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14 de abril de 2014 | FIA | UNI

Contenido
Introduccin 1
Objetivos 1
Fundamento terico 2
Correlaciones claves 4
Diagrama de flujo 5
Parte experimental 6
Observaciones 8
Conclusiones 9
Recomendaciones 9
Cuestionario 10
Referencias bibliogrficas 13
Anexos 14
Debido a la abundancia de compuestos orgnicos existentes, sean
producidos por fuente natural o artificial, una de las tareas ms
comunes en laboratorio es la del reconocimiento de una sustancia.
Lo cual se consigue analizando su estructura (lineal, ramificada o
cclica) y la presencia de grupos funcionales. Para as poder
clasificar al compuesto, predecir sus posibles comportamientos
frente a otras sustancias, y luego buscarle una aplicacin til.
Los mtodos ms comunes de reconocimiento de grupos
funcionales son, como ya se mencino en el anterior laboratorio:
espectroscopia infrarroja y utilizacin de reactivos especficos
(anlisis elemental cualitativo).
Este ltimo mtodo se continuar utilizando, pero esta vez en
compeustos orgnicos formados solamente por carbono e
hidrgeno conocidos como hidrocarburos.
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Hidrocarburos
saturados e
insaturados
Introduccin
Objetivos
Diferenciar mediante reacciones simples: hidrocarburos
saturados, insaturados y aromticos.
Acostumbrarse al trabajo adecuado y prudente en
laboratorio debido a las soluciones voltiles y/o txicas de
esta prctica.





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Se conoce como Hidrocarburos a todos las molculas orgnicas
compuestas solamente por carbono e hidrgeno. Las clases
principales de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e
hidrocarburos aromticos.
Los alcanos son hidrocarburos que solo contienen enlaces simples.
En ellos encontramos un grupo especial denominado cicloalcanos,
que est conformado por aquellos alcanos que forman un anillo. Los
alcanos son especies poco reactivas, debido a que no presentan
grupos funcionales.

Fundamento terico
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles entre carbonos. Siendo este enlace doble
carbono-carbono la parte ms reactiva de un alqueno, por eso se dice que el grupo funcional de un alqueno
es su enlace doble. Tambin podemos encontrar grupos de cicloalquenos cuya estructura es cclica mas su
reactividad se localiza en el enlace doble que presentan.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples entre carbonos. Siendo el enlace triple
carbono-carbono la parte ms reactiva de un alquino, por eso se dice que el grupo funcional de un alquino
es su enlace triple. El enlace triple es ms reactivo que el enlace doble. Los cicloalquinos son mucho menos
comunes que los cicloalcanos y cicloalquenos debido a la hibridacin digonal del o de los carbonos.
En general se dice que un hidrocarburo que no presenta enlaces dobles o triples, est saturado ya que
tiene el nmero mximo de hidrgenos enlazados. Y a aquellos hidrocarburos que presentan enlaces
dobles o triples se les denomina insaturados, entonces de ahora en adelante muchas veces nos referiremos
al enlace doble o triple como una insaturacin.
Todas las reacciones qumicas involucran ruptura y formacin de enlaces. Los tipos principales de
reacciones qumicas son las de adicin, sustitucin y eliminacin. Sin embargo, de acuerdo a los reactivos
podemos tener reacciones de: halogenacin y oxidacin.
Halogenacin
Los alcanos por presentar alta estabilidad frente a la gran mayora de reactivos, pero reacciona con cierta
facilidad frente a los halgenos como cloro y bromo en presencia de luz. La halogenacin es una sustitucin
en la que un tomo de algn halgeno sustituye a un tomo de hidrgeno.

El orden de reactividad de los halgenos es > > >

3
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Los alquenos reaccionan rpidamente con los halgenos, estos se adicionan a su enlace doble
producindose derivados dihalogenados. Tomemos como ejemplo la siguiente reaccin.

El enlace doble del eteno es muy reactivo con el Bromo, tanto que no es necesaria la presencia de un
catalizador como la luz, es por ello q esta reaccion puede ocurrir incluso en ausencia de luz.
Los compuestos aromticos, debido a su alta estabilidad, necesitan de catalizadores especiales como el
cloruro frrico, tricloruro de aluminio y otros cidos de Lewis para que reaccin con los halgenos.
Oxidacin
En un alcano a las reacciones de oxidacin se les conoce como reacciones de combustin, pudiendo ser de 2
tipos: combustin completa e incompleta.
En los alquenos, la oxidacin por
4
forma dioles. A la solucin acuosa diluida en frio de permanganato
de potasio (
4
) se le denomina Reactivo de Baeyer y presenta un color violeta o prpura. El cual
exclusivamente es utilizado para el reconocimiento de alquenos, ya que no reacciona con los alcanos ni con
los hidrocarburos aromticos. Ej. La prueba de Baeyer aplicada al propeno.

