UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
PROF. DR. BEATRIZ HELENA L. N. SALES MAIA

CAMILLE GUZELLA
GABRIEL LOPES
HELEN BASSANI
JULIANA CASTELLANO




RELATRIO CQ128 REAO ENTRE CIDO SALICLICO E METANOL












CURITIBA
2014
RESULTADOS
Aps executar o experimento, obtiveram-se os seguintes dados:

QUESTES
1- Mecanismos das duas reaes.

2- Qual o nuclefilo de cada reao?

3- Rendimento terico e experimental das duas reaes.

4- Qual a funo do cido sulfrico concentrado na reao? E do metanol?

5- Qual a ordem de reatividade dos derivados de cido carbonlico frente a
substituio nucleoflica?


PARTE EXPERIMENTAL
Em 14 de maio de 2014, foi realizada prtica no laboratrio de Orgnica
Experimental com o objetivo de analisar as reaes entre cido Saliclico com Metanol e
com Anidrido Actico. Para isso, a turma foi dividida de forma com que as equipes que
compartilhavam a mesma bancada fizessem as prticas simultaneamente, sendo cada uma
com um dos tipos reao, mas no deixando de observar o experimento do grupo prximo.
Acido Salicilico com Metanol foi a reao escolhida e feita. Primeiramente, pesou-se
___ g de cido saliclico, que, em um bquer, foi misturado a 15mL de metanol. Essa
soluo, foi, ento colocada em um balo de fundo redondo de 125mL, no qual, em seguida,
foi adicionado, cautelosamente, aos poucos, 5mL de cido sulfrico concentrado. Com isso,
notou-se uma elevao da temperatura do sistema, que recebeu algumas pedras porosas,
conforme ilustra a Figura 01 em anexo. Aps agitao, conectou-se o balo a um
condensador de refluxo, previamente montado, para aquecimento por cerca de uma hora,
cuidando para que no ocorresse fervura demasiada. Esse procedimento pode ser
observado na Figura 02.
Aps o perodo no condensador, deixou-se a soluo esfriar a temperatura ambiente
e ento transferiu-se a mesma para um funil de separao. A mistura sofreu extrao com
duas pores de 15mL de diclorometano, sempre notando-se a separao ntida entre fases
(Figura 03), que possibilitou descartar a fase superior aquosa sem dificuldades. A fase
orgnica foi colocada novamente no funil para uma nova extrao, dessa vez com duas
pores de bicarbonato de sdio 5% para remover os cidos remanescentes. Como
sempre, tomou-se cuidado ao agitar o funil para as extraes, no esquecendo de liberar a
presso interna da vidraria, neste caso, ocasionada pela liberao de gs carbnico. Em
seguida, a fase orgnica foi recolhida em um bquer seco, para sucessiva adio de sulfato
de sdio como agente secante. J hidratado, os cristais de sulfato de sdio foi filtrado em
um funil simples, coletando a fase orgnica em um bquer seco, limpo, previamente
identificado e pesado, conforme ilustra a Figura 04. O sistema foi deixado em capela para
evaporao do solvente e ento, final medida de massa do produto, depois.
No final das prticas, todas as vidrarias foram limpas e guardadas conforme
instrues e os reagentes descartados adequadamente.
BIBLIOGRAFIA
PAVIA, L.K.E. Introduction to Organic Labotory Techniques 3. Ed. Saunders College
Publishing (1999).

ANEXOS

Figura 01. Sntese no balo. Figura 02. Condensador de refluxo.


Figura 03. Extrao. Figura 04. Soluo para evaporao.