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DEPARTAMENTO DE QUIMICA UNIVERSIDAD DEL VALLE

Curso: Qumica Orgnica General para Ingeniera Qumica e Ingeniera de
Materiales

Profesora: LUZ MARINA JARAMILLO G. Agosto-Diciembre de 2014

Taller No. 2

Fuerzas Intermoleculares y Propiedades Fsicas

1. Cules de las siguientes molculas orgnicas: n-propanol; cido actico;
2-metilpropano; Isopropil-metileter (CH
3
)
2
CH-O-CH
3
)

formara enlaces de hidrgeno:
a) consigo mismo b) con agua ?

2. Seale cada uno de los siguientes disolventes como prtico, aprtico polar o aprtico
no-polar:

NH
3
(l); Disulfuro de carbono (CS
2
); Diclorometano (CH
2
Cl
2
); Etanol;
Acetonitrilo (CH
3
CN); Acido actico (CH
3
COOH); Cloroformo ( CHCl
3
)
Formamida (H-C-NH
2
) N,N-Dimetilformamida [H-C-N(CH
3
)
2
]
O
O
O
Dimetilsulfxido (H
3
C-S-CH
3
)
; ;
3. En cada serie de compuestos prediga cul de ellos tiene el punto de ebullicin ms alto y
cul el mas bajo con base en el tipo de fuerzas intermoleculares que operan en cada una de las
series particulares:
a) n- Propano; n-Butano; Isobutano; n-Pentano
b) CH
3
-I; CH
3
-F , CH
3
Cl c) cido actico , n-propanol, n-butanol , acetona
4. El alcohol tert-butlico (p.e. 110
o
C) tiene un punto de ebullicin ms alto que su ismero
dietil ter (p.e. 35
o
C ) pero ambos compuestos tienen la misma solubilidad en agua 8g /100 g
de H
2
O. Cmo se explican estos hechos?


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Propiedades Qumicas: cidos y Bases
5. Para cada una de las reacciones cido-base (abajo), seale cada especie como el cido
mas fuerte o cido ms dbil y la base mas fuerte o ms dbil de acuerdo a la definicin
Bronsted-Lowry :


6. De acuerdo a las siguientes reacciones cido-base establezca el orden correcto de acidez
decreciente (> mayor que ) para los cidos Bronsted:

7. De la siguiente lista de especies qumicas escoja los pares conjugados cido-base
Bronsted-Lowry :

H
2
SO
4
; OH
-
; HSO
3

-
; SO
3

2-
; CH
3
CH
2
OH
2

+
; H
2
O; NH
4

+
; SO4
2-
;
H
2
C
2
O
4
; CH
3
CH
2
OH ; NH
3
; H
3
O
+
; CH
3
CH
2
O


8. Prediga la acidez relativa de las siguientes series de compuestos:
a) CH
3
OH; CH
3
SH; CH
3
NH
2

b) H
2
S ; H
2
Se; H
2
O
(Ayuda: Tenga en cuenta la tendencia de la acidez con referencia a una fila (perodo)
famlia (grupo) de la Tabla Peridica donde corresponda.
9. Coloque los miembros de cada grupo en orden de basicidad decreciente :
3

a) F
-
; OH
-
; : NH
2

-
; :CH
3
-
; b) H
2
O ; HF; NH
3

10. a. Defina cido y/o base de Lewis.
b. Entre las siguientes especies qumicas escoja cules son los cidos o las
bases de Lewis:

11. Cul es la base conjugada de los siguientes cidos?

:NH
3
CH
3
CH
2
OH
2
+
; ;
H
2 ; H
2
S


12. Complete cada una de las siguientes reacciones cido-base mostrando el sentido de la
flecha curva desde la base (con su pares de electrones no-enlazantes) hacia el cido en
la abstraccin del protn:

Recuerde los pares de electrones no-enlazantes de oxgeno y nitrgeno
13. Compare las basicidades de las siguientes parejas:

14. El K
a
del cido frmico (HCO
2
H) es 1.77 x 10
-4
. Cul es su pK
a
? (b) Cual es el K
a
de un
cido cuyo pK
a
= 13 ?

Frmulas estructurales y Nomenclatura

15. Usando la Tabla 1.6 (del Libro de Hart) o la Tabla 2.4 (Conferencia No. 2) escriba
Frmulas estructurales para cada uno de los siguientes:

a. un alcohol, C
3
H
8
O b. un ter, C
4
H
10
O c. un aldehdo, C
3
H
6
O d. una cetona, C
3
H
6
O
e. un cido carboxlico, C
3
H
6
O
2
f. un ester, C
5
H
10
O
2


16. Muchos compuestos orgnicos contienen ms de un grupo funcional. Un ejemplo is la
fenilalanina uno de los bloques simples (amino cido) de construccin de las protenas.


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a. Cules grupos funcionales estn presentes en la fenilalanina?
b. Re-escriba la estructura, adicionando todos los pares de electrones no compartidos sobre los
tomos de N y O.
c. Cul es la formula estructural de la fenilalanina?
d. Dibuje otro ismero estructural que tenga esta frmula. Cuales grupos funcionales tiene el
ismero?

15. Dibuje frmulas estructurales para: a. 1,3-dimetilciclohexano b. 1,2,3-triclorociclo-
propano c. 1,2-dietilciclobutano d. 4-Bromo-terc-butilciclohexano

16. Escriba nombres IUPAC para:



17. Nombre correctamente los compuestos que corresponde a las siguientes estructuras:



18. Re-escriba las estructuras moleculares insaturadas dadas y nombre cada una de ellas
por el sistema de la IUPAC.

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19. Escriba frmulas estructurales para los siguientes: a. 1,4-dicloro-2-penteno b. 3-hexino
c. 2-bromo-1,3-pentadieno

20. El metabolito del moho y antibitico micomicina tiene la formula:


a. Numere la cadena (de derecha a izquierda), empezando con 1 en el carbono
carbonilo (-C=O).
b. Diga el nmero de enlaces mltiples que exhibe esta molcula.
c. Cuales enlaces mltiples estn conjugados?
d. Cules estn aislados?

Ayuda. En un compuesto orgnico donde existan varios dobles y/o triples enlaces, se
denominan enlaces mltiples conjugados aquellos que estn separados por un enlace
simple; los denominados enlaces mltiples aislados son los que estn separados por un
grupo metileno (-CH
2
-) o ms.
21. Escriba nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos:




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Re-escriba de nuevo las estructuras b) ; c) ; e) y f) con todos los carbonos e hidrgenos.

Solucin: para la estructura b) Se aclara que la notacin dada est muy simplificada,
los vrtices son cabonos y una sola raya es un metilo (-CH
3
), cuando son dos rayas una a
continuacin de la otra se tiene un grupo o radical etilo (-CH
2
CH
3
), como se muestra en la
figura a continuacin:





Despus de identificar la cadena mas larga (de ocho carbonos y numerarla
correctamente). el nombre del compuesto es: 4-Etil-3,6-dimetiloctano.
Resuelva ud. los otros numerales.
22. i) Entre las siguientes parejas de compuestos elegir los ismeros de cadena, posicin,
funcin o si son molculas idnticas :


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ii) Aquellos que sean ismeros de cadena nombrarlos correctamente usando el sistema
de
la IUPAC.
23. Nombre por la IUPAC los siguientes alquinos:

24. Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres:
a) ciclopentilciclohexano, b ) 1-etil-2-isopropilciclobutano, c) 1,2,4-tribromociclohexano,
d) 4-clorociclohexeno
25. Escriba el nombre sistemtico o dibuje la estructura correcta para cada uno de los
siguientes compuestos:

c. Escriba la estructura para el 3-etil-1,3,7-octatrieno.
26. Clasifique los compuestos abajo como:

alcohol , cetona, anhdrido de acido , cido carboxlico, alquino, ter, amina, nitrilo, ester ,
cloruro de acido, amida, aldehdo


b. CH
2
CH
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
a. CH
3
(Cl)CH
3
CH CHCH
2
Cl
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