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TP : extraction acide citrique dun jus de citron




Le jus de citron contient essentiellement trois acides : 95 % de lacidit totale du jus est d
lacide citrique ; les deux autres acides minoritaires sont lacide malique et lacide ascorbique.
Lacide citrique est trs prsent dans les citrons, les cerises, le raisin ; il est galement prsent
dans le sang raison de 25 mg/L.
Sa formule semi-dveloppe est la suivante :





Il est utilis en tant quantioxydant dans les boissons gazeuses sous le sigle E330 ; il est
prsent dans les cosmtiques et les shampooings base de fruits.

Ce TP propose une extraction de lacide citrique contenu dans un jus concentr de citron puis le
dosage de lextrait .

Vous porterez des gants et des lunettes pendant tout le TP !


Donnes :

Constantes dacidit:
acide citrique : pKa
1
= 3,1 pKa
2
= 4,8 pKa
3
= 6,4
NH
4
+
/ NH
3
: pKa = 9,2

zone de virage de la phnolphtaline :

incolore rose fuschia
pH
8,2 10

masses molaires en g/mol :
H : 1 C : 12 O : 16

Densit de lactate dthyle : 0,9



C CH
2
OH
COOH
COOH CH
2
HOOC
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I) Extraction de lacide citrique prsent dans un jus concentr de citron

Placer de leau chaude ( environ 60C ) dans un cristallisoir de manire raliser un bain marie
(prendre de leau dj chaude)

Prlever prcisment 50 mL de jus de citron et le verser dans un erlenmeyer de 250 mL.

Verser une solution dammoniac concentre dans le jus de citron prlev ; lammoniaque concentre
est place sous une hotte ventile; prlever environ lquivalent de trois pipettes pasteurs
dammoniaque concentre ; la solution devient jaune orange. Vrifier la valeur du pH note pH
1

laide de papier pH ; indiquer la valeur de pH
1
dans le compte-rendu.

Ajouter alors environ 40 mL dune solution de chlorure de calcium ( 40% en masse ) et un barreau
aimant puis placer lerlen dans le bain marie ; agiter pendant environ 20 minutes ; lerlen sera
maintenu laide dune pince pendant lagitation.


Pendant ce temps, commencer rpondre aux questions du compte-rendu


Au bout de 20 minutes un prcipit est apparu ; retirer lerlen du bain marie et refroidir la solution
rapidement sous leau froide du robinet. Verser la solution et le prcipit sur le verre fritt ( ou
bchner ) ; rcuprer le reste de prcipit contenu dans lerlen avec un peu de solution de chlorure
de calcium.

Filtrer sous vide ; recueillir le maximum de prcipit laide dune spatule ; placer ce solide dans un
bcher de 100 mL. Arrter la trompe vide puis laver la fiole vide leau ; replacer le verre
fritt sur la fiole.

Prlever environ 40 mL dune solution aqueuse dacide sulfurique de concentration 2 mol/L et verser
cette solution dans le verre fritt qui contient encore un peu de prcipit ; gratter le prcipit
laide dune spatule puis filtrer la solution sous vide.

Attention : pour cette opration il faut viter les retours deau !
NB : dbrancher le tuyau reli la fiole vide avant de couper leau.

Verser le filtrat dans le bcher qui contient la majorit du prcipit et agiter doucement laide
de la spatule ; la solution devient laiteuse.

Laver nouveau la fiole vide leau puis replacer le verre fritt sur la fiole. Filtrer sous vide la
solution laiteuse. Attention aux retours deau !

Verser le filtrat dans le bcher de 100mL et vrifier la valeur du pH note pH
2
laide de papier
pH ; indiquer la valeur de pH
2
dans le compte-rendu.

Saturer cette solution en sel en agitant vigoureusement laide dun barreau magntique et dun
agitateur magntique pendant cinq minutes. Filtrer lexcdent de sel laide dun entonnoir et de
papier filtre puis placer ce filtrat dans une ampoule dcanter de 250 mL.

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Verser 20 mL dactate dthyle dans lampoule ; boucher ; agiter ; dgazer ; ter le bouchon et
sparer les deux phases ( aide : rpondre la question 12 du compte-rendu avant de procder la
sparation des phases ) ; remarque : du sel peut prcipiter lors de lajout de lactate dthyle.

Placer la phase organique dans lerlen de 250 mL propre et sec.

Recommencer deux fois cette opration avec la phase aqueuse ; regrouper les phases organiques
dans lerlen de 250 mL puis scher la phase organique en plaant 3 4 spatules de sulfate de
magnsium sec et en agitant manuellement lerlen bouch pendant quelques minutes.

