromo o&idasa es reversible a trav's de vas de deto&i$icacin endgenas que
incluyen las sul$urotrans$erasas. Estas vas son las bases de investigacin para antdotos
e$ectivos. Entre las sul$urotrans$erasa se encuentra la rodanasa que es una enzima mitocndrica
que trans$orma el cianuro en tiocianato al unirlo a un grupo sul$uro. El tiocianato as $ormado
'odanasa
7
sulfito Tiocianato CN Tiosulfato
-
+ +
tiene poca to&icidad. Esta reaccin puede ser apresurada por la administracin de tiosul$ato de
sodio que agrega mol'culas de sul$uro.
Envenenamiento de la Hemoglobina
(itio activo de la emoglobina )ransporte de E. unido al sitio activo de He,G
El mecanismo de accin de los cianuros es el mismo que el visto en el citocromo a,, se une
irreversiblemente al ierro de la emoglobina impidiendo de esta $orma el transporte de o&geno
en sangre.
Por qu el cianuro se enlaza tan fuertemente al hierro?
9a elevada constante de $ormacin de complejos de ierro trivalente y divalente con aniones
cianuro es debida al $uerte enlace sin'rgico originado por la suma de dos e$ectosF
- Donacin de de- por parte del ligando en enlace s.
- Metrodonacin de de- por parte del metal en enlace p.
EliminacinF
8
5ncorporacin a la idro&icobalmina, la cual se trans$orma en cianocobalmina !vit ?2.# la
cual se e&creta.
E&idacin $ormiatos GE.
5ncorporacin a Cisteina
Conversin a tioacianatos !708 de las veces#, por accin de enzimas y dadores de
sul$uros, luego se e&creta en la orina. Es limitada por la disponibilidad de dadores de
sul$uros
92 6n,ermedades agudas ) crnicas
5N)MED4CC5EN
En cianuro es una sustancia muy t&ica, ya que se une al enzima citocromo C o&idasa y
paraliza la respiracin celular. 4na dosis de entre ,0 y .20 mg de CN" puede causar la muerte
de una persona adulta. *dems la ingestin continua de esta sustancia, en la utilizacin de la
mandioca como alimento bsico sin procesarla adecuadamente, puede tener consecuencias muy
graves para la salud. El N1onzoN, por ejemplo es una en$ermedad causada por la into&icacin
crnica por cianuro que a$ecta a los ni=os y mujeres en edad $'rtil. (e produce bruscamente, y
causa la parlisis y de$ormacin irreversible de las piernas. Esta en$ermedad se conoce desde
2<,K, y peridicamente se producen epidemias locales, motivadas principalmente por ambrunas
y guerras !+ltimamente en >aire, y antes en Aozambique# que obligan a la poblacin a comer lo
que puede, sin poderse preocupar de su procesado.
Etro tipo de into&icacin crnica por cianuro es la Nneuropata at&ica tropicalN, N)*NN en sus
siglas en ingl'sN, que a$ecta sobre todo a personas mayores de /0 a=os.
6l :on(o
Es una en$ermedad epid'mica que causa parlisis. 9os brotes estn asociados con varias
semanas de consumo casi e&clusivo de mandioca amarga insu$icientemente procesada. *
menudo, las mujeres y los ni=os parecen ser los ms a$ectados, y generalmente los brotes se
producen en reas rurales remotas del este y centro de O$rica. :%onzo; puede traducirse como
:piernas atadas;. El comienzo de la parlisis !paraparesis ipertnica#, sim'trica y permanente,
pero que no progresa, se produce en minutos o en unas pocas oras, a raz de una dieta rica en
cianuro debido a mandioca inadecuadamente procesada. El cianuro es liberado de los
glucsidos. Normalmente, el cianuro se encuentra unido a los glucsidos, pero el procesamiento
de la raz produce la ruptura de esta unin. (i el procesamiento es incompleto, el cianuro no se
libera. En las 'pocas de escasez de alimentos, guerras, o cualquier otro trastorno severo en las
comunidades rurales dependientes de la mandioca, los pobladores se saltean pasos en la
9
preparacin normal del alimento. Estudios epidemiolgicos apuntan a la combinacin simultnea
de una ingesta rica en cianuro y escasa en los aminocidos necesarios para eliminarlo como el
principal $actor etiolgico !Carte de la medicina que tiene por objeto el estudio de las causas de
las en$ermedades7#. (on comunes los brotes $amiliares. 9as epidemias se producen tpicamente
durante la estacin seca en ogares que viven en la ms absoluta pobreza y que se sustentan
durante semanas o meses a base de mandioca amarga. Es digno de mencionar que no se
conoce otro caso similar de da=o en las neuronas motoras superiores provocado por e&posicin
a cianuro sin una nutricin simultnea baja en protenas e, incluso, que no se ayan registrado
casos de %onzo en las poblaciones indigentes consumidoras de mandioca de (udam'rica.
