UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN

CENTRO DE ENGENHARIAS E CINCIAS EXATAS

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA
Qumica Orgnica



SOLUBILIDADE


Acadmicos:
Caroline Coldebella
Fernando I. B. Alves
Karine Zanella
Wilson Junior dos Santos


Toledo - PR
2007
2

ndice

Objetivos............................................................................................................03
Introduo..........................................................................................................04
Solubilidade de compostos orgnico.......................................................04
Teor de lcool na gasolina......................................................................07
Octanagem dos combustveis.................................................................08
Propriedades das substncias................................................................09
Parte Experimental............................................................................................11
Resultados e Discusses...................................................................................15
Concluso..........................................................................................................18
Bibliografia.........................................................................................................19


3

1.0 Objetivos

Determinar a solubilidade de alguns composto orgnico em gua,
cidos e bases;
Determinar a porcentagem de lcool presente na gasolina.


4

2.0 Introduo

2.1 Solubilidade de compostos orgnicos

A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito
importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de
extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias.
Tambm uma propriedade muito empregada nas industrias de tintas,
perfumes, sabes e detergentes, acares e plsticos. A solubilidade depende
da natureza do soluto, do solvente e da temperatura.
Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos
solventes ( temperatura constante) necessrio se analisar as suas
estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interao que h entre soluto e
solvente.
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substncia polar tende a
dissolver em um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente
apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as
substncias orgnicas em geral, s se dissolvem em lquidos tambm
orgnicos, como, por exemplo, lcool, ter, benzeno, gasolina, etc. Esses
lquidos recebem o nome de solventes orgnicos.
Outra considerao que devemos fazer a seguinte: quando a
temperatura de uma soluo diminui ou quando o solvente evapora, o soluto
tende a cristalizar, purificando-se, mas, devemos notar que:
A cristalizao de uma substncia inica mais fcil, pois, os ons
se atraem eletricamente;
5

Pelo contrrio a cristalizao de uma substncia molecular mais
difcil, pois a atrao entre as molculas muito menor. A
cristalizao das substncias orgnicas em geral difcil e
demorada. Existem certos compostos orgnicos como a parafina,
que no se cristalizam. Os compostos orgnicos cristalinos surgem
entre os compostos orgnicos bastante polares (caso dos aucares)
ou entre os compostos orgnicos inicos (como exemplo, os sais
orgnicos).

Aps muitos anos de estudos, chegou-se a concluso que conveniente
distribuir os compostos orgnicos em sete grupos de solubilidade, com base
em:
Sua solubilidade em relao gua, ter, soluo aquosa de
hidrxido de sdio a 5%, cido clordrico a 5%, cido concentrado
frio.
Nos elementos que eles contm alm do carbono e hidrognio.

Os grupos resultantes desta classificao so:
Grupo I: Compostos solveis tanto em ter quanto em gua.
Grupo II: Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.
Grupo III: Compostos insolveis em gua, mas solveis em
hidrxido de sdio diludo. Este grupo ainda foi dividido em:
Grupo III-A: compostos solveis em hidrxido de sdio diludo e
solveis em bicarbonato de sdio diludo.
6

Grupo III-B: compostos solveis em hidrxido de sdio diludo e
insolveis em bicarbonato de sdio, diludo.
Grupo IV: Compostos insolveis em gua, mas solveis em cido
clordrico diludo.
Grupo V: Hidrocarbonetos e compostos contendo C, H e O que no
sejam aqueles dos Grupos I a IV e sejam solveis em cido
sulfrico concentrado ("compostos indiferentes").
Grupo VI: Todos os compostos que no contenham N ou S e que
sejam insolveis em cido sulfrico concentrado.
Grupo VII: Compostos que contenham N ou S que no sejam
aqueles dos Grupos I a IV. Muitos dos compostos deste grupo so
solveis em cido sulfrico concentrado.


