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Determinacin de Carbohidratos.

Vernica Arias Snchez


Angie Paola Bustamante Mejia


Determinacin de Carbohidratos.
Objetivos:
Verificar algunas reacciones de caracterizacin de los monosacridos,
disacridos y polisacridos
Preparar derivados slidos de mono y disacridos
Deducir las caractersticas fsicas y qumicas de unos carbohidratos
problema.


Marco Terico.
Los Carbohidrato incluyen los azcares y sustancias relacionadas, simples y
complejas, naturales y sintticas, constituyen el tipo de compuestos ms
ampliamente distribuido en la naturaleza y el segundo ms abundante despus
del agua. Estos tienen una formula caracterstica

(
2
)

y en un tiempo se
consideraron como Hidratos de carbono; Pero aunque muchos azcares
naturales y compuestos relacionados tienen composiciones que corresponden a
esta descripcin, hay otra gran parte que difiere. Los Carbohidratos ms
comunes en la naturaleza, son los aldehdos y las cetonas polihidroxilados y en
consecuencia contienen grupos carbonilos e hidroxilos y as mismo la reactividad
de ambos grupos funcionales. Donde los ms representativos son los azucares
simples tales como; D-Glucosa, D-Fructosa, D-Manosa, D-Galactosa, D-Ribosa,
L-Ramnosa, entre otros y otros con estructuras polimricas como el almidn, la
celulosa, las glicoprotenas y los glicolpidos; teniendo como caracterstica ser
sustancias cristalinas y solubles en agua, donde muchas de ellas dan un sabor
dulce cuando se encuentran hidrolizadas.
Existen varios mtodos para la determinacin cualitativa de carbohidratos y
estas se basan en las propiedades fsicas; En la actualidad se prefiere el uso de
mtodos instrumentales para estas determinaciones y los ms utilizados son las
cromatografas tanto de capa fina, de papel o de gas-lquido, pero tambin se
usa la polarimetra puesto que presentan quiralidad y ya en otros casos puede
llegar a utilizarse refractometra, hidrometra, o la espectroscopia de rayos
infrarrojos. Pero tambin existen mtodos qumicos que estn basados en los
tipos de reacciones que normalmente dan origen a compuestos coloreados,
tales como los que se dan al tratar los monosacridos con cido o haciendo uso
de la capacidad reductora de los azucares con sales tales como de cobre, hierro,
yodo, plata o Cerio, o en su defecto por formacin de complejos coloreados como
lo es el caso de el yodo con el almidn
En esta prctica se utilizan en total de nueve pruebas qumicas siendo la principal
la prueba de Molisch, para saber si son o no carbohidratos, la prueba de
Seliwanoff, para saber si son aldosas o cetosas y una prueba para comprobar
propiedades reductoras, una con una solucin de cobre (Prueba de Benedict), la
prueba de Barfoed para saber si son monosacridos o polisacridos, la
formacin de osazonas con Fenil Hidracina, el comportamiento con el almidn
con una solucin de yodo y despus de esta una prueba con el yodo despus de
una hidrolisis cida del almidn y de la sacarosa a la cual se le repite la prueba
de Benedict.
Procedimiento.

Para esta prctica se utilizaron 5 azcares como referencia y una solucin
problema.
1. Fructosa

Figura 1 Fructosa.

2. Galactosa

Figura 2. Galactosa


3. Ramnosa

Figura 3. Ramnosa
4. Sacarosa

Figura 4. Sacarosa


5. Maltosa

Figura 5. Maltosa


Prueba de Molisch, para determinacin de Carbohidratos.



En esta prueba, todas las soluciones sometidas a la reaccin de la solucin al
5% del -Naftol, catalizadas con cido sulfrico, presentaron cambios fsicos
inmediatos en su coloracin pues al inicio todas las soluciones eran de color
traslucido y al final terminaron de diferentes tonalidades de color morado, lo cual
se explica gracias a que se sabe que esta prueba es genrica para los
carbohidratos que presentan una cadena de 5 o ms carbonos, como lo es el
caso de todas las soluciones trabajadas dentro del laboratorio, y segn los
resultados tambin de la muestra problema asignada.