E&isten variedades de mandioca que no contienen compuestos de cianuro. @eneralmente, el
argumento para utilizar la variedad que contiene cianuro es la resistencia a los insectos, cualidad
ausente en las otras variedades. El %onzo comienza abruptamente, sin signos prodrmicos. 9os
sntomas iniciales son temblores, calambres, pesadez yJo debilidad en las piernas, tendencia a
caer y di$icultad para permanecer de pie. (e observa una notable ipertona al caminar o correr.
Ecasionalmente se presenta dolor en la parte in$erior de la espalda, visin borrosa, di$icultad al
ablar yJo parestesia en las piernas, que desaparecen al cabo de un mes. Durante los dos
primeros das la mayora de los pacientes presentan una debilidad muscular y quedan con$inados
en la cama. 9a ipertona se presenta desde el primer da. No se produce parlisis $lccida de los
miembros. As adelante se observa una leve mejora. Hinalmente, los a$ectados desarrollan una
parapar'sis ipertnica estable, que se torna permanente. (i bien los pacientes son a$ectados
$sicamente, no se presentan discapacidades mentales. 9os ni=os pueden continuar con su
educacin. Desgraciadamente, no e&iste tratamiento una vez que los miembros son a$ectados.
9a prevencin es la mejor medida de control de estos brotes. 4na dieta variada es imperativa
para prevenir los sntomas.
4europata at;3ica tropical <tropical ata3ic neuropat*)=TA427
Es una combinacin de en$ermedades como mielopata !9a medula discurre por el interior de
un canal que $orman nuestras v'rtebras cervicales. Cuando por la artrosis o por una gran ernia
discal la medula cervical se comprime aparecen sntomas neurolgicos, como la torpeza y los
ormigueos, en los brazos#, atro$ia ptica !9a atro$ia ptica es un t'rmino clnico gen'rico
aplicado a ciertos cuadros de palidez, avascularidad, o e&cavacin de la papila que re$lejan a
posteriori la e&tensin del da=o degenerativo subyacente. 9a degeneracin neurolgica atr$ica
es un proceso irreversible.#, sordera neurosensorial !Es una disminucin o p'rdida auditiva que
ocurre por da=o al odo interno, al nervio que va del odo al cerebro !nervio auditivo# o al
cerebro.# y polineuropata peri$'rica sim'trica !9a neuropata peri$'rica !NC# se de$ine como una
dis$uncin de un nervio peri$'rico caracterizado por sntomas o signos motores, sensitivos yJo
autonmicos#. 9os pacientes tienen una marca de :borraco; !at&ica# y el sndrome progresa
10
lentamente durante a=os. *$ecta por igual a ombres y mujeres y la mayor incidencia es entre los
/0 y K0 a=os. (iempre se presenta en las personas ms pobres.
9a ingesta de plantas alimenticias constituye una $uente importante de e&posicin al cianuro
especialmente en las clases socioeconmicas bajas de las regiones tropicales y subtropicales del
mundo. 9a yuca es el cuarto producto de coseca en el mundo tropical y unos -00 millones de
personas la consumen. Croduce ms carboidratos por ectrea que cualquier otra planta pero
con muy baja cantidad de protenas.
9a cianog'nesis !produccin de cianuro# debida a la destruccin de las c'lulas de la yuca
produce la liberacin de linamarina !<-8# y la lotaustralina !,8# que son los glicgenos
cianog'nicos !@C#. 9as sequas y los suelos pobres aumentan los niveles de @C y entre ms
amarga sea la yuca ms resistente ser a las plagas y por esto es ms barata y se consume
ms. 9a secuencia qumica para la produccin de cianuro a partir de la linamarina de la yuca se
mostr anteriormente !vide supra#.
Caractersticas de la en$ermedadF
2. *$ecta todas las edades sin distincin de se&o y por lo general los pacientes llegan en
estado $ebril.
