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Departamento Fsica y Qumica IES Nicols Coprnico APUNTES BSICOS DE QUMICA GENERAL
Formulacin bsica Qumica Orgnica

PGINA

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FORMULACIN COMPUESTOS ORGNICOS

Una buena pgina para visitar: http://www.uhu.es/quimiorg/ (del profesor D. Agustn Garca Barneto).
Encontrars muchos de los compuestos propuestos para formular en 3 dimensiones.

1.- FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA

La posibilidad del tomo de C para enlazar y formar compuestos puede ser diversa, en funcin de los orbitales
hbridos que utilice:

- Orbitales hbridos sp
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(orientacin tetradrica en el espacio) para formar cuatro enlaces simples o.
- Orbitales hbridos sp
2
y un orbital residual p para formar dos enlaces simples (o) y uno doble (o-t),
(orientacin trigonal en el plano).
- Orbitales hbridos sp y dos orbitales restantes p para formar un enlace simple (o) y uno triple (o-t-t) con
geometra lineal.

El tomo de carbono puede utilizar estos orbitales para enlazar con:

- Otros tomos de C y formar cadenas, ramificaciones, cadenas cclicas, etc. lo que supone la existencia de
un nmero ilimitado de compuestos orgnicos.

- tomos de H (enlace simple) para formar los HIDROCARBUROS. Si no existen dobles enlaces se llaman
SATURADOS ALCANOS (PARAFINAS). En caso de existir dobles enlaces entre los tomos de carbono
se llaman ALQUENOS (OLEFINAS): tendrn dos hidrgenos menos por cada doble enlace, comparado con
el saturado. Los hidrocarburos con triple enlace se denominan ALQUINOS.

- tomos de halgenos: F, Cl, Br I (enlace simple) para formar DERIVADOS HALOGENADOS.

- Grupos -OH (enlace simple) para formar los ALCOHOLES.

- tomos de O= (doble enlace) para formar las CETONAS los ALDEHIDOS. Si el tomo de oxgeno enlaza
con dos cadenas diferentes de carbono se forman los TERES. Si en un carbono de un extremo de las
cadenas coinciden un grupo -OH y un =O, resultan los CIDOS ORGNICO CARBOXLICOS.

- Los cidos orgnicos sufren reacciones con los alcoholes y dan lugar a los STERES.

- Grupos -NH2 para formar AMINAS (si el grupo -NH2) sustituye a un tomo de hidrgeno de la cadena o
AMIDAS (si el grupo -NH2 sustituye a un grupo -OH de un cido orgnico.

- Grupos -NO2 para formar los NITROCOMPUESTOS.

- tomo N (con triple enlace) en carbono de un extremo (no puede ser en otro) para formar los NITRILOS.

2.- ISOMERA

El anlisis porcentual permite obtener la frmula emprica del compuesto. Por medio de otras leyes de la
Qumica se puede determinar la masa molecular y deducir la frmula molecular. El paso ms complicado llega
en este momento: cmo estn enlazados los tomos que constituyen la molcula orgnica?

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Cualquier combinacin que respete el nmero de enlaces posibles puede existir. Estos compuestos posibles se
llaman ISMEROS: compuestos con la misma frmula molecular pero propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes, son por tanto sustancias diferentes. Se pueden encontrar los siguientes tipos de isomeras:

- ISOMERA ESTRUCTURAL. Puede ser:
- Isomera de cadena: los tomos de C presentes en la molcula forman cadenas diferentes.
- Isomera de posicin: el grupo caracterstico del compuesto puede ocupar lugares diferentes en
una misma cadena.
- Isomera de funcin: un tomo de O puede formar alcoholes, cetonas, aldehidos, teres, etc.

- ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA). Dos sustancias pueden tener la misma estructura, pero si
tienen algunos tomos orientados de manera diferente en el espacio pueden resultar ismeros. Hay dos
tipos principales de isomera espacial:
- Isomera geomtrica (Z/E) o cis-trans: se da en los compuestos con doble enlace (debido a la
imposibilidad de giro del doble enlace).
- Isomera ptica (ENANTIMEROS): se da en molculas tridimensionales cuyas imgenes
especulares no pueden superponerse con la original (algo parecido a lo que ocurre con la mano
izquierda y derecha). Este tipo de isomera se da en los compuestos de carbono donde existe
algn tomo de carbono con hibridacin sp
3
(es decir cuatro enlaces simples) enlazados con cuatro
grupos diferentes (son llamados C asimtricos o C quirales, representados por C*).

3.- HIDROCARBUROS

FORMULACIN DE ALCANOS (SATURADOS)

1) Se utiliza la terminacin -ANO para sealar un alcano (todos los carbonos con simples enlaces).
2) Se escoge como cadena principal la ms larga. En caso de haber varias posibilidades se elige la que tenga
mayor nmero de ramificaciones (radicales alquilo R-).
3) Los radicales (R-) se nombran utilizando la terminacin -IL y anteponiendo el nmero localizador (nmero
del carbono de la cadena principal donde se encuentra enlazado) con un guin. Si el localizador slo tiene
una posibilidad no se especifica.
4) Los nombres de los radicales se colocan delante de la cadena principal por orden alfabtico.
5) Si hay varios radicales iguales se utilizan los prefijos DI, TRI, TETRA, etc. con los localizadores
separados por comas.
6) Cuando hay ms de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a
izquierda de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible en el primer punto de diferencia de las
dos posibles secuencias. Cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitucin
idnticas, se escoge aquella que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, por
ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3-metilnonano.
7) Cuando una rama lateral tenga a su vez ramificaciones, se nombra utilizando las reglas anteriores; en este
caso el primer carbono es el enlazado a la cadena principal. El nombre resultante se coloca dentro de un
parntesis con su localizador correspondiente.

Para indicar el nmero de C que forman la cadena se utilizan los prefijos META(1), ETA(2),
PROPA(3), BUTA(4), PENTA(5), HEXA(6), HEPTA(7), OCTA(8), NONA(9), DECA(10),
UNDECA(11), DODECA(12), TRIDECA(13), TETRADECA(14), PENTADECA(15)EICOSA(20)

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FO-01. Formula los siguientes compuestos:
a) propano b) butano c) hexano d) metilpropano e) 2-metilpentano
f) 2,2,4-trimetilpentano g) 3,3-dietil- 4-metil--5-propil-octano h) ciclobutano
i) propilciclopentano j) 1,3-dimetilciclohexano k) 4etil- 2,4-dimetilheptano
l) 2,2,4-trimetilpentano m) 2-metil-3-(1-metiletil)hexano

FO-02. Escribe y nombra todos los ismeros de cadena posibles con 6 tomos de carbono.

ISOMERA PTICA (ENANTIMEROS)

Existen compuestos orgnicos que tienen la misma estructura y presentan idnticas propiedades qumicas y
fsicas salvo una. As tenemos compuestos orgnicos cuyas disoluciones se diferencian en una propiedad: una
desva el plano de luz polarizada hacia la derecha (son disoluciones dextrgiras d +) y la otra lo desva en la
misma magnitud pero hacia la izquierda (disoluciones levgiras l -). La condicin necesaria (no suficiente)
para que se presente este tipo de isomera es que el compuesto tenga al menos un tomo de carbono unido a
cuatro grupos diferentes (C asimtrico o C quiral). La molcula del compuesto debe tener una imagen especular
que no sea superponible con ella (algo as como la mano derecha con la izquierda). Se denominan molculas
quirales.

Los enantimeros se obtienen dibujando tridimensionalmente el C asimtrico y reflejando su imagen en un
espejo:
Para nombrar ambos compuestos ismeros se asignan
prioridades a los tomos enlazados al C asimtrico. Para ello
usamos las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:

1) La prioridad aumenta con el nmero atmico del tomo
enlazado al C del doble enlace.
2) En caso de tener la misma prioridad segn la regla
primera, se contina asignando prioridad a los tomos
enlazados al tomo anterior:
-CH3 tiene ms prioridad que H
-CH2CH3 tiene ms prioridad que
CH3
Los tomos de C de una cadena se clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS y TERCIARIOS
en funcin del nmero de tomos de C con que enlazan
Ampliacin: algunos nombres aceptados para ramas con ramas
isopropil = 1-metiletil isobutil = 2-metilpropil isopentil = 3-metilbutil
sec-butil = 1-metilpropil tert-butil (ter-butil t-butil) = 1,1-dimetiletil

FO-03: Formula los siguientes compuestos:
9-Etil-2,3-dimetil-6-(2-metilbutil)-4-propil-dodecano 3-metil-5-isopropilnonano
5-tert-butil-5-etildecano 5-sec-butil-5-tert-butil-8-metilnonano


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3) Un doble enlace equivale a una doble unin con el tomo correspondiente.
-CH=CH2 tiene ms prioridad que CH2CH3

Una vez asignadas las prioridades se dibuja el compuesto (tridimensionalmente) con el grupo de menor
prioridad lo ms lejos posible del observador (la lnea de puntos). Con los restantes se realiza un giro desde el
de mayor prioridad al de menor. Si el giro es a favor del sentido de las agujas del reloj el compuesto se denota
por (R) (rectus); si el giro es contrario al giro de las agujas del reloj se denota por (S) (siniestro).

FO-04. Formula y nombra un hidrocarburo con un centro quiral distinguiendo las formas R y S.

Al aumentar el nmero de C quirales en un compuesto aumenta el nmero de estereoismeros posibles. Entre
ellos habr parejas de enantimeros (sern imgenes especulares) y parejas que no sean enantimeros (son los
llamados diastermeros). Tambin existen molculas con dos centros quirales que forman molculas no
quirales (sus imgenes especulares son superponibles entre s debido a simetra entre los dos centros
quirales): son los llamados compuestos MESO.

EN DEFINITIVA: un centro quiral en la molcula garantiza la quiralidad de la molcula y la existencia
de enantimeros. Con ms de un centro quiral hay que estudiar todas las posibilidades.

AMPLIACIN: Proyecciones Fisher: existe otra forma de distinguir dos ismeros pticos haciendo uso de
las notaciones D y L (que no tienen nada que ver con que la molcula sea dextrgira (d +) levgira (l -).

Para ello dibujamos la molcula proyectada
sobre el plano del papel. La cadena
principal se dibuja verticalmente con el
tomo de C con mayor nmero de oxidacin
en la parte superior. El C quiral se coloca
en el plano y los sustituyentes superior e
inferior (A y C) estn por debajo del plano.
Los sustituyentes a la izquierda y a la
derecha (D y B) estn por encima del plano
papel. Y la posicin de stos ltimos nos da
la nomenclatura: si el grupo prioritario est
a la izquierda es L, si est a la derecha es
D.

Ampliacin FO-05. Dibuja los enantimeros del ejercicio FO-04 en proyecciones Fischer relacionando
ambas notaciones.

Si hay varios C* cada uno de ellos tendr su anotacin R/S L/D con su correspondiente nmero localizador

FORMULACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS (INSATURADOS)

La presencia de un doble enlace se indica mediante el sufijo -ENO. Para sealar la existencia de un triple
enlace se utiliza el sufijo -INO. En cadenas ramificadas debe escogerse como cadena principal la que contenga
los dobles y triples enlaces. Deben utilizarse nmeros para localizar estos dobles o triples enlaces (debe
numerarse por el carbono que est ms cerca del doble o triple enlace). El doble enlace tiene preferencia
sobre el triple para la numeracin.


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8) Siguiendo las indicaciones de la IUPAC de 1993, el nmero indicador se coloca antes de la
terminacin eno: 2-penteno = pent-2-eno

FO-06. Formula los siguientes compuestos y seala el nombre correcto, en su caso, segn las
indicaciones de 1993:
propeno but-2-eno 2-metilpropeno 4-metil-2-penteno
3,6-dimetil-1-octeno 2,4,4-trimetil-2-penteno 1,3-butadieno
2-metil-1,3-butadieno 4-metil-2-pentino 2,3-dimetil-but-2-eno
hex-1-en-3-ino 3-hepten-1,6-diino 1,4-hexadiino
1,2-dietilciclohepteno 3-Metilhex-3-eno 3-isopropilhex-2-eno

FO-07. Formula todos los ismeros estructurales posibles del penteno.

FO-08. Nombra los siguientes hidrocarburos:

MUY IMPORTANTE: La
nomenclatura cis-trans queda
restringida a dobles enlaces
donde cada carbono tiene un H.

FO-09. Dibuja un alqueno
ramificado con isomera (Z/E)
nombrando ambos ismeros.

Esta nomenclatura est basada
en las palabras alemanas
Entgegen (separados) y
Zusammen (juntos)

Ampliacin: Radicales con dobles enlaces.
Etenil (tambin conocido como vinilo): CH2=CH- prop-1-enil: CH3CH=CH- metilen: CH2=

Metilenciclohexano 1-etenilciclopenteno 3-prop-2-enilciclobuteno


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COMPUESTOS AROMTICOS DERIVADOS DEL BENCENO

El ciclohexa-1,3,5-trieno (C6H6) es un compuesto muy especial: los tres dobles enlaces son conjugados lo que
conlleva una gran estabilizacin por resonancia (deslocalizacin de los electrones t de los dobles enlaces). Ello
hace que no sea correcta la denominacin dada al principio: por la resonancia todos los enlaces son iguales
(como si fuesen 1 enlace). Por ello el nombre dado al compuesto es BENCENO y tiene la siguiente
estructura:

Este compuesto tiene estructura plana (con todos los C con doble enlace por hibridacin sp
2
y un orbital p
restante que forma una nube electrnica -nube t- situada a ambos lados del anillo hexagonal). Se acostumbra
a representar por un hexgono con un crculo en su interior. Los hidrgenos del benceno pueden ser
sustituidos por todos aquellos grupos funcionales que tengan un enlace: radicales (cadenas de C), halgenos (F,
Cl, Br, I), grupo alcohol (-OH), grupo amino (-NH2), etc.

Tienen nombres especiales: as el metilbenceno se conoce como TOLUENO, dos
anillos de benceno con un lado en comn es un compuesto muy conocido: el
NAFTALENO. La numeracin en el naftaleno es la de la figura de la izquierda.

Cuando el anillo bencnico tiene dos sustituyentes slo pueden tener tres
posiciones relativas: posicin 1-2 (ORTO o-), 1-3 (META m-) y 1-4 (PARA p-).

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza el nombre de FENIL.

Etilbenceno p-etilmetilbenceno m-metilpropilbenceno
o-dietilbenceno 1-2-4-trietilbenceno 1-3-4-dietilpropilbenceno
2-fenilbutano 3-fenil-pent-2-eno 1,2-difenilpropano
Etinilbenceno t-butilbenceno (E)-1,2-difenilpropeno
1-etil-5-metilnaftaleno 1-isopropilnaftaleno 2-etenilnaftaleno

DERIVADOS HALOGENADOS

Los alcanos pueden sufrir reacciones de sustitucin de algn/os tomo/s de hidrgeno por un halgeno: F, Cl,
Br o I. Los alquenos o alquinos pueden sufrir, adems, reacciones de adicin al doble o triple enlace de
halgenos (debe recordarse la estabilidad aadida de los dobles enlaces conjugados, lo que dificulta la
reaccin de adicin, ya que sta supone la ruptura del doble enlace). Por esto, los derivados aromticos suelen
sufrir reacciones de sustitucin aromtica electroflica (por los electrones de la nube t), reaccin muy
conocida en Qumica Orgnica (S.A.E.).

La nomenclatura de los derivados halogenados es muy simple: slo hay que indicar el nombre del halgeno y el
nmero del carbono afectado.


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FO-12. Formula los siguientes compuestos y escribe sus frmulas moleculares.
3-cloro-4-metilhex-3-eno 2-bromobut-1-eno 1,2-dicloroeteno
3-bromo-2,3-dimetilpentano 2,2,4-tricloropent-3-eno clorobenceno
p-iodotolueno 1-Bromo-1-feniletano m-bromoetilbenceno

FO-13. Completa la siguiente tabla:

Nombre Frmula
pent-2-eno
hexa-2,4-dieno
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCCH3
hexa-2,4-dino
6-metilhepta-1,4-dino
CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
1-Bromopenta-2-ino

CH
3

CH
3
CH
3

CH
3
CH
2
CH
3

4.- GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMLOGAS

Las propiedades qumicas de los compuestos orgnicos estn en funcin de los grupos de tomos y enlaces que
forman la molcula. Un grupo funcional es un conjunto de tomos y/o enlaces determinados dentro de una
molcula que hacen que el compuesto adquiera unas determinadas propiedades qumicas (reactividad). Los
compuestos que tienen el mismo grupo funcional y slo se diferencian en el nmero de carbonos constituyen
una SERIE HOMLOGA (tienen las mismas propiedades qumicas).

Para formular la cadena principal de un compuesto orgnico utilizamos:
a) Un prefijo para sealar el nmero de tomos de C.
b) Un sufijo para sealar el tipo de enlace entre esos tomos de C.
c) Un sufijo final para sealar el grupo funcional.

En un compuesto orgnico puede haber ms de un grupo funcional. En estos casos uno de los grupos es el
principal y se nombra con el sufijo adecuado. El resto de grupos funcionales se nombran delante de la cadena
principal utilizando notaciones especficas. La prioridad de los grupos funcionales a efectos de formulacin
es:

Alcanos < Alquinos < Alquenos < teres < aminas < alcoholes < cetonas < aldehidos <
nitrilos < amidas < steres < cidos

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9) El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo funcional.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del
grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia anterior.

5.- DERIVADOS OXIGENADOS

ALCOHOLES

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de H ha sido sustituido por un grupo -OH. En funcin del C
donde se encuentra el grupo -OH se clasifican en alcoholes PRIMARIOS, SECUNDARIOS TERCIARIOS. Si
el grupo funcional principal de una cadena es el grupo alcohol (-OH) se nombra la cadena principal con el sufijo -
OL y el nmero del C correspondiente (para distinguir los ismeros de posicin). En caso de no ser la funcin
principal se utiliza el nombre HIDROXI delante de la cadena principal. El alcohol derivado del benceno tiene un
nombre especial: FENOL. El metanol es conocido desde muy antiguo como FORMOL.

butan-1-ol 2,4-dimetilpentan-3-ol oct-4-en-2-ol 3-fenilpropan-1-ol
3-metilbutan-2-ol 1-fenil-3-metilbutan-2-ol propano-1,2-diol o-metilfenol
1-cloropropan-2-ol but-3-en-1-ol p-hidroxifenol 2-etil-1,4-dihidroxibenceno
propano-1,2,3-triol (GLICERINA) (Z)hex-3-en-1-ol 5-cloro-1-hidroxinaftaleno

Los dioles se denominan glicoles: ETANO-1,2-DIOL = ETILENGLICOL

Tambin se utiliza otra nomenclatura: ALCOHOL R-ILICO (metlico, etlico etc.)


Nombre Frmula
2-Hexanol (Hexan-2-ol)
CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3

4-Metil-2-pentanol
(4-Metilpentan-2-ol)
CH
3
CHOHCH
2
CH(CH
3
)CH
3

3-Etil-1,4-hexanodiol
(3-Etilhexano-1,4-diol)
CH
2
OHCH
2
CH(CH
2
CH
3
)CHOHCH
2
CH
3

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)

CH
2
OHCH
2
CH CHCH
3

2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-
diol)

CH
3
CHOHCH
2
CHOHCH
3

Fenol (Hidroxibenceno)
OH

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)

OH
CH
3


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TERES

Son compuestos orgnicos tipos R-O-R donde R y R son radicales (cadenas de C radicales fenilo).

Nomenclatura antigua: se indican los dos radicales unidos al oxgeno seguidos de la palabra ter.

Dietil ter Difenil ter Butil metil ter Fenil propil ter

Nueva formulacin: el radical ms corto junto al oxgeno forma el radical alcoxi (-O-R) unido a la cadena
principal (que se formula como hemos venido haciendo) en cualquiera de sus tomos de C. As Butil metil ter
es el metoxibutano.

Propoxiciclohexano Etoxibenceno 3-fenoxiheptano 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno

FO-18: Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3OCH2CH3 b) C6H5OCH3 c) CH3CH(CH3)OCH3 d) CH2=CHOCH3 e) CH3OCH(CH3)CH=CHCH3

CETONAS Y ALDEHIDOS

En estos compuestos dos hidrgenos de un carbono han sido sustituidos por un =O (el C tendr geometra
plana trigonal con hibridacin sp
2
). Si el carbono es primario se habla de ALDEHIDOS, si el carbono es
secundario se habla de CETONAS.

Para formular una CETONA se utiliza la terminacin -ONA, con el nmero correspondiente. Si no es la funcin
principal se utiliza el prefijo OXO.

Para formular un ALDEHIDO se utiliza la terminacin -AL (no se necesita especificar nmero, ya que debe ser
un carbono primario). El carbono del aldehido es siempre el primero.

AMPLIACIN: Si el grupo -CHO acta como sustituyente se usa el prefijo formil o el sufijo carbaldehido
(especialmente en los compuestos cclicos).

FO-19. Formula los siguientes compuestos (los nombres en maysculas son nombres aceptados por la
IUPAC y deben ser conocidos):
2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona metanal (FORMALDEHIDO)
Ciclopentanona etanal (ACETALDEHIDO) propanona (ACETONA)
But-2-enal 2-metil-3-hidroxihexanona But-3-en-2-ona
Octano-3,5-diona 1-fenilhexan-1-ona 4-oxoheptanal
2-etil-3-hidroxibutanal (2E,4Z)-octa-2,4-dienal 3,5-diformilheptanodial
Bencenocarbaldehido (BENZALDEHIDO) propano-1,2,3-tricarbaldehido
5-(2-formiletil)nonanodial 4-(2-formilbutil)-heptano-1,2,7-tricarbaldehdo
Hept-3-in-2,6-diona 3,7-Dimetilocta-2,6-dienal (GERANIAL de intenso solor a limn)
(E)-3,7-Dimetilocta-2,6-dien-1-ol (GERANIOL, esencia de rosas y geranios)
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido (VAINILLINA, olor a vainilla)
3-(p-hidroxifenil)-2-butanona (olor a frambuesas maduras)


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CIDOS CARBOXLICOS

Son compuestos orgnicos en los que existe un =O y un grupo -OH en un carbono primario (grupo carboxlico).
Por tanto son compuestos del tipo R-COOH. La acidez se debe a la disociacin en agua del grupo -OH. Los
cidos orgnicos se obtienen por oxidacin de alcoholes primarios, por ello son abundantes (y por tanto
conocidos desde hace tiempo) en la Naturaleza. De ah que muchos de ellos reciban nombres comunes: CIDO
FORMICO (HCOOH) producidos por las hormigas, ACIDO ACTICO (CH3COOH) producido en la oxidacin del
alcohol del vino - vinagre -, ACIDO BUTRICO (CH3CH2CH2COOH) producido en la oxidacin de la grasa de la
leche - mantequilla rancia -.

Para formular un cido orgnico se puede utilizar el nombre comn. En este caso, la numeracin de los
carbonos se efecta con letras griegas (o, |, , o, etc.) siendo el carbono alfa el segundo carbono de la cadena
(el primero tiene todos sus enlaces ocupados). La norma IUPAC consiste en utilizar el sufijo -OICO en el
nombre de la cadena principal e identificar los carbonos de la cadena con nmeros. En los compuestos cclicos
se utiliza el sufijo CARBOXLICO. El cido bencenocarboxlico se conoce como cido benzoico.

cido 2-hidroxipropanoico (LCTICO) cido 3-fenilbutanoico
cido 2-butenoico cido p-hidroxibenzoico
cido 2-metil-4-etiloctanoico cido o-hidroxifenilactico
cido p-hidroxifenilactico cido (Z)-hex-2-enoico
cido 6-hidroxi-4-oxononanoico cido (Z)-oct-5-enoico
cido 2-hidroxipropanodioco cido ciclohexanocarboxlico
cido 1,2-bencenodicarboxlico (FTLICO) cido 2-hidroxibencenocarboxlico (SALICLICO)
cido 2-clorociclopentanocarboxlico cido 2-cloro-4-hidroxihexanoico
cido-6-metilhept-3-enoico cido-3-oxopentanodioico

ESTERES

Un cido orgnico reacciona con un alcohol de manera que el grupo -OH del cido se combina con el hidrgeno
del grupo -OH del alcohol para formar agua, los restos del cido y del alcohol se unen para formar el ESTER:

El olor de las frutas se debe a la presencia de esteres (resultan fciles de sintetizar).
butanoato de metilo: olor a pia octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Como, en cierta medida, recuerdan a las oxisales inorgnicas su nomenclatura es parecida: se cambia la
terminacin -OICO del cido por -OATO y a continuacin el nombre del radical que proviene del alcohol
terminado en -ILO. (ACIDO METANOICO METANOATO). Como los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios es conveniente diferenciarlos. Para ello se utilizan los prefijos SEC- y T-

acetato de metilo formiato de propilo benzoato de butilo
Propanoato de etenilo propanoato de sec-butilo acetato de t-butilo
etanoato de ciclohexilo butanoato de hept-2-ilo 3-metilpentanoato de but-2-ilo
etanoato de fenilo benzoato de fenilo 5-oxohexanoato de metilo
2-metilbutanoato de etilo (olor manzanas maduras)
R-COOH + HO-R R-COO-R + H2O

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Nombre Frmula

CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3

CH
3
CH
2
COOCH CH
2

CH
3
COCH
2
CH
2
CH
2
COOCH
3

CH
2
ClCH
2
ClCOO

AMPLIACIN: HALUROS DE ACILO

Se original al sustituir el grupo OH de un cido carboxlico por un halgeno. Se nombran como URO DE
ALCANOILO. Por ejemplo Cloruro de butanoilo.

Si el cido es un derivado cclico que utiliza el sufijo carboxilo, el haluro utiliza el sufijo carbonilo.

cloruro de etanoilo cloruro de benzoilo cloruro de 4-fenilbutanoilo
bromuro de 3-metilpentanoilo cloruro de ciclopentanocarbonilo yoduro de ciclohexanocarbonilo

6.- DERIVADOS NITROGENADOS

AMINAS Y AMIDAS

Si algn tomo de H del amoniaco (NH3) es sustituido por un radical se tienen las AMINAS. Segn el nmero
de hidrgenos sustituidos se tienen AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS O TERCIARIAS.

Se aceptan varias denominaciones para las aminas:

1) Utilizar el sufijo amina en la cadena principal con el localizador correspondiente: PROPAN-2-AMINA.
2) Utilizar el prefijo amino con el localizador correspondiente: 2-AMINOPROPANO
3) Nombrar los radicales seguidos de la palabra amina: 2-PROPILAMINA

Segn el caso ser ms simple utilizar una u otra. En aminas secundarias y terciarias la cadena ms larga
proporciona el nombre segn la nomenclatura 1); el resto de radicales unidos al N se nombran como radicales y
se le pone el prefijo N sealando que son radicales unidos al nitrgeno (tambin la cadena principal puede
tener radicales, en este caso llevarn el localizador correspondiente).

FO-24. Formula los siguientes compuestos y escribe nombres alternativos aceptados:
Fenilamina (ANILINA) Metilamina Metiletilamina

PGINA

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Dimetiletilamina Difenilamina t-Butilamina
Dimetil-sec-butilamina Trimetilamina Pentan-2-amina
5-metilhexano-2,4-diamina p-aminofenol Etano-1,2-diamina
N-metil-propan-2-amina N,3-dimetilbutan-2-amina N-etil-N-metiletanamina
N-etil-N-metilheptan-4-amina N,N,3-trietilhexan-3-amina 4-metoxianilina

FO-25. Formula o nombra:
cido 2-aminopropanoico: ALANINA cido 2-aminoetanoico: GLICINA
cido 2-amino-4-metilpentanoico: LEUCINA cido 2-amino-3-metilbutanoico: VALINA
cido 2-amino-3-fenilpropanoico: FENILALANINA cido 2-aminobutanodioico: CIDO ASPRTICO
cido 2-aminopentanodioico: CIDO GLUTMICO SERINA: CH2OHCHNH2COOH (imagen)

Las AMIDAS se obtienen por sustitucin del grupo -OH de un cido orgnico por un grupo amino -NH2. Los dos
hidrgenos del grupo amino pueden ser sustituidos por radicales (en este caso se seala el radical con la letra
N). Se nombran con el sufijo amida.

AMPLIACIN: En los cidos cclicos donde se utiliza el sufijo carboxlico, la nomenclatura de la amida es con
el sufijo carboxamida

Fenilacetamida Benzamida Propanamida
N-metil-etanamida 3-oxopentanamida ciclopentanocarboxamida
(E)-hept-2-enamida N-etil-N-metilpropanamida N,N,4-trietilhexanamida
5-etil-N-metil-N-propilheptanamida 4-Metilciclohex-3-enocarboxamida

NITROCOMPUESTOS

Se obtienen por sustitucin de un H de cualquier cadena por un grupo -NO2.

Para formular stos compuestos se utiliza el prefijo NITRO, acompaado del nmero o letra adecuada para
sealar su posicin.

2,4,6-Trinitrotolueno (TNT) 2,3-dinitrohexano 2-metil-1,4-dinitropentano
4-nitroanilina 1,3,5-trinitrobenceno 1-nitropropano

Los AMINOCIDOS, unidades estructurales de las protenas, son cidos orgnicos que poseen un grupo
amino -NH2 en el carbono o (carbono 2)

PGINA

13
NITRILOS

Son compuestos donde un carbono (primario) enlaza mediante TRIPLE ENLACE a un tomo de nitrgeno (por
tanto tienen el grupo CN, llamado tambin CIANO). Para formulacin:
1) Si es funcin principal se utiliza el sufijo nitrilo.
2) Si no es funcin principal se utiliza el prefijo ciano con su localizador correspondiente.

AMPLIACIN: cuando el grupo est unido a un ciclo se utiliza el sufijo carbonitrilo.

Fo-28. Formula los siguientes compuestos:
propanonitrilo 2-metil-etanonitrilo but-2-enonitrilo
benzonitrilo ciclopropanocarbonitrilo cianobenceno
Ciclopentanocarbonitrilo

7 - REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS

Adems de la combustin (reaccin que pueden experimentar todos los compuestos orgnicos), las reacciones
de los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos:

- REACCIONES DE SUSTITUCIN DE HIDRGENOS POR HALGENOS: Como productos, se
obtiene una mezcla de derivados halogenados. El halgeno puede sustituir cualquier tomo de
hidrgeno, aunque predominan los derivados que sustituyen hidrgenos en carbonos secundarios o
terciarios. La luz ultravioleta hace que la reaccin sea espontnea (tambin se inicia cuando se
sube la temperatura a unos 200 C).

CH3CH2CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CH(Cl)CH3

- REACCIONES DE ADICIN AL DOBLE ENLACE: Se produce la rotura del enlace t del doble
enlace. La hibridacin sp
2
cambia a sp
3
, con los correspondientes cambios en las estructuras
espaciales. Las principales reacciones de adicin son:

- HIDROGENACIN: R-CH=CH-R + H2 R-CH2-CH2-R (con ayuda de catalizador de Pt,
Pd Ni)

- ADICIN DE HALOGENOS: R-CH=CH-R + X2 R-CHX-CHX-R (en disolvente inerte
como el tetracloruro de carbono)

- ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO:
R-CH=CH-R + HX R-CHX-CH2-R (mezcla gaseosa)

- HIDRATACIN: R-CH=CH-R + H2O R-CH2-CHOH-R (en medio cido)

El tomo de H se adiciona al tomo de carbono que contiene ms hidrgeno (REGLA DE
MARKOVNIKOV).

PGINA

14
- POLIMERIZACIN: Se rompen los dobles enlaces y se adicionan entre s, molculas de la
misma sustancia. El resultado es la formacin de MACROMOLCULAS lineales.

n CH2=CH2 ... -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- ...
ETILENO POLIETILENO

Debe recordarse que la resonancia (deslocalizacin de electrones entre doble y simple enlace) estabiliza los
dobles enlaces conjugados, lo que conlleva dificultad a la adicin en estos casos.

REACCIONES DEL BENCENO

La extraordinaria estabilidad que confiere la resonancia de tres dobles enlaces conjugados, hace muy difcil
que se produzcan reacciones de adicin. La existencia de la nube de electrones t, provoca reacciones de
sustitucin de los tomos de hidrgeno, por medio de reactivos electroflicos (de carcter cidos Lewis; el
benceno acta como base Lewis). Este tipo de reacciones se denominan, por ello, REACCIONES DE
SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA. Las ms importantes son:

- NITRACIN: Sustitucin de un hidrgeno por un grupo -NO2. Se realiza mezclando el benceno con
cido ntrico en medio sulfrico.

C6H6 + HONO2 C6H5-NO2 + H2O

- SULFONACIN: Sustitucin por un grupo -SO3H (del cido sulfrico), con presencia de SO3.

C6H6 + HOSO3H C6H5-SO3H + H2O

- HALOGENACIN: Sustitucin por un -Cl -Br mediante Cl2 Br2, en presencia de Fe.

C6H6 + Cl2 C6H5-Cl + HCl

- ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: Sustitucin por un radical -R mediante un cloruro de
alquilo, en presencia de cloruro de aluminio.

C6H6 + R-Cl C6H5-R + HCl

HIDROCARBUROS HALOGENADOS

La presencia de un halgeno en un compuesto orgnico provoca la polarizacin del enlace:

El tomo de carbono enlazado al halgeno presenta un defecto de densidad electrnica, por lo que adquiere
cierto carcter cido (concepto cido Lewis). Al mezclarlo con reactivos bsicos (ricos en electrones y
H2SO4
SO3
Fe
AlCl3
C-C- - Cl
o o
+


PGINA

15
llamados reactivos nucleoflicos), puede producirse la sustitucin del halgeno por esta otra base. Este tipo
de reaccin se llama SUSTITUCIN NUCLEOFLICA.

R-Cl + OH
-
R-OH + Cl
-

R-Cl + NH3 R-NH2 + HCl
R-Cl + CN
-
R-CN + HCl

En presencia de una base fuerte (KOH) puede producirse la DESHIDROHALOGENACIN: reaccin de
eliminacin del halgeno y de un hidrgeno del carbono vecinal, con formacin de un doble enlace. Esta
reaccin de eliminacin entra en competencia con la reaccin de sustitucin anterior. Para que se produzca la
eliminacin se utiliza un medio alcohlico (de esta forma, el equilibrio de la sustitucin se desplaza hacia la
formacin del halogenuro de alquilo, pudiendo sufrir la reaccin de eliminacin).

R-CH2-CH2Cl + KOH R-CH=CH2 + KCl + H2O

COMPUESTOS OXGENADOS

ALCOHOLES: (se preparan por hidratacin de dobles enlaces, en medio cido, o bien por sustitucin
nucleoflica de los halogenuros de alquilo en medio bsico no alcohlico, entre otros mtodos). Las reacciones
ms usuales de los alcoholes son:

- SUSTITUCIN DEL GRUPO OH
-
POR HALGENURO (I
-
, Br
-
y Cl
-
) a partir de los haluros de
hidrgeno correspondientes.
- DESHIDRATACIN PARA FORMAR UN ALQUENO, en medio fuertemente cido.
- FORMACIN DE ESTERES CON CIDOS ORGNICOS (estudiada en el complemento de
formulacin). Requiere medio cido.
- OXIDACIN PARA FORMAR ALDEHIDOS O CETONAS (segn el lugar que ocupe el grupo alcohol
en la cadena). La oxidacin de los aldehidos puede proseguir hasta la obtencin de cidos
carboxlicos.

ALDEHIDOS: La diferencia entre aldehido y cetona es elemental: un aldehido puede oxidarse a cido y una
cetona no. Por tanto el aldehido puede actuar como reductor. Una de las reacciones de identificacin de
aldehidos consiste en la reduccin del catin Ag
+
a plata metlica, formndose un caracterstico espejo al
efectuar la reaccin en un tubo de ensayo (en medio bsico, generalmente hidrxido de amonio).

Otra de las reacciones ms tpicas es la llamada Reaccin de Cannizzaro: los aldehidos que carecen de
hidrgenos en el carbono o y el formaldehido (HCHO), sufren una auto oxidacin-reduccin al ser tratados con
base fuerte. En esta reaccin, el aldehido produce un alcohol y un cido a la vez. La reaccin se realiza dejando
el aldehido en medio alcalino concentrado durante un cierto tiempo. Sirve para distinguir aldehdos sin H en
carbono o o HCHO. Como est en medio bsico, el cido orgnico forma sales mixtas (ver formulacin
inorgnica).

alcohol

PGINA

16
8.- EJERCICIOS DE PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD (adems de
formular compuestos orgnicos sin mucha complicacin)

8.1 Nombra los siguientes compuestos:
CH3CH2CH2CH2OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH2OH
CH2=CHCH2CH=CH2 HCOOH CH3-CHO
CH3CH2COOH C6H5OH (CH3)2CHCOCH3
CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCOOH CH3CH2CH2CH2CHO
CH2=CHCH(CH3)2 CH3CHOHCOOH CH3CH2CH2CCH
(CH3CH2)2NH CH3NHCH2CH3 CH2OHCH2OH
CH3CONH2 CH2=CHCH3 CH3CH2CHO
CH3CCCH3 CH3CH2CH2OCH3 CH3COOH
CH3CHOHCH3 CH3NHCH3 CH3CH2Cl
CH3CH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CH3 CH2=CHCOCH3
CHCl3 CH3CCHCH2Cl

8.2 Indica cules de las siguientes parejas estn integradas por compuestos pertenecientes a la misma
funcin qumica. Especifica, en cada caso, de qu funcin se trata.
a) CH2CH2CH2CHO y CH3COCH2CH3.
b) CH3CH2COOH y CH3COOCH3.
c) CH3CH2NH2 y CH3NHCH3.

8.3 Escribe y nombra todos los ismeros que presenta el cido butenoico. Indica el tipo de isomera a que
pertenecen.

8.4 Escribe las frmulas y los nombres de todos los hidrocarburos aciclicos con 5 tomos de carbono y que
tengan un doble enlace. Indica tambin cules de ellos presentan isomera geomtrica y cules isomera
ptica.

8.5 a) Formula los compuestos: 1-clorobut-2-eno; cido pent-2-enodiico; butanoato de etilo. b) Cul o
cules presentan isomera cis-trans?. c) Representa dichos ismeros.

8.6 Razona si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Recibe el nombre de grupo funcional un tomo o grupo de tomos distribuidos de tal forma
que la molcula adquiere unas propiedades qumicas caractersticas.
b) Dos compuestos orgnicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son ismeros.
c) Dos compuestos orgnicos con la misma frmula molecular pero distinta funcin, nunca son
ismeros.

8.7 Completa e iguala las siguientes reacciones:
a) CH3-CH=CH2 + H2
b) CH3-COOH + CH3OH
c) CH4 + O2
d) HCOOH + OH
-

8.8 Qu productos se obtienen al poner los haluros de alquilo en presencia de potasa alcohlica?. Pon
tres ejemplos.

8.9 Completa las siguientes reacciones, indicando los nombres de todos los compuestos:
a) 2-butanol + H2SO4
b) cido propanoico + propanol + HCl

PGINA

17
c) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido

8.10 Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo son:
a) CH3CH=CH2 + HBr
b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 (concentrado)
c) C6H6 + HNO3 (en medio sulfrico)
8.11 Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo de reaccin se trata:
a) CH2=CH2 + H2O (medio cido)
b) CH2=CH2 + HCl
c) C6H6 (benceno) + Cl2 (catalizador AlCl3)

8.12 Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen:
a) CH4 + Cl2 (luz hv)
b) CH2=CH2 + O2
c) CH2=CHCH3 + HI

8.13 Completa las siguientes reacciones orgnicas:
a) C6H6 (benceno) + Cl2
3
AlCl

b) CH3CH=CHCH3 + HBr
c) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 H20 +

8.14 Completa y ajusta las siguientes reacciones orgnicas:
a) CH3CH2COOH + CH3CH20H
b) CH3CH=CH2 + H2
c) C4H10 + O2

8.15 Indica los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH3CH2COOH CH3CH2COOCH3
b) CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl
c) CH2=CHCH2Cl ClCH2CHClCH2Cl

8.16 Dados los compuestos orgnicos: CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, indica razonadamente:
a) El que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adicin.
c) El que presenta isomera geomtrica.

8.17 Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (cido pent-2-enoico) escribe:
a) Frmula de un ismero que contenga la funcin cetona.
b) Pareja de molculas de este cido que son ismeros cis-trans.
c) Frmula de un ismero de cadena de este cido.

8.18 a) Escribe la ecuacin de la reaccin de adicin de un mol de cloro a un mol de etino.
b) Indica la frmula desarrollada de los posibles ismeros obtenidos en el apartado anterior.
c) Qu tipo de isomera presentan los compuestos anteriores?

8.19 Indica los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de cido sulfrico.
b) Cloro.
c) Cloruro de hidrgeno. Escribe las ecuaciones correspondientes.

8.20 Dado un mol de HCCCH2CH3, escribe el producto principal que se obtiene cuando reacciona con:

PGINA

18
a) 1 mol de H2. b) 2 moles de Br2. c) 1 mol de HCl.

8.21 a) Completa la reaccin 1 mol CHCH + 1 mol de Cl2
b) Escribe la frmula desarrollada de los ismeros que se forman.
c) Qu tipo de isomera presentan estos compuestos?.

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