CLCULO Y RESULTADOS

EXPERIMENTO N2:
1. Solubilidad:
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de
puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas
de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que
provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos
alifticos.
Asimismo, los primeros cuatro cidos carboxlicos se disuelven con el agua y el alcohol,
pero no en la gasolina, que es un solvente inorgnico. Los cidos de ms carbonos, por lo
contrario, no se disolvieron en agua, pero si en la gasolina, que es un solvente orgnico.
Por consiguiente, todo esto obedece, al carcter polar de cada cido empleado
2. Formaci n de Sal es:

En el primer tubo el papel tornasol se torno color rosado lo que nos indico que se trataba
de un acido y en el segundo tubo el papel tomo un color azul por lo que se trataba de una
base.
H
2
O

C2H5 OH CCl
4
cido frmico sol ubl e sol ubl e Poco sol ubl e
cidoactico sol ubl e sol ubl e sol ubl e
cido oleico No sol ubl e sol ubl e sol ubl e
cido saliclico No sol ubl e sol ubl e sol ubl e
cido tricloroactico No sol ubl e No sol ubl e No sol ubl e
Acido benzoico No sol ubl e Sol ubl e sol ubl e






Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgnicos. Por lo tanto, si es hubisemos trabajado con agua tibia o
algn solvente orgnico, el cido benzoico si hubiera podido disolverse. Asimismo,
la solucin mantuvo su carcter cido.
El cido benzoico reaccion con el hidrxido de sodio (que es una base). Al agregar
fenoltalena, la solucin se torn rojo grosella. Al ponerla en contacto con calor, la
solucin adquira transparente y se visualizaba la sal formada (el benzoato de
sodio). Segn el siguiente enlace: las bases reaccionan con los cidos para
producir sales y agua (reaccin de neutralizacin).
3. Obtencin del ci do Frmico a parti r de Cloroformo:
Se formo un precipitado el cual viene a ser la plata metlica
Ag
2
o + H OC O Na REDUCCION H OCOONa + Ag
Al aadi r al tubo de ensayo ni t rato de l ata con hi drxi do de
sodi o, se f orm un preci pi tado de col or oscuro (marrn), pero al
adi ci onar hi drxi do de amoni aco y unas gotas de agua, se
di sol vi el preci pi tado presente.
Despus, a otro t ubo de ensayo donde contena cl orof ormo e
hi drxi do de sodi o, al cal entarl o, reacci on con l a desapari ci n
del cl orof ormo y f ormndose el FORMI ATO DE SODIO.
Despus, se demostr l a desapari ci n del f ormi ato de sodi o
aadi endo amoni acal de xi do de pl ata, al f ormi ato de sodi o,
entonces se observar l a desapari ci n donde l a l ata se reduce
hasta l ata metl i ca.




COOH + H
2
O
COOH + H
2
O
(acuoso)

COOH + NaOH

COONa + H
2
O

Papel rosado
Papel color azul
Cl OH O
H-C-Cl + 3NaOH H-C-OH + 3NaCl H-C-OH + H
2
O
Cl OH
OO
H-C-OH + Na-OH H-C-ONa + H
2
O
Formiato de sodi o
O O
H-C-ONa + Ag
2
O H H-O-C-ONa + Ag
Formiato de sodio
4. Oxidacin de cido Frmico:
Despus de calentar la muestra esta cambi de color pues de lo que en un principio
estaba color mostaza se volvi incoloro.
H COOH + [ O] CO
2( g)
+ H
2
O
5. Descomposici n del cido Frmico por calentamiento con
cido Sul frico:
Al mezcl ar ci do f rmi co con ci do sul f ri co un troci to de vi dri o,
se descompondr el ci do f rmi co, desprendi endo CO, con l a
ayuda del ci do sul f ri co. La sust anci a se observ de col or
transparente opaco. Al acercar l a boca del tubo de ensayo a l a
l l ama de un f sf oro encendi do, se observ una l l ama azul , el cual
comprueba el desprendi mi ento de CO (monxi do) .
H
O=C-OH CO+ H
2
O
Al calentar desprende el CO
2
(gas toxico) que arde con llama azul, que se desprende en
pequeas cantidades, la cual nos indica que se oxida.
O
H C H CO + H
2
O


6. Determinaci n de Sales del ci do Actico:
Al final la Solucin (Acetato Frrico) que obtuvimos fue de color amarillo rojizo.
3CH
3
COONa + FeCl
3
Fe(CH
3
COO) + 3NaCl
7. Obtencin de esteres:
El vapor desprende, y se percibe un aceite, se vuelve Ester, el olor es caracterstico a
vinagre de sidra.
CH
3
CH2 CH
2
CHOH + HO OCCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O.COCH
3
+ H
2
(acetato de n buti l o)






Un st er es un compuest o derivado formalment e de l a reaccin
qumi ca entre un ci do carboxli co y un alcohol .