.. (e acompa=a de adormecimiento y ormigueos en miembros in$eriores yJo en superiores,
generalmente antes de que aparezca la parlisis.
.. 9a debilidad en las e&tremidades es rpida y progresiva.
,. "ay p'rdida o disminucin sim'trica de los re$lejos osteotendinosos.
3. Aejora antes de la cuarta semana.
/- Ecurre recuperacin total usualmente entre , y K meses. 9a iporre$le&ia puede durar
meses o ms.
K-Cuando ocurre muerte, 'sta es por $alla respiratoria en los primeros estadios.
.2 An;lisis de laboratorio
64+A>?+ !@A$#TAT#A?+ ? #4&65#AT?+
11
9a identi$icacin directa del "CN en el recipiente que contiene el material es posible gracias a
su elevada presin de vapor a temperatura ambiente y procesos idrolticos que ocurren con
cierta rapidez por las condiciones del medio, p", temperatura, etc.
En la atms$era del recipiente se libera CN" que puede deberse a dos tipos de procesosF
idrolticos y putre$activos.
"idrolticos
CN- G ".E CN" G E"-
El equilibrio se desplaza acia la dereca.
En vsceras en estado putre$activo se libera CN" de acuerdo con
CN- G CE. G ".E CN" G CE,"-
9os ensayos inmediatos son t'cnicas que se realizan en la atms$era del recipiente que
contiene la muestra mediante el empleo de los llamados papeles sensibles. (e utilizan
papeles impregnados en di$erentes reactivosF
17 4tilizacin de papel de guayacoF
El ensayo se $undamenta en el aumento del potencial de o&idacin de las sales c+pricas al
pasar a sales cuprosas insolubles o poco disociadas. El ensayo es identi$icativo dado que al
sistema Cu !55#-cianuro se acopla un compuesto reductor !resina de guayaco# que por
o&idacin origina un derivado coloreado !de color casta=o vira al azul#.
Tcnica:
Meactivos
(olucin acuosa de sul$ato de cobre al 0..8
(olucin alcolica de resina de guayaco al 208 reci'n preparada.
Crocedimiento
En el momento de su uso, se embebe una $ranja de papel de $iltro en una solucin de (E
3
Cu
al 0.. 8 dejando escurrir el e&ceso. 9uego se embebe en una solucin alcolica de resina
de guayaco al 208 de reciente preparacin. El reactivo del papel de guayaco puesto en la
boca del recipiente que contiene el material a analizar y el E. producido en la reaccin
$orman un compuesto de color azul en $orma inmediata.
12
7"CN G 7 (E
3
Cu G 3 ".E . !CN Cu#.!CN Cu#. G 7 (E
3
Cu G . E.
4n ensayo negativo permite descartar la presencia de "CN dada su sensibilidad. 4n ensayo
positivo no entrega mayores datos y requiere con$irmacin con ensayos espec$icos. El
ensayo presenta inter$erencias de tipo o&idantes directos de la resina de guayaco y
reductores que act+an de la misma $orma que el cianuro sobre las sales de cobre.
Es un ensayo clsico, sensible pero inespec$ico. *lgunos autores indican que puede
reconocerse asta 0../ Pg de cido ciandrico.
27 Ensayo con E-toluidinaF
Cresenta igual $undamento que la reaccin anterior pero la visualizacin se realiza con E-
toluidina. )ambi'n se puede usar bencidina, $eno$talena o cualquier sustancia que al
o&idarse $orme un complejo coloreado. Esta reaccin es altamente sensible pero inespec$ica.
Tcnica:
Meactivos
(olucin acuosa de sul$ato de cobre al 0..8
(olucin alcolica de E-toluidina al 28.
Crocedimiento
El ensayo es similar al anterior. En presencia de cido ciandrico se observa en $orma
inmediata color azul verdoso que rpidamente vira al azul neto. Cresenta mayor sensibilidad
que el ensayo guayaco-c+prico.
87 Ensayo de @rignardF
El ensayo se $undamenta en que el cido pcrico en presencia del "CN, liberado de la
muestra cida, $orma isopurpurato alcalino, de color rojo al rojo naranja en el transcurso de
cinco minutos.
Tcnica
Meactivos
(olucin acuosa de cido pcrico 28 caliente que antes del en$riamiento se agregan 20 gr de
CE
,
Na
.
.
