Manual Isis

Apostila:
Introduo ao Editor de
Estruturas e Equaes
Qumicas
Isis Draw 2.4 (Verso 2)
Uma viso da Qumica Orgnica
no dia-a-dia

Gabriel Mamoru Marques Shinohara
Prof. Dr. Marcos Augusto de Lima Nobre
Universidade Estadual Paulista - UNESP
Faculdade de Cincias e Tecnologia - FCT
Departamento de Fsica, Qumica e Biologia - DFQB
Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais - LaCCeF

Presidente Prudente
2005
_____________________________Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais
SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

1
Apresentao

A participao de disciplinas experimentais e aulas complementares de apoio na
grade curricular tem se tornado atrativo nos cursos tcnicos, bem como no desenrolar do
primeiro (contedo de cincias) e segundo grau. Entretanto, dificuldades intrnsecas como a
aquisio e manuteno de infra-estrutura adequada podem ser um empecilho, a uma rpida
implantao e consolidao destas disciplinas e aulas de apoio. Entretanto, um aspecto
favorvel, a existncia de salas ambiente de informtica as quais propiciam infinitas
oportunidades. Dentre tais oportunidades podemos enumerar aspectos de interesse geral, os
quais agregam valores universais aos investimentos realizados. Vejamos alguns, a incluso
digital, domnio de novas tecnologias, treinamento em instrumentos avanados de trabalho
e prestao de servios baseados em informtica, aquisio e sistematizao de informao.
Seguem-se recursos pedaggicos auxiliares de mdia e multimdia. Neste sentido, um passo
significativo no aperfeioamento e otimizao de utilizao adequada de salas ambiente de
informtica a implantao no somente de hardware, mas de softwares que permitam
consolidao de contedos, expanso do conhecimento de estruturas e programas de
informticas que no sejam Word, Excell, Corel e geradores de pgina na internet. Tais
laboratrios concentram recursos computacionais e de multimdia digital. Os recursos
computacionais prestam-se ao manuseio de softwares que permitam modelar processos e
propriedades fsicas e qumicas das substncias presentes no dia-a dia, bem como executar
simulaes em reas diversas. Neste sentido, softwares de apoio s disciplinas e projetos da
grade curricular com dificuldade de incluso e exposio de contedos experimentais
podem ser utilizados. O contedo desta apostila apresenta um manual em portugus de um
software tipo freeware Isis Draw, o qual pode ser classificado como mdia de apoio. Para
tanto, os recursos do software permitem a execuo, ilustrao e finalizao de trabalhos
cientficos ou de natureza didtica nas reas de Fsica, Qumica e Cincias. Isto se deve a
capacidade grfica e recursos avanados do mesmo. Tambm, o material desenvolvido
presta-se ao processo de aprendizagem e consolidao de conceitos tipo texto de apoio,
em particular em trabalhos extraclasse. As cerca de 450 molculas, 25 tabelas, referncias e
ndice remissivo devem auxiliar o leitor na compreenso da forma de utilizao dos
recursos do software e material didtico. Neste sentido, a incorporao de diversos
Apndices confere uma certa independncia ao material didtico, enquanto um ndice
Remissivo detalhado permite uma consulta pontual do material. Trata-se de um material
moderno e flexvel pr conter como ilustrao figuras, reaes e textos produzidos atravs
do prprio software. Assim, o contedo de informao e formao atende estudantes de
Fsica, Qumica e Cincias. Para tanto, esta apostila foi dividida em dois captulos. O
primeiro captulo trata-se do manual, verso em portugus, de uso do software Isis Draw
2.4. O captulo complementado por uma introduo qumica orgnica. O segundo
captulo ilustra o potencial do software apresentando um conjunto de molculas,
caractersticas e reaes realizadas atravs do Isis Draw. Estas aplicaes foram motivadas
por temas do cotidiano, compondo um conjunto de informaes, as quais podem ser
utilizadas em conjunto com o primeiro captulo para formao de recursos humanos.

Presidente Prudente, 17 de fevereiro de 2006


2

ndice

1 Editor de Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

1.1 Barras de ferramentas

1.1.1 Menu principal 06
1.1.2 Menu superior 07
1.1.3 Menu inferior 08

1.2 Utilizao de algumas ferramentas

1.2.1 Construindo uma estrutura molecular 12
1.2.2 Inserindo informaes na molcula criada 21
1.2.3 Utilizando molculas do banco de dados 22
1.2.4 Construindo uma equao qumica 29
1.2.5 Utilizando as ferramentas de rotao de molculas 34
1.2.6 Visualizando a molcula em trs dimenses 40

1.3 O estudo do carbono e suas aplicaes

1.3.1 Classificao do carbono 42
1.3.2 Classificao das cadeias carbnicas 43
1.3.3 Hidrocarbonetos

1.3.3.1 Alcanos 46
1.3.3.2 Alcenos 48
1.3.3.3 Alcinos 48
1.3.4 Hidrocarbonetos aromticos 49



3

1.4 Funes orgnicas
1.4.1 lcoois 50
1.4.2 teres 51
1.4.3 Aldedos 52
1.4.4 Cetonas 53
1.4.5 cidos carboxlicos 54
1.4.6 steres 55
1.4.7 Aminas 56
1.4.8 Amidas 57
1.4.9 Fenis 58

1.5 Isomeria

1.5.1 Isomeria plana
1.5.1.1 Isomeria funcional ou de funo
59
1.5.1.2 Tautomeria 59
1.5.1.3 Isomeria de posio
60
1.5.1.4 Isomeria de compensao ou metameria
60
1.5.1.5 Isomeria de cadeia
60
1.5.2 Isomeria espacial

1.5.2.1 Isomeria geomtrica ou cis-trans ou Z-E 61
1.5.3 Isomeria ptica
63

1.6 Reaes orgnicas
1.6.1 Reao de adio 65
1.6.2 Reao de substituio 66
1.6.3 Reao de eliminao 67
1.6.4 Reao de reduo 67
1.6.5 Reao de oxidao 67



4

1.7 Orbitais moleculares
1.7.1 Introduo 69
1.7.2 Caracterizao dos eltrons
a) Nmero quntico principal 69
b) Nmero quntico secundrio (azimutal) 70
c) Nmero quntico magntico 70
d) Nmero quntico spin
70
1.7.3 Classificao dos orbitais
a) Orbitais s 70
b)Orbitais p 71
c) Orbitais d 71
d) Orbitais f 71
e) Orbitais g 71
1.7.4 Hibridao dos orbitais atmicos

a) Hibridao sp 71
b) Hibridao sp
2
72
c) Hibridao sp
3
72
1.7.5 A ligao covalente conforme a teoria dos orbitais
72



5

2 Caractersticas e Aplicaes de Algumas Substncias Orgnicas

2.1 Aditivos alimentares 75
2.2 Flavorizantes 79
2.3 Combustveis gasosos
92
2.4 Combustveis lquidos 93
2.5 Matrias-primas e Explosivos 95
2.6 Substncias farmacolgicas 97
2.7 Produo de polmeros
110
2.8 Sistemas de refrigerao
116
2.9 Substncias metablicas
117
2.10 Substncias de elevada toxidade biolgica
122
2.11 Algumas substncias presentes no cigarro
127
2.12 Matrias-primas e corantes
133
2.13 Aminocidos e suas funes 144
2.14 Vitaminas e suas funes
152
2.15 Os Antibiticos 169
2.16 Cosmticos 209

Apndice 1 Nomenclatura orgnica
216
Apndice 2 Tabelas
253
ndice Remissivo
263
Anexo 1
273
Anexo 2 275
Sobre os autores
276



6
1 Editor de Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Isis Draw 2.4

Isis Draw um editor flexvel de estruturas e equaes qumicas. Permite desenhar
desde hidrocarbonetos simples, passando pelos compostos cclicos, at o desenho de
orbitais moleculares do tipo s, p, d e f. Estruturas e equaes podem ser salvas em arquivos.

1.1 Barras de ferramentas

1.1.1 Menu principal

1) New: para criar um novo arquivo.

2) Open: para abrir um arquivo j salvo.

3) Insert: para inserir arquivo j criado e salvo.

4) Save: para salvar um arquivo.

5) Print: para imprimir um arquivo.

6) Undo: para retornar a uma ao anterior.

7) Cut: para cortar alguma figura ou molcula.

8) Copy: para copiar.

9) Paste: para colar.

10) Select All: para selecionar todas as figuras ou molculas.

11) Select Chem Group: para selecionar uma molcula inteira a partir de uma parte dela.

12) Duplicate: para duplicar uma molcula j existente, ferramenta que facilita na hora de
construir estruturas moleculares que possuem diversas partes que so iguais, por
exemplos cadeias polimricas.

13) General Name: para nomear uma molcula selecionada.

14) Calcule Mol Values: para inserir sobre a molcula selecionada as seguintes
informaes: peso molecular, massa exata, frmula molecular e composio molecular.



7
1.1.2 Menu Superior

1) Run Chen Inspector: para verificar se uma reao criada est correta e para
analisar quais so as suas possveis falhas.

2) Open Last Template Page: para abrir uma molcula ou funo orgnica que j
tenha sido criada e armazenada no banco de dados.

3) Draw Previous Template: para utilizar, uma molcula ou funo orgnica, que
foi selecionada do banco de dados.

4) Cyclohexane: para criar um ciclohexano.

5) Cyclopentane: para criar um ciclopentano.

6) Cycloheptane: para criar um cicloheptano.

7) Benzene: para criar um anel benzeno.

8) Cyclopentane: para criar um ciclopentano.

9) Cyclopentane: para criar um ciclopentano com a ponta para baixo.

10) Cyclopentadiene: para criar um ciclopentano com duas ligaes duplas.

11) Cyclopentadiene: para criar um ciclopentano com duas ligaes duplas
com a ponta para baixo.

12) Cyclobutane: para criar um ciclobutano.

13) Cyclopropane: para criar um ciclopropano.



8
1.1.3 Menu inferior

1) Lasso Select: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir
uma pequena janela com trs opes:

Lasso Tool: para mover figuras com maior mobilidade de acordo do
tamanho selecionado.
Select: para selecionar figuras e mov-las.
Molecule Select: para selecionar e mover molculas e tomos.

2) 2D Rotate: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir uma
pequena janela com duas opes:

2D Rotate Tool: para mover o centro de rotao de tomos e molculas.
3D Rotate Tool: para mover molculas e tomos em torno dos seus trs
eixos x, y e z.

3) Eraser: para apagar molculas, estruturas e tomos criados.

4) Atom: para criar estruturas moleculares. O tomo de carbono fica subtendido,
cada interseco da ligao representa um tomo de carbono. Para construir
estruturas moleculares, onde o carbono esteja visvel, basta criar a molcula, dar
um duplo clique sobre ela; onde surgir uma nova janela Edit Molecule, em
Symbol, selecione C (show).

5) Single Bond: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir
uma pequena janela com trs opes:

Single Bond Tool: para criar uma ligao simples entre dois tomos de
carbono.
Double Bond Tool: para criar uma dupla ligao entre dois tomos de
carbono.
Triple Bond Tool: para criar uma tripla ligao entre dois tomos de
carbono. Nessas ligaes j esto includas as ligaes do hidrognio, as
quais ficam subtendidas.


