UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE UFRN

QUMICA INDUSTRIAL II - PRTICA QUI 0674.1

AULA EXPERIMENTAL
Profa - Luciene Santos

Ttulo: Sntese e caracterizao de diacetato de hidroquinona

Objetivos: Preparao do diacetato de hidroquinona.
Constantes Fsicas:
Agulhas incolores; PF= 124 C
Solubilidade:
Em gua quente...............Ligeiramente Solvel
Em lcool etlico...............Solvel
Em ter Etlico..................Solvel
Em Clorofrmio................Solvel

Aplicaes : Intermedirio Qumico
Reao de obteno:

O diacetato de hidroquinona pode ser obtido pela reao da hidroquinona com anidrido actico
em meio cido.
Procedimento experimental:
ATENO !!! Tenham o mximo de cuidado. Todas as normas de segurana aprendidas
durante o curso devero ser seguidas. Na dvida consulte o Professor.

I Etapa
Em um Erlenmeyer de 50 mL colocar 1,83 g de hidroquinona, e 3,43 g ou (3,2 mL) de anidrido
actico (considerando o percentual de pureza), e adicionar uma gota de cido sulfrico
concentrado (d: 1,84). Agitar a soluo para facilitar a dissoluo. A reao desprende calor.
Aps 5 minutos, verter a mistura reacional sobre 40 g de gelo picado, com agitao. Filtrar os
cristais formados em Buchner, e lavar os mesmos com aproximadamente 50 mL de gua
destilada gelada, em pequenas pores.
O diacetato de hidroquinona obtido purificado por dissoluo em etanol / gua 50 % a ebulio
(aquecimento em chapa ou banho-maria em erlenmeyer). Adicionar um pouco de carvo ativado
e filtrar a quente, em banho maria, com uso de funil de vidro previamente aquecido (no permitir
a presena de chama nas proximidades).
II Etapa
Concentrar o filtrado em chapa se necessrio, e deixar em repouso para recristalizar. Filtrar os
cristais em Buchner, lavando com pequenas pores de etanol 50 % gelado, secar ao ar, e
depois em estufa a 50 C. (P.F. = 124 C).
Reao de confirmao:
Em cadinho de porcelana, dissolver alguns cristais do produto em cerca de 1 ml de lcool etlico
a 50%, aquecendo a chapa eltrica, se necessrio. Adicionar algumas gotas de soluo alcolica
saturada de cloridrato de hidroxilamina e gotas de soluo de KOH alcolica. Aquecer em chapa
eltrica, at a reao se iniciar, o que indicado por ligeiro borbulhamento. Resfriar, acidular
com soluo aquosa a 5% (v/v) de HCl, e adicionar 1 gota de soluo aquosa a 1% de FeCl3.
Uma colorao vermelha a violeta intensa aparece, devido formao de hidroxamato frrico,
que teste positivo para ster carboxlico.
Rendimento:
Terico: 3,23 g
Obtido ?g ?% PF C
Encontrar e discutir os espectros de I.V. e RMN do produto obtido.
Questes:
1) Descreva o mecanismo da reao de preparao do diacetato de hidroquinona.
2) Uma pequena quantidade de cido sulfrico acelera a obteno do equlibrio da esterificao
catalizada por cido, a adio de uma grande quantidade de cido sulfrico pode resultar na
diminuio do equlibrio e em baixo rendimento do ster. Qual a funo do H2SO4 nesta reao.
Sugira uma explicao para este efeito inibitrio da alta concentrao do cido sulfrico nesta
reao?
3) Indique uma aplicao industrial para o produto obtido.
Referncias: Mano, Eloisa Biasotto; Seabra, Affonso do Prado; Prticas de Qumica
Orgnica.(Adaptao)