13
Crocedimiento
Embeber tiras de papel $iltro con solucin acuosa de cido pcrico y escurrir el e&ceso. (i el
papel se prepara en el momento, el ensayo presenta su m&ima sensibilidad. El reactivo dura
inde$inidamente. El papel es puesto en la boca del recipiente que contiene la muestra a
analizar. 4n color rojo naranja indica resultado positivo.
97 Ensayo de AagninF
(e basa en la $ormacin de azul de Crusia.
"CN G E"- CN- G ".E
9uego
KCN- G HeG. QHe !CN#KR -3
HeG. G .E"- He !E"#. precipitado verde
.He !E"#. G 2J. E. G ".E .He !E"#,
En medio "C9
He !E"#, G QHe !CN#KR -3 G ," G G NaG He!CN#K HeNa G ,".E
*zul de prusia
Tcnica:
Meactivos
(olucin acuosa de idr&ido de sodio al .8
(olucin acuosa de sul$ato $erroso al .8 recientemente preparada.
Crocedimiento
(e impregna una tira de papel con idr&ido de sodio al .8 y se e&pone en el interior del
recipiente unos minutos. (e retira y se e&tiende sobre una cpsula de porcelana. (e
distribuyen sobre la super$icie e&puesta 3 gotas de solucin de sul$ato $erroso .8. (e
observa un precipitado verdoso que luego pasa a casta=o !idr&ido $'rrico#. Hinalmente por
14
agregado de unas gotas de cido clordrico concentrado se observa color azul por $ormacin
azul de Crusia. Es una reaccin poco sensible pero muy espec$ica
(iempre se e$ect+an por lo menos dos reaccionesF una muy sensible y otra muy espec$ica.
(i las dos reacciones arrojan resultados positivos se realiza el aislamiento.

64+A>?+ &65#AT?+
17 *islamiento e identi$icacin del cido ciandrico de cianuros alcalinos.
islamiento
Cuando se sospeca la presencia de cido ciandrico mediante los ensayos antes
especi$icados, se procede al aislamiento y posterior identi$icacin. Cara la realizacin de los
ensayos mediatos, se requiere de una separacin previa del CN" de la muestra. (on
adecuadas una destilacin simple o una microdi$usin.
En la destilacin simple se agrega al material cido tartrico. El destilado se recoge en
idr&ido de sodio para evitar p'rdidas del cido ciandrico liberado. En el caso de muestras
en estado de putre$accin se debe agregar al material a destilar acetato bsico de plomo para
retener el cido sul$drico.
Tcnica
Meactivos
*cido tartrico al 208
"idr&ido de sodio al 208
Equipos
*parato de destilacin
Crocedimiento
Colocar 20 g. del material biolgico en un matraz de destilacin y cubrir con agua
!apro&imadamente K0 ml#. *gregar 20 ml de cido tartrico al 208 y destilar recogiendo
sobre /ml de NaE" 208. (e calienta al principio suavemente para evitar la $ormacin de
espuma y una vez alcanzado el punto de ebullicin se eleva lentamente la temperatura. Es
importante que la e&tremidad del tubo de desprendimiento conectado al e&tremo del
re$rigerante tome contacto con la solucin alcalina. (uspender la destilacin cuando ayan
pasado alrededor de 2J, del volumen inicial. Aedir el volumen destilado.
15
27 )'cnica del azul de Crusia modi$icada o t'cnica de Cellen-%lassen
El ensayo se $undamenta en la $ormacin de un precipitado azul por $ormacin de azul de
Crusia !$errocianuro $'rrico# a partir del destilado, e$ectuando un ajuste previo del p" a un
valor de 7 para $avorecer la precipitacin.
Tcnica:
Meactivos
(olucin alcolica de $eno$talena al 28
*cido sul$+rico 0.2N
(olucin acuosa de carbonato de calcio al 208
(olucin de sul$ato $erroso al 28 recientemente preparada.
*cido clordrico concentrado
(olucin acuosa de idr&ido de bario al 208
Crocedimiento
* 2ml de destilado se le agrega . gotas de solucin de $eno$talena !medio bsico rosada#, y
luego lentamente solucin diluida de cido sul$+rico asta vivar el indicador a incolora. 9uego
se lleva a p" alcalino con solucin de carbonato de calcio al .08 gota a gota asta viraje al
rojo. *gregar , gotas de solucin de sul$ato $erroso al .8 y dejar reposar , minutos. *cidi$icar
con clordrico concentrado. Color azul indica "CN. (i aparece color verde suave agregar
gotas de cido $os$rico. (i a+n no se observa color azul, se puede aumentar la sensibilidad
de la reaccin y agregar gotas de solucin de cloruro de bario al 208 y dejar reposar unas
oras. (i se observan puntos azules sobre $ondo blanco, indica presencia de "CN.
