Isomera

Ismeros: Compuestos con la misma frmula molecular, pero estructura

diferente. Presentan propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Dos clases de ismeros:
Ismeros constitucionales o estructurales
Estereoismeros
ISMEROS ESTRUCTURALES, CONSTITUCIONALES O PLANOS
Presentan el mismo nmero y tipo de tomos, pero estn unidos de forma
secuencialmente diferente (tienen distinta constitucin).
Se les llama ismeros planos porque se pueden explicar mediante
frmulas planas.
Se clasifican en los siguientes grupos:
- Ismeros de cadena
- Ismeros de funcin
- Ismeros de posicin
- Ismeros de anillo-cadena
Ismeros estructurales
Ismeros de cadena:
Difieren en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado
C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
Butano
Isobutano / 2-metilpropano
C
5
H
13
N
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
NH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
NH
2
CH
3
Pentilamina
Isopentilamina
Neopentilamina
(Punto de ebullicin menor)
Ismeros estructurales
Ismeros de funcin:
La unin de los tomos hace que aparezcan grupos funcionales diferentes
C
2
H
6
O
CH
2
OH CH
3
O CH
3
CH
3
Etanol / Alcohol etlico
Dimetilter / Metoximetano
CHO CH
2
CH
3
C
3
H
6
O
CH
3
CO CH
3
Propanal
Propanona / Acetona
Ismeros de posicin:
Mismos grupos funcionales, pero situados en posiciones distintas de la cadena
C
5
H
12
O
(CH
2
)
3
CH
3
CH
2
OH
(CH
2
)
2
CH
3
CHOH CH
3
CH
2
CH
3
CHOH CH
2
CH
3
Pentanol
2-Pentanol
3-Pentanol
Ismeros estructurales
Ismeros de anillo-cadena:
Un doble enlace equivale a un anillo saturado
C
5
H
10
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
2-Penteno
Ciclopentano
EJ ERCICIOS
1.- Escribir dos ismeros funcionales del pentanol.
2.- Formular y nombrar 2 ismeros de funcin cuya frmula sea C
4
H
8
O
2
y
dos cuya frmula molecular sea C
4
H
8
O. Indicar la funcin qumica a la
que pertenecen en ambos casos.
Estereoismeros
Los tomos estn conectados secuencialmente de la misma manera, pero
difieren en la disposicin en el espacio.
Esta diferente ordenacin espacial se puede deber a:
- Distinta conformacin (Ismeros conformacionales)
- Distinta configuracin (Ismeros configuracionales)
Ismeros conformacionales (rotmeros o confrmeros):
Se interconvierten a travs de rotaciones alrededor de enlaces sencillos.
Ismeros configuracionales:
Se interconvierten al romper enlaces covalentes y formarlos de nuevo.
Los ismeros cis-trans son un tipo de ismeros configuracionales.
CH
3
CH
3
C
2
H
6
Etano
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H H
Ismeros conformacionales
Proyeccin
en
caballete
C. eclipsada C. desplazada C. sesgada

= 90

= 60

< 60 0 <
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H
H
Proyeccin
de
Newman
Ismeros configuracionales
C
a
b
c
d
C
a
c
b
d
C
COOH
OH
H
H
3
C
C
COOH
OH H
CH
3
COOH
OH H
CH
3
A) B)
Para pasar de A) a B) es
necesario romper y formar
nuevos enlaces:
C-b y C-c
Representacin de estereoismeros segn la proyeccin de Fischer:
cido lctico
Ismeros configuracionales
Estereoismeros que presentan carbonos asimtricos (centros quirales):
N estereoismeros: 2
n
N ismeros pticos: 2
n
n = n C asimtricos
COOH
OH H
CH
3
*
1 centro asimtrico
COOH
H HO
CH
3
*
cido D-(-)-lctico cido L-(+)-lctico
Dextrgiro (+)
Levgiro (-)
CHO
OH H
CH
3
OH
*
CHO
H HO
CH
3
OH
*
D-(+)-gliceraldehdo
L-(-)-gliceraldehdo
Enantimeros
2
1
= 2
Ismeros configuracionales
2 centros asimtricos
2
2
= 4
2-bromo-3-butano
CH
3
H Br
CH
3
H Cl
CH
3
Br H
CH
3
Cl H
CH
3
Br H
CH
3
H Cl
CH
3
H Br
CH
3
Cl H
Enantimeros Enantimeros
Diastereoismeros
Mezcla racmica:
Disolucin formada por cantidades equimoleculares de una pareja de enantimeros.
Es pticamente nula.
Ismeros configuracionales
Convencin R/S para compuestos quirales:
Aplicacin de las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (reglas CIP) para
identificar la configuracin absoluta de compuestos quirales.
C
COOH
CH
3
OH
H
1: Asignar un orden de prioridad a
los sustituyentes (ver n atmicos)
C
COOH
OH
H
H
3
C
6 8 8 1
8 1
111 6
1
OH > COOH > CH
3
> H
2: Observar la molcula
desde el lado opuesto al
grupo de prioridad ms baja
3: Trazar un volante o giro desde el 1
al 3:
R (Rectus) = Mismo sentido que las
agujas del reloj.
S (Sinister) = Distinto sentido que las
agujas del reloj.
C
COOH
CH
3
OH
H
1
2
3
Ismero R
1
2
3
4
Ismeros configuracionales
Convencin R/S a partir de proyecciones de Fischer:
Se establece el orden de prioridad de los sustituyentes.
Se mira si es R S.
Se cambia un sustituyente por otro (se forma el enantimero). El primer cambio que
debe hacerse es colocar el menos importante en la parte vertical superior.
Se mira si es R S.
Se hace un segundo cambio, manteniendo el anterior (se forma el enantimero del
enantimero, es decir la configuracin original). Se obtiene la forma R S
que se buscaba.
Cl
CH
3
H
CH
2
CH
3
1
2
3 4
Ismero S?
H
CH
3
Cl
CH
2
CH
3
4
2
3 1
Ismero S
H
Cl H
3
C
CH
2
CH
3
4
2
1 3
Ismero R
H Cl Cl CH
3
NO
Ismeros configuracionales
Cl
Br F
I
Indicar si la configuracin absoluta de las siguientes proyecciones es R S
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
HO
CH
3
COOH H
2
N
H
OH
COOH H
2
N
SH
A) B)
C) D)
EJ ERCICIOS