Attention : dans le laboratoire, nous ne possdons quun seul vaporateur rotatif, en consquence
de quoi, les solutions seront regroupes par lots de 5

Peser le ballon vaporation et son support puis noter la masse m
1
dans votre compte-rendu.

Filtrer la solution contenant le sulfate de magnsium directement sur le ballon vaporation puis
liminer lactate dthyle en le distillant lvaporateur rotatif.

Aprs la distillation, peser le ballon contenant lacide citrique et le mme support; noter la masse
m
2
dans le compte-rendu.


II) Dosage du produit extrait
Prparation de la solution pour 5 groupes :
Verser environ 100 mL deau distille dans le ballon vaporation et agiter manuellement de
manire dissoudre totalement lacide citrique extrait dans leau puis placer cette solution dans
une fiole jauge de 500 mL.

Rincer nouveau le ballon laide denviron 100 mL deau distille ; verser galement cette solution
dans la fiole jauge puis complter la fiole avec de leau distille jusquau trait de jauge;
homogniser la solution ainsi prpare.

Dosage, pour chaque groupe :
Placer dans un erlen, 20 mL prcis de cette solution; ajouter un peu de phnolphtaline et un
barreau magntique.

Remplir la burette avec la solution de soude de concentration 0,010 mol/L et raliser le dosage de
lacide citrique prsent dans les 20 mL prlevs en agitant. Noter la valeur du volume quivalent
Ve
1
dans le compte-rendu.

Raliser un deuxime dosage plus prcis et noter la valeur du 2
me
volume quivalent Ve
2
dans le
compte-rendu.



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NOM :
PRENOM :
LYCEE :


Compte-rendu de TP


I) Extraction de lacide citrique prsent dans un jus concentr de citron

1) Donner la formule brute de lacide citrique puis calculer sa masse molaire.

Formule brute : Masse molaire :





2) Lacide citrique peut tre schmatis par la formule H
3
A, donner alors les formules des composs des
diffrents couples acido-basiques lies aux 3 pKa
i
:

pKa
1
= 3,1 : acide : base :

pKa
2
= 4,8 : acide : base :

pKa
3
= 6,4 : acide : base :





3) Tracer sur une chelle de pH le domaine de prdominance des espces acido-basiques associes
lacide citrique, en utilisant la notation des questions ci-dessus.


pH






4) Aprs lajout dammoniaque concentre dans le jus de citron , le pH mesur est :

pH
1
=





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5) A ce pH
1
, sous quelle forme acido-basique se trouve lacide citrique ?






6) Ecrire lquation-bilan de la raction qui a lieu entre lacide citrique et lammoniaque et qui produit
entre autre lion citrate ; donner la formule semi-dveloppe de cet ion.









7) Les ions citrate et les ions calcium forment un prcipit de citrate de calcium ; donner lquation-
bilan de cette raction.








8) Lors de lajout dacide sulfurique 2mol/L, la valeur du pH est :

pH
2
=



9) A ce pH
2
, sous quelle forme acido-basique se trouve lacide citrique ?







10) Quels sont les ions prsents dans une solution aqueuse dacide sulfurique ?







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11) Donner alors lquation bilan de la raction qui a lieu entre la solution aqueuse dacide sulfurique et le
prcipit de citrate de calcium.







12) Lors de la sparation des phases dans lampoule dcanter, prciser o se trouve la phase organique ;
justifier la rponse.






13) Pourquoi a-t-on sal la phase aqueuse ?






14) masse ballon + support : m
1
=




masse ballon + support + acide citrique : m
2
=
(pour 5 groupes)


En dduire la masse m dacide citrique extrait dans les 50 mL de jus de citron :

m =


II) Dosage du produit extrait

1) valeurs des volumes quivalents :

Ve
1
= Ve
2
=







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2) Lors du virage de la phnolphtaline, sous quelle forme acido-basique se trouve lacide citrique ?





3) En dduire lquation-bilan de la raction qui a lieu entre lacide citrique et la soude.







4) Calculer la quantit de matire dacide citrique pur prsent dans les 20 mL prlevs.






5) Calculer la masse dacide citrique pur prsent dans le ballon aprs lvaporation de lactate dthyle.





6) En dduire le pourcentage dacide citrique pur prsent dans le ballon aprs vaporation.







7) En fait lors du traitement dans lampoule dcanter, la majorit de lacide citrique reste en phase
aqueuse ; expliquer pourquoi.

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