9as reacciones correspondientes son las siguientesF
. CN% G He !E"#. He!CN#. G %E"
He !CN#. G CN% QHe!CN#K%R3
(e agrega "Cl y se agitaF
QHe !CN#KR%3 G He !E"#, QHe!CN#KRHe% G ".E
QHe !CN#KRHe% G HeCl, QHe !CNKR,He3 !*zul de Crusia # G %Cl
16
(e intensi$ica con ",CE3 o Cl.?a, pues $orman sales insolubles de (E3?a que sedimentan
arrastrando el *zul de Crusia al $ondo del tubo, donde se observar un botn blanco azulado.
9a sensibilidad de la reaccin es de asta 20 Pg de in cianuro. Con el agregado de cloruro
de bario se puede revelar asta / Pg de in cianuro.
87 Meaccin sul$ocinica o de Bon 9iebig.
El m'todo consiste en el agregado de un e&ceso de polisul$uro al destilado y posterior
calentamiento para $ormar sul$ocianuro. 9uego se acidi$ica la solucin $ormndose cido
sul$ociandrico que con cloruro $'rrico aparece color rojo.
Tcnica:
Meactivos
(olucin de sul$uro de amonio amarillo !polisul$uro#
*cido clordrico concentrado
(olucin rojo Congo
(olucin acuosa de cloruro $'rrico al 0./8
Eter etlico
Crocedimiento
4nos / ml de destilado se colocan en una cpsula de porcelana y se agregan unas gotas de
polisul$uro de amonio !amarillo#. (e procede calentando suavemente durante / minutos sobre
tela metlica, agitando el lquido con varilla y agregando sul$urente a medida que la solucin
se decolora. Cuando el contenido se aya concentrado !2 ml# y se observe persistencia de
color amarillo se considera prcticamente realizada la trans$erencia en sul$ocianuro. (e deja
en$riar y se acidi$ica con solucin concentrada de "Cl asta reaccin cida $rente al rojo
congo. El compuesto puede aislarse por tratamiento con 'ter etlico realizando tres
e&tracciones con .0, 20 y 20 ml de 'ter cada una. 9os e&tractos et'reos se evaporan en
cpsula de porcelana y dejar evaporar el eter a temperatura ambiente. 9uego se trata el
residuo con . o , gotas de cloruro $'rrico al 0./8 y aparece color rojo intenso de intensidad
variable !/0 Pg de "CN trans$ormado en (CN- el color aparece rpidamente#
CN - G !(# m-. (CN - G !(#n-2-.
.(CN- G HeG, QHe !(CN#.RG !complejo color rojo#
17
El ensayo es altamente sensible y espec$ico. *lgunos autores estiman que es posible revelar
in cianuro en la proporcin de 200 PgJ9.

64+A>?+ !@A4T#TAT#A?+
9os ensayos cuantitativos permiten valorar la cantidad del t&ico
17 A'todo de Denig's
Constituye una valoracin en donde se $orma una sal estable de *gCN y el e&ceso de *gG en
el punto $inal $orma un compuesto de color amarillo con el in ioduro de acuerdo con las
siguientes reacciones
CN- G *gNE, *gCN GNE, -
*gCN G CN- Q*g !CN#.R- !Complejo (oluble#
Q*g !CN#.R- G *gG *g !CN#.*g !se $orma antes del pto. $inal#
(e corrige con N",
*g!CN#.- G N", *g!N",#.G G . *g!CN-#.
*gG!e&ceso# G 5- *g5 amarillo
Tcnica:
Meactivos
*monaco concentrado
5oduro de potasio al 208
(olucin de nitrato de plata 0.02N
Crocedimiento
)omar 20 ml de destilado y agregar 20 ml de amonaco concentrado y 2 ml de %5 al 208.
)itular con solucin de nitrato de plata 0.02N asta aparicin de turbiedad permanente.
Clculos S 2 ml de NE,*g !0.02 N# S /.3 20-3 gr "CN S 0./3 mgr de "CN.