Foto 1. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct, Ramn, Foto 2. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct,
Sacar, Prob). + Reactivo Molisch Ramn Sacar, Prob) + Reactivo Molisch +



Tomar 2 mL de las
soluciones en un
tubo de ensayo (sln
1-5, y problema)
Aadir 5 gotas del
reactivo de Molich
(Sln 5% de -Naftol
en ET-OH)
Despues 1 mL de

4
Concentrado
( 98%)

Foto 3. De Izq.-Der. Sln (Malt, Galact, Fruct, Ramn,
Sacar, Prob) + Reactivo Molisch +

+ Bao Hielo

Este cambio de color se puede explicar, puesto que el azcar al entrar en
reaccin con el cido presenta una deshidratacin, que da como producto furfural
cuando se parte de una pentosa o 5-Hidroximetilfurfural cuando se parte de una
hexosa, y estos dos compuestos reaccionan con la solucin de -Naftol,
produciendo un compuesto de coloracin caracterstica morado.

Figura 6. Reacciones, prueba de Molisch

Prueba de Seliwanoff. (Distinguir aldosas y cetosas).

En esta prueba se encontr con que dos de las soluciones a estudiar,
presentaron cambio de color siendo la primera de estas la Fructosa (Sln 1) lo
cual la cataloga como una cetosa real y la segunda que presento cambio de color
fue la Sacarosa (Sln 4), siendo catalogada como cetosa potencial, puesto que le
tomo ms tiempo producir el cambio, las dems soluciones no presentaron
ninguna variacin, incluyendo la muestra problema.

Foto 4. Izq.-Der. (Fruct, Prob) Foto 5. Izq. Der (Fruct, Sacar, Prob, Malt, Ramn, Galact)
El cambio de la fructosa en tan poco tiempo es explicado, puesto que al ser una
cetohexosa, presenta mayor reactividad con el HCl, presente en la solucin de
Seliwanoff y as dando pie a la obtencin de furfural y este ltimo reacciona
fcilmente con la resorcina (1,3-Dihidroxibenceno), produciendo un compuesto
de espectro rojo al condensarse, en el caso de la sacarosa, su respuesta positiva
Tomar 1 mL de
reactivo Seliwanoff
(0,05g de resorcino
en 100 mL DE HCl)
Aadir 10 gotas de
las soluciones (Sln 1-
5 y Problema)
Calentar al bao
Maria y anotar
tiempo en tomar
coloracin rosada
(cetosa)
a la prueba se debe a que esta es un disacrido formado a partir de una
aldohexosa (Glucosa) y una cetohexosa (Fructosa), as que en el momento en
que la solucin entra en contacto con el cido Clorhdrico, la cada se rompe y la
fructosa hace su debida reaccin.
En el caso de las dems soluciones, se hace notorio que son posibles aldosas
puesto que no reaccionan rpidamente, se ha de suponer que al dejarse ms de
15 minutos en el bao de agua hirviendo, al final se hubiera presentado un
cambio de color, esto se debe a que estas tambin cumplen la secuencia de
reacciones pero a una velocidad mucho ms lenta.

Figura 7. Reacciones, prueba de Seliwanoff

Prueba de Benedict. Potencial reductor de los azucares.

En esta prueba se encontr con que dos de las soluciones a estudiar, no
presentaron cambio de color siendo la primera de estas la Sacarosa (Sln 4) y la
solucin problema, lo que nos indica que ninguna de estas dos soluciones
presentan capacidad de reduccin y que por el contrario las soluciones de
Fructosa (Sln 1), Galactosa (Sln 2), Ramnosa (Sln 3) y Maltosa (Sln 5), presenta
un precipitado rojo caracterstico del xido de cobre despus de calentar.