2.2 Teor de lcool etlico (etanol) na gasolina
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos obtida a partir da
destilao de petrleo, no sendo, portanto, uma substncia pura. No Brasil,
antes da comercializao, adiciona-se lcool anidro gasolina. A mistura
resultante homognea (monofsica). A mistura gua-lcool tambm um
sistema homogneo (monofsico), com propriedades diferentes daquelas das
substncias que a compem (densidade, ponto de fuso, ponto de ebulio,
etc.). J a mistura gua-gasolina um sistema heterogneo, bifsico. Quando
a gasolina (que contm lcool) misturada gua, o lcool extrado pela
gua e o sistema resultante continua sendo bifsico: gasolina-gua/lcool.
7

O lcool etlico, umas das substncias adicionadas gasolina tem vital
papel na sua combusto, pois sua funo aumentar a octanagem em virtude
do seu baixo poder calorfico. Alm disso, o fato propicia uma reduo na taxa
de produo de CO. A porcentagem de lcool regulamentada por Lei, e
recentemente foi estabelecido um novo padro que de 18 a 24%. Se por um
lado existe vantagens, existem as desvantagens tambm, como maior
propenso corroso, maior regularidade nas manutenes do carro, aumento
do consumo e aumento de produo de xidos de nitrognio.
Disso tudo, nota-se a importncia para a frota automotiva brasileira e
para o meio ambiente, o rigoroso controle dessa porcentagem.


2.3 Octanagem dos combustveis
Octanagem o ndice de resistncia a detonao dos combustveis. O
ndice faz relao de equivalncia porcentagem de mistura em um isoctano
(o 2,2,4 trimetilpentano) e o n-heptano. Por exemplo, uma octanagem de 87
equivale a uma mistura de 87% de isoctano e 13% de n-heptano.
Ao contrrio do que muitos pensam, a octanagem no tem
correspondncia com a qualidade do combustvel. Normalmente motores mais
potentes exigem maiores compresses e, por consequncia, combustveis
mais resistentes ignio espontnea. Mas a maior potncia e rendimento
sempre obtido a partir de combustveis de octanagem compatvel com o projeto
do motor.
8

Para a regulagem do ndice de octana, podem ser utilizados aditivos, tais
como o chumbo tetraetila Pb (

e o chumbo tetrametila Pb (

,
adicionados em quantidades de 0,08 0,09 cm
3
por litro.
Atualmente, no Brasil, estes aditivos so proibidos devido a sua alta
toxidade. Ao invs disso, utiliza-se o lcool etlico (

), cujo teor varia,

historicamente, entre 18 e 24% em volume. Assim, no se comercializa
gasolina sem lcool (gasolina A), mas somente aquela com adio de lcool
etlico anidro (gasolina C).


2.4 Propriedades das substncias

Anilina: um lquido oleoso, sem colorao ou marrom, odor
fraco. um composto orgnico usado principalmente como
corante. uma amina de frmula molecular C
6
H
11
(NH
2
) e frmula
estrutural:


um composto insolvel em gua e solvel em 5%. Sua
solubilidade em gua de aproximadamente 4%.
Fenol: uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais
hidroxilas ligadas a um anel aromtico. Apesar de possuir um
grupo OH caracterstico do lcool, o fenol mais cido que o
9

lcool, pois mais facilmente oxidado. Sua frmula molecular
C
6
H
5
OH e sua frmula estrutural mostrada abaixo:



O fenol um lquido de baixo ponto de fuso e alto ponto de
ebulio devido ligao das molculas. em geral, pouco
solvel ou insolvel em gua.
cido Benzico: um composto aromtico de frmula molecular
C
6
H
5
C(O)OH. classificado como cido carboxlico. Sua frmula
estrutural :

O cido benzico uma substncia solvel em soluo de
hidrxido de sdio a 5% e praticamente insolvel em gua.
lcool terc-butlico e lcool n-butlico: so ismeros funcionais.
Possuem frmula molecular C
4
H
10
O. So compostos solveis em
gua e ter.
Uria: um composto orgnico cristalino, incolor, de frmula
CH
4
N
2
O. Sua frmula aestrutural :
10


A uria uma substncia solvel em gua.
-naftol: uma substncia composta por dois anis aromticos
conjugados. Sua frmula estrutural :

Ele um composto neutro insolvel em gua, em hidrxido de
sdio e em cido clordrico.
p-nitro anilina: uma substncia constituda de um grupo amina e
um grupo

. Sua frmula estrutural :

Ela uma substncia parcialmente solvel em gua, em e
em .
N,N-dimetilanilina: um composto derivado da anilina. Sua
frmula molecular

.