18
27 Determinacin de cianuro en alimentos, sangre e gado.
A'todo de $ormacin de mancas de azul de prusia
El m'todo se $undamenta en que el cianuro de la muestra es liberado por accin del cido
sul$+rico o cido tricloroac'tico y aspirado a trav's de un disco de papel impregnado en
sul$ato $erroso y se $orma in $'rrico visualizado como mancas de $errocianuro $'rrico !azul
de Crusia#. El disco es luego sumergido en cido clordrico asta que toda la porcin sin
reaccionar sea eliminada. 9a intensidad de la manca es proporcional a la cantidad de
cianuro presente en la muestra.
Tcnica:
Meactivos
2# T- glucosidasa
.# *gente antiespumante
,# (olucin acuosa al 228 de cloruro $'rricoF pesar 22g de cloruro $'rrico y llevar a 200 ml con
agua destilada.
3# (olucin acuosa de sul$ato $erroso amnico al 2<8F pesar 2< g de !N"3#.He!(E3#.# y
llevar a 200 ml con agua destilada.
/# (olucin acuosa al 208 de idr&ido de sodioF pesar 20 g de NaE" y llevar a 200 ml con
agua destilada.
K# (olucin acuosa de 2N de idr&ido de sodioF pesar 30 g de NaE" y llevar a 2000 ml con
agua destilada.
-# (olucin stoc1 de ciandrico !2000 PgJml#F pesar 0../0, g de cianuro de potasio y
trans$erir en un matraz de 200 ml agregar 20 ml de NaE" 2N y diluir al volumen con agua
destilada.
7# (olucin standard intermedia de ciandrico !200PgJml#F diluir 2 ml de la solucin stoc1 de
ciandrico en 20 ml de agua destilada. Creparar diariamente.
<# (olucin de trabajo de ciandrico !20 PgJml#F diluir / ml de la solucin intermedia standard
de ciandrico en /0 ml de agua destilada. Creparar diariamente.
20# (olucin acuosa al .08 de cido sul$+ricoF agregar /0 ml de agua a un $rasco graduado
de 200 ml. *gregar .0 ml de cido sul$+rico concentrado y llevar al volumen con agua
destilada.
22# (olucin de cido clordrico ./8F agregar /0 ml de agua en una probeta de 200 ml,
agregar ./ ml de "Cl concentrado y llevar a volumen con agua destilada.
2.# Capel de $iltro Uatman NV 30 cortado en $orma de discos 2K mm dimetro.
19
*paratos y equipos
2# *parato para ciandrico !Hig. , #
.# ?a=o de agua a -/VC.
,# ?omba de aire
3# ?a=o de vapor o evaporador.
Crocedimiento - Cretratamiento de alimentos
2. Cesar cerca de 20 g de alimento y trans$erir a un omogeneizador
.. *gregar .00 ml de agua y 0.0.g de T glucosidasa
,. "omogenizar durante 3 minutos.
3. Dejar decantar 2 ora.
/. Croceder al paso 20 del anlisis.
Cretratamiento en muestras de sangre
2. *gregar ,00 ml de agua, / ml de sangre y . ml de antiespumante a un probeta de /00 ml.
.. Meemplace el tapn de goma en el aparato de ciandrico con el tapn ajustado en la
probeta de /00 ml.
3. Crepare su$iciente cantidad de agua caliente !paso / del anlisis# que pueda contener la
probeta de /00 ml.
Cretratamiento para muestras de gado.
*gregue 2 gota de agente antiespumante a la muestra de gado
Crocedimiento
2# *gregar apro&imadamente .0 ml de agua al tubo muestra. Cipetear 0./ ml de solucin
standard de trabajo en el tubo.
.# *gregar .0 Pl de cada uno de los siguientes reactivos HeCl, 228, !N"3#. He !(E3 #. #
2<8, y NaE" 208 en el centro del papel de $iltro de 2K mm de dimetro.
,# 4bicar el papel de $iltro en el aparato de ciandrico mientras est' +medo y ensamble el
aparato.
3# *gregar 2.0 ml de cido sul$+ricoJg de standard con una jeringa a trav's de la entrada del
tubo de aire al tubo muestra.
20
/# 4bicar el tubo en ba=o de agua a -/V.
K# *plicar succin durante 3 minutos. Aenor tiempo de succin puede dar incompleta
recuperacin y mayor tiempo puede condensar agua arriba del disco.
-# Mevelar el papel con "Cl al ./8 caliente !en ba=o de vapor o en planca cale$actora#
asta que el papel es vea blanco con mancas azul.