Foto 6. De Izq. - Der. (Malt, Galact, Fruct, Ramn, Sacar, Prob);
Despus de la prueba de Benedict
La soluciones que presentaron cambio de color y adems precipitacin son
aquellas que poseen libre el carbono anomerico, como se puede observar en sus
respectivas estructuras, y es por esto que tienen la capacidad de reducir el cobre
en solucin Cobre II a un precipitado de xido de cobre I, con un color rojo
caracterstico. Siguiendo la reaccin de la figura 8, Pero en el caso de no existir
Tomar 3 mL de la
solucin de
Benedict y calentar
hasta ebullicin
Adicionar de 5-10
gotas de la
solucin (Sln 1-5 y
problema)
Llevar a un bao
de agua hirviendo
por uno 5 o 10
minutos
ninguna reaccin se ha de entender que se debe a que el azcar no posee
carbonos anomericos libres como se ve claramente en la estructura de la
sacarosa, que es un disacrido con enlaces 1 a 1, as que podramos sospechar
de la posibilidad de tener como muestra problema un disacrido con unin por
medio de los carbonos nmeros uno, puesto que no reduce el cobre.

Figura 8. Reaccin de reduccin del Cobre, Reactivo Benedict

Prueba de Barfoed, distincin de azucares monosacridos y
polisacridos.

En esta prueba se confirm la presencia de tres monosacridos entre las
muestras dadas y estas son correctos, Fructosa (Sln 1), Galactosa (Sln 2) y
Ramnosa (Sln 3). Que como se puede comprobar con sus estructuras son
dos cetohexosas y aldohexosa, y adems se puedo corroborar que la
sacarosa (Sln 4) y la Maltosa (Sln 5) Son disacridos, puesto que no
presentan ninguna reaccin al igual que la solucin problema lo que nos
corrobora las dudas obtenidas con la prueba anterior.
Medir 2 mL del
Reactivo Barfoed
(13,3 g Acet de Cu
Neutro en 200 mL
de agua)
Calentar Hasta
ebullicin y
adicionar 5-10 gotas
de la solucion ( Sln
1-5 y Problema)
Colocar el tubo por
10 minutos en agua
hirviendo; Positivo si
hay precipitado rojo

Foto 8. De Izq. Der. (Fructosa, Problema) Foto 9. De Izq. Der. (Fruct, Galact, Ramn)
Despus de la prueba de Barfoed Despus de la prueba de Barfoed.
El reactivo de Barfoed es dbilmente cido y solamente puede ser reducido por
los monosacridos, ya que todos estos tienen el carbono anomerico libre y
menos impedimentos, es por esto que la prueba no da positivo con la sacarosa
y la maltosa, aunque existe la posibilidad que si se deja calentar demasiado
tiempo la solucin al final presente precipitado rojo aquellos disacridos que
tengan un carbono anomerico libre como es el caso de la maltosa; con la
sacarosa no se esperara nunca reaccin puesto que es un azcar no reductor.

Formacin de osazonas.


0,1 g, De glucosa,
fructosa, y maltosa
y adicionar 1 mL
de
2

5 mL de reactivo
Fenil-Hidracina; y
calentar los tubos
a bao maria
Dejar por 30
minutos, enfriar en
bao al hielo.
Observar
En esta prueba se pesaron:

= 0,1070

= 0,1340

= 0,1641
Despus de pesar y adicionar el agua y la fenil-hidracina a los tres tubos se
llevaron a un bao mara donde se tom el tiempo en que tardaron en empezar
a precipitar siendo este 6 minutos para la fructosa aproximadamente, 8 minutos
para la glucosa y la Manosa nunca precipito.

Foto 10. De Izq.- Der. (Gluco, Fruct, Malt) Foto 11. Cristales del derivado de la fructosa
reaccin con Fenil Hidrazina

Foto 12. Cristales del derivado de la glucosa
Se sabe que los compuestos que contienen el grupo CO-CHOH- forman
osazonas cristalinas con fenil- Hidracina donde estos cristales tienen forma y
puntos de fusin caractersticos, lo cual ayuda a la identificacin de los azucares
reductores. Otros datos que pueden ayudar son el tiempo de formacin de los
cristales y precipitacin de la osazona en fro o en caliente.
La fenil-hidrracina reacciona con el grupo carbonilo de los azcares siguiendo
esta reaccin:

Figura 9. Reaccin de formacin de osazonas
Tericamente la glucosa, la fructosa y la Manosa forman la misma osazona
puesto que la configuracin de los tomos de carbono 3,4,5 y 6 es la misma. La
Manosa forma cristales blancos a temperatura ambiente de fenil-hidracina y de
color amarillo al calentar en este experimento la Manosa no presento cristales, y
esto se le puede atribuir a la impureza del reactivo o a un mal seguimiento del
procedimiento.