En esta reaccin se produce un precipitado
2
(oxido de manganeso) , la presencia de este precipitado
servir como indicador de esta prueba.



Reaccin de alquenos
La prueba de bromo en solucin, de color
marrn rojizo oscuro, permite detectar
relativamente la presencia de
insaturaciones, ya que existen compuestos
insaturados que no reaccionan
activamente con el bromo, al menos que
tengan condiciones especiales, es por eso
que los resultados negativos de la prueba
de bromo con alquenos deberian de
someterse a una prueba confirmatoria con
permanganato.
An as, a pesar de que estas pruebas sean
bastante tiles, no permiten distinguir
entre alquenos y alquinos. Si se desea
reconocer un alquino se debe de realizar
una prueba con iones de plata. Ya que los
alquenos son poco reactivos frente a la
plata, mientras que los alquinos forman
sales con facilidad.

Reaccin de arenos
La reaccin del formaldehdo con cido
sulfrico genera electrfilos reactivos de
tipo
2
que con el ncleo aromtico
polimerizan, generando en la solucin
coloraciones en la capa superior al aadir
el compuesto. Los colores tpicos
observados en este test son: para benceno,
tolueno y n-butilbenceno coloracin roja,
sec-butilbenceno coloracin rosada, tert-
butilbenceno y mesitileno color naranja,
difenil- y trifenilbenceno color azul y verde
azulado, haluros de arilo color rosado o
prpura, naftil ter color prpura.
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Correlaciones claves
+ +
2

4

Ensayo con solucin de Bromo en tetracloruro de carbono
Halogenacin de alcanos

Halogenacin de alquenos

Ensayo con Reactivo de Baeyer

Reacciones del Acetileno




Ensayo con formaldehdo

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Diagrama de flujo
En un tubo de ensayo con
0.5ml de solucin de
Bromo en Tetracloruro de
Carbono al 2%, agregar con
agitacin 1 o 2 gotas de
hidrocarburo (observar).
Prepare otro tubo de
ensayo con las mismas
cantidades de solucin de
Bromo y de hidrocarburo.
Esperar 10 minutos y
cotejar resultados de
ambos tubos.

Espere a que decolore, Si
no decolora aada con
agitacin ms hidrocarburo
hasta completar unas 10
gotas.

Guarde el tubo de
ensayo en un lugar
oscuro.

Exponer a la luz solar
directamente, se puede usar
tambin una lmpara.
Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono
Ensayo con permanganato
En un tubo de ensayo
colocar 10 gotas de reactivo
de Bayer aadir con
agitacin vigorosa 1 o 2
gotas del hidrocarburo.
Fjese el cambio de color
prpura del permanganato
y la formacin del
precipitado marrn de
MnO
2
.
En caso de que no suceda nada
de lo mencionado, agregue
gota a gota (con agitacin
vigorosa) ms hidrocarburo
hasta llegar a las 10 gotas.
Reacciones del acetileno
En 5 tubos de ensayo diferentes
colocar:
3ml de cloruro
cprico
amoniacal.
2ml de Solucin de
Bromo en Tetracloruro
de Carbono al 2%.
Comparar los resultados con
las reacciones de los
hidrocarburos anteriormente
ensayados.
4ml de Solucin
de nitrato de
plata.
3ml de agua
destilada.
2ml de
reactivo
Bayer.
Hacer burbujear en cada uno,
el acetileno proveniente de
un generador de CaC
2
-H
2
O.

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Ensayo con formaldehdo (identificacin de aromticos)
En otro tubo de ensayo
coloque 1ml de cido
sulfrico(c) y una gota
de formaldehdo al
37%.
Coloque en un tubo de
ensayo una gota de
muestra y aada 10 gotas
de tetracloruro de
carbono.
Mezclar las
soluciones y
observar.
Parte experimental
Materiales y reactivos

Datos y resultados
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Tabla 1. Propiedades organolpticas de los reactivos utilizados
Caracterstica Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3
Estado fsico
Aspecto
Color
Olor
Otros

Tabla 2. Observaciones en las muestras al tratarlas con el reactivo de Baeyer
Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3
1 2 gotas
10 gotas

Tabla 3. Reacciones del acetileno
Ecuacin qumica Reaccin segn energa Observaciones