7# Enjuagar el disco con agua destilada y secar. *linear las mancas standard en lnea sobre
un $ondo blanco. (i las mancas son de color oscuro e&cesivo, puede deberse a sul$uros que
tienden a desaparecer al ubicar el papel en "Cl.
<# Mepetir los pasos .-7 con standard de 20 Pg, .0 Pg y /0 Pg standard.
20# Colocar una porcin de la muestra omogeneizada !2-/g# estimando que contiene un
total de /-.0 Pg de cianuro en el tubo muestra. *gregue .0 ml de agua al tubo de la muestra.
22# *gregue 2ml de cido sul$+rico por gramo de muestra. Como mnimo de 2 ml, pudiendo
agregarse ms volumen si la muestra es bsica.
2.# Mepetir los paso /-7.
2,# Mepetir el anlisis de la muestra con un sobreagregado de / Pg.
23# Cuede usarse una comparacin visual o cuanti$icar en un densitmetro.
2/# Construir la curva de calibracin usando los standards de cianuro y determinar los niveles
en la muestra por comparacin de absorbancia. 5n$ormar en ppm.
Consideraciones generalesF Aedir el p" del contenido estomacal. (i el p" es cido, el in
cianuro es probable que se aya perdido.
87 A'todo de microdi$usin de Heldstein-%lendsoj.
HundamentoF en la cpsula de ConWay el cido ciandrico di$unde del compartimiento
e&terno al interno siendo $ijado como cianuro en la solucin alcalina. (e toma una alcuota del
compartimiento interno y se agrega cloramina ), $ormndose cloruro de ciangeno. 9uego por
el agregado de piridina se $orma cloruro de cianopiridina.
9a accin idroltica determina la apertura del anillo piridnico, para dar lugar a la $ormacin
del cido glutacnico. (i este derivado se ace reaccionar con cido barbit+rico se $orma un
complejo rojo que se lee a /70 nm.
AuestraF sangre entera con eparina, orina u omogenato de vsceras.
Tcnica:
Meactivos
2# "idr&ido de sodio 0.2N
21
.# *cido sul$+rico 208 en volumen
,# 9ubricanteF a base de siliconas o mezclar . partes de vaselina slida y 2 parte de para$ina.
3# Hos$ato monosdico 2A.
/# Cloramina ) al 0../8. (e guarda en eladera asta el momento de usar.
K# Meactivo piridina-barbit+ricoF en un matraz a$orado de /0 ml colocar , g. de cido
barbit+rico, 2/ ml de piridina pursima y , ml de cido clordrico concentrado. Aezclar asta
disolucin total, llevar a volumen con agua destilada y $iltrar.
5nstrumental
2# Espectro$otmetro
.# Cubetas de seccin cuadrada de 2 cm de paso de luz.
,# Cmaras de ConWay
Crocedimiento
Colocar en el compartimiento interno de la unidad de microdi$usin de ConWay ,., ml de
idr&ido de sodio 0.2N y en el compartimiento e&terno . a 3 ml de sangre total u orina, o /
ml de omogenato de tejido !equivalente a 2 g. de tejido#. Como reactivo liberante se agregan
. a , gotas de cido sul$+rico al 208 en el compartimiento e&terno. )apar inmediatamente y
omogenizar por rotacin. El tiempo de di$usin es de , a 3 oras a temperatura ambiente.
)ranscurrido el tiempo indicado se toma 2 ml de la solucin alcalina del compartimiento
interno y se coloca en un tubo de ensayo. (e prepara un blanco colocando en otro tubo 2 ml
de idr&ido de sodio 0.2N. * cada tubo agregar . ml de $os$ato monosdico 2A y 2 ml de
cloramina ) al 0../8. Aezclar y dejar en reposo . a , minutos, agregar por +ltimo , ml de
reactivo piridina-barbit+rico, mezclar y dejar en reposo 20 minutos. En presencia de in
cianuro aparece color rosado cuya absorbancia se mide a /70nm.
(e compara la absorbancia con testigos de cianuro en concentraciones comprendidas entre
0.2 a ..0 gJml de solucin de idr&ido de sodio 0.2N.
Aalores normales de cianuro en individuo adulto
El cianuro aparece como producto del catabolismo normal en peque=as cantidades. "asta 2/
PgJ200 ml sangre es considerado como valor normal.