Figura 10. Forma de los cristales de las osazonas producidas a partir a la derecha de glucosa y a la izquierda
de maltosazona


Comportamiento del Almidon.

Despus se usara esta solucin preparada para dos pruebas distintas siendo
la primera de estas
Prueba de yodo.

En el momento exacto de adicionar la solucin de yodo a la ya preparada de
almidn la solucin de tonalidad blanca translucida, tomo de inmediato una
tonalidad azul oscura y en el momento de calentar pierde lentamente su color.
Mezclar 1 g de
Almidon con 15
mL de agua fria
Despues aadir
esta solucin a
135 mL de agua
hirviendo
Tomar 1 mL de Sln
de almidon + 9 mL
de agua
A esa solucin
adicionar 10 mL de
una solcuin con
dos gotas de Yodo
Anotar los cambios
observados.

Foto 13. Solucin de almidn con el yodo
Esto se debe a que las unidades de -D-Glucosa en la amilasa forman una
hlice con seis unidades del monosacrido en cada vuelta. El color azul
caracterstico desarrollado por el almidn es debido a un complejo que se
forma cuando el yodo es retenido en el interior de la espiral.

Figura 11. Complejo entre el Yod y la molcula de Almidn

Hidrolisis cida almidn.

Despus de hacer la hidrolisis y pasar a hacer nuevamente la prueba del almidn
se observ que esta vez no se obtuvo cambio de color en la solucin y en el caso
de la prueba de Benedict se visualiz un cambio en la solucin en forma de
precipitado blanco con apariencia gelatinosa

Foto 14. Prueba de Benedict con el almidn hidrolizado
Durante la hidrolisis cida del almidn, produce maltosa y glucosa segn el grado
de hidrolisis y tambin arrojan residuos de cadenas laterales no reductores.
Donde todos estos resultados poseen solubilidad en agua pero no presentan
complejidad con el yodo, puesto que la cadena ha sido destruida.

Tomar 50 mL de
la sln de almidn
+ 4-5 Gotas de
HCl
Calentar en bao
de agua
hirviendo por 30-
40 min
Neutralizar con
NaOH y hacer las
pruebas de
Benedicto y yodo
Hidrolisis cida de la Sacarosa.

Despus de hacer la hidrolisis cida para la sacarosa, se procedi a hacer la
prueba de Benedict a la nueva solucin y al final de la prueba de Benedict se
obtuvo una respuesta positiva, como azcar reductor, contrariamente a lo que
arrojo la prueba con la sacarosa no hidrolizada, esto se puede explicar puesto
que al hidrolizas el disacrido de la sacarosa se separa la estructura dejando as
dos carbonos anomericos reduciendo el cobre

Foto 15. Prueba de Benedict para la solucin hidrolizada de sacarosa.

5 mL de Sln
sacarosa 2%, y 1-
2 mL de HCl
Calentar la Sln en
agua hirviendo
por 30-40 min
Basificar la
solucin ya fria y
hacer la prueba
de Benedict
Preguntas
1. Cmo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma
osazona?
Las osazonas se forman cuando un monosacrido reacciona con un exceso
de fenil hidracina, este reactivo oxida al hidroxilo adyacente al grupo carbonilo
formndose un segundo carbono carbonilico. La glucosa, la fructosa y la
manosa producen la misma osazona, lo que significa que los tres azucares
tienen la misma configuracin en los carbonos 3,4 y 5. En las osazonas el
centro asimtrico del carbono 2 del monosacrido original al terminar la
reaccin se ha perdido, por lo tanto la glucosa y la manosa que difieren
nicamente en la estereoqumica del carbono 2 presentan la misma osazona.
Cuando hay competencia entre un grupo hidroxilo primario y otro secundario,
la oxidacin afecta al primario, esto se comprueba con facilidad al observa la
osazona que forma la fructosa, que es igual al formado por la glucosa y la
manosa.