9
6) Up Wedge: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir
uma pequena janela com cinco opes:

Up Wedge Tool: para representar uma ligao no espao 3D; ligao
saindo do plano.
Down Wedge Tool: para representar uma ligao no espao 3D; ligao
entrando no plano.
Either Bond Tool: para representar uma simples ligao, que equivale a
qualquer uma das duas ligaes existentes (ligao para cima ou ligao
para baixo).
Up Bond Tool: para representar uma ligao para cima.
Down Bond Tool: para representar uma ligao para baixo.

Exemplos de molculas em 3D:
CO
2
H
HO
2
C
H
H
H
H
H
H
H
H
Molcula em uma etapa
anterior ao cubano
Cubano

7) Chain: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir uma
pequena janela com duas opes:

Chain Tool: para criar cadeias de carbonos com picos.
Multi-Bond Tool: para criar seqncias de cadeias de carbonos, s que
com patamares.Cada interseco representa um carbono e suas ligaes
com o tomo de hidrognio ou outro tomo que se queira ligar.



10
8) Plus: para produzir o sinal de adio de uma equao qumica.

9) Arrow: para construir o sinal que indica que uma equao est ocorrendo, e quais
so seus reagentes e produtos. Clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do
mouse e surgir uma pequena janela com trinta opes:

10) Atom-atom map: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e
surgir uma pequena janela com duas opes:

Atom-atom map Tool: para montar equaes qumicas.
Delete Atom-atom map Tool: para apagar equaes qumicas.

11) Sequence: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir
uma pequena janela com duas opes:

Sequence Tool: para criar uma seqncia que inicia por NH
2
e termina
com COOH, para construir estruturas como aminocidos ou cadeias
proticas.
Sequence Shape Tool: para alterar a posio dos tomos da seqncia
criada.

12) Bracket: para criar um parnteses que represente a quantidade de vezes que uma
molcula se repete, funo de interesse na representao de molculas
polimricas.

13) Text: para inserir texto.



11
14) Straight Line: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e
surgir uma pequena janela com quatro opes:

Straight Line Tool: para construir uma nica reta.
Continuous Line Tool: para construir uma seqncia de retas.
Circular Arc Tool: para construir um arco circular.
Elliptical Arc Tool: para criar um arco elptico.

15) Rectangle: clique sobre essa tecla com o boto esquerdo do mouse e surgir
uma pequena janela com quatro opes:

Rectangle Tool: para criar um retngulo, que pode ser utilizado para
circular uma equao qumica pronta.
Rounded Rectangle Tool: para criar um retngulo com as bordas
redondas.
Polygon Tool: para construir um polgono de n lados.
Ellipse Tool: para construir uma elipse.

16) Generate Name With AutoNom: para dar nome para a molcula selecionada.



12
1.2 Utilizao de algumas ferramentas

1.2.1 Construindo uma estrutura molecular

Para ilustrar esse tpico, iremos construir passo a passo a seguinte molcula abaixo.

CH
2
CH
CH
2
CH
3
C
O
OH

Ao construir uma molcula, comeamos pela extremidade esquerda dela. Nesse caso,
temos um anel benznico. Ento, selecione com o auxlio do mouse a opo benzene
do Menu Superior.

Pressione o boto esquerdo do mouse na tela de desenho, rotacione com o mouse o anel
de acordo com a forma que ser utilizada. Exemplos a seguir:

A forma que utilizaremos ser a primeira.

Agora iremos construir a ramificao que est ligada ao anel benznico. Selecione a
opo Atom do Menu Inferior. Clique com o boto esquerdo do mouse no local
onde ser criada a ligao.



13
Digite na caixa de rolamento aberta, qual ser o tomo criado. Nesse caso, o tomo
CH
2
.

Para criar as outras ligaes entre os tomos, pressione com o boto esquerdo do mouse
sobre um tomo j criado e arraste para a posio que ter a ligao criada. A molcula com
todos os tomos criados ficar dessa forma.

C
H
2
C
H
CH
2
CH
2
C
H
2
O
OH

Para posicionar os tomos de hidrognios ao lado dos tomos de carbono, d dois
cliques com o boto esquerdo do mouse sobre os tomos que sero alterados. Ou selecione
o tomo que ser alterado, selecione no menu principal a opo Object e depois a opo
Edit Atom. Aps isso, surgir a seguinte janela. Nessa janela possvel selecionar diversas
operaes.



14
Na janela Atom, que est visvel acima, temos as seguintes operaes:

1) Isotope: para acrescentar molcula seu nmero isotpico. Por exemplo, o tomo de
hidrognio apresenta trs istopos conhecidos.

H
1
H
2
H
3

2) Charge: para adicionar molcula a carga eltrica do tomo. Atravs dessa ferramenta,
possvel criar nions e ctions.

Na
+
Cl Mg
2+
Al
3+

3) Radical: para acrescentar smbolos indicando que aquele tomo apresenta uma
quantidade de radicais. Essa ferramenta til, na substituio de tomos de hidrognios. Os
smbolos possveis so: dois pontos (:), que representa dois tomos de hidrognio, um
ponto (.) um tomo e dois acentos circunflexos (^^) dois tomos. A seguir, a molcula de
metano nas suas diversas formas de representao.

CH
4
CH
2

CH
3

CH
2
^^

4) Valence: para incluir na molcula o seu nmero de valncia, que a capacidade de
combinao com tomos monovalentes. Exemplos de valncia do tomo de carbono.

C H
3
CH
3
(IV)
CH
4
(IV)

5) Symbol: para substituir um tomo por outro. Nessa opo, pode-se selecionar na caixa
de rolamento outras janelas especiais:

a) RGroup: para acrescentar um determinado radical genrico na estrutura.

b) Periodic Table: essa funo apresenta a tabela peridica completa. A janela no topo da
tabela mostra as principais informaes do tomo selecionado, como a sua massa, sua
valncia e seu nmero atmico.


15

Ao selecionar a opo Extended, pode-se visualizar outra janela com outros radicais e
com as siglas dos principais aminocidos.



16
c) Beilstein Generic: para acrescentar os principais grupos genricos utilizados na
construo de molculas. Por exemplo, a letra M para indicar qualquer metal, X para
qualquer halognio.

d) List, Not List: apresenta a mesma janela que a da tabela peridica. Na opo List
possvel acrescentar uma lista, em que os elementos sero colocados entre colchetes e
separados por vrgula. Em Not List, uma lista semelhante a anterior s que precedida pela
palavra Not.

NOT [Na,Cl] [Na,Cl]

6) Hydrogens: para posicionar os tomos de hidrognio de determinada molcula.
Existem sete opes:

a) Off: funo desligada.
b) Auto position: posicionamento automtico.
c) Right: para posicionar do lado direito da molcula.
d) Left: para posicionar do lado esquerdo.
e) Above: para posicionar em cima.
f) Below: para posicionar em baixo.
g) Dot: para representar os hidrognios por um pingo.
h) Circle: para representar por um circulo.



17
7) Atom number: para numerar cada tomo de uma molcula. Ferramenta til para
numerar cadeias carbnicas e facilitar a nomenclatura delas.

8) Number position: para posicionar a numerao de cada tomo na molcula. Por
exemplo, numerao dos tomos de carbono do anel benznico.

6
5
4
3
2
1

9) Color: para dar colorao para determinado tomo, molcula ou ligao.

C H
3
CH
CH
3
Cl

10) Thickness: para aumentar a espessura da molcula.

Na opo Query Atom, temos algumas informaes auxiliares na construo de
molculas.



18
Na opo Query Atom, temos algumas as seguintes ferramentas:

1) Font: para selecionar determinada fonte.

2) Size: para determinar o tamanho da fonte.

3) Style: para selecionar estilo da fonte. Essa funo tambm est disponvel no menu
principal, na opo Text. A seguir, os estilos da fonte existente:

a) Bold: para deixar na forma de negrito.
b) Italic: na forma de itlico.
c) Underline: para sublinhar.
d) Formula: para deixar no modo de frmula qumica com os nmeros subscritos.
e) Regular: texto normal sem alterao.
f) Supercript: texto superscrito.
g) Subscript: texto subscrito.



19
Ao selecionar uma molcula inteira aparece uma outra opo Bold, que apresenta as
seguintes ferramentas:

1) Bond type: para selecionar o tipo de ligao. Existem diversas opes:

a) Single: simples ligao.
b) Double: dupla ligao.
c) Triple: tripla ligao.
d) Up: ligao saindo do plano.
e) Dow: ligao entrando no plano.
f) Aromatic: ligao aromtica.

2) Bond lenght: para determinar o comprimento da ligao.

Voltando a nossa molcula, agora podemos posicionar os tomos de hidrognio de
acordo com a ferramenta Hydrogens e suas instrues apresentadas. Portanto, ela ficar
assim:

CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
O
OH



20
Para dimensionar o comprimento de cada ligao, que esto distorcidas, basta dar dois
cliques na ligao, selecionar a janela Bond e alterar o comprimento da ligao. Outra
forma selecionar cada parte da molcula e com o auxlio das setas do teclado, ir
organizando o comprimento de cada ligao.

CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
O
OH

Para gerar uma dupla ou uma tripla ligao, selecione o boto , com o boto
esquerdo do mouse clique sobre a ligao que ser alterada e clique uma, para criar um
dupla ligao ou duas vezes para criar uma tripla ligao.

Quando a quantidade de ligaes permitidas for excedida surgir uma tela de aviso
Valence Warning.

Nesse editor, o carbono tende a ficar subtendido como pode ser observado na molcula
acima. Para que o carbono fique visvel, d dois cliques sobre o carbono, ser aberta a
janela Atom, selecione a caixa de rolamento Symbol e escolha a opo C (show).

Para colorir uma determinada parte da estrutura molecular, basta selecionar o que ser
colorido, dar dois cliques sobre essa parte. Na janela Atom, selecione a opo Color e
selecione a cor a ser utilizada, como o vermelho.

A seguir, nossa molcula pronta.

CH
2
CH
CH
2
CH
3
C
O
OH



21
1.2.2 Inserindo informaes na molcula criada

Selecione a molcula que receber informaes.

NH
2

Selecione no menu principal a opo Chemistry.

Selecione a seguinte opo Calcule Mol Values.

Escolha Calculate.

As informaes que sero inseridas so: Peso Molecular, Massa Exata, Frmula
Molecular e Composio Molecular.

Selecione a posio onde as informaes sero fixadas.

Para organizar as informaes, por exemplo, separar as porcentagens com ponto e
vrgula ou mudar a fonte, basta selecionar no Menu Inferior a opo Text e dar um
clique sobre a caixa de texto.

Para nomear uma molcula, basta selecionar no menu inferior a opo Generate Name
With AutoNom .

Determine onde o nome da molcula ser fixado. Para que no haja erro na hora de
nomear uma molcula necessrio que todas as ligaes estejam explcitas. Porque o editor
ir interpretar aquele conjunto de tomos, como uma seqncia de hidrognios. A seguir,
nossa molcula com suas informaes inseridas e seu nome.

N
Peso Molecular = 93,13 g
Massa Exata = 93 g
Frmula Molecular = C
6
H
7
N
Composio Molecular: C= 77,38%; H= 7,58% e N= 15,04%
Fenilanina



22
1.2.3 Utilizando molculas do banco de dados

Selecione no menu principal a opo Templates.

Surgir um Menu. Ao selecionar cada opo, uma nova janela se abrir com diversas
opes.