Tabla 4. Reacciones del acetileno
Tubo Color inicial Color final Reacciones Observaciones
1
2
3
4
5


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Tabla 5. Identificacin del compuesto aromtico
Muestra Color desarrollado Observaciones
1
2
3

Clculos
Observaciones

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Conclusiones
Recomendaciones

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Cuestionario
1. Propiedades de los alcanos
Propiedades fsicas.
Dependen principalmente de la polaridad de las molculas. Las molculas de los alcanos son no polares
o muy dbilmente polares.
- Los puntos de fusin y de ebullicin aumentan al ir aumentando el nmero de tomos de carbono.
- Al incrementarse la ramificacin del alcano es menor el punto de ebullicin.
- Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.
- A temperatura ambiente, los cuatro primeros son gases, de cinco tomos de carbono quince son
lquidos y de diecisis tomos de carbono en adelante son slidos.
Propiedades qumicas.
Muestran poca afinidad qumica hacia otras sustancias y son qumicamente inertes a la mayor parte de
reactivos de laboratorio por lo que se refieren a ellos como parafinas. Sin embargo los alcanos
reaccionan con oxigeno, halgenos y algunas otras sustancias en condiciones adecuadas
Reaccin de oxidacin: ocurre durante la combustin en un motor o en un horno cuando se utiliza el
alcano como combustible; se forman como productos el dixido de carbono y el agua; y se libera una
gran cantidad de calor.
C
n
H
2n+2
+ (1,5n+0,5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2

Reaccin de halogenacin: La reaccin de un alcano con un halgeno ocurre cuando una mezcla de los
dos se irradia con luz ultravioleta (hv), dependiendo de la cantidad relativa de los dos reactivos y en el
tiempo permitido, ocurre una sustitucin secuencial de los atomos de hidrogeno en el alcano por el
halgeno, llevando a una mezcla de productos halogenados.
2. Propiedades de los alquenos
Propiedades fsicas.
Los alquenos, tambin llamados olefinas, tienen propiedades prcticamente idnticas a las de los
alcanos.
- Sus puntos de ebullicin van incrementndose al aumentar el nmero de carbonos.
- Las ramificaciones hacen descender el punto de ebullicin.
- A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro tomos de carbono
hasta el que contiene diecisis son lquidos, y del que tiene diecisiete en adelante slidos.
- Aunque son considerados compuestos no polares, son ligeramente ms solubles en agua que los
alcanos, debido a los electrones pi que son atrados por los hidrgenos del agua. Son solubles en la
mayora de los disolventes orgnicos.

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Propiedades qumicas
Debido a la presencia del enlace pi estos compuestos son mucho ms reactivos que los alcanos y se
pone de manifiesto dando reacciones exotrmicas de adicin para dar productos saturados. Entre las
reacciones ms caractersticas, se encuentran:
- Reacciones de adicin al doble enlace: Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace.
Hidrohalogenacin: CH
3
-CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3

Hidrogenacin: CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3

Halogenacin: CH
2
=CH
2
+ X
2
XCH
2
CH
2
X
- Polimerizacin: Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en
presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas inestables.
Estas especies qumicas se unen entre si formando largas cadenas que son los
polmetros. nCH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n


3. Propiedades de los alquinos
Propiedades fsicas:
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos.
- Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua.
- Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos, pero son menores que los
de los alcanos.
- Son gaseosos los cuatro primeros alquinos, liquidos hasta el alquino de 15 carbonos y los restantes
son slidos.
Propiedades qumicas:
- Mayor reactividad que en los alquenos debido a los dos enlaces pi.
- Se oxidan fcilmente.
- Las reacciones ms frecuentes son las de adicin. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se
forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin: CHCH + H
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
Halogenacin:
HCCH + Br
2
HCBr=Chor
HCCH + 2 Br
2
HCBr
2
-CHBr
2
Hidrohalogenacin: HCCH + H-X CH
2
=CHX donde X = F, Cl, Br.
Hidratacin: HCCH + H
2
O CHOH=CH
2


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4. Propiedades y usos del acetileno
Principales aplicaciones
- Vidrio, Cemento y cal
El acetileno es un gas combustible que se usa sobre todo para la lubricacin automtica del
moldeado de botellas de vidrio.
- Laboratorios y anlisis
El Acetileno es el combustible en la Espectrometra de Absorcin Atmica (AAS).
- Soldadura, Corte y Recubrimiento
El acetileno es el gas combustible ms efectivo y polivalente; C
2
H
2
permite aplicaciones manuales
en soldadura, brazado, corte o cualquier otro proceso de calefaccin localizado.
Propiedades del gas
Peso Molecular: 26.037 g/mol
En fase slida
Punto de fusin : -80.75 C
Densidad del slido : 729 kg/m
3

