Leccion 1

Apuntes de Qumica Orgnica- Agronoma 2014
Mg. Ivn Alberto Nina Lovn

Docente de Qumica UNSA Pgina 1

GENERALIDADES: LA QUIMICA ORGANICA
Todo organismo viviente est constituido por sustancias orgnicas. Las protenas que forman la piel y los
msculos, el ADN que controla la herencia gentica, los alimentos que nos nutren, las prendas que nos
mantienen calientes y las medicinas que nos curan son sustancias orgnicas. Las membranas celulares, las
enzimas, las hormonas, las gasolinas, el aceite, los neumticos, la madera, el papel, los recipientes de
plstico, polietileno, resinas, etc.
La qumica orgnica es una materia enorme: algunas molculas y algunas reacciones son simples, otras
complejas.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
En 1770 Torbern Bergman, quimico sueco fue el primero en sealar esta diferencia, entre sustancias
orgnicas e inorgnicas: el termino orgnica se refiere a los organismos vivos. Aqu se enraiz el concepto de
fuerza vital.
En 1816 Michel Cheevreul sintetizo jabn mediante la reaccin de un lcali con grasa animal, adems
observo que a partir de el se podan separar varios compuestos orgnicos puros. (cidos grasos) ( no
intervino la fuerza vital)

En 1828 Friedrich Wohler convirti cianato de amonio una sal inorgnica en una sal inorgnica urea. Escribi
a su amigo sueco amigo he logrado preparar urea sin ayuda de un rin, un hombre o animal

En 1848 William brande postulo que solo deben considerarse diferencias entre al qumica orgnica e
inorgnica por razones prcticas de estudio.
IMPORTANCIA Y OBJETIVOS DEL CURSO
Los primeros captulos tratan sobre la estructura de los compuestos orgnicos simples, luego se estudian
algunos factores de reactividad y posteriormente se inicia el estudio de compuestos con dos solo dos
elementos carbono e hidrogeno, pasando por los compuestos aromticos y los halogenuros de alquilo.
En la segunda parte se estudian compuestos que tiene carbono hidrogeno y oxgeno. La tercera parte
consiste en la el estudio de las funciones nitrogenadas


Seguidamente se inicia con la estereoqumica necesaria para conocer las propiedades de las biomoleculas,
carbohidratos, protenas, aminocidos y lpidos. Para terminar el curso se desarrollan algunos conceptos de
fitoqumica, muy importantes para los profesionales que tiene que tratar con plantas como los agrnomos.
CAPITULO 1: ATOMO DE CARBONO, ESTRUCTURA Y ENLACE
ESTRUCTURA ATOMICA Y MOLECULAR
El tomo est compuesto de electrones, protones y neutrones, los electrones tienen una masa despreciable
y giran alrededor del ncleo, el dimetro de un tomo normal es de 1pm, 1A= 100pm, en el ancho de una
lnea de lapicero hay 3millones de tomos de C.
Un tomo se caracteriza por su A y Z, de aqu nacen los isotopos que poseen distintos nmeros de masa.
ORBITALES
De la rbita de Bohr pasamos al orbital de DeBroglie, y asignamos una funcin al orbital con la ecucion de
Schrodinger.

HIBRIDACIONES
Reglas basadas en principios para el llenado de electrones:
Aufbau: orbitales de E mas baja se llenan primero. Ejm: 3p,4s, 3d
Pauli: solo dos e
-
ocupan el mismo orbital y tienen spin opuesto
Hund: despus de que los orbitales tan medio llenos se puede recin ocupar nuevamente cualquiera
de los orbitales.
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p
< 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f < 6d


Kekule y Cupper ,( C tienen cuatro unidades de enlace)
Van Hoff, los puntos de enlace toman una forma tetradrica.