1) Alpha-D-Sugar: para exibir carboidratos alfa dextrgiros.
2) Amino Acids: para exibir aminocidos.
3) Aromatics: para exibir estruturas moleculares, em que o anel benznico est presente
em sua composio.
4) Arrows: para exibir diversos tipos de flecha, que podem sr usados em uma equao
qumica ou para destacar algo em uma estrutura molecular.
5) Bases: para exibir estruturas que compe molculas fundamentais como a Adenina,
Citosina e Guanina.
6) Beta-D-Sugar: para exibir carboidratos beta dextrgiros.
7) Bicyclics: para exibir molculas formadas por anis.
8) Carbonyls: para exibir estruturas moleculares com tomo de carbono.


23
9) Chains: para exibir cadeias carbnicas.
10) Crown Ethers: para exibir estruturas na forma de coroas compostas pela funo ter.
11) D-Sugar: para exibir carboidratos dextrgiros.
12) Down L-Amino Acids: para exibir aminocidos levgiros com a extremidade principal
para baixo.
13) Function Group: para exibir os grupos de funes orgnicas.
14) Fused Rings: para exibir anis fusionados.
15) Heterocyclic Ring: para exibir anis carbnicos com a presena de heterotomos.
16) L-Amino Acids: para exibir aminocidos levgiros.
17) More Rings: para exibir mais anis carbnicos.
18) Nitrogen: para exibir estruturas com a presena do tomo de nitrognio.
19) Orbitals: para exibir diversos orbitais.
20) Phosphorus: para exibir estruturas com a presena do tomo de fsforo.
21) Polycyclics: para exibir estruturas na forma de anis.
22) Rings: para exibir anis carbnicos.
23) Up L-mino Acids: para exibir aminocidos levgiros com a extremidade principal para
cima.

A seguir, alguns exemplos de janelas exibindo grupos de estruturas.



24



25



26



27
Para utilizar determinada estrutura do Menu, selecione qual o grupo de interesse. Ir
abrir-se uma janela, selecione a estrutura e transfira a molcula atravs de um clique com o
boto esquerdo do mouse na tela de desenho. Ao selecionar uma estrutura, o cone Draw
Previous Template , estar ativado. Para utilizar a mesma estrutura basta clicar sobre
este cone.

Para pesquisar pelo nome das molculas, selecione Open. Surgir uma lista com todas
as estruturas moleculares organizadas em ordem alfabtica. Uma alternativa procurar pelo
Menu.

Pode se acrescentar novos grupos ao Menu. Basta selecionar Templates, depois
escolher Template Menu.

Para inserir um grupo, basta selecionar Insert, procurar nos arquivos criados e salvos e
acrescentar ao Menu.

Os grupos do Menu podem ser renomeados. Basta selecionar Rename, alterar o nome
e dar OK.

Para remover um grupo, basta procurar o arquivo no Menu, selecion-lo e clicar em
Remove.



28
Novos cones de atalho podem ser acrescentados ao Menu superior, basta selecionar a
opo Template Tools.

Ao selecionar essa opo, abrir uma outra janela.

No Menu Superior possvel ter no mximo dez cones de atalho, aconselhvel que
sejam acrescentados os mais utilizados. Para substituir um cone, basta selecionar o que j
faz parte do Menu Superior, escolher qual ser colocado no lugar e clicar novamente no
cone a ser substitudo.



29
1.2.4 Construindo uma equao qumica

Para ilustrar esse tpico iremos construir passo a passo a seguinte reao de hidrlise:

C H
3
C
O
OH
O CH
2
CH
3
O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
O H
2
H
+ +
cido actico
(cido etanico)
Etanol Acetato de etila
(Etanoato de etila)
gua
Reao de Hidrlise:

Construa primeiramente as molculas que sero os reagentes da equao. Utilizando as
informaes do item 1.2.1, construa a molcula de cido actico e o etanol.

C H
3
C
O
OH
O H CH
2
CH
3

Se os reagentes forem mais de um, utilize o sinal de adio da equao, Plus, que est
no Menu Inferior.

Depois indique qual ser o tipo de reao que est ocorrendo, selecionando Arrow Tool
tambm no Menu Inferior. Iremos escolher as setas que indicam uma reao reversvel,
que uma das caractersticas das reaes de hidrlise.

Construa as molculas que sero os produtos da equao. Nesse caso, pode se
aproveitar as duas molculas j criadas, basta substituir a hidroxila do etanol por um
hidrognio, selecione a molcula de cido actico e de etanol, sobre elas d um clique com
o boto direito do mouse, surgir uma janela, selecione a opo Duplicate. Na seqncia
aproxime a molcula de etanol sobre a do cido formando outra molcula.

Construa o ltimo produto dessa reao, que uma molcula de gua. A nossa equao
est assim:

O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
C H
3
C
O
OH
O H CH
2
CH
3
O H
2
+
+



30
Para alinhar cada componente da reao, selecione a equao inteira. D um clique
sobre ela com o boto direito do mouse; surgir uma janela. Selecione a opo Align.

Surgir uma janela Alignment Options, ferramenta muito til para alinhar molculas,
reaes e figuras.

Como nosso interesse alinhar os componentes da reao na horizontal, ento
selecionaremos a opo Horizontal. Existem quatro opes possveis:

1) None: para selecionar nenhum alinhamento.
2) Tops: para alinhar no topo das figuras.
3) Top/Bottom Centers: para alinhar de acordo com o centro de cada figura.
4) Bottoms: para alinhar na parte de baixo das figuras.

Ao selecionar uma dessas opes com exceo da None, tanto na Horizontal
quanto na Vertical, pode alinhar as figuras de mais duas formas:

1) Space Evenly: para alinhar as figuras com um mesmo espaamento entre elas.
2) Align to a line: para alinhar em determinado lugar na tela de desenho.

Para a nossa reao iremos primeiro alinhar na Horizontal, iremos escolher a opo
Top/Bottom Centers e Space Evenly para alinhar com espaamento. Equao ficar
assim:

O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
C H
3
C
O
OH
O H CH
2
CH
3
O H
2
+ +



31
Para nomear a reao e cada molcula, basta selecionar Text , e abrir uma caixa de
texto.
A reao ficar dessa forma:

O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
C H
3
C
O
OH
O H CH
2
CH
3
O H
2
+ +
cido actico
(cido etanico)
Etanol
Acetato de etila
(Etanoato de etila)
gua
Reao de Hidrlise:

Agora, teremos que alinhar os nomes horizontalmente, de acordo com o que j foi
relatado anteriormente.

Depois teremos que alinhar tambm no modo Vertical, cada molcula e seu respectivo
nome, para isso selecione-os, d um clique sobre eles com o boto direito do mouse.
Selecione a opo Align, ento selecionaremos a opo Vertical. Existem quatro opes
possveis:

1) None: para selecionar nenhum alinhamento.
2) Left Sides: para alinhar na esquerda
3) Left/Right Centers: para alinhar de acordo com o centro de cada figura.
4) Right Sides: para alinhar na direita.

Selecionar a opo Left/Right Sides e Space Evenly para alinhar com espaamento.
Na vertical, necessrio alinhar cada molcula e seu respectivo nome, um por vez. Para
evitar-se o desalinhando, necessrio tambm desativar o alinhamento Horizontal, que j
est pronto, deixando na opo None. Nossa equao ficar assim:

O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
C H
3
C
O
OH
O H CH
2
CH
3
O H
2
+ +
cido actico
(cido etanico)
(Etanoato de etila)
gua
Reao de Hidrlise:



32
Para dar destaque transformao que est ocorrendo, pode-se destacar partes da
molcula utilizando a cor vermelha. Para isso basta selecionar a parte que ser colorida, dar
dois cliques sobre ela com o boto direito do mouse e em Color, selecionar a cor desejada,
que nesse caso a cor vermelha.

Figuras geomtrica podem ser geradas, para isso basta selecionar Polygon Tool
ou qualquer figura.

Ao selecionar a figura e dar dois clique com o boto esquerdo do mouse, surgir a
janela de ferramentas:

Nessa janela possvel a realizao de algumas operaes como:

1) Line Style: para selecionar o tipo de tracejado que a figura ter.
2) Fill / Pattern: para preencher a figura de vrios modos. Atravs dessa ferramenta
possvel criar um fundo preenchido para as molculas, basta criar o fundo inicialmente
e depois construir as molculas.
3) Fill / Color: para escolher a cor que ter o preenchimento da figura.
4) Opague: para que a figura esteja opaca.
5) Transparent: para deixar a figura transparente, impedindo que ela se sobressaia e
distora as demais figuras.


33
A figura ter forma de L e na forma de pontilhados, opo escolhida em Line Style.
Posicionaremos a figura em volta dos grupos hidroxila e do tomo de hidrognio que
formar a molcula de gua.

A equao qumica pronta ficar na forma:

C H
3
C
O
OH
O CH
2
CH
3
O CH
2
CH
3
C H
3
C
O
O H
2
H
+ +
cido actico
(cido etanico)
(Etanoato de etila)
gua
Reao de Hidrlise:

Utilize a opo Run Chen Inspector , para verificar se a equao est correta.

Para inserir informaes das molculas e seus nomes, siga a seqncia dada no item 2.2

Para inserir outra informao, selecione Text , que est no Menu Inferior, e
selecione onde ser digitada a informao.



34
1.2.5 Utilizando as ferramentas de rotao de molculas

A rotao de molculas passo a passo.

Para demonstrar iremos utilizar a Quinina, a qual um alcalide utilizado no tratamento
da malria. Por ser uma molcula com diversos grupos na sua composio, as
transformaes realizadas podero ser visualizadas de forma rpida:

N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2

Para invert-la no sentido horizontal, devemos selecionar a molcula, depois a opo
Object, que est no Menu Principal. Depois selecione Flip e a opo Horizontal. A
molcula ficar assim:

N
O
CH
3
CH OH
CH C H
2

Para invert-la no sentido vertical, devemos selecionar a molcula, depois a opo
Object, que est no Menu Principal. Depois selecione Flip e a opo Vertical. A
molcula ficar assim:

N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2

Pode-se inverter a molcula tambm atravs de suas ligaes, basta selecionar uma
ligao e escolher a opo Rotate, que est abaixo de Flip, pode rotacionar tambm de
duas formas: Bond to Horizontal e Bond to Vertical.

Outra forma de rotacionar molculas utilizando o modo 2D Rotate Tool . Para a
rotao basta selecionar a molcula, aps isso a funo 2D Rotate Tool, depois pressione
com o boto esquerdo do mouse a molcula e com a ajuda do mouse rotacione a molcula.



35
Algumas rotaes em duas dimenses em sentido anti-horrio:

N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O C H
3
CH
O H
CH
CH
2
N
O
C H
3
CH
O H
CH
CH
2
N
O
C H
3
CH
OH
CH
C H
2
N
O
CH
3 CH OH
CH C H
2
N
O
CH
3
CH
OH
CH
C H
2

A rotao de molculas realizada atravs do modo 3D Rotate Tool . Para a
rotao, basta selecionar a molcula, aps isso a funo 3D Rotate Tool, depois pressione
com o boto esquerdo do mouse a molcula e com a ajuda do mouse rotacione a molcula.

A seguir, algumas rotaes em trs dimenses.

Em torno do eixo horizontal:

N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2



36
Rotaes em torno do eixo vertical:

N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2
N
O
C H
3
CH O H
CH CH
2

Outras rotaes:

N
O
CH
3
CH
OH
CH
CH
2
N
O
C H
3
CH
O H
CH
CH
2
N
O
CH
3
CH
OH
CH
C H
2



37
Rotao em 2D do Indol em sentido horrio:

N
H
NH
NH
N
H
N
H
N H
N H
N
H

Rotao em 3D do Indol em diversos sentidos:

N
H
N
H N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N H
NH



38
Representao de parte da estrutura do Diamante construda a partir de ferramentas de
visualizao em 3D*. A grande dureza do diamante resulta do fato de que o cristal de
diamante inteiro na verdade uma molcula muito grande unida por milhes de ligaes
covalentes fortes.

