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Gabriela Muoz Armenta 103868

Practica No.10 Obtencin de ter etlico
Universidad Autnoma de Ciudad Jurez-Instituto de Ciencias Biomdicas
Licenciatura en Qumica-Laboratorio de Qumica Orgnica 1
Gabriela Muoz Armenta 103868- Equipo no. 2
Introduccin
Los teres se consideran derivados
del agua, donde los hidrgenos son
sustituidos por hidrocarburos, como cadenas
alifticas, ciclos, policiclos, espiro
compuestos . Su formula general es: R-O-R.
El tomo de oxgeno tiene hibridacin sp
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por lo que su ngulo de enlace es casi
tetradrico (la apertura del ngulo depende
el tamao de los sustituyentes).
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Los teres se diferencian de los
alcoholes por un enlace oxgeno-hidrgeno,
sin embargo son ismeros constitucionales,
es decir, que tienen el mismo peso molecular
pero funcin distinta, por ejemplo el alcohol
etlico y el ter dimetilco.
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La naturaleza de los teres no es muy
reactiva su principal reaccin radica en la
ruptura del enlace carbono-oxgeno, para
producir un alcohol y un haluro de alquilo.
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Entre sus propiedades fsicas, debido
al dbil momento dipolar, y a que el ngulo
enlace C-O-C, se encuentra que sus puntos
de ebullicin son muy parecidos a los
alcanos con el mismo peso molecular, y que
sus puntos de ebullicin son notablemente
ms bajos que de los alcoholes ismeros
debido a que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrgeno y los teres no pues
solo tienen hidrgenos unidos a carbonos y
no al oxgeno.
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Al no formar puentes de hidrgeno
los teres son disolventes aprticos, poco
polares y por lo tanto poco solubles en agua.
Por otro lado por los pares electrnicos no
compartidos del oxgeno pueden disolver
cationes.
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Los teres corona son teres cclicos
que contienen varios tomos de oxgeno y
se usan para transferir compuestos inicos a
una fase orgnica. En los teres corona los
oxgenos estn orientados hacia el centro,
mientras que los grupos alquilo hacia el
exterior de la molcula, esta conformacin
le permite estabilizar al catin, que se
acomoda en el centro del ter corona,
gracias a los pares de electrones no
compartidos de los oxgenos, dependiendo
de la apertura del anillo ser su capacidad
para ligar cationes, un anillo con un
dimetro parecido al del catin lo sujetara
fuertemente, y si el catin es ms pequeo
que el dimetro del anillo ser retenido con
menos fuerza.
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En la historia los el ter etlico ha
sido usado como anestsico, pero ha sido
sustituido por sustancias ms eficaces y con
menos efectos secundarios. En la actualidad
los teres se usan como disolventes,
anticongelantes, con pocas aplicaciones en
medicina.
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Objetivo
Obtener ter etlico.


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Gabriela Muoz Armenta 103868
Materiales y sustancias
Materiales
1 equipo Quickfit
3 soportes universales
3 pinzas de tres dedos
2 anillos de fierro
2 mallas de alambre con asbesto
1 mechero Bunsen
1 manguera para mechero
2 mangueras para refrigerante
1 vaso de precipitado 250 ml
1 termmetro de 400C
1 recipiente para bao de hielo
1 probeta de 50-100 ml
1 pesasustancias
1 esptula
1 matraz Erlenmeyer 250 ml

Sustancias
Etanol
cido sulfrico
Hielo
Hidrxido de sodio
Sal
Metodologa
Se vertieron 28ml de etanol en un
matraz bola y se le aadi 20ml de cido
sulfrico gota a gota en fro. Se mont un
sistema de destilacin simples con un tubo
de conexin de dos vas, con un embudo de
separacin conectado a la segunda va
cuidando que el bulbo del termmetro toque
la mezcla en el matraz de destilacin.
Colocado el equipo, se vertieron
47ml de etanol y se rode el matraz receptor
con hielo. Se calent el matraz de
destilacin hasta una temperatura de
aproximadamente 140C, cuando se alcanz
esta temperatura se abri la llave del
embudo de separacin, de manera que
liberara flujo constante y suave, procurando
mantener la temperatura entre 140C y
145C.
Se suspendi la destilacin hasta que
se agot el metanol en el embudo, de es esta
destilacin se obtuvo una mezcla de ter
etlico, etanol, agua y cido sulfrico. Este
destilado se verti en el embudo de
separacin con 10ml de solucin de
hidrxido de sodio al 10% y se separ la
capa inferior despus se lav la capa
superior con cloruro de sodio para eliminar
los restos de etanol. Finalmente se destilo el
ter etlico a bao mara y se recibi en un
matraz.

Resultados
Al final de la segunda destilacin
(destilacin a bao Mara) se obtuvieron
aproximadamente 20ml de ter etlico,
transparente y de olor caracterstico, la
destilacin empez a ocurrir alrededor de los
32C. A partir de la siguiente reaccin:

[1]

Al mantenerse en la parte superior
del embudo de separacin se observa que es
ms ligero que el agua y sus vapores son
ms densos que el aire.

Discusin
La reaccin de obtencin de ter
etlico [1] se trata de una reaccin de
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deshidratacin de alcoholes, en esta
reaccin ocurre de la siguiente manera: al
calentar la mezcla de alcohol etlico y cido
sulfrico, el cido sulfrico dona un protn
al alcohol que es atrapado por uno de los
pares de electrones libres del oxgeno
formando al in oxonio, al agregar un
exceso de alcohol a la mezcla el alcohol
interacta con el ion oxonio, atacando a su
oxigeno liberando una molcula de agua y
sustituyendo uno de los hidrgenos por una
cadena carbonada.
Es un tipo de sustitucin nucleoflica
en la que el sustrato es un alcohol protonado
y como nucleofilo otra molcula de alcohol.
Se podra decir que se trata de una
sustitucin bimolecular catalizada por un
cido (Wade 1993), en este tipo de
reacciones la temperatura debe permanecer
baja ya que si la temperatura es muy alta el
equilibrio entre la sustitucin de hidrgenos
del sustrato para producir ter y la
eliminacin de ellos para producir un
alqueno en el alcohol se pierde formndose
poco ter.
La cantidad de contaminantes del la
mezcla del primer destilado es un indicador
cualitativo del rendimiento de la reaccin
tericamente (Wade, 1993) el rendimiento
de esta reaccin es de un 88% de ter del
total del destilado, en este caso la separacin
de impurezas fue muy poca, por lo que se
puede concluir la temperatura en el proceso
fue bien controlada.
Por su alta volatilidad el ter se
recogi en bao de hielo para evitar que sus
vapores se propagasen para evitar
accidentes, pues es conocido que los eteres
son usados como anestsicos.
En conclusin la obtencin de teres
por deshidratacin de alcoholes depende del
tipo de alcohol del que se trate y de las
condiciones en las que se produzca la
reaccin, pues los excesos de temperatura
pueden producir alquenos. Tambin es
importante manejarlos con cuidado pues sus
vapores son peligrosos para la salud e
inflamables.


Bibliografia
1. Lisnstromberg; Curso breve de
qumica orgnica; Revert; Espaa; 1979;
pp, 209-212
2. Morrison, Boyd; Qumica Orgnica;
Pearson Educacin; Mxico; 1998; pp 686-
689
3. Wade; Qumica Orgnica; Prentice
Hall Hispanoamericana; Mxico; 1993; pp
600-612
4. Acua; Qumica Orgnica; EUNED;
Costa Rica; 2006; pp 126-129