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QU QU MICA ORG MICA ORG NICA NICA

Se define como el estudio de la qumica
de los compuestos de carbono.
Los compuestos orgnicos provienen de
fuentes vegetales y animales, de
combustibles fsiles.
En su constitucin ms bsica estn
compuestos por carbono e hidrgeno.
Muchos compuestos contienen adems N,
O, P, S, Cl u otros elementos.
El C tiene la capacidad de formar cadenas
y anillos.
El carbono es tetravalente de
configuracin electrnica 2 s
2
p
2.
En la formacin de sus compuestos el
carbono forma con los dems elementos
ENLACES COVALENTES.
Los cuatro enlaces del C tienen
direcciones espaciales especficas.
Qui Qui n es el Carbono? n es el Carbono?
sp
3
(Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C)
Hibridacin sp3 o tetradrica
CH
4
(metano)
C-H : 438 KJ /mol (105 Kcal/mol)
d C-H : 1,10
2
CH
3
CH
3
(etano)
C-H : 420 KJ /mol (100 Kcal/mol)
C-C: 376 KJ /mol (90Kcal/mol)
HIBRIDACIN sp2
sp
2
(Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C)
+2
C
2
H
4
(eteno)
C=C: 611 KJ/mol (146Kcal/mol)
d C=C = 1,33
d C- H = 1,07
H-C=C = 121,7
H-C- H = 116,6
HIBRIDACIN sp3
sp
(Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C)
3
CC: 835 KJ/mol (200Kcal/mol)
C-H: 552 KJ/mol ( 132 Kcal/mol)
d CC = 1,20
d C- H = 1,06
H- CC = 180
C
2
H
2
(etino) Comparacin de los enlaces C-C y C-H en el metano, etano, etileno
(eteno) y acetileno (etino)
Grupos funcionales
Las caractersticas estructurales que hacen posible clasificar los
compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales.
Un grupo funcional es un conjunto de tomos en una molcula
que tiene un comportamiento qumico caracterstico.
La qumica de toda molcula orgnica est determinada por los
grupos funcionales que contiene.
Estructura de algunos grupos funcionales ms comunes
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Todo compuesto orgnico posee una raz que indica
el nmero de tomos de carbonos.
RAIZ N C R. N C R. NC
MET 1 OCT 8 EICOS 20
ET 2 NON 9 TRIACONT 30
PROP 3 DEC 10 TETRACONT 40
BUT 4 UNDEC 11 PENTACONT 50
PENT 5 DODEC 12 OCTACONT 80
HEX 6 TRIDEC 13 NONACONT 90
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
SATURADOS
ALCANOS
sp
3
NO SATURADOS
ALQUENOS
sp
2
NO SATURADOS
ALQUINOS
sp
ALCANOS ALCANOS
Son hidrocarburos alifticos saturados que
poseen enlaces simples, sus carbonos tienen
hibridacin sp
3
. Su frmula general es C
n
H
2n+2
Poseen geometra molecular tetradrica
CLASIFICACIN DE LOS ALCANOS:
Alcanos Lineales
Alcanos Ramificados
Cicloalcanos
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Ismeros (iso: igual; meros: partes): son compuestos con la misma
cantidad y clase de tomos, pero difieren en la manera en que se
ordenan.
Aquellos compuestos cuyos tomos estn unidos de modo diferente, se
denominan ismeros constitucionales.
Los ismeros constitucionales son compuestos distintos con
propiedades diferentes pero con la misma frmula.
ALCANOS LINEALES ALCANOS LINEALES- -ALCANOS RAMIFICADOS ALCANOS RAMIFICADOS
ALCANOS LINEALES
Corresponden a las cadenas lineales y se nombran
agregando el trmino ano a la raz del nombre.
Nombres de alcanos de cadena recta
Grupos alquilo
ALCANOS RAMIFICADOS:
Estos compuestos estn formados por dos tipos de
cadenas: Cadena principal y la cadena secundaria.