A molcula de Adamantano, cuja extenso da estrutura em trs dimenses d origem
estrutura do diamante, essa molcula foi construda utilizando as ferramentas em 3D:

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

* As ligaes qumicas podem ser visualizadas de forma prtica em ngulos especficos.


39
A molcula de Grafita construda a partir de ferramentas de visualizao em 3D:



40
1.2.6 Visualizando a molcula em trs dimenses

Para visualizar uma molcula em 3D, deve primeiramente selecionar a molcula que
ser visualizada, depois selecionar Chemistry que est no Menu Principal. Depois escolha
a opo View Molecule in RasMol. Abrir uma janela denominada Ras Mol Version 2.5.

Com o auxlio do mouse rotacione a molcula de vrias formas. Existem alguns
modelos de visualizao que podem ser selecionados em Display:

1) Wireframe: modelo em forma de arames.
2) Sticks: modelo semelhante a varetas.
3) Spacefill: modelo de espaos preenchidos pelos orbitais.
4) Ball e Stick: modelo de bolas e varetas.

A seguir, alguns exemplos:



41
Dixido de silcio cristalino Dixido de silcio no-cristalino



42
1.3 O estudo do carbono e suas aplicaes

O carbono (tetravalente) efetua quatro ligaes e apresenta a capacidade de ligar-se
entre si, formando cadeias carbnicas. Para facilitar a compreenso das propriedades fsicas
e qumicas na Qumica Orgnica, os tomos de carbonos e as cadeias carbnicas so
classificados da seguinte maneira:

1.3.1 Classificao do Carbono

1) Quanto ao nmero de carbonos ligantes
a) Carbono primrio o carbono que est ligado apenas a outro tomo de carbono.
b) Carbono secundrio o carbono que est ligado a dois outros tomos de carbono.
c) Carbono tercirio o carbono que est ligado a trs outros tomos de carbono.
d) Carbono quaternrio o carbono que est ligado a quatro outros tomos de carbono.

C H
3
CH
2
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
primrio
secundrio
tercirio
quaternrio

2) Com relao assimetria ou a quiralidade.
Carbono quiral ou assimtrico: est ligado a quatro ligantes ou radicais
diferentes.

Ex.:
C C H
3
H
OH
CH
2
CH
3
2 Butanol

3) Com relao a insaturao
a) Saturado o tomo de carbono que apresenta somente ligaes do tipo sigma.

Ex.:

C

b) Insaturado o tomo de carbono que apresenta ao menos uma ligao do tipo pi.

Ex.:

C
C
C
ou
ou



43
1.3.2 Classificao das cadeias carbnicas

As cadeias carbnicas podem ser classificadas em acclicas e cclicas.

1) Cadeias acclicas, abertas ou alifticas

As cadeias acclicas, abertas ou alifticas so aquelas que no formam ciclos.

Ex.:
C H
3
CH
OH
CH
3
2-propanol

a) Quanto disposio dos tomos, as cadeias acclicas podem ser classificadas em:

Cadeias normais: possuem apenas carbonos primrios e/ou secundrios.

Ex.:
C C
H
H
H
H
OH
H
Etanol

Cadeias ramificadas: possuem carbonos tercirios e/ou quaternrios.

Ex.:
C H
3
CH
3
CH
3
CH
2-metilpropano

b) Quanto s ligaes entre os tomos de carbono, as cadeias acclicas podem ser
classificadas em:

Saturadas: possuem somente ligaes simples entre tomos de carbono.

Ex.:
C H
3
CH
3
CH
3
CH
2-metilpropano

Insaturadas: possuem ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.

Ex.:
C C H
H
H
H
Eteno



44
c) Quanto presena de heterotomo, as cadeias acclicas podem ser classificadas em:

Homogneas: no possuem heterotomo entre os tomos de carbono.

Ex.:
C C C
H
H
H
H H
H H
C
H
H
H
Butano

Heterogneas: possuem heterotomo entre os tomos de carbono.

Ex.:

C C H
H H
O C
H
C
H
H ter vinlico

2) Cadeias fechadas ou cclicas

As cadeias fechadas ou cclicas so aquelas formadas por ciclos. Podem ser
classificadas em aromticas e alicclicas.

Ex.:

Benzeno (aromtica) Cicloexeno (alicclica)

a) Quanto s ligaes entre os tomos de carbono, as cadeias fechadas podem ser
classificadas em:

Saturadas: possuem somente ligaes simples entre tomos de carbono.

Ex.:

O
Ciclo-hexanona



45
Insaturadas: possuem ligao dupla ou tripla entre os tomos de carbono.

Ex.:
O
2-Ciclo-hexenona

b) Quanto presena de heterotomo, as cadeias fechadas podem ser classificadas em:

Homocclicas: no possuem heterotomos entre os tomos de carbono.

Ex.:
OH
Ciclo-hexanol

Heterogneas: possuem heterotomo entre os tomos de carbono.

Ex.:
O
Cicloxipentano

Outros exemplos:

Cicloalcanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada.

Ex.:

Ciclopropano

Cicloalcenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada e insaturada.

Ex.:

1,4-ciclo-hexeno



46
1.3.3 Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos so compostos binrios formados por tomos de carbono e
hidrognio. Eles podem ser classificados de acordo com a sua reatividade qumica, a qual
est relacionada ao tipo de ligao, como alcanos, alcenos e alcinos.
Para esses hidrocarbonetos, a nomenclatura oficial estabelecida de acordo com o
esquema a seguir: prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono + intermedirio
indicativo da natureza das ligaes + terminao indicativa da funo. Segundo o quadro
abaixo:

Prefixo indicativo do
nmero de carbonos
Intermedirio indicativo da
natureza das ligaes
Terminao indicativa
da funo

1C met 6C hex
2C et 7C hept
3C prop 8C oct
4C but 9C non
5C pent 10C dec

Somente ligaes simples = an
Uma ligao dupla = en
Duas ligaes duplas = dien
Uma ligao tripla = in
Duas ligaes triplas = diin

o

1.3.3.1 Alcanos

Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada, composta por tomos de
carbono e hidrognio. Os alcanos possuem somente ligaes covalentes simples. Sua
frmula molecular C
n
H
2n+2.

Ex.:

C C
H
H H
H
C C C C
H
H
H H
H
H H
H H
H
Hexano

Propriedades e aplicaes dos alcanos

So pouco reativos.
So compostos no-polares.
So utilizados como combustveis nas reaes de combusto.
So insolveis em compostos polares como a gua e solveis em solventes no-polares,
como o tetracloreto de carbono CCl
4
.
Em geral, os alcanos so gasosos se os compostos contiverem entre 1 e 4 tomos de
carbono, lquidos se eles contiverem entre 5 e 16 tomos de carbono e slidos se eles
contiverem mais de 16 carbonos.



47
Grupos alquila

Ao remover-se um tomo de hidrognio de um alcano forma-se um grupo alquila.
Os nomes dos grupos alquila so obtidos trocando o final do nome de ano para ila. Por
exemplo, o grupo alquila de dois tomos de carbono, formado a partir do etano, chamado
etila. O grupo alquila de trs carbonos, formado a partir do propano, chamado de propila.
Alguns exemplos:

C H
3
C H
3
CH
2
C H
3
CH
2
CH
2
C
2
H
5
C
3
H
7
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
4
H
9
C H
3
CH CH
3
C H
3
C CH
3
CH
3
Grupos alquilas simples:
ou
ou
ou
Metila
Etila
Propila
Butila
Isopropila
Terciobutila
Nome do grupo alquila

Cicloalcanos

Os alcanos tambm existem na forma de um anel. Tais estruturas so chamadas de
cicloalcanos, as quais constituem hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. Eles so
nomeadas colocando-se o prefixo ciclo- antes do nome da cadeia contnua do alcano
correspondente.
As estruturas dos cicloalcanos podem ser abreviadas pelo uso de uma forma
geomtrica, na qual cada linha representa uma ligao entre tomos de carbono e cada
vrtice, um tomo de carbono e seus hidrognios. As estruturas abaixo representam o
ciclopropano e o ciclobutano:

Ciclopropano Ciclobutano



48
1.3.3.2 Alcenos

Alcenos, tambm conhecidos como alquenos, so hidrocarbonetos de cadeia aberta
e insaturada, composta de pelo menos uma ligao dupla (duas ligaes) entre dois tomos
de carbono. Os alcenos apresentam frmula molecular C
n
H
2n
.

Ex.:

C C C C
H
H
H
H
H
H
H H
2 Buteno

Propriedades e aplicaes dos alcenos

So usados na produo de polmeros.
a classe de hidrocarbonetos mais usada na indstria qumica.

Cicloalcenos

Cicloalcenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada e insaturada, que possuem pelo
menos uma ligao dupla. Os cicloalcenos so nomeados de maneira similar aos alcenos.

Ciclobuteno Ciclopenteno

1. 3.3.3 Alcinos

Alcinos, tambm conhecidos como alquinos, so hidrocarbonetos de cadeia aberta e
insaturada, composta de pelo menos uma ligao tripla. Os alcinos apresentam frmula
molecular C
n
H
2n-2
.

Ex.:
C C C C H
H
H
H H
H
Butino

Propriedades dos alcinos

So insolveis em gua e solveis em solventes orgnicos.
So menos densos do que os alcenos e a gua.


49
1.3.4 Hidrocarbonetos Aromticos

Dos hidrocarbonetos aromticos, ser dada nfase aos compostos que possuem, no
mnimo, um anel benznico em sua molcula. O anel benznico possui seis carbonos,
formando um ciclo de trs ligaes covalentes duplas, alternadas com trs ligaes simples.
O exemplo mais simples de hidrocarboneto aromtico o benzeno.

Benzeno

O benzeno possui a frmula C
6
H
6
. Uma vez que existe um tomo de hidrognio
para cada tomo de carbono, devemos esperar que o benzeno tenha vrias ligaes duplas
para satisfazer os requisitos de ligao para o carbono; assim, ele se torna insaturado e de
forma previsvel muito reativo. Pelo contrrio, o benzeno bastante estvel.
Sua verdadeira estrutura intermediria entre duas estruturas de Kekul. Isso
indicado pela flecha de duas pontas. As duas estruturas de Kekul so chamadas de
estruturas de ressonncia; ressonncia uma propriedade apresentada por um composto,
que representado por duas ou mais estruturas que diferem apenas na posio dos eltrons
de valncia.
As estruturas de ressonncia do benzeno:

C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H

Aplicaes dos hidrocarbonetos aromticos

So utilizados como solventes.
So extremamente inflamveis.
So muito utilizados em indstrias farmacuticas.
Em geral, so cancergenos. Porm, associados a outros grupos funcionais, podem
perder essa propriedade.

Exemplos:

C H
3
CH
3
Xileno Naftaleno Antraceno



50
1.4 Funes orgnicas

1.4.1 lcoois

lcoois so compostos que contm ao menos um grupo hidroxila (-OH) ligado a
um carbono saturado. A frmula geral do monolcool : R-OH, onde R representa um
grupo alquila ligado ao grupo OH. Os termos primrios, secundrios e tercirios, no caso
de lcoois, refere-se ao nmero de tomos de carbono ligados ao carbono que por sua vez,
est ligado ao grupo -OH.