Hibridacin Geometria Molecula Hibridacin Geometria Molecula
sp lineal

sp
3
d
Bipiramidal
trigonal

sp
2

Trigonal
planar

sp
3
d
2
Octaedrica

sp
3
Tetrahedrica

sp
3
d
3

Bipiramidal
pentagonal

Hibridacin tetradrica o tetragonal sp3
Se presenta cuando se combinan tres orbitales 2p con el orbital 2s formando cuatro nuevos orbitales
moleculares denominados sp3 todos equivalentes y con una forma intermedia entre la esfrica del orbital s y
elptica del p, esta explica la formacin de cuatro enlaces sencillos.
En la figura 4, se observa la distribucin electrnica y la orientacin de los orbitales atmicos del carbono en
estado de hibridacin sp3. En esta se aprecia un esquema que muestra grficamente como ocurre dicha
hibridacin: un electrn 2s pasa a ocupar el orbital 2p desocupado, ocasionando una reorganizacin que
produce la mezcla con el orbital 2s formando as cuatro orbitales hbridos que tienen la misma cantidad de
energa.
A la derecha se detalla la reorganizacin de las nubes electrnicas y su orientacin espacial hacia la forma de
un tetraedro regular que suele ser la orientacin geomtrica que tienen los
Figura 4. Cambios en la distribucin electrnica de un tomo, para la formacin de orbitales hbridos sp3 con
ngulos de enlace de 109,28


El enlace sencillo proveniente de esta hibridacin tiene un ngulo de 10928 y se denomina como enlace
sigma.

Hibridacin trigonal sp2
En esta hibridacin se combinan dos orbitales 2p (uno semi lleno y uno vaco) con el orbital 2s para formar
tres orbitales hbridos denominados sp2, quedando uno de los orbitales 2p con su electrn disponible.
Esta combinacin, se presenta cuando el tomo de carbono se enlaza, no con cuatro tomos sino con tres,
esto permite que se formen tres uniones sigma y un tipo de unin especial generada por el traslape de las
nubes electrnicas disponibles del orbital 2p que no se hibrido (puro) y tienen un electrn libre
interaccin entre un enlace pi y uno sigma forman el doble enlace.
En la figura cinco se observa la estructura de la molcula de etileno formada por tres orbitales hbridos sp2
que se orientan en el espacio con un ngulo de enlace de 120 definiendo uniones del tipo sigma, los
orbitales 2p (puros) se disponen a 90 del plano anterior, geomtricamente en el espacio la figura formada
Figura 5. Cambios en la distribucin electrnica de un tomo de carbono, para la formacin de orbitales
hbridos sp2 con ngulos de enlace de 120



Hibridacin digonal sp
Sucede cuando el carbono se une solamente a dos tomos. En el tomo de carbono ocurre la combinacin
de un orbital 2s con un orbital 2p vaco dejando los otros 2p semillenos sin modificar. Como resultado de la
combinacin se forman dos orbitales hbridos sp que se colocan en un ngulo de 180, mientras que los dos
2p (puros) se ubican a 90.
En la figura 6, se observa la estructura del acetileno que esta definida por la aparicin de enlaces de tipo
sigma en el orbital hbrido y de uniones pi en cada uno de los orbitales 2p (puros), produciendo un triple
enlace.
El enlace triple es simtrico de all que la hibridacin se denomine digonal. En los compuestos orgnicos esta
estructura se da entre tomos de carbono o, entre el tomo de carbono y el de nitrgeno.
Figura 6. Cambios en la distribucin electrnica de un tomo de carbono, para la formacin de orbitales
hbridos sp con ngulos de enlace de 180

ENLACE QUIMICO
Los atomos se enlazan porque el compuesto resultante es mas estable que los atomos separados. La teora
del enlace quimico se basa e la ley de Coulomb.

donde q son las cargas elctricas, r es la distancia que las separa y F es la fuerza que se da entre ellas. (de
carga opuesta)


Cuando dos atomos se acercan las nubes electrnicas interactan entre ellas. Elenlace es el resultado de un
balance entre las fuerzas coulmbianas atractivas (electrones-nucleos) y repulsivas (electrones-electrones,
nucleos, nucleos)