Cadena secundaria: Se le llama tambin radicales o
grupos, y corresponden a aquellas cadenas o grupo
que al unirse a una cadena principal pierden un
hidrgeno. Se denominan: ALQUILOS
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Algunos grupos alquilo de cadena recta
Generacin de grupos alquilo de cadena recta y ramificada a partir de n-alcanos
Clasificaci Clasificaci n de Alcanos n de Alcanos
ALCANOS
CADENAS
LINEALES
C
2
H
2n+2
CADENAS
RAMIFICADAS
C
2
H
2n+2
CICLOALCANOS
C
n
H
2n
Cicloalcanos
Si bien hasta aqu slo se han considerado alcanos de cadena
abierta, desde hace ms de 100 aos se sabe que tambin existen
compuestos con anillos de tomos de carbono. Tales compuestos
se denominan cicloalcanos o compuestos alicclicos. Puesto que
los cicloalcanos consisten en anillos de unidades de -CH
2
-, tienen
la frmula general (CH
2
)n o C
n
H
2n
, y se representan como
polgonos las estructuras de esqueleto:
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano
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Isomera cis - trans en los cicloalcanos
En contraste con la libre rotacin posible alrededor de los enlaces
sencillos en los alcanos de cadena abierta, en los cicloalcanos
existe mucho menor libertad, porque estn geomtricamente
restringidos. Por ejemplo, el ciclopropano est geomtricamente
restringido a ser una molcula planar con estructura rgida, debido
a que tres puntos definen un plano. No es posible rotacin
alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclo propano sin
romper el anillo.
La consecuencia ms importante de su estructura cclica es que
los cicloalcanos tienen dos caras o lados, arriba y abajo , lo
cual abre la posibilidad de la isomera en los cicloalcanos
sustituidos.
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
ESTEREOQUMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
La estereoqumica es la rama de la qumica relacionada con los
aspectos tridimensionales de las molculas. Los compuestos
cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero difieren
en su orientacin en el espacio se llaman estereoismeros.
Las diferentes configuraciones de los tomos debidas a la
rotacin alrededor de un enlace sencillo se denominan
conformaciones, y una conformacin especfica recibe el
nombre de confrmero (ismero conformacional). Sin embargo,
a diferencia de los ismeros constitucionales, los distintos
confrmeros no suelen poder aislarse debido a que se
interconvierten con rapidez.
En realidad no se observa una rotacin perfectamente libre en el
etano. En experimentos se ha demostrado que existe una ligera
barrera (2.9 kcal/mol; 12 kJ/mol) a la rotacin, y que algunas
conformaciones son ms estables (tienen menos energa) que
otras. La conformacin ms estable (de ms baja energa) es
aqulla en la cual los seis enlaces carbono-hidrgeno estn lo ms
alejados posible entre s (alternados). La conformacin menos
estable (de ms alta energa) es aqulla en la cual los seis enlaces
carbono-hidrgeno estn lo ms cercano posible (eclipsados).
Entre estas dos conformaciones extremas existe por supuesto un
nmero infinito de posibilidades.
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Conformaciones y Estabilidad de los Cicloalcanos
Ciclohexano
Los ciclohexanos sustituidos son los ms importantes de todos los
cicloalcanos, debido a su amplia distribucin en la naturaleza. Un gran
nmero de compuestos, incluyendo muchos agentes farmacuticos
importantes, contienen anillos de ciclohexano. Datos experimentales de
calores de combustin demuestran que los anillos de ciclohexano estn
libres de tensin, tanto angular como torsional.
Los anillos de ciclohexano no son planos, sino que estn plegados en una
conformacin tridimensional que alivia todas las tensiones. Los ngulos C-
C-C del ciclohexano pueden alcanzar el valor tetradrico libre de tensin si
el anillo adopta la conformacin de silla
El ciclohexano puede adoptar una conformacin de bote, igualmente libre
de tensin angular. Sin embargo, el ciclohexano en conformacin de bote
(ciclohexano bote) es mucho menos estable que el ciclo hexano silla.
ALQUENOS (olefinas)
Los alquenos son hidrocarburos no saturados con hibridacin
sp
2
, y geometra molecular trigonal.
Los alquenos poseen en su estructura doble enlace entre
carbonos.
Los alquenos se nombran agregando el termino ENO, a la raz
del nombre.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace.
La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los
nmeros localizadores ms pequeos posibles (excepto cuando hay otra
funcin que domine)
Si hay sustituyentes, se les asigna los nmeros localizadores que les
correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se
tomar aquella que da los nmeros localizadores ms pequeos a los
sustituyentes.
En cicloalquenos, la numeracin comienza por el doble enlace y se sigue
el sentido de giro que da los nmeros localizadores ms pequeos
posibles a los sustituyentes.