Ex.:

C C
H
H
H
H
H
OH
Etanol

Os lcoois na presena de um agente desidratante, como o H
2
SO
4
, a temperaturas
superiores a 150C, podem ser desidratados formando alcenos.

C H
H
H
C
H
H
OH
C H C H
H H
Etanol
H
2
SO
4
acima de
180C
Eteno
+
H
2
O

Propriedades e aplicaes dos lcoois

So no-eletrolticos, pois no so bases.
Reagem com cidos para formar compostos chamados steres.
So solveis em gua, pois formam ligaes de hidrognio com molculas de gua.
Sua solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbnica, a parte apolar da
molcula.
Em razo da maior eletronegatividade do oxignio em relao ao carbono ou
hidrognio, so compostos polares.
No se ionizam, suas reaes so mais lentas que as de bases inorgnicas, que contm
um on hidroxila (OH
-
).
Possuem ponto de fuso e de ebulio altos, pois os lcoois efetuam interaes
intermoleculares do tipo ponte de hidrognio.



51
1.4.2 teres

teres so compostos que apresentam como grupo funcional um tomo de oxignio
ligado a dois grupos alquilas (R) ou arilas (Ar, que indica um anel aromtico). Sua frmula
geral : R-O-R ou R-O-Ar ou Ar-O-Ar.

Ex.:

C C H
H H
O C
H
C
H
H
ter vinlico

Um ter formado durante a desidratao intermolecular de um lcool, a uma
temperatura de 140C ou menos. Nessa reao, o cido sulfrico pode ser considerado um
agente desidratante que remove uma molcula de gua de duas molculas de lcool.
Por exemplo, quando lcool metlico reage com cido sulfrico, formado o ter
metlico (tambm chamado dimetil ter).

C H
3
OH O H CH
3
H
2
SO
4
C H
3
O CH
3
+
lcool metlico lcool metlico
+
H
2
O
ter metlico
(dimetil ter)

O ter possui seu nome derivado do lcool a partir do qual foi obtido, por exemplo,
ter etlico do lcool etlico e ter metlico do lcool metlico.
Se dois lcoois diferentes reagem, formado um ter misto. steres mistos so
chamados de derivados alcxidos de hidrocarbonetos, com a cadeia mais curta recebendo o
nome de grupo alcxido e a cadeia mais longa de alcano.

Propriedades dos teres

So bons solventes, pois so inertes, no reagem com o soluto.
So molculas polares com baixos pontos de fuso e de ebulio, o baixo ponto de
ebulio facilita sua remoo e recuperao.
So capazes de formar ligaes do tipo ponte de hidrognio com a gua, sendo, por
isso, solveis em gua. Mas sua solubilidade diminui com o aumento da cadeia
carbnica, a parte apolar da molcula.



52
1.4.3 Aldedos

Aldedos so compostos que apresentam um grupo funcional -CHO (carbonila) na
extremidade da cadeia carbnica. Sua frmula geral : R-CHO ou Ar-CHO.

Ex.:
C
H
C
H
H
O
H
Etanal

Os aldedos so formados a partir da oxidao de um lcool. Por exemplo, a
seguinte equao apresenta a oxidao do lcool etlico; durante a oxidao um H foi
removido do grupo OH e um outro H foi removido do tomo de carbono ao qual o grupo
OH est ligado. A gua um produto e o outro um composto chamado aldedo, que nesse
caso o acetaldedo.

C C
H H
H
H H
O O

C C
H H
H
H
O H
+ +
H
2
O
lcool etlico Acetaldedo

Aldedos aromticos apresentam frmula geral Ar-CHO, onde Ar indica um anel
aromtico. O aldedo aromtico mais simples o benzaldedo, o qual consiste de um grupo
aldedo ligado a um anel benznico. O benzaldedo preparado pela oxidao do tolueno
em condies brandas*.

O

CH
3
CHO
+
Metilbenzeno
(tolueno)
catalisador
Benzaldedo

Propriedades dos aldedos

So molculas polares com altos pontos de fuso e de ebulio.
So solveis em gua, pois fazem interaes de hidrognio com as molculas de gua.
Mas, medida que a cadeia carbnica (parte apolar) aumenta, sua solubilidade diminui.

* Condies brandas: na presena de KMnO
4
e K
2
Cr
2
O
7
, com a soluo do oxidante diluda a frio.


53
1.4.4 Cetonas

Cetonas so compostos que possuem um grupo carbonila ligado a dois grupos
alquilas (R) ou arilas (Ar). Sua frmula geral : R-COR ou Ar-COAr ou R-COAr.

Ex.:

C C C C
O O H
H
H
H
H
H
Biacetila

lcool secundrio aquele no qual o grupo OH est ligado a um tomo de
carbono. Por exemplo, o lcool isoproplico. Durante a oxidao de um lcool secundrio,
como o lcool isoproplico, o tomo de oxignio do agente oxidante reage com o H do
grupo OH e com o H ligado ao mesmo carbono onde se encontra o grupo OH, para
forma como produto dessa reao gua e uma nova classe de composto chamado cetonas,
que nesse caso a propanona.

O

C H
3
C
H
O
CH
3
H
C H
3
C
O
CH
3
+
lcool isoproplico
(2-propanol)
+ H
2
O
Acetona
(Propanona)

Para dar nome a uma cetona, determina-se o nome da cadeia mais longa do alcano
que contm o grupo carbonila, retire a terminao o, e adicione a terminao ona. Assim,
a cetona de quatro tomos de carbono chamada butanona.

Propriedades das cetonas

So molculas polares com altos pontos de fuso e de ebulio.
So solveis em gua, pois fazem interaes de hidrognio com as molculas de gua.
Mas, medida que a cadeia carbnica (parte apolar) aumenta, sua solubilidade diminui.



54
1.4.5 cidos carboxlicos

Os cidos so compostos que apresentam um grupo hidroxila ligado a carbonila,
formando o grupo funcional carboxila (-COOH). Sua frmula geral : R-COOH ou Ar-
COOH.

Ex.:

C
OH
O
cido benzico

Os cidos carboxlicos ou orgnicos so produzidos a partir da oxidao de um
aldedo. Como exemplo a equao a seguir:

O

C H
3
C
H
O
C H
3
C
O
OH
+ + H
2
O
Acetaldedo cido actico

O composto resultante possui carter cido, pois produz ons hidrognio em
soluo. A oxidao do lcool metlico, um lcool primrio, para um aldedo e ento para
um cido ilustrada pela seguinte equao:

H C O
H
H C
H
H
O
O

O

H C
O
OH
H
lcool metlico
Formaldedo
(Metanal)
cido frmico
(cido metanico)

Para dar nome a um cido, determine a cadeia mais longa do alcano contendo o
grupo cido, remova a terminao o e adicione a palavra cido ao grupo alquila com
terminao ico.

Propriedades dos cidos carboxlicos

So capazes de formar um nmero maior de ligaes intermoleculares de hidrognio do
que os lcoois, tendo, portanto, pontos de fuso e de ebulio mais altos.
So solveis em gua, devido capacidade de interagir com a gua pela ligao de
hidrognio.


55
1.4.6 steres

Os steres so derivados dos cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio da
hidroxila por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Sua frmula geral : R-COO-R.

Ex.:
C C
H
H
H
O
O C C
H
H H
H
H
Acetato de etila

Os steres so produzidos pela reao de um cido carboxlico com um lcool,
reao conhecida como esterificao. Por isso, as molculas de um ster so constitudas
por uma parte de cido carboxlico e outra de lcool. Por exemplo, a equao a seguir:

C
O
OH
O CH
2
CH
2
CH
3
C
O
O CH
2
CH
2
CH
3
H
cido benzico Propanol
+ + H
2
O
Benzoato de propila

As reaes so escritas com uma dupla flecha, indicando serem reaes de
equilbrios; ou seja, as reaes reversas tambm ocorrem, assim, steres hidrolisam para
formar cidos orgnicos e lcoois. steres em soluo aquosa no se ionizam rapidamente.

Propriedades e aplicaes dos steres

So menos solveis do que os cidos.
So slidos e lquidos temperatura ambiente.
So polares devido presena dos grupos carbonila e alcoxila.
No so capazes de formar ligaes de hidrognio entre suas molculas. Assim, seus
pontos de fuso e de ebulio so baixos.
Possuem um cheiro (aroma) agradvel, sendo usados como aromatizantes na fabricao
de perfumes, em confeitarias e indstrias alimentcias e de bebidas.



56
1.4.7 Aminas

So compostos derivados da amnia, pela substituio de um, dois ou trs tomos
de hidrognio por grupos alquilas (R) ou arilas (Ar). Sua frmula geral : RNH
2
ou R
2
NH
ou R
3
N.

Ex.:

NH
2
Fenilamina

Aminas so compostos orgnicos derivados de amnia. Existem trs classes de
amina: primrias, secundrias e tercirias. Em relao s aminas, os termos primria,
secundria e terciria referem-se ao nmero de tomos de hidrognio da amnia que foram
substitudas por grupos alquilas. Aminas primrias so aquelas nas quais um dos tomos de
hidrognio da amnia (NH
3
) foi substitudo por um grupo alquila. Elas possuem frmula
geral RNH
2
. Aminas secundrias so aquelas nas quais dois dos tomos de hidrognio da
amnia foram substitudos por grupos alquila. Elas possuem frmula geral RNH. Aminas
tercirias so aquelas nas quais todos os trs tomos de hidrognio da amnia foram
substitudos por grupos alquila. Elas possuem frmula geral R
3
N.

N
H
H C H
3
N
CH
3
H
CH
3
N
CH
3
CH
3
CH
3
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

Propriedades e aplicaes das aminas

Possuem cheiro caracterstico de amnia.
So solveis em gua, pois efetuam ligaes de hidrognio com as molculas de gua.
Possuem pontos de fuso e de ebulio menores do que os dos lcoois, pois as ligaes
intermoleculares de hidrognio so menos intensas, visto que o elemento nitrognio
menos eletronegativo que o elemento oxignio.
Quando aminas reagem com um cido, sais de amnio so produzidos. Alguns sais de
amnio quaternrios apresentam tanto ao detergente como atividade bactericida. Eles
so usados com fins medicinais como anti-spticos.



57
1.4.8 Amidas

So compostos derivados dos cidos pela substituio da hidroxila por um grupo
amino (NH
2
) ou alquilamino (NHR) ou dialquilamino (NR
1
R
2
). Possui o grupo funcional
R-CONR
1
R
2
.

Ex.:

C H
O
N
H
H
Formamida
(derivada do cido frmico)

cidos orgnicos podem reagir com amnia ou com aminas para formar os
compostos chamados amidas. Por exemplo, a equao a seguir:

C H
3
C
O
OH N H
H
H C H
3
C
O
NH
2
+
calor
cido etanico
(cido actico)
Amnia Etanamida
(acetamida)
+
H
2
O

Se um cido orgnico reage com uma amina primria ou secundria, formada uma
amida substituda. Por exemplo, como mostrado na reao abaixo:

H C
O
OH H N
H
CH
2
CH
3
H C
O
N CH
2
H
CH
3
+
cido metanico
(cido frmico)
+
H
2
O
Etilamina N-etilmetanamida
(N-etilformamida)

Amidas aromticas possuem a frmula geral ArCONH
2
. A amida aromtica mais
simples a benzamida, formada pela reao do acido benzico com amnia como
mostrado abaixo:
C
O
OH N H H
H
C
O
NH
2
cido benzico
+
Amnia
calor
Benzamida
+
H
2
O

Propriedades fsicas das amidas

So solveis em gua, pois formam interao de hidrognio com as molculas de gua.
Suas temperaturas de fuso e ebulio so mais altas do que as dos lcoois e cetonas,
pois forma maior nmero de ligaes de hidrognio do que esses compostos funcionais.