#nterpretacin de los resultados
22
En una into&icacin por inalacin de cido ciandrico valores mayores de 200 XgJ200 ml
suelen ser $atales pero puede variar de un individuo a otro.
9a ingestin de 2/0- .00 mg de NaCN puede provocar la muerte en un individuo adulto de -0
%g pudiendo llegar la concentracin sangunea a valores 2 L. mgJ200 ml o superiores.
En muestras de sangre cadav'rica, el cianuro desaparece rpidamente por accin enzimtica
y bacteriana. "asta 2/ PgJ200 ml de sangre en cianuro aparece como producto del
catabolismo normal en peque=as cantidades.
En sangre, niveles de cianuro mayores de 2 mgJ9 es asociado con casos $atales.
Dosis t&icaF una concentracin de 2 mgJ%g de peso corporal es mortal.
B2 Alimentos m;s ,recuentes
Entre los mecanismos de de$ensa de los vegetales contra sus predadores se encuentra la
sntesis de sustancias potencialmente t&icas, entre las que destacan los glucsidos
cianog'nicos. *lgunos vegetales encargados de sintetizar glucsidos liberan cido ciandrico
mediante un proceso enzimtico cuando se da=an mecnicamente o cuando se comen.
Estas sustancias se allan en mucos vegetales, aunque no siempre en las partes
comestibles. En la mandioca se encuentran en la raz, que es la principal parte comestible, y
acen necesario un procesado espec$ico para eliminar su to&icidad, incluyendo un conjunto de
sistemas que aprovecan, de $orma emprica, la presencia de la enzima linamarasa. 9a
mandioca o yuca !NAaniot esculentaN#, una planta de la $amilia de las eu$orbiceas originaria de
(udam'rica, es un alimento bsico para millones de personas residentes en las zonas tropicales.
Este alimento, que representa apro&imadamente el ,08 de los nutrientes energ'ticos
obtenidos en O$rica y alrededor del 208 de los obtenidos en (udam'rica, contiene linamarina, un
glucsido cianog'nico, con glucosa, potencialmente t&ico si su consumo se realiza de manera
abitual y $ormando parte sustancial de la dieta. 9a ingesta del mismo desprende compuestos de
"CN a nivel gstrico y en la absorcin gastrointestinal, dando sntomas a into&icacin crnica
como ipotensin, desgano y $atiga, entre otros. Cuede contener entre unos /0 a 200 miligramos
cada 200 gramos con lo que puede resultar t&ica, especialmente si se consume de $orma
cotidiana como parte de la dieta abitual.
9os glucsidos cianog'nicos aparecen tambi'n en otros vegetales, por ejemplo la amigdalina,
cuya estructura qumica es semejante a la linamarina pero con un disacrido, la gentiobiosa,
unido al grupo nitrilo. (e encuentra en las almendras amargas !alrededor de ./0mg cada 200g# y
en las semillas de algunas $rutas con ueso, como melocotones o albaricoques. En la $abricacin
de mazapn, utilizando como ingredientes almendras amargas, o uesos de melocotn o
albaricoque para conseguir un aroma caracterstico, debido, principalmente, al benzaldeido
23
presente, es necesario eliminar el cianuro producido a e&pensas de la amigdalina utilizando
arrastre con vapor.
Etro ejemplo es el la durrina cuya cantidad, cada 200g de la planta completa de sorgo, es de
./0mg. 9uego encontramos, en la juda de 9ima, al igual que en la mandioca, la to&ina
linamarina, con la di$erencia de que cada 200g de esta planta, la cantidad vara entre 20 a ,2.mg
de este glucsido cianog'nico.
Y ms casos, como el de algunas leguminosas !alubias, abas guisantes#, todas las especies
de sa+co en las semillas y en la corteza y el de las ojas y $rutos no maduros. Estos +ltimos
contienen el principio de la sambunigrina que, en contacto con la enzima emulsina, produce cido
ciandrico. Cor este motivo, se recomienda no comer sus $rutos crudos6 s resultan aptos para el
consumo si son sometidos a coccin o maceracin.
Dato curiosoF El bamb+, que es el alimento casi e&clusivo del panda gigante, contiene cantidades
letales de esos glucsidos t&icos en sus brotes. Nuestro simptico oso evita envenenarse
comiendo slo sus ojas. (in embargo, el l'mur dorado de Aadagascar devora con $ruicin esos
brotes sin mosquearse, ingiriendo diariamente una dosis de cianuro que sera mortal para
cualquier umano.
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