Carbohidrato

20/02/2013
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UNIDAD II:
CARBOHIDRATOS EN LOS ALIMENTOS
Qumica Aplicada - Ingeniera Agroindustrial
Elvis Judith Hernndez Ramos
PhD Ciencia y Tecnologa de Alimentos
CONTENIDO DE LA UNIDAD
2. CARBOHIDRATOS EN LOS ALIMENTOS
2.1 Introduccin
2.2 Clasificacin y
nomenclatura.
2.3 Monosacridos
2.4 Aminoazcares.
2.5 Desoxiazcares.
2.6 Azcares alcoholes
o polioles.
2.7 Glucsidos
2.8 Oligosacridos.
2.9 Reacciones qumicas
de los monosacridos.
2.10 Tecnologa de los
azcares
2.11 Polisacridos.
2.12 Fibra.
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2.1 INTRODUCCIN
Carbohidratos en los alimentos____________________
Frmula general: C
x
(H
2
O)n ; C, H, O

Grupos funcionales: C=O - OH

Compuestos orgnico ms abundantes y ms consumidos en la
naturaleza.

*Vegetales: fotosntesis

*Energa Organismos:

Gluclisis y Ciclo de Krebs

Metabolismo bioqco CHOs

ATP
Sacarosa, fructosa,
celulosa, almidn
2.2 CLASIFICACIN Y NOMENCALTURA
C
n
(H
2
O)
n
: C, H, O N, P, S, etc

Cambio considerable en la nomenclatura
DIVERSAS CLASIFICACIONES

Estructura qumica *
Ubicacin del grupo C=O (aldosas o cetosas)
N tomos de C en la cadena (triosa, tetrosa, pentosa,
hexosa)
Abundancia en la naturaleza
Uso en alimentos
Poder edulcorante

* Tamao de la molcula o nmero de atm de carbono
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2.2 CLASIFICACIN Y NOMENCALTURA_________________
Clasificacin de los CHOs ms importantes en alimentos
a) Monosacridos (1 und de azcar)
Pentosas: xilosa, arabinosa, ribosa, etc
Hexosas:
Aldohexosas: glucosa, galactosa, manosa, etc
Cetohexosas: fructosa, Sorbosa, etc

b) Oligosacridos ( 2 und - 10 und de azcar)
Disacridos: lactosa, sacarosa, maltosa, etc
Trisacridos: rafinosa, etc
Tetra y pentasacridos: Estaquiosa, verbascosa, etc

c) Polisacridos (> 10 und azcar)
Homopolisacridos: almidn, glucgeno, etc
Heteropolisacridos: hemicelulosa, pectinas, etc
2.2 CLASIFICACIN Y NOMENCALTURA_________________
Ulosa: grupo cetona : levulosa (fructosa) cetosa del grupo de las
hexulosas. Osa: grupo aldehdo. (aldohexosas)

Azcares de 6 atm de C aislados en estado libre:
Tres aldosas (glucosa, galactosa y manosa)
Dos cetosas (fructosa, sorbosa)

Monosacridos oligosacridos y polisacridos.

Nomenclatura: no ofrecen idea de la estructura qca del CHO, algunos
son triviales y consisten en la raz de origen seguida del sufijo osa:
leche lactosa, frutas fructosa, malta maltosa.

Polmeros: sufijo ana: uniones de glucosa glucana, galactosa
galactana, manosa manana, galactosa manosa
galactomanana
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2.3 MONOSACRIDOS
Mono: no hidrolizables.
Solubles en agua.
Insolubles en etanol y ter.
Dulces en su mayora.
Cristalinos y blancos.
Cantidad de monosacridos libres <<< combinados en
polisacridos.
Caractersticas de los monosacridos
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
1) Distribucin en la naturaleza
GLUCOSA:
Ms abundante en la naturaleza
Manzanas, fresas; hortalizas: cebolla [ ] Madurez
Miel: 40%, adulteracin: sacarosa invertida.
Otros nombres: dextrosa, azcar de la uva (95%)
Hidrlisis controlada del almidn.
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
FRUCTOSA:
Jugos de diversas frutas y mieles.
Hidrlisis de sacarosa, proporcin glucosa.
Azcar reductor, levulosa
Inulina (polisacrido lineal): mejora absorcin Ca y Mg.
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
GALACTOSA:
Cebrsidos, ganglisidos.
Se encuentra poco en estado libre.
Ms abundante: lactosa (galactosa + glucosa)
Inadecuado metabolismo: problemas de salud.
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
ACIDO ASCRBICO O VITAMINA C: * Azcar cido
* Induce pxn de pigmentos amarillos
PENTOSAS: como polmeros o glucsidos.
ARABINOSA: arabanas, gomas, hemicelulosa.
RIBOSA: nucletidos (cidos nucleicos).
RAMNOSA: solanina, hesperidina, narangina, y otras antiocianinas:
glucsidos.
XILOSA: azcar de la madera. Hidrlisis xilanas, mazorca del maz,
paja produccin industrial de furfural.
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
FRUTA SACAROSA GLUCOSA FRUCTOSA
Fresa 1,3 2,6 2,3
Pera 1,0 2,4 7,0
Manzana 3,6 1,7 6,0
Durazno 6,7 1,5 1,0
Chabacano 4,4 2,0 0,4
Ciruela 4,3 4,0 1,4
Contenido de distintos azcares maduracin