58
1.4.9 Fenis

Fenis so compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxilas (OH
-
) ligados
a um anel benznico. Tais substncias podem ser obtidas atravs da destilao da hulha e
da lignina.

Ex.:
OH
Fenol

Propriedades fsicas dos fenis

Apresentam pontos de fuso e de ebulio altos, pois so molculas polares que
efetuam ligaes intermoleculares de hidrognio.
So solveis em gua, pois efetuam ligaes de hidrognio com as molculas de gua.



59
1.5 Isomeria
1.5.1 Isomeria plana

Isomeria plana o tipo de isomeria em que as substncias de mesma frmula
molecular diferem em suas frmulas estruturais planas.
1.5.1.1 Isomeria funcional ou de funo
Os ismeros pertencem a diferentes funes orgnicas, exceto os enis. Os
principais casos de isomeria funcional ocorrem com as funes lcool e ter; aldedo e
cetona; cido carboxlico e ster; lcool aromtico, fenol e ter aromtico.

Ex.: Aldedo e cetona
Frmula molecular: C
3
H
8
O

C
H
H
H
C
C
H
H
H
O
C H
3
CH
2
C
O
H
Propanona Propanal

1.5.1.2 Tautomeria

Os ismeros coexistem em equilbrio dinmico. Ocorrem com compostos que
apresentam tomo de hidrognio no tomo (carbono ou nitrognio) ligado ao carbono da
carbonila das funes aldedos, cetonas ou amidas.

Ex.: Enol Cetona
Frmula molecular: C
3
H
6
O

C
H
H
H
C
C
H
H
H
O
C H
3
C CH
2
OH
Cetona Enol

O enol apresenta ligao dupla no carbono da hidroxila (OH
-
). Como o oxignio
muito eletronegativo, ele atrai os eltrons pi () e ao mesmo tempo libera o hidrognio para
o carbono. Isso leva formao de cetona (tautomeria cetoenlica) ou formao de
aldedo (tautomeria aldoenlica), sendo a transformao reversvel.


60
1.5.1.3 Isomeria de posio
Os ismeros pertencem mesma funo e diferem quanto posio das
ramificaes, insaturaes ou dos grupos funcionais.

Ex.: lcoois
Frmula molecular: C
4
H
10

OH
OH
1-butanol 2-butanol

Difere na posio do grupo funcional hidroxila (OH
-
).

1.5.1.4 Isomeria de compensao ou metameria

Os ismeros pertencem mesma funo, porm ao menos um deles apresenta
cadeia heterognea.

Ex.: teres
Frmula molecular: C
4
H
10
O

O
O
Etxi-etano Metxi-propano

1.5.1.5 Isomeria de cadeia
Os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas diferem no tipo de cadeias
carbnicas.

Ex.: Alcanos
Frmula molecular: C
7
H
16

CH
3
Cadeia normal Cadeia ramificada
Heptano Metil-hexano



61
1.5.2 Isomeria espacial

Isomeria espacial o tipo de isomeria em que a identificao feita por meio de
frmulas espaciais.
1.5.2.1 Isomeria geomtrica ou cis-trans ou Z-E

Ismeros cis-trans ou ismeros geomtricos so compostos com a mesma frmula
molecular e com diferentes frmulas estruturais, pois tanto uma ligao dupla quanto um
anel impedem a rotao necessria para transformar um no outro. Ou seja, ismeros cis-
trans apresentam a mesma seqncia de tomos, mas um arranjo espacial diferenciado e
diferentes propriedades fsicas, tais como diferentes pontos de ebulio e congelamento.
Isomeria geomtrica ocorre em compostos acclicos com ligao dupla, cujos
carbonos insaturados (sp
2
) apresentam ligantes diferentes entre si. Passa-se um plano entre
os dois tomos de carbono da dupla e analisa-se a posio dos ligantes de maiores (ou
menores) massas molares. Se os dois ligantes de maiores (ou menores) massas molares
estiverem do mesmo lado do plano, este o ismero cis (ou Z); se estiverem em lados
opostos, trata-se do ismero trans (ou E).

Ex.:

cis trans
H
3
C
C C
H
CH
3
H
H
3
C
C C
H
H
CH
3

Ocorre em compostos cclicos que apresentam dois tomos de carbono do ciclo com
ligantes diferentes entre si.

Ex.:

Se os dois grupos ou tomos ligados a um dos tomos de carbono que fazem parte
da dupla ligao so idnticas, apenas uma estrutura possvel. Os dois grupos ou tomos
ligados a cada tomo de carbono devem ser diferentes para que ocorra isomeria cis-trans.

H
3
C
H
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
cis tra ns


62
A importncia da isomeria cis-trans no mecanismo da viso

As alteraes qumicas que ocorrem quando a luz atinge a retina do olho envolvem
muitos fenmenos da qumica orgnica e da fotoqumica, sub-rea de estudo da fsico-
qumica. Os pontos centrais para o entendimento do processo visual em escala molecular
so dois fenmenos em particular: a absoro da luz pelos polienos conjugados (molculas
orgnicas com vrias duplas ligaes em srie) e a interconverso de ismeros cis-trans.
Essa mudana de geometria molecular gera um pulso eltrico que transportado atravs do
nervo ptico at o crebro, causando a sensao de viso. Segundo o esquema abaixo:
CH
2
OH
H
H
CHO
H
H
CHO
Beta - caroteno
Vitamina A
Cis - retinal
Luz
Trans - retinal

Acima, representao estrutural do retinal e do cido retinico, ou vitamina A,
essencial para a viso. A carncia desta vitamina do organismo provoca anomalias na viso,
e deve ser suprida com complexos vitamnicos sintticos.



63
1.5.3 Isomeria ptica

Estereoismeros so compostos com a mesma frmula molecular, porm com
diferentes estruturas, que so imagens especulares um da outra. A imagem especular de um
objeto o reflexo desse objeto em um espelho plano.
Este tipo de isomeria est relacionado com a maioria dos compostos com atividade
biolgica, tais como enzimas, hormnios, medicamentos, etc. Para cada ismero (chave) s
existe um receptor (fechadura) no ser vivo.
A isomeria ptica ocorre com molculas assimtricas. Uma possibilidade de se ter
assimetria molecular com a presena de carbono ou centro quiral, que apresenta quatro
ligantes distintos L
1
, L
2
, L
3
e L
4
.

C
L
1
L
3
L
4
L
2

Ex.:
C*
CH
3
H OH
CH
2
CH
3
C*
CH
3
HO H
CH
2
CH
3

Estereoismeros que so quirais so chamados enantimeros e considerados
opticamente ativos. Eles causam rotaes semelhantes do plano da luz polarizada, mas em
direes opostas e no podem ser superpostos. A luz polarizada vibra apenas em um plano,
em contraste com a luz comum, a qual vibra em todos os planos. Quando luz polarizada
passa atravs de uma soluo de uma substncia opticamente ativa, o plano da luz
polarizada sofre rotao, que segundo a teoria de vant Hoff, tal efeito no plano da luz
polarizada se deve presena de um ou mais tomos de carbono quirais.
O enantimero que apresenta a atividade de desviar a luz polarizada para a direita
dito dextrgiro (d ou +), j o que desvia para a esquerda chamado de levgiro (l ou -). A
mistura inativa formada em partes iguais (equimolar) dos enantimeros d e l constitui a
mistura racmica ou racemato (dl ou r).
Esse tipo de isomeria conhecido como isomeria ptica, pois cada molcula
isomrica age de maneira diferente com a luz polarizada. Esse fenmeno que foi
reconhecido desde o sculo XIX pelo francs Louis Pauster no somente uma curiosidade
qumica, mas algo importante para a vida, como veremos a seguir:



64
N N
O O
O
H C H
3
Bu-n
Ph
N N
O O
O
H
CH
3
n-Bu
Ph
N H
2
OH
O
N H
2
H
O
NH
2
O H
O NH
2
H
O
OH Cl
O H H
OH Cl
OH H
O H
N N
OH
Et Et
O H
N N
OH
Et Et
(narctico) (anticonvulsivo)
Derivados de cido barbitrico
Asparagina
(amarga)
(doce)
(substncia txica)
(frmaco)
1-cloro-2,3-propanodiol
(frmaco) (provoca cegueira)
Atambutol



65
1.6 Reaes orgnicas

As substncias podem ser transformadas por meio de reaes qumicas. As
principais reaes qumicas podem ser classificadas em reao de: adio, de substituio,
de eliminao, de reduo e de oxidao.

1.6.1 Reao de adio

A reao de adio ocorre quando um reagente adicionado a um substrato. Ela
acontece com compostos que apresentam ligao pi, tais como alcenos, alcinos, aldedos,
cetonas, etc.

Exemplo 1: Hidrogenao cataltica de alceno ou alcino com o gs hidrognio, em presena
de um catalisador (Pd, Pt ou Ni).

H H C
H
C
H
H H
C H
3
CH
3
C C
H C H
3
H CH
3
+
Pt

Exemplo 2: Adio de bromo a alceno, em presena de tetraclorometano.

CCl
4
Br Br C
H
C
Br
H Br
C H
3
CH
3
C C
H C H
3
H CH
3
+

Exemplo 3: Adio a aldedos e cetonas (Reao de Grignard)

CH
3
MgBr
MgBr
Mg(OH)Br
O H
2
C H
3
CH
2
C
O
H
C H
3
CH
2
C
H
O
CH
3
C H
3
CH
2
C
H
O
CH
3
H
+ +



66
1.6.2 Reao de substituio

A reao de substituio ocorre pela substituio de um ligante por outro de mesma
natureza, como, por exemplo, de um elemento de alta eletronegatividade por outro tambm
de alta eletronegatividade.

Exemplo 1: Reao de substituio radicalar de alcanos, em presena de aquecimento ou de
luz de comprimento de onda adequado.

C H
3
CH
3
Cl
2
C H
3
CH
2
Cl H Cl +
+

Exemplos 2: Substituio nucleoflica, com substituio de um grupo com elemento de alta
eletronegatividade por outro tambm de alta eletronegatividade.

a)

NaOH NaCl CH CH
3
Cl
C H
3
CH CH
3
OH
C H
3
+ +

b)

OH
C
O
C H
3
PCl
5
Cl
C
O
C H
3
POCl
3
Cl H
+ + +

c)

C
OC
O
C H
3
O
C
NH
2
C H
3
H
3
NH
3
HOCH
3
+ +

Exemplo 3: Substituio aromtica eletroflica, substituio de um tomo de hidrognio
por uma espcie deficiente em eltrons (eletrfilo), catalisada por um cido de Lewis. Na
bromao do benzeno, o eletrfilo a espcie Cl
+
e o FeCl
3
o cido de Lewis.

H
Cl
2
FeCl
3
Cl
HCl
+ +



67
1.6.3 Reao de eliminao

A reao de eliminao ocorre pela sada de ligantes de uma dada molcula, com
formao de ligao pi (ligao dupla ou tripla).

Ex.: Desidratao de lcoois.

CH C H
3
CH
3
OH
CH C H
3
CH CH
H
CH
3
H
+
+
/
H
2
O

Regra de Saytzeff: O OH sai com o hidrognio do carbono menos hidrogenado.