Enlace covalente puro
Se da cuando los electrones que se comparten entre los tomos del mismo elemento, cada tomo los atrae
con la misma intensidad. En este caso los electrones compartidos (electrones del enlace) pueden imaginarse
como una nube negativa que se coloca en manera uniforme y simtrica alrededor de dos ncleos sin
producir ningn tipo de polaridad en la molcula.
Enlace covalente polar
Cuando se forma un enlace covalente entre dos tomos que presentan diferente electronegatividad, la nube
electrnica que constituye el enlace covalente resulta ms densa en el tomo mas electronegativo. Por lo
que este ltimo adquiere una carga parcialmente negativa (indicada con -), mientras que el otro tendr{ una
carga opuesta (dipolo) y el enlace es definido como enlace covalente polar.
Se define elctronegatividad (chi) a la fuerza cn la que un atomo atrae hacia si los electrones compartidos.
Los valores de elctronegatividad (Pauling) se encuentran en la tabla peridica y presentan el valor minimo
hacia abajo y a la izquierdad (Francio = 0.7) y aumentan diagonalmente hasta llegar a valores mximos en
alto ala derecha (Fluor = 4).

Enlace inico
El enlace inico es el enlace que realiza cuando un tomo a baja energa de ionizacin se combina con un
tomo con elevada afinidad electrnica. Es el tipo de enlace qumico ms simple e interpretable en base a
las leyes de la electrosttica. Se asume que se da una completa transferencia de electrones del tomo con
energa de ionizacin ms baja hacia el tomo con alta afinidad electrnica.


Enlace puente de hidrogeno
Es un caso especial de interaccion dipolo-dipolo. Se presentan cuando el hidrogeno se enlaza con un enlace
covalente polar a uno de los tres lementos mas lectronegativos de la tabla peridica (F,O,N). En este caso la
diferencia de electronegatividad y por ende la polaridad del enlace son tan elevadas que generan
interacciones dipolo-dipolo particularmente intensas. Los enlaces de hidrogeno se representan como lneas
discontinuas que enlazan el polo positivo de un dipolo al polo negativo de otro. En un enlace de hidrogeno
los tomos de hidrogeno harn de puente entre dos tomos del grupo FON, formando con uno de estos un
enlace covalente polar y con el otro un enlace electrosttico.

EJERCICIOS
INTEGRACION DE LA ESTRUCTURA MOLECULAR
Composicin: Se refiere al numero y especie de atomos presentes en la molecula organica en funcin a su
masa molar, se representa mediante formulas moleculares globales, totales, por ejemplo
Constitucin: Es el orden en le que etsan enlazados los atomos. Se representan por formulas planas
bidimensionales. El compuesto C2H6O puede ser:
CH3-CH2-OH, un alcohol
CH3-O-CH3, un eter
Conformacin: Expresa la posicin real relativa de los tomos en una molcula en un instante cualquiera. Se
indica mediante frmulas tridimensionales. Las diferentes conformaciones resultan de la libre rotacin de los
tomos alrededor del enlace sigma.
Las conformaciones de las molculas se pueden representar mediante frmulas de caballete o mediante
proyecciones de Newman.


Configuracin: Representa la distribucin espacial de los tomos en la molcula. Se representa mediante
frmulas tridimensionales.