Inicialmente: fructosa y glucosa que sacarosa
Maduracin: fructosa y glucosa sacarosa
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
Frutas climatricas: etileno Enzimas: sntesis fructosa,
glucosa, sacarosa almidn.

*Concentracin y tipo de estos CHOs: huella digital de frutas,
vegetales, mieles, jarabes y productos derivados.

Granos cereales: azucares libres (1 3% p/p)
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
Almidn
Sacarosa
Glucosa + fructosa
C
o
n
c
e
n
t
r
a
c
i
n

Conversin del almidn en azcares durante la maduracin
del pltano
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
2) Estructura qumica
Tetrosas, pentosas, hexosas D-gliceraldehdo + CHOH : -C-C-C-

2.3 MONOSACRIDOS_________________________
Tetrosas, pentosas, hexosas D-gliceraldehdo + CHOH : -C-C-C-

ISMEROS: D OH del carbono asimtrico mas alejado del
aldehdo derecha del plano lineal de la molcula.
ISMEROS: L OH Izquierda del plano
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
PODER ROTATORIO: (+) ( - ) : direccin en que el azcar hace rotar el
plano de la luz polarizada.
(+): dextrorotatorios: derecha
( - ): levorrotatorios: izquierda
EPMEROS: localizacin de un OH que no sea el de referencia de la
molcula. Glucosa manosa: C2 ; Glucosa Galactosa: C4.
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
Representaciones qumicas
REPRESENTACIN FISCHER: cadena lineal abierta
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
REPRESENTACIN HAWORTH: carbonilo con OH de la misma molcula por
enlaces hemiacetales.
Anillos de 6 atm: piranosa (glucosa) ; Anillos de 5 atm: furanosa (fructosa)
2.3 MONOSACRIDOS_________________________
ENANTIMEROS (HAWORTH):

: OH por debajo del plano (D en fischer)
: OH por encima del plano (L en fischer)
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2.3 MONOSACRIDOS_________________________
REPRESENTACIN CONFORMACIONAL: arreglo planar de zig-zag
con los grupos OH de manera antiparalela.
2.4 AMINOAZCARES
Sustitucin de OH (C2) grupo amino

* D-glucosamina: mucoprotenas y mucopolisacridos de
clulas de algunos insectos y crustceos.

* D- galactosamina: sulfato de condroitina

* Aminoazcares cido silico y sus derivados
N- acetilmurmico
N- acetilneurmico : enlace ster : casena K (leche)
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2.5 DESOXIAZCARES
Azcar pierde un O del OH, el carbono se indica por el nmero y el
desoxi.

2 desoxi - D ribosa (componente de ac desoxirribonucleico)
6 desoxi manopiranosa (L- ramnosa)
6 desoxi galactofuranosa (L- fucosa)
2.6 AZCARES-ALCOHOLES O POLIOLES
Grupos aldehdo o cetona reducen OH

Triol: Glicerol o glicerina. Grasas y aceites
Pentitiol
Ribitol: azcar de la riboflavina
Xilitol: reduccin cataltica con Ni de xilosa
Hexitoles: Sorbitol (glucosa ) y manitol peras,
duraznos, manzanas y otras frutas.

Estos polioles aditivos GRAS elaboracin de
alimentos (confetera, panadera).

* Produccin de artculos de higiene oral.
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2.7 GLUCSIDOS
Unin Carbono anomrico reductor + OH

Enlace glucosdico

OH: monosacrido: -glucsidos (+abundantes)
OH misma molcula azcares anhidros
Misma molcula
Otro azcar
Molcula diferente.
Carbono anomrico reductor CHOs (Aglucona)

O, N, S
Glucsidos (fraccin pequea): papel muy importante :
pigmentos, saborizantes, funciones hormonales,
txicos.