Figura 12. Produccin de la glucosazona a partir de la glucosa, fructosa y Manosa
2- Cmo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa,
maltosa, rafnosa, alosa y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molisch,
Bial, Seliwanoff?


Azucares


Reactivo
Barfoed

Reactivo
Molisch

Reactivo
Molisch

Reactivo de
Seliwanoff
Manosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Ribosa Positivo Positivo Positivo Negativo
Maltosa Negativo Positivo Negativo positivo
Rafinosa Negativo Positivo Negativo Positivo
Alosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Sorbosa positivo negativo NegativO positivo

3-Por qu a la hidrlisis de la sacarosa se le llama algunas veces como
inversin de la sacarosa?
La sacarosa ms comnmente conocida como azcar, junto a la lactosa son
los nicos disacridos que existen libres en la naturaleza. La sacarosa es un
disacrido no reductor porque posee enlace dicarbonilico lo que impide la
existencia del grupo aldehidico o cetonico libre.
La inversin de la sacarosa es la descomposicin del disacrido en sus dos
componentes ms simples se puede presentar por hidrolisis qumica o
hidrolisis enzimtica llamada invertasa.
La sacarosa es una sustancia dextrgira que desva el plano de luz polarizada
60 a la derecha, mientras que la mezcla equimolecular glucosa-fructosa es
levgira.
La D-glucosa (dextrosa) presenta una actividad ptica de 52,5 y la D-fructosa
(levulosa de -92,5 lo que significa que el plano de luz polarizada se desva
20 a la izquierda.
Por esta razn la sacarosa es menos dulce que el azcar invertido, que es
un compuesto muy utilizado en la industria alimentaria.


Figura 13. Hidrolisis de la Sacarosa
5-Escribir las ecuaciones para mostrar la formacin de la osazona de la
glucosa

Figura 14. Formacin de la osazona
6- Qu es y donde se encuentra el glucgeno? Cul es su importancia
a nivel de mamferos?
El glucgeno es el principal carbohidrato de almacenamiento en animales, es
un polmero ramificado en-D-Glucosa, se encuentra principalmente en el
hgado y en los msculos, adems puede encontrarse en el cerebro en el
tero y la vagina en menos cantidad.

Figura 15. Sntesis y degradacin del glucgeno
La sntesis y degradacin del glucgeno se regulan con precaucin para que
pueda disponerse de suficiente glucosa para las necesidades energticas del
organismo, la glucognesis y la glucogenolisis estn controladas
principalmente por tres hormonas, insulina, glucagn y epinefrina.
La estructura muy ramificada de glucgeno proporciona un gran nmero de
sitios para la glucogenolisis, lo que permite la liberacin rpida de glucosa 1-
fosfato para la actividad muscular. Adems la ramificacin aumenta su
solubilidad. Una sola molcula de glucgeno puede contener ms de120.000
molculas de glucosa. Estos polisacridos no son reductores debido a que el
extremo reductor se pierde entre los muchos extremos no reductores.
Otro polisacrido de reserva en vegetales es la Inulina


Figura 16. Composicin de la -DGlucopiranosa






7-Qu es y donde se encuentra el agar? Dnde se usa?
El agar agar es un producto que se obtiene de numerosas algas,
principalmente de los gneros gracilaria, gelidium y euchema, todas ellas
pertenecientes al grupo de las rodofceas.

Figura 17. Agar
El proceso de produccin del agar agar se divide en varios procedimientos:
Secado de las algas
Alcalinizacin de las algas
Lavado y blanqueo con agua fra
Extraccin por coccin
Filtrado
Gelificacion
Prensado y secado
Molienda tamizado y envasado
Finalmente el producto se comercializa de la siguiente manera

Figura 18. Agar procesado

Sus principales usos son en la industria alimentaria pues es un espesante
natural no toxico y sin aporte alguno de caloras, tambin es utilizado por la
industria de las bebidas (cerveza, vino, salsa, jugos de frutas, helados) para
purificar y aclarar los lquidos y conseguir que las impurezas se depositen en
el fondo.
Adems es un sustituto natural vegetal de las gelatinas animales como
alternativa para la preparacin de productos veganos.
En la industria del metal y del papel se utiliza como impermeabilizante, en la
industria farmacutica para formar la cobertura de algunos preparados como
supositorios u vulos vaginales.