8. Obtencin del cido Actico:
Se perci be un ol or a vi nagre produce CH
3
COOH + CaS
3
, l a cual
queda como un preci pi tado en el f ondo del tubo el ci do act i co
es el l qui do sobrenadante. (CH
3
COO)
2
Ca+H
2
SO
4
CH
3
COOH +
CaSO
4

9. Obtencin de cidos Grasos Superiores:
Tiene un color lechoso se forma un precipitado blanco que es insoluble en agua, produce
una reaccin de intercambio. Desprendiendo cidos grasos superior (cido carboxlico).

2C
17
H
35
COONa+H
2
SO
4
2C
17
H
35
COOH+ NO2SO
4

10. Obtencin de Sales de cidos Grasos Superiores:
A partir del jabn (de 18 carbonos) ms cido sulfrico, se logr obtenerse un cido
graso (18 carbonos). Se pudo notar la formacin de dos fases, una de color amarillo, que
se hallaba en la parte superior, y otra de color blanco. La sustancia de color amarillo
representaba al cido graso obtenido.
El proceso inverso sera la saponificacin, segn el siguiente enlace:
http://www.ecured.cu/index.php/Saponificaci%C3%B3n, La saponificacin es la sntesis
del jabn a partir de la reaccin qumica de aceites o grasas en un medio alcalino. La
reaccin consiste en la hidrlisis en medio bsico de las grasas o lpidos, que se
descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina, como se muestra a
continuacin:

CUESTIONARIO
1. Cmo obtener el cido frmico del formiato de etilo?

2. Cmo diferenciar el cido actico del cido frmico?
Siempre he sido ms partidario del frmico que del actico. Ambos tienen
propiedades qumicas muy parecidas, pero el olor del actico es ms fuerte
y puede quedar en la ropa.
El cido se usa para neutralizar la leja o para fijar los colores (como apunta
stiro)
La mayora de casas comerciales tienen un cido en su gama de productos
(nosotros lo tenemos), pero te aconsejo que vayas a una droguera grande
y lo compres all directamente, es probable que te salga ms barato.
3. De los resultados experimentales describa las propiedades fsicas y
qumicas del cido frmico y actico.
3.1. cido Frmico
Propiedades fsicas:
Es un cido lquido
Incoloro
Olor irritante
Punto de ebullicin de 100.7 C
Punto de fusin de 8,4 C
Propiedades qumicas:
La pKa del cido frmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que
el pH vara generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro)
podramos decir que el frmico, pese a ser un cido de origen
natural es relativamente fuerte.
Soluble en agua, pues su cadena carbonada es muy corta y
fcilmente ionizable.
Momento dipolar de 3.79 D
3.2. cido Actico:
Propiedades fsicas:
Lquido hidroscpico
Incoloro
Inodoro, olor punzante (a vinagre)
Punto de ebullicin de 118.05 C
Punto de fusin de 16.6 C
Propiedades qumicas:
Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y
tetracloruro de carbono.
Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos
inorgnicos como el azufre y el fsforo.
Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al
hielo, conocido como cido actico glacial.
Momento dipolar de 1.74 D
Es insoluble en sulfuro de carbono.

4. Ordene los siguientes compuestos en orden ascendente de su acidez:
cido sulfrico, cido actico, cido frmico, cido butanoico.
cido sulfrico (1,99)> cido frmico (3,745)> cido actico (4,757)>
cido butanoico (4,819)
Segn la constante de acidez (Pka), ordenamos a los compuestos en forma
ascendente a su acidez.
5. Escriba las reacciones del cido propinico con cada uno de los
siguientes reactivos:
a) NaOH

b) C
2
H
5
OH/H
2
SO
4

CH
3
- CH
2
COOH + C
2
H
5
OH/ H
2
SO
4
CH
3
- CH
2
COO - CH
2
- CH
3
+ H
2
O
(Propanoato de etilo)
c) NH
3
CH
3
CH
2
COOH + NH
3
CH
3
CH
2
CONH
2
+ H
2
O
(Propanamida)
CUESTIONARIO
1. Como obtener el cido frmico del formiato de sodio
El cido frmico se obtiene como se muestra la siguiente reaccin:

Cl OH OH
H C Cl + 3NaOH H C OH +3NaCl H C +H
2
O
C OH
O O
H C Na + Ag
2
O + Na OH H C ONa + H
2
O
(Formiato de sodio)
2. como diferenciar el cido actico del cido frmico
Uno de los mtodos que se puede utilizar para diferenciar el cido actico del
cido frmico es la solubilidad.
Acido Frmico + gasolina insoluble
cido Actico + Alcohol soluble

3. De las resultados experimentales describa las propiedades fsicas y quimias
del cido foico y acudo actico.
Propiedades fsicas
Acido Frmico + gasolina insoluble
Acido Frmico + alcohol soluble.
cido Actico + Alcohol soluble
cido Actico + gasolina insoluble
El cido frmico y el cido actico son lquidos a condiciones normales, presentan
densidades mayores que la del agua, tienen olor picante irritante y desagradable.
Propiedades qumicas
Los cidos son dbiles debido al hidrogeno del grupo hidroxilo que es de carcter
acido, las propiedades qumicas que presentan son:
La esterificacin, es decir la formacin de Ester.
O
CH
3
COH + CH
3
CH
2
+CH
2
OH CH
3
C O CH
2
CH
2
CH2

CH
3
+ H2O
De oxidacin, la de reduccin, formacin de halogenuros,etc
4. Ordene los siguientes compuestos en orden ascendente de su acidez: cido
sulfrico cido actico, cido frmico cido butanoico
cido sulfrico < cido frmico< cido actico < cido butanoico
5. Escriba las reacciones del cido propionico con cada uno de, los siguientes
a) NaOH B) KMnO
4
C) C
2
H
5
OH/H
2
SO
4
D) Na
CH
3
CH
2
COOH+ NaOH CH
3
CH
2
COONa + H
2
O
CH
3
CH
2
COOH+ KMnO
4
CO
2
+

H
2
O
CH
3
CH
2
COOH+ C
2
H
5
OH/H
2
SO
4
CH
3
CH
2
C O CH
2
CH
3
+H
2
O
O
CH
3
CH
2
COOH+ Na CH
3
CH
2
COONa
6. como diferenciar una amina primaria de una secundaria y de una terciaria.
Para diferenciar las aminas primarias y terciarias se emplean las siguientes
reaccines.
En ensayo de isocianuro. Es una prueba para identificar las aminas
primarias.
RHN
2
+ CHCl
3
+3NaOH R NC + 3NACL + 3H
2
O
Relacin con el ferrocianuro de potasio. Es para la identificacin de la
aminas terciaras.
2R
3
N + K
4
[Fe(CN)
6
]

+ 4HCl (R
3
NH)
2
H
2
[Fe(CN)
6
] + 4KCl
7. Escriba las reacciones de los reconocimientos para las aminas.
En ensayo de isocianuro. Es una prueba para identificar las aminas primarias.
RHN
2
+ CHCl
3
+3NaOH R NC + 3NACL + 3H
2
O

Relacin con el ferrocianuro de potasio. Es para la identificacin de la aminas
terciaras.
2R
3
N + K
4
[Fe(CN)
6
]

+ 4HCl (R
3
NH)
2
H
2
[Fe(CN)
6
] + 4KCl
8. A partir de los resultados experimentales describa a la amina, sus
propiedades fsicas y qumicas.
La aminas son compuestos derivados del amoniaco, que se forman al sustituir
uno, dos o tres tomos de hidrogeno. Presentan propiedades fsicas y qumicas
que son:
FISICAS
Gas: metilamina, etilamina, dimetilamina, y trimetilamina.
Liquido: del C3 hasta C11
Solido: del C12 hacia adelante.
Solubilidad .las aminas inferiores son solubles en el agua. Luego va
disminuyendo la solubilidad, las superiores son insolubles en agua, pero son
solubles en etanol y acetona.
QUIMICAS
Las aminas tienen propiedades bsicas debido a que el nitrgeno posee un par
electrones libres no enlazantes.
Presentan las reacciones tales como la formacin de soluciones bsicas, tambin
presenta una reaccin de sustitucin con el cido clorhdrico, del mismo modo con
el HNO
3
y la adicin de hidrogeno
9. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente a su basicidad.
10. Escriba las reacciones de la butilamina con cada uno de los siguientes
reactivos..
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
+

HCl CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NHCl +H
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
+ CH
3
CL CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NCH
3
Cl + H
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
+ CH
3
COOH CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
NH
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
3
OH