Propiedades soya: colesterol
Cardiovascular y seo
Alternativa hormonal mujeres

Glucosidasas . Isoflavonas
agluconas: daidzena, genistena*
2.7 GLUCSIDOS_________________________
*Anticarcergeno: - Aglucona, propiedades
- azcar, estabilidad y solubilidad del glucsido
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S-glucsidos (glucosinolatos, tioglucsidos)
Poco en alimentos
Aroma y sabor de ciertos productos vegetales
Mostaza, nabo, rbano, col, brcoli, colza

S-glucsidos (progoitrinas): agluconas goitrinas evitan fijacin
de I en tiroides.

Otros glucsidos : cianogenticos hidrlisis: HCN
2.7 GLUCSIDOS_________________________
Compuesto Fuente HCN (mg/100 g)
Durrina Sorgo 250
Amigdalina Almendras amargas 250
Linamarina Tapioca 53
Juda de Lima 10 -312
N-glucsidos

Nucletidos
fabricacin a gran escala de
potenciadores de sabor

Acido glicirrcico surfactante , 100+ dulce que
sacarosa
Estevisido estevia rebaudiana 300+ que
sacarosa
Osladina saponina an en investigacin.
2.7 GLUCSIDOS_________________________
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2.8 OLIGOSACRIDOS
2 10 monosacridos: enlace glucosdico

10 : polisacridos Tipo de azcar, estructura lineal o
ramificada.

Alimentos ms importantes: disacridos

Monosacrido + monosacrido disacrido + 1 H
2
O

Lactosa: --D galactopiranosil (1,4) -D glucopiranosa
4---D galactopiranosil D glucopiranosa
Galactopiranosa: cede el OH sufijo

Unin de carbonos de los monmeros: azcares no
reductores.

Organismo los utiliza: hidrolizados en monosacridos

Hidrlisis enlace glucosdico: pH, T, conformacin
anomrica y tamao del anillo.

Dbiles: cido, dbiles alcalis
Resistencia: > , <
2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
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2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
Esquema de mutarrotacin
2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
-D fructofuranosil - -D glucopiranosa: azcar
No exhibe mutarrotacin
No reductor: carece de grupos acetaldehdos o cetona
libres.
Se hidroliza con facilidad calor y cido: mezcla
reductora de fructosa y glucosa.
Qumico orgnico ms abundante en el mundo.
Hidrlisis parcial: azcar invertido: -% de azcar.
Alto grado de solubilidad
Gran capacidad de hidratacin.
Comercialmente: remolacha y caa de azcar.
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2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
Mezcla producto de la hidrlisis qumica o
enzimtica de la sacarosa
SACAROSA Dextrorrotatorio ( + 66 )
GLUCOSA ( + 52) FRUCTOSA ( - 92 )
AZUCAR INVERTIDO (-20) Levorrotatorio
* Poder Edulcorante
SACAROSA 100
FRUCTOSA 180 Jarabe = 180 +74/2 = 127
GLUCOSA 74
Azcar invertido 50 % Fructosa 50% Glucosa