8-Qu azucares estn en la solucin despus de la hidrlisis de la
sacarosa? Formarn los azucares osazonas con la fenilhidracina?
Despus de la hidrlisis de la sacarosa estn presentes cantidades iguales
de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, estos azcares pueden reaccionar con la
fenilhidrazina y formar derivados cristalinos llamados osazona.

Figura 19. Produccin de osazonas a partir de la hidrolisis cida de la sacarosa.
9-Que otros agentes diferentes a los cidos promueven la hidrlisis
de carbohidratos complejos?
Las enzimas hidrolticas aceleran las reacciones en las que una sustancia se
rompe en componentes ms simples, la saliva es uno de ellos, se encuentra
en nuestra boca para romper el enlace de los disacridos produccin una
sensacin de sabor ms dulce, la enzima presente en la saliva se llama esto
proceso ocurre por el agregado de una molcula de agua (H2O).
Principalmente encontrada en el metabolismo de mamferos, aunque muchas
de estas enzimas se encuentran aisladas y son producidas artificialmente,
para desarrollo de investigacin en laboratorios, o medicamentos para la
digestin de determinados compuestos.
10- Cual tipo de azcar es la muestra desconocida?
Nuestra muestra problema se trataba de un carbohidrato, de la familia de
los disacridos con el carbono anomrico ocupado, por lo tanto se comporta
como un carbohidrato no reductor, deducimos esto gracias a los resultado
obtenidos mediante la comparacin con los dems carbohidratos y su
parecido con algunos disacridos presentes, las pruebas que ratifican esta
informacin son; la prueba de Benedict donde el producto de nuestra muestra
problema se asemeja al producto obtenido con la sacarosa, estas no
presentan un cambio en la coloracin, tampoco reaccionan con el reactivo de
Bartoed el cual solo puede ser reducido por monosacridos.
























Conclusiones.
El trabajo realizado en el laboratorio era identificacin y determinacin
de carbohidratos as como tambin observar sus propiedades al
reaccionar con diferentes sustancias. Se logro determinar de manera
cualitativa algunos de los carbohidratos ms importantes, algunos de
ellos presentes libres en la naturaleza como la sacarosa y la lactosa.
Ejecutamos la prctica de tal manera que nos fue sencillo analizar el
comportamiento de los carbohidratos con lo que estbamos
trabajando porque las pruebas eran muy concluyentes, los cambios
que sufran los carbohidratos se deban principalmente a su
capacidad reductora o no reductora y esto se manifestaba en un
cambio en la coloracin de la solucin o en la presencia de un
precipitado.

Logramos clasificar nuestra muestra problema gracias a la
comparacin entre los distintos monosacridos y disacridos que
tenamos, tambin examinar su comportamiento dependiendo de su
estructura, la hidrolisis de los disacridos al reaccionar con cido
sulfrico y descomponerse en sus componentes ms simples.


Consideramos esta experiencia de gran importancia para nuestra
vida tanto acadmica como profesional ya que son pruebas muy
sencillas y eficaces para identificar la presencia o caracterizacin de
carbohidratos en una muestra, adems mejoramos nuestra destreza
para trabajar en el laboratorio.











Bibliografa
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nutricin humana; 14-18/04/1997; Organizacin Mundial de la Salud,
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Imagen 5, http://2.bp.blogspot.com/-6OjXZ7QfpCE/UdyI-
dJRKPI/AAAAAAAAATc/7y9943RlJ1k/s1600/maltosa.bmp

Imagen 2,
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Imagen 1,
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Imagen 3,
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Imagen 4, http://eltamiz.com/images/2009/July/sacarosa.png