11

3.0 Parte Experimental

3.1 Teste de solubilidade de compostos orgnicos :

Parte I
3.1.1 Materiais Utilizados
Esptula;
Pipeta volumtrica;
Pra;
Amostra de anilina;
Amostra de fenol;
Amostra de cido benzico;
Amostra de lcool terc-butlico;
Amostra de lcool n-butlico;
Amostra de uria;
Amostra de -naftol;
Amostra de p-nitro anilina;
Amostra de N,N-dimetilanilina;
Nove tubos de ensaio;
gua destilada;
Proveta de 50;
Soluo de ;
Soluo de ;
12


3.1.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se aproximadamente 0,05 (ponta de esptula para
slidos e 1 gota para lquidos) das substncias serem
analisadas em diferentes tubos de ensaio;
2. Foi adicionado primeiramente 2 de gua em cada tubo;
3. Em seguida, acrescentou-se 1 de em cada tubo;
4. Adicionou-se 1 de em cada tubo;
5. Observou-se a solubilizao de cada substncia;

Parte II
3.1.3 Materiais utilizados
Esptula;
Pipeta volumtrica;
Pra;
Amostra de anilina;
Amostra de fenol;
Amostra de cido benzico;
Amostra de lcool terc-butlico;
Amostra de lcool n-butlico;
Amostra de uria;
Amostra de -naftol;
Amostra de p-nitro anilina;
13

Amostra de N,N-dimetilanilina;
Nove tubos de ensaio;
gua destilada;
Proveta de 50;
Soluo de ;
Soluo de ;

3.1.4 Procedimento experimental
1. Colocou-se aproximadamente 0,05 (ponta de esptula para
slidos e 1 gota para lquidos) das substncias serem
analisadas em diferentes tubos de ensaio;
2. Foi adicionado primeiramente 2 de gua em cada tubo;
3. Em seguida, acrescentou-se 1 de ;
4. Adicionou-se 1 de ;
5. Observou-se a solubilizao de cada substncia;

3.2 Determinao do teor de lcool na gasolina:

3.2.1 Materiais utilizados
Proveta graduada de 100 ;
Rolha esmerilhada;
Gasolina;
14

Soluo saturada de

3.2.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se na proveta graduada, 50 de gasolina;
2. Em seguida, o volume da proveta foi completado at 100 com
a soluo de ;
3. A proveta foi fechada com a rolha, e chacoalhada at a total
homogeneizao da mistura;
4. A mistura foi deixada em repouso at a separao dos dois
lquidos;
5. Em seguida, fez-se a leitura do volume de gasolina;

Figura 1 Esquema para determinao do teor de lcool na gasolina



15

4.0 Resultados e discusses

3.2 Teste de solubilidade de compostos orgnicos .

Parte I
Foi observado que, ao adicionar gua, as amostras de lcool terc-
butlico, lcool n-butlico e uria mostraram total solubilidade. J o fenol e a p-
nitro anilina foram pouco solubilizados, enquanto que a anilina, o cido
benzico, o -naftol e a N,N-dimetilanilinase mostraram insolveis.
A total solubilidade das amostras de lcoois relatadas pode ser
explicado pelo falo de que estes possuem solubilidade infinita em gua, pois
gua e lcool so compostos polares. Por sua vez, a uria solubilizada por
apresentar pontes de hidrognio, que interagem com a mesma fora presente
na molcula da gua.
Ao adicionar a soluo de , as amostras, tanto as totais e
parcialmente solubilizadas em gua, permaneceram no estado encontrado
inicialmente, entretanto, nesta nova mistura observou-se a total solubilidade da
anilina. Este fato se deve ao converter a anilina (amina) em seu sal, que
passa a ser solvel em gua, assim temos indicao que a anilina tem carter
bsico.
16

Quando foi acrescentado o hidrxido de sdio (), todas as
amostras se mantiveram no estado que estavam anteriormente, exceto da N,N-
dimetilanilina mostrou uma solubilidade parcial.
As amostras de cido benzico e de -naftol no se solubilizaram devido
ao fato de apresentarem carter cido.

Parte II
Foi observado que, ao adicionar gua, as amostras de lcool terc-
butlico, lcool n-butlico e uria mostraram total solubilidade. J o fenol e a p-
nitro anilina foram pouco solubilizados, enquanto que a anilina, o cido
benzico, o -naftol e a N,N-dimetilanilinase mostraram insolveis.
Quando foi adicionado a soluo de , as amostras solubilizadas
continuaram solveis e as amostras que foram pouco solubilizadas tambm
permaneceram neste estado. Observou-se que, das amostras insolveis em
gua, apenas a anilina mostrou uma solubilidade parcial. Isto porque ambas as
substncias apresentam caractersticas bsicas.
Ao adicionar a soluo de , as amostras de fenol e de anilina tiveram
total precipitao enquanto que a N.N-dimetilanilina teve parcial solubilidade.
Os demais compostos permaneceram no estado que estavam quando
adicionado .
Estes resultados obtidos durante o experimento esto de acordo com os
encontrados teoricamente, com exceo do cido benzico. Este, segundo a
17

literatura, deveria ser totalmente solubilizado numa soluo de hidrxido de
sdio a 5%.

4.2 Determinao do teor de lcool na gasolina
A gasolina um lquido txico, bastante voltil e altamente inflamvel.
uma mistura de hidrocarbonetos obtida a partir da destilao de petrleo, no
sendo, portanto, uma substncia pura. Geralmente, adiciona-se lcool etlico na
gasolina, pois ele aumenta a octanagem do combustvel.
Utilizou-se uma soluo saturada de para que, aps misturada com
a gasolina e deixada em repouso por alguns instantes, pudessemos dizer qual
a quantidade de lcool etlico (etanol) contido na gasolina.
Para isto, foi usado a seguinte expresso algbrica:
( )
O volume de gasolina utilizado o volume lido na proveta depois que o
lcool, juntamente com a soluo de cloreto de sdio, separou-se da gasolina.
No experimento, foi obtido 40 de gasolina separada do lcool,
portanto a porcentagem de etanol encontrada na gasolina 20%.
Esta porcentagem est coerente com o valor permitido por lei. Segundo
o Conselho Nacional do Petrleo (CNP), a concentrao de etanol na gasolina
deve estar entre 18 e 24%.

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5.0 Concluso

A solubilidade a propriedade que as substncias tm de se
dissolverem espontaneamente em uma outra substncia denominada de
solvente. A quantidade de soluto dissolvido em um solvente varia muito de
substncia para substncia devido as propriedades fsicas como: foras
intermoleculares, polaridade e massa molecular.
Atravs da investigao do comportamento quanto a solubilidade em:
gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% ,
possvel encontra informaes sobre o grupo funcional presente.
Com relao ao teor de etanol presente na gasolina analisada (20%),
pde-se concluir que esta se encontra dentro das normas exigidas pelo
Conselho Nacional de Petrleo (CNP) que de 18 % 24% .

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6.0 Bibliografia
MAHAN, Qumica um curso universitrio , Edgard Blucher Lda.
4 edio americana, So Paulo
ATKINS, Peter; JONES, Loreta, Chemical Principles The Quest
for Insight, Freeman, 1edio, New York, 1998;
http://www.coladaweb.com/quimica/solubilidade.htm
http://feiradeciencias.com/fc/dpquim/med/detalgas.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Octanagem
http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos
www.wikipdia.org