2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
4-o- glucopiranosil - -D glucopiranosa
Hidrlisis: maltasa o cidos
Exhibe mutarrotacin.
Cebada, hidrolizados de maz y de almidones.
Dulzura aceptable, fermentable, soluble en agua.
No cristaliza fcilmente
Jarabes comerciales: elaboracin de whisky, cerveza.
Malta germinada: germinacin de cebada por malteado
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2.8 OLIGOSACRIDOS________________________
4-o- galactopiranosil - -D glucopiranosa
Leche de los mamferos: galactosa + glucosa
Exhibe mutarrotacin.
Azcar reductor: carbono anomrico de la glucosa libre
Intolerancia: ausencia -D galactosidasa (lactasa)
Poder adsorbente: retener compuestos que imparten
color, sabor, etc.
Usos: panificacin, confitera, productos lcteos, etc.
Cual es son los tipos de reacciones qumicas en los monosacridos?
Por lcalis o bases: Producen isomerizacin de los azucares, en
concentraciones altas se producen enoles (alcoholes no saturados).
2.9 REACCIONES QUMICAS DE LOS
MONOSACARIDOS
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Por cidos: Producen isomerizacin de los azucares, pero muy
lentamente en comparacin con la que se efecta en los lcalis.
Sin embargo, cidos inorgnicos calientes producen molculas cclicas.
2.9 REACCIONES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS ______
Por altas temperaturas: Aceleran las reacciones qumicas tanto en
medio cido como alcalino, en condiciones neutras catalizan las
reacciones de pardeamiento no enzimtico (Caramelizacin). El
calentamiento de los azcares produce adems la polimerizacin de los
mismos (Glucosa a maltosa).
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Cmo suceden las reacciones de pardeamiento?
En muchos casos, estas ocurren debido a la perdida de
pigmentos naturales (mioglobina, clorofila, antocianinas,
etc.), mientras que en otros casos, ya sea por oxidacin
o sntesis, se producen compuestos coloreados que no
estn presentes en el producto original (melanoidinas),
que van desde un ligero amarillo hasta el caf oscuro.
Qu tipos de reacciones de pardeamiento se
producen?
Pardeamiento enzimtico: Son reacciones
catalizadas por la accin de enzimas como la polifenol
oxidasa.
Pardeamiento no enzimtico: Son producto de la
oxidacin y sntesis de compuestos coloreados.
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Qu tipos de reacciones de pardeamiento se
producen?
Qu tipos de reacciones de pardeamiento se producen?
CARAMELIZACIN
Esta ocurre cuando los azcares son calentados por encima
de su punto de fusin, es decir, alimentos tratados
trmicamente de manera drstica, tanto en medios cidos
como alcalinos. Por ejemplo: Elaboracin de arequipes,
panificacin, bocadillo, frituras, etc.
Los procesos que intervienen en esta reaccin son por
isomerizacin y deshidratacin de los carbohidratos.
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Qu tipos de reacciones de pardeamiento se producen?
REACCIN DE MAILLARD
Esta reaccin produce, al igual que la caramelizacin,
melanoidinas, pero, a diferencia de la caramelizacin, estas
requieren de un azcar reductor (cetosa o aldosa). Se pueden
efectuar en diferentes condiciones:
PH
Temperatura
Actividad acuosa
El tipo de aminocido
El tipo de azcar reductor
Cmo se pueden controlar las reacciones de
oscurecimiento?
En sistemas modelos de laboratorio se pueden manipular todos estos
parmetros, de tal manera que su velocidad sea controlable; sin
embargo, en un alimento con toda la complejidad qumica que presenta,
solo es posible modificarlos moderadamente.
La reduccin del PH, de la temperatura y de la actividad acuosa inhiben
esta reaccin considerablemente, aunque lograr esto en ocasiones
resulta imposible tcnica y econmicamente.
El procedimiento mas comn de control se hace mediante la adicin de
sulfitos, metabisulfitos, bisulfitos, etc., los cuales actan a su vez como
conservantes.
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Qu efectos dainos tienen las reacciones de
oscurecimiento?
Adems de los colores y olores indeseables, esta
reaccin reduce el valor nutritivo del alimento ya que se
pierden aminocidos y vitaminas y se generan
compuestos que pueden ser txicos; las propiedades
funcionales de las protenas, como la solubilidad, el
espumado y la emulsificacin, tambin se reducen.
Para la elaboracin de un gran nmero de alimentos, la
industria ha empleado diversidad de azcares, como la
glucosa, la sacarosa, el azcar invertido, la lactosa y el
sorbitol. Estos propician reacciones de oscurecimiento,
fermentaciones, inhiben el crecimiento microbiano,
confieren viscosidad y cuerpo a muchos productos. Es por
lo tanto importante ver algunos aspectos tcnicos que hay
que considerar cuando se utilizan azcares.
2.10 TECNOLOGA DE LOS AZCARES
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CONSERVACIN
Los solutos de bajo peso molecular disminuyen la
actividad acuosa, sin embargo, es necesario que la
concentracin de dichos azcares no disminuya las
propiedades sensoriales del producto. En ocasiones, se
remplaza parte del azcar aadido por conservantes
qumicos que no afectan la calidad de alimento.
2.10 TECNOLOGA DE LOS AZCARES _____________
CRISTALIZACIN
Los azcares tienen la capacidad de presentar el
fenmeno del polimorfismo que consiste en que un
mismo compuesto puede cristalizar de diversas formas.
Con el control adecuado de algunos parmetros, como la
temperatura, las concentraciones, etc., se puede inducir
la formacin de un determinado tipo de cristal;
generalmente se toman en cuenta en la industria lctea y
de confitera
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HIDRATACIN
Los azcares tienen la propiedad de establecer fcilmente
puentes de hidrogeno con el agua. La hidratacin se
aprovecha para el control de la actividad acuosa de los
alimentos, sobre todo los de humedad intermedia. Muchos
de estos carbohidratos son higroscpicos, se hidratan
fcilmente con el aire, de all que productos de confitera se
tornen pegajosos.
PODER EDULCORANTE
La mayora de los azcares tienen la caracterstica de ser
dulces (aun cuando los hay amargos), con un poder
edulcorante que depende del estado en que se encuentre
el azcar, ya sea en solucin o en forma cristalina
Debido a que las determinaciones de dulzura provienen de
un grupo de jueces o catadores, son por tanto netamente
subjetivas. Por ello, los resultados de todo anlisis
sensorial est sujetos a errores propios de los individuos.
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Poder edulcorante relativo de algunos azcares
CARACTERSTICAS IMPORTANTES DE LOS POLISACARIDOS
2.11 POLISACRIDOS
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POLISACARIDOS IMPORTANTES
2.11 POLISACRIDOS ___________________
PRINCIPALES USOS DE LOS POLISACARIDOS EN ALIMENTOS
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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Qu es la gelatinizacin?
Consiste en incrementar la temperatura del polisacrido,
con el propsito de que absorba la mayor cantidad de agua
posible, es decir, hasta que el granulo de almidn este
incapacitado para retener mas liquido. Al seguir aadiendo
mas calor, el granulo se rompe parcialmente y la amilosa y
amilopectina fuertemente hidratadas se dispersan en la
disolucin.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
Qu es la gelatinizacin?
Almidn
H2O
Amilosa
Amilopectina
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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29
Qu es la retrogradacin?
2.11 POLISACRIDOS ___________________
Se define como la insolubilizacin y la precipitacin
espontnea, principalmente de las molculas de amilosa, Si se
calienta una solucin concentrada de amilosa y se enfra
rpidamente hasta alcanzar la temperatura ambiente se forma
un gel rgido y reversible, pero si las soluciones son diluidas, se
vuelven opacas y precipitan cuando se dejan reposar y enfriar
lentamente.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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H2O
A
A
A
A A
H2O
A A
A
A A
2.11 POLISACRIDOS ___________________
H2O
A A
A
A A
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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31
PRODUCTOS DERIVADOS DEL ALMIDN
A partir de ste hidrato de carbono se obtienen distintos derivados,
todos ellos usados en la elaboracin de alimentos y en muchas
industrias de productos no comestibles:
1. Glucosa: Se fabrica por la hidrlisis completa del almidn, con
cidos y enzimas amilolticas .
2. Dextrinas: Se fabrica por la hidrlisis parcial del almidn,
empleando cidos y calor.
3. Almidones modificados: Se utilizan para su elaboracin varios
procesos como: gelatinizacin, fluidizacin por cidos, etc.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
PECTINA
Es un polisacrido vegetal, compuesto por cidos pectnicos.
Estn en mayor cantidad en los frutos inmaduros y en algunos
tejidos suaves como la cscara de los ctricos, en las
manzanas, las peras, etc. Su importancia en la industria se
debe a:
1. Asegura la turbiedad, la viscosidad y el cuerpo de los jugos .
2. Su capacidad para la gelificacin, muy utilizada en la
elaboracin de mermeladas.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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GLUCOGENO
Es el polisacrido de reserva energtica animal mas
importante, se encuentra en los msculos y en el hgado (es
llamado el almidn animal). Es un polmero de glucosa, y su
importancia radica en:
1. Asegura el buen funcionamiento de los msculos.
2. Controla los niveles de glicemia, mantenindola constante.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
GOMAS
Son polisacridos de alto peso molecular, anteriormente
se usaba este termino para referirse aquellos productos
de la exudacin de las plantas y rboles; en la actualidad
su uso se ha extendido a un grupo muy amplio de
polisacridos de alto peso molecular que tienen la
capacidad de actuar como espesantes y gelificantes.
2.11 POLISACRIDOS ___________________
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CLASIFICACIN DE ALGUNAS GOMAS
2.11 POLISACRIDOS ___________________
2.11 POLISACRIDOS ___________________
FUNCIONES Y APLICACIN DE LAS GOMAS EN ALIMENTOS
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La fibra esta constituida por los componentes
estructurales de las paredes celulares de los vegetales,
entre los que se destacan la celulosa, la hemicelulosa y
las pectinas; tambin se incluye en estos la lignina, an
cuando sta no es un hidrato de carbono, sino ms bien
una cadena de compuestos fenlicos.
2.12 FIBRA
FIBRAS
2.12 FIBRA _______________________
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35
FIN DE LA UNIDAD II

CARBOHIDRATOS EN LOS
ALIMENTOS

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