1.6.4 Reao de reduo

A reao de reduo ocorre com a reduo do Nox (nmero de oxidao) do
carbono, o que em geral ocorre pela adio de hidrognio de um hidreto metlico (LiAlH
4

ou NaBH
4
).

Ex.:

C C H
3
CH
3
CH C H
3
CH
3
O
LiAlH
4
OH
Propanona Propanol

1.6.5 Reao de oxidao

A reao de oxidao ocorre com o aumento do nmero de oxidao (Nox) do
carbono. As principais oxidaes envolvem os seguintes compostos:

Hidrocarboneto metanol metanal cido metanico gs carbnico;

Hidrocarboneto lcool primrio aldedo cido carboxlico gs carbnico;

Hidrocarboneto lcool secundrio cetona gs carbnico;

Hidrocarboneto lcool tercirio gs carbnico.



68
A ozonlise um tipo de oxidao de alquenos, cujo agente oxidante o oznio.
Essa oxidao produz cetonas (no carbono tercirio) e/ou aldedos (no carbono primrio ou
secundrio).

Ex.:

O
3
Zn
C H
3
C
CH
3
C
H
CH
3
C H
3
C
O
CH
3
C
H
O
CH
3
+
em
p, H
2
O
+
2-metilbuteno Propanona Etanal



69
1.7 Orbitais moleculares

1.7.1 Introduo

Segundo o Princpio da Incerteza de Heisenberg, impossvel conhecer com
exatido a posio e a velocidade de um eltron, simultaneamente. Portanto, os eltrons
no giram em rbitas determinadas ao redor do ncleo. Por isso podemos somente prever a
probabilidade do eltron estar em certa posio, em um determinado instante.
A partir disso, suponhamos que o eltron move-se ao acaso em todas as direes,
mas sendo encontrado com mais freqncia em algumas regies do que em outras. Depois,
suponhamos que fosse possvel localizar o eltron no espao em dado momento e marcar
com um ponto esse lugar. Repetindo esta operao inmeras vezes, a densidade relativa dos
pontos assim marcados representaria a possibilidade de encontrar o eltron no espao.

Exemplo de orbital:

Portanto;
Orbital a regio do espao que o eltron ocupa a maior parte do tempo, ou
Orbital a regio do espao de mxima probabilidade de encontrar-se o eltron.

1.7.2 Caracterizao dos eltrons

A determinao da expresso analtica dos orbitais atmicos e moleculares um
problema da mecnica quntica de difcil ou impossvel resoluo. Para isso, cada um dos
eltrons de um tomo distingue-se dos demais mediante quatro nmeros, denominados
nmeros qunticos.
Pode-se destacar que os eltrons isolados em repouso so exatamente iguais, no se
podendo distinguir um dos outros. Os quatro nmeros qunticos so:

a) Nmero quntico principal n: representa aproximadamente a distncia do eltron ao
ncleo. O numero n tem valores inteiros 1, 2, 3, ..., , sendo responsvel pela
determinao da energia do eltron, do tamanho do orbital ocupado pelo eltron e da
distncia do orbital do ncleo. Assim a distncia mdia do orbital 7s ao ncleo maior que
a distncia mdia do orbital 1s ao ncleo.



70
b) Nmero quntico secundrio (azimutal) l: representa a forma do orbital. Assim, os
orbitais s so os esfricos, os orbitais p tm a forma de halteres ou de um oito.
Valores de l: 0 (s), 1 (p), 2 (d), 3 (f),... (n-1). Para tomos com muitos eltrons, a
energia de um eltron determinada no s pelo valor de n, mas tambm pelo valor de l.
Assim, para dado valor de n, eltrons p tm energia ligeiramente maior que eltrons s.

c) Nmero quntico magntico m: descreve a orientao do orbital no espao. O
nmero m pode ter qualquer valor inteiro entre +l e l, inclusive zero.
Ex.: orbitais p: m = -1, 0, +1. Uma vez que a energia de um eltron em um tomo
independente da direo do orbital ( a no ser quando o tomo est em um campo
magntico ou eltrico), eltrons com diferentes valores de m tero a mesma energia,
quando apresentarem o mesmo n e o mesmo l.

d) Nmero quntico spin m
s
: descreve a rotao do eltron em torno do seu eixo. O
nmero m
s
pode ter somente os valores +1/2 e -1/2.
Dois eltrons de um mesmo orbital apresentam os trs primeiros nmeros qunticos
iguais, mas possuem spins opostos. Observao: o primeiro eltron que entra em um orbital
pode ter spin +1/2 ou -1/2. Assim, existem na natureza os dois tomos de hidrognio.

Cada orbital atmico caracteriza-se pela energia (associada ao nmero quntico
principal n), pelo nmero quntico do momento angular l, pelo nmero quntico do
momento magntico m e pelo spin ms. Estes quatro nmeros so necessrios e
suficientes para identificar o estado de um eltron em um tomo. De acordo com o
Princpio de Pauli, dois eltrons de um mesmo tomo nunca podem ter os quatro mesmos
nmeros qunticos.

1.7.3 Classificao dos orbitais

O nmero quntico do momento angular determina a forma do orbital e a densidade
de probabilidade. Os orbitais classificam-se:

a) Orbitais s: com este nmero igual a zero, possuem simetria esfrica.

X
z
Y
Orbital s



71
b) Orbitais p: com o nmero quntico do momento angular igual a 1, so axialmente
simtricos em relao aos eixos de coordenadas favorecendo a permanncia dos eltrons
em direes preferenciais, possuem a forma de halteres ou de um oito. Em um orbital p
existe um plano nodal, passando pelo ncleo, onde a probabilidade de se encontrar o
eltron zero.

X
z
Y
Orbital p

c) Orbitais d: com o nmero quntico do momento angular igual a dois, os orbitais so
tambm simtricos em relao ao eixo de coordenadas e em relao as diagonais dos
triedros.
X
z
Y
Orbital d

Estes dois ltimos tipos favorecem uma distribuio mais complicada dos eltrons.

d) Orbitais f: com o numero quntico igual a trs.

e) Orbitais g: com o numero quntico igual a quatro.

1.7.4 Hibridao dos orbitais atmicos

Os orbitais hbridos formam-se pela combinao de dois orbitais de momento
angular diferente. Relevantes, em especial, os orbitais resultantes da hibridao de um s
com um p.

a) Hibridao sp: interao de um orbital s com um orbital p. Os dois orbitais hbridos sp
so iguais e situam-se sobre a mesma reta, possuem a forma linear e um ngulo de 180.
Exemplos: BeF
2
, CdBr
2
e HgCl
2
.

Hibridao sp


72
b) Hibridao sp
2
: Interao de dois orbitais p com um orbital s. Os trs orbitais hbridos
so todos iguais, apresentam forma trigonal plana, situando-se os trs no mesmo plano,
com seus eixos a 120 entre si. Exemplos: BF
3
, B(CH
3
)
3
e GaI
3
.

Hibridao sp
2

c) Hibridao sp
3
: Resultado de uma interao entre um orbital s e trs orbitais p. Como a
carga negativa das quatro nuvens eletrnicas idntica, temos que, devido repulso entre
elas, as nuvens ficaro a uma mesma distncia, uma das outras. Conclui-se, assim, que as
nuvens esto dirigidas tetraedricamente no espao, sendo que o ngulo entre os eixos de
cada um dos orbitais de 10928`. Na hibridao sp
3
, sempre um elemento ir ocupar o
centro da pirmide tetradrica imaginria. Exemplos: CCl
4
, SiF
4,
SiH
4,
SiCl
4
, GeH
4
,

GeCl
4

e TiCl
4
.

Hibridao sp
3

1.7.5 A ligao covalente conforme a teoria dos orbitais

Quando eltrons compartilham a mesma regio do espao, essa regio
denominada orbital molecular. Existem vrias espcies de orbitais moleculares dentre os
quais os orbitais sigmas e os orbitais . O orbital molecular sigma formado pela
interpenetrao do dois orbitais, um apontando diretamente para o outro.



73
Ex.:

P
Cl
P P
P
Cl
Cl
2
+
+
=
=
=
=
"overlap"

Overlap: a interpenetrao de orbitais que se processa durante uma ligao
qumica.
D-se o nome de plano nodal a um plano em que a densidade eletrnica nula.
Nota-se que o orbital sigma no tem plano nodal contendo o eixo internuclear. Quando o
orbital sigma ocupado por dois eltrons, dizemos que os tomos esto ligados por uma
ligao sigma .
As ligaes que ocorrem com freqncia:

S S
H H
S S
S
H
P
Cl
S P
Cl H
P
Cl
P P
P
Cl
Cl
2
+
+
=
=
+
+
=
=
+
+
=
=
a)
b)
c)
H
2

O orbital formado quando dois orbitais p se aproximam lateralmente, isto ,
paralelamente aos eixos.



74
Ncleo
"overlap"
Plano nodal
Orbital
Representao
esquemtica

O orbital molecular apresenta um plano nodal contendo o eixo internuclear.
Quando o orbital preenchido com dois eltrons, o resultado uma ligao . Ligaes
so mais fracas do que as ligaes sigmas .

O O
O
2
8
O
2
He
py
pz
+
+
=
=
=
sigma
=
[ ] +



75
2 Caractersticas e Aplicaes de Algumas Substncias
Orgnicas

2.1 Aditivos alimentares

1) Etileno-glicol

O etileno-glicol um dilcool utilizado como: agente umectante em doces,
solvente e como aditivo anticongelante, em radiadores de automveis, em pases frios.

C H
H
H
C
H
H
OH
Massa Exata = 62 g
2
H
6
O
2
Composio Molecular: C= 38,70%; H= 9,74% e O= 51,55%
Etileno-glicol

2) Cafena

A cafena pertence ao grupo de compostos qumicos denominados metil-xantinas,
presente em uma grande quantidade de vegetais (cerca de 60 espcies de plantas no mundo
contm esses compostos) como caf, guaran, cola, cacau ou chocolate, mate. Tambm
compem frmacos do tipo analgsico, medicamentos contra a gripe e inibidores de apetite.
As xantinas so substncias capazes de estimular o sistema nervoso, produzindo um estado
de alerta de curta durao. tambm a cafena que confere tal propriedade caracterstica ao
caf, guaran em p, cacau, ch mate e alguns frmacos.

N
N
N
N
O
CH
3
O
CH
3
C H
3
Cafena
Massa Exata = 194 g
8
H
10
N
4
O
2
Composio Molecular: C= 49,48%; H= 5,19%; N= 28,85% e O= 16,48%



76
3) cido benzico

O cido benzico utilizado como reagente orgnico e como conservante de
alimentos, por possuir ao bacteriosttica (inibidora do crescimento de populao
bacteriana).

OH
O
cido benzico
Massa Exata = 122 g
7
H
6
O
2

C
O
H
KOH
C
H
H
OH
C
O
OK
Cl H
C
O
OH
Aldedo benzico
2
+
lcool benzlico Benzoato de potssio cido benzico
Sntese do cido benzico:
Reao de reduo (Reao de Cannizzaro)

4) cido ascrbico

cido ascrbico conhecido como vitamina C podendo ser encontrado em frutas
ctricas, acerola, tomate, morango e outras fontes naturais, oxida-se quando exposto ao ar,
perdendo suas propriedades teraputicas.

OH O H
OH OH
OH C
O H O
Massa Exata = 194 g
6
H
10
O
7
cido ascrbico



77
5) cido etanico ou cido actico

cido etanico o constituinte do vinagre (soluo aquosa 4 a 5% em cido
actico). Quando puro, denominado cido actico glacial, pois se solidifica a 16,6C com
aspecto similar ao gelo. Quando se diz que o vinho avinagra, porque o lcool etlico foi
oxidado (em presena de acetobactrias) a aldedo actico e este, por sua vez oxidado a
cido actico.
utilizado na fabricao de diversos sais como acetato de celulose, bem como
corantes, pigmentos, perfumes, frmacos e ravonacetato.

C
H
H
H C
O
OH
Massa Exata = 60 g
2
H
4
O
2
cido actico

C
H
H
C
H
H
H
OH C
H
H
H
C
O
OH
C
H
H
H
C
O
H
lcool etlico
oxidao
oxidao
cido actico
Aldedo actico

6) Amarelo de manteiga

Amarelo de manteiga um corante usado para dar cor margarina. Tem se
mostrado um agente cancergeno ativo. Seu uso em alimentos no mais permitido.

N N
N(CH
3
)
2
Massa Exata = 225 g
14
H
15
N
3
Amarelo de manteiga



78
7) cido ctrico

cido orgnico de funo mista (funo lcool e cido carboxlico), de nome 2
hidroxi- 1,2,3 propanotricarboxlico. Comum na natureza um dos principais componentes
dos sucos de laranja e limo. empregado: em processos analticos qualitativos e
quantitativos, na indstria farmacutica, de alimentos, refrigerantes, tintas e na preparao
de sais. Seus sais mais comuns so o citrato de magnsio (limonada purgativa) e o citrato
de ferro.
O cido ctrico tambm utilizado para remoo de impurezas dos metais
(ferrugem). Age como acidulante/conservante e agente de sabor de alimentos. obtido
em maior quantidade por oxidao parcial aerbica de hidratos de carbono (Ex.: a sacarose,
C
12
H
22
O
11
) por ao de certos fungos, entre os quais Aspergillus niger, A. wentii, Mucor
spp. etc. O substrato utilizado um verdadeiro meio de cultura, contendo sais minerais e
cerca de 20% de sacarose, com pH baixo (entre 2,2 e 3,2); colocado em bandejas onde o
meio tem pequena profundidade e grande superfcie; e no qual o fungo se desenvolve por
7-10 dias, entre 25-30C. O cido ctrico , ento separado do meio de cultura por
processos qumicos.

C
O H O
C
OH
O
C C C C
H OH H
H H
O H
O
cido ctrico
Massa Exata = 192 g
6
H
8
O
7

8) Conservantes

Para evitar a ao do tempo nos alimentos, as indstrias utilizam agentes que
preservam a integridade do produto, o que aumenta o prazo de validade do produto. Os
antioxidantes so compostos que previnem a deteriorao dos alimentos por mecanismos
oxidativos. A oxidao envolve a adio de um tomo de oxignio ou a remoo de um
tomo de hidrognio das molculas que constituem os alimentos. Estes antioxidantes
incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E) e os sintticos, tais como o BHA e
BHT, ambos derivado do fenol.
OH
OCH
3
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
CH
3
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
Butilhidroxianisol
(BHA)
Butilhidroxitolueno
(BHT)



79
2.2 Flavorizantes

Tambm chamados de aromatizantes, so substncias ou misturas acrescentadas a
um alimento ou medicamento para suplementar ou modificar seu "flavor" prprio ou para
mascarar o original. So necessrios, uma vez que alguns produtos perdem parte de seu
sabor durante o processo de industrializao. "Flavor" uma sensao complexa, sendo a
integrao da sensao de odor, gosto, textura etc. H quatro gostos bsicos identificados
pela lngua humana: salgado (NaCl), doce (acar), azedo (cido) e amargo (quinino).

1) Acetato de etila

Acetato de etila um ster proveniente da reao entre o cido actico e o lcool
etlico, sendo um lquido incolor e voltil. Utilizado na fabricao de vernizes, o acetato de
etila possui odor agradvel, semelhante ao de frutas sendo comercializado com o nome de
acetila.

C
H
H
H
C
O
O
C
H
C
H
H
H
H
Massa Exata = 88 g
4
H
8
O
2
Acetato de etila

2) Acetato de isopentila

O acetato de isopentila utilizado para produzir sabor artificial de banana.

O
O
Acetato de isopentila
Massa Exata = 130 g
7
H
14
O
2



80
3) Antranilato de metila

O antranilato de metila est presente nas uvas, sendo responsvel pelo seu aroma
caracterstico.

NH
2
COOCH
3
Massa Exata = 151 g
8
H
9
NO
2
Antranilato de metila

4) Biacetila ou butanodiona

A biacetila o nome usual da butano-2,3-diona, principal ingrediente do aroma de
margarina.

C C C C
O O H
H
H
H
H
H
Massa Exata = 86 g
4
H
6
O
2
Biacetila

5) Benzaldedo ou aldedo benzico

O benzaldedo o ingrediente ativo do aroma de amndoas, em forma de um
glicosdio, o qual tem o nome de amigdalina. Por oxidao, produz o cido benzico.
utilizado na fabricao de perfumes, na indstria farmacutica e indstria alimentcia.

C
O
H
Massa Exata = 106 g
7
H
6
O
Aldedo benzico



81
6) Butanoato de etila

Butanoato de etila o flavorizante para sabor caracterstico de abacaxi.

CH
3
CH
2
CH
2
C
O
O CH
2
CH
3
Butanoato de etila
Massa Exata = 116 g
6
H
12
O
2

7) Aspartame

Aspartame, adoante sinttico para substituio do acar, pouco calrico, obtido a
partir de protenas naturais.

O O
N
H
O
N
O
OH
H
H
CH
3
Massa Exata = 280 g
13
H
16
N
2
O
5
Aspartame

8) Etanoato de etila

Etanoato de etila o flavorizante para sabor caracterstico de ma.

CH
3
C
O
O CH
2
CH
3
Etanoato de etila
Massa Exata = 88 g
4
H
8
O
2



82
9) Etanoato de octila

Etanoato de octila o flavorizante para o sabor caracterstico de laranja.

CH
3
C
O
O CH
2
CH
3 7
Massa Exata = 172 g
10
H
20
O
2
Etanoato de octila

10) Propanoato de isobutila

O propanoato de isobutila utilizado como flavorizante para sabor caracterstico de
rum.

O C C
CH
3
CH
3
H H
H
C H
3
C C
H
H
O
Massa Exata = 130 g
7
H
14
O
2
Propanoato de isobutila

11) Glutamato monossdico (MSG)

H vrios sculos, na sia, se utilizava uma substncia que acabou sendo o primeiro
flavorizante a ser comercializado com essa classificao: os cozinheiros utilizavam o
aminocido L-glutmico ou o glutamato monossdico (MSG). Esta substncia capaz de
proporcionar um sabor intenso e caracterstico (chamado unami), tpico em pratos
orientais.
C
OH
O
CH
2
CH
2
CH
NH
2
C
O
O Na
+
Glutamato monossdico (MSG)
Massa Exata = 146 g
5
H
8
NO
4
. Na
Composio Molecular: C= 35,1%; H= 4,77%; N= 8,28%; Na= 13,59% e O= 37,84%



83
12) Etanoato de isobutila

Etanoato de isobutila ou acetato de isobutila o flavorizante para sabor
caracterstico de morango.

C H
3
C
O
O CH
2
CH CH
3
CH
3
Massa Exata = 116 g
6
H
12
O
2
Etanoato de isobutila

13) Butanoato de butila

Butanoato de butila ou buterato de butila o flavorizante para sabor caracterstico
de damasco.

CH
2
C
O
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C H
3
CH
3
Massa Exata = 144 g
8
H
16
O
2
Butanoato de butila

14) Etanoato de butila

Etanoato de butila o flavorizante para sabor caracterstico de framboesa.

C H
3
C
O
O CH
2
CH
3 3
Etanoato de butila
Massa Exata = 116 g
6
H
12
O
2



84
15) Capsaicina

Capsaicina a substncia responsvel por uma sensao picante em vrias espcies
de pimenta.

N
C
O
OCH
3
OH
H
Massa Exata = 291 g
17
H
25
NO
3
Capsaicina

16) Gingerol

Gingerol uma substncia encontrada no gengibre, responsvel pela sensao
picante e refrescante.

O OH
O H
CH
3
O
Massa Exata = 278 g
17
H
26
O
3
Gingerol

17) Cinamaldedo

Cinamaldedo (ou aldedo cinmico) o nome usual de 3-fenil-propenal. Trata-se
da substncia responsvel pelo odor caracterstico da canela, que a casca odorfera de
uma rvore (Cinanamomum zeylanicum), utilizada como especiaria.

CH CH C
O
H
Cinamaldedo
Massa Exata = 132 g
9
H
8
O
Composio Molecular: C= 81,79%; H= 6,10% e O=12,11%



85
18) Vanilina

Vanilina, aldedo metil protocatquico, utilizado na forma de cristais aciculares
(forma de agulha) incolores, com aroma agradvel de baunilha em produtos alimentcios,
como chocolate e doces. Encontrada em diversas plantas, em particular, no fruto da
baunilha (Vanilla aromatica), porm obtida por via sinttica. Tambm um subproduto da
indstria do papel, utilizado no s como flavorizante, mas tambm para mascarar os
odores desagradveis em tintas.

OH
OCH
3
C
O H
Massa Exata = 136 g
8
H
8
O
2
Vanilina

19) Trimetilamina

Trimetilamina, amina terciria, responsvel pelo forte odor caracterstico de peixe
podre.

N CH
3
C H
3
CH
3
Massa Exata = 59 g
3
H
9
N
Trimetilamina

20) Geraniol

Geraniol a substncia responsvel pela fragrncia caracterstica de rosa.

C H
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
OH
Massa Exata = 154 g
10
H
18
O
Composio Molecular: C= 77,87%, H= 11,76% e O= 10,37%
Geraniol



86
21) Mentol

Mentol uma substncia extrada da hortel-pimenta (Mentha piperita), utilizada
em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsvel pelo aroma de menta.

OH
C H
3
CH
CH
3
CH
3
Mentol
Massa Exata = 156 g
10
H
20
O

22) Citral

Citral, nome usual do -terpineno, o componente do leo de capim-limo
(Andropogon schoenanthus), sendo responsvel pelo aroma caracterstico de limo.
Quando o citral aquecido por algumas horas com lcali em meio aquoso, converte-se em
um leo neutro (C
8
H
14
O). A ozonlise deste leo, seguida por tratamento com H
2
O
2
,
resulta em acetona e cido levulnico.

C H
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
C
CH
3
CH C
O
H
Massa Exata = 152 g
10
H
16
O
Citral

23) Salicilaldedo

Salicilaldedo, com um odor semelhante ao de amndoas amargas, usado em
perfumaria.
CHO
OH
Massa Exata = 122 g
7
H
6
O
2
Salicilaldedo



87
24) Acetato de benzila

Acetato de benzila, nome usual de 3-metil-2-penteno-3-ciclopentanona, a
substncia responsvel pela fragrncia caracterstica de jasmim.

O
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
Massa Exata = 164 g
11
H
16
O
Acetato de benzila

25) Acetato de pentila

Acetato de pentila o flavorizante para sabor caracterstico de pra.

C H
3
C
O
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Massa Exata = 130 g
7
H
14
O
2
Acetato de pentila

26) Alfa-irone (alfa-ferro)

Alfa-irone o nome usual de (