RELACION ENTRE ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FISICAS
El estudio de las sustancias orgnicas comenz mediante la determinacin de sus propiedades fsicas y la
explicacin de sus comportamientos qumicos. A partir de estas ideas se generaron criterios para clasificarles
y con esto desarrollar el concepto de Grupo Funcional.
Estas propiedades permiten la caracterizacin de los compuestos orgnicos dando informacin valiosa sobre
su estructura y reactividad. Las propiedades ms comnmente utilizadas son los puntos de fusin y
ebullicin, solubilidad, densidad, y propiedades organolpticas.
Punto de fusin
Las sustancias orgnicas en estado slido pueden ser cristalinas o amorfas, de acuerdo a la naturaleza de las
fuerzas intermoleculares que se desarrollan en sus molculas, que tambin estn influenciadas por los
tomos prximos y la ubicacin espacial de los mismos.
Si el enlace que predomina es inico, las cargas se ordenan disminuyendo al mximo las fuerzas de repulsin
y potenciando las de atraccin. Cuando es covalente, las fuerzas de cohesin pueden ser del tipo dipolo
dipolo, fuerzas de Van der Waals o puentes de hidrgeno.
De acuerdo a esto es posible predecir ciertos criterios, una sustancia que tenga un elevado punto de fusin
probablemente es inica, mientras que una que funda a temperaturas relativamente bajas -hasta unos 500
C-, con seguridad es covalente (Guerrero, 2005, p12). Este criterio debe aplicarse con cierta restriccin ya
que algunas sustancias orgnicas no funden sino que se descomponen dentro de un amplio rango de
temperatura, como ocurre con los carbohidratos.


Por otro lado, el punto de fusin se puede tomar como criterio de pureza. Si una sustancia orgnica no se
encuentra pura, en la determinacin de su punto de fusin se puede esperar un intervalo mayor al normal,
siendo superior a 1 C.
Punto de ebullicin
Esta propiedad tiene un comportamiento semejante a la anterior. Cuando se incrementa la cadena
carbonada, hay un aumento de la temperatura de ebullicin, lo mismo sucede cuando aparece un tomo
diferente a carbono e hidrgeno, debido a que se generan interacciones intermoleculares que cohesionan
mejor a las molculas (como ocurre en la formacin de puentes de hidrgeno) modificando la estructura y la
simetra de las mismas (una estructura lineal tiene mayor temperatura de ebullicin que una ramificada).
Solubilidad
Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales (iones o molculas) se separan unas de
otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del solvente. Slo el agua y otros solventes
muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos inicos al formar los enlaces in dipolo,
que en conjunto aportan suficiente energa para romper las fuerzas interinicas en el cristal. En la solucin
cada in est rodeado por muchas molculas del solvente, por lo que se dice que est solvatado (o hidratado
si el solvente es agua)

Los compuestos no polares o dbilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares,
ejemplo, el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua.
Los compuestos orgnicos que forman puentes de hidrgeno son solubles en agua, entre ellos tenemos:
los alcoholes, fenoles y cidos carboxlicos que presentan un grupo (OH). Tambin los aldehdos y
cetonas forman puente de hidrgeno con el agua al igual que los teres debido a la presencia del tomo de
oxgeno (O=, -O-)

Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrgeno entre s y con el agua debido a la presencia
del grupo amino (-NH2), las aminas terciarias por no tener hidrgeno unido a nitrgeno no forman puente
de hidrgeno entre s, pero si lo forman con el agua; por esta razn casi todos los compuestos son solubles
en agua.


Los compuestos que contienen O- u OH sern solubles si la razn entre carbonos y grupos O- u OH no es
mayor que 3:1, as ninguno de los fenoles ser altamente soluble en agua pues ya que el miembro ms
pequeo contiene seis carbonos (C6H5OH).

Densidad:
Est relacionada con la dimensin de la molcula, la polaridad y el puente de hidrgeno. Los teres por
ejemplo, poseen un tomo de oxgeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar ms las molculas unas a
otras, esto los hace ms densos que los hidrocarburos correspondientes. Sin embargo los teres son menos
densos que sus ismeros alcoholes porque estos tienen adems puente de hidrgeno entre s.

Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las molculas unas sobre otras. La viscosidad aumenta
con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado slido.Para los miembros de una misma serie
homloga, las constantes fsicas aumentan a medida que las molculas alcanzan mayores dimensiones. Al
ser las molculas ms largas pueden enroscarse y mezclarse entre s unas con otras formando una maraa
que hace ms difcil separarlas ya que adems aumentan las fuerzas de Van der Waals.

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