Fase lquida
Equivalente Lquido/Gas (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 663 vol/vol
Punto de ebullicin (Sublimacin) : -84.7 C
Presin de vapor (a 20 C o 68 F) : 43.403 bar
Punto Crtico
Temperatura Crtica : 35.75 C
Presin Crtica : 61.38 bar
Densidad Crtica : 232.5 kg/m
3

Punto triple
Temperatura del punto triple : -80.75 C
Presin del punto triple : 1.274 bar
Fase gaseosa
Densidad del gas (en el punto de sublimacin) : 1.729 kg/m
3

Densidad del Gas (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 1.1715 kg/m
3

Densidad del Gas (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 1.11 kg/m
3

Factor de Compresibilidad (Z) (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 0.9924
Gravedad especfica (aire = 1) : 0.91
Volumen Especfico (1.013 bar y 21 C (70 F)) : 0.918 m
3
/kg
Capacidad calorfica a presin constante (Cp) (1.013 bar y 15.6 C (60 F)) : 0.0416608 kJ/(mol.K)
Capacidad calorfica a volumen constante (Cv) (1.013 bar y 15.6 C (60 F)) : 3.306826E-02
kJ/(mol.K)
Razn de calores especficos (Gama:Cp/Cv) (1.013 bar y 15.6 C (60 F)) : 1.259843
Viscosidad (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 9.3606E-05 Poise
Conductividad Trmica (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 19.2975 mW/(m.K)
Miscelneos
Solubilidad en agua (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 1.72 vol/vol
Temperatura de Autoignicin : 325 C

5. Cuntas son las normas de higiene y seguridad
ambiental que se debe tener en cuenta en la realizacin
de esta prctica de laboratorio?
Las normas de higiene y seguridad ambiental que debemos tener
en cuenta para la identificacin de hidrocarburos saturados,
insaturados y aromticos son:
Mantener el lugar de trabajo lejos de objetos inflamables, si se
tiene que usar un mechero de algn tipo pedir ayuda al
encargado del curso para evitar accidentes.
Manipular los reactivos con la debida precaucin, tomando en
consideracin los efectos adversos que puede causar si stos
quedaran expuestos a sus compaeros o al medio ambiente.
Tener todos los implementos necesarios de laboratorio como:
bata, guantes, tapabocas, etc y tambin los elementos de
seguridad tales como extintores, etc
Realizar los experimentos que emanen gases en un lugar
ventilado para evitar la concentracin y/o inhalacin de las
mismas.

6. Indicar los problemas ambientales que genera esta
prctica de laboratorio.
El mayor problema ambiental que puede generar la liberacin de
hidrocarburos es la contaminacin de las aguas de cualquier tipo,
as como la de los suelos de la zona afectada.

El principal gas que emanan los hidrocarburos es el metano,
por lo cual es un gran problema ambiental la mala
manipulacin de la misma.
Otro gas que emanan estos es el CO, siendo este un gas
asfixiante ya que evita la oxigenacin de los tejidos celulares.
La mayora de los reactivos utilizados en este experimento son
fuertes contaminantes del agua y son txicos para los organismos
acuticos.


Referencias bibliogrficas
1. L.G. WADE. Jr. 2012.
Qumica Orgnica. Ed.
PEARSON. Sptima edicin.
Pg. 145-155.
2. A. FUKUSAKI. 2009.
Qumica Orgnica. Segunda
edicin. Pg. 86 -123.
3. P. CUEVA M., J. LEON C., A.
FUKUSAKI Y. (2010).
Manual de trabajo de
qumica orgnica. Juan
Gutemberg Editores. Pg.
81-85.
4. L. AMPARO L., A. ROMERO
B., J. URBINA G. 2013.
Manual de prcticas de
laboratorio I de qumica
orgnica. Pg. 11.
Consultado: 13/04/2014.
Disponible en:
http://ciencias.uis.edu.co/
quimica/sites/default/files
/paginas/archivos/V01Ma
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OR.01_08072013.pdf
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Qumica orgnica. Cengage
Learning Editores. Octava
edicin. Pg. 92-94.
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Disponible en:
http://books.google.com.pe
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Consultado: 12/04/2014.
Disponible en:
http://books.google.com.pe
7. F. DEL VALLE S. 2009.
Qumica del carbono:
Introduccin al universo de
los hidrocarburos.
Consultado: 12/04/2014.
Disponible en:
http://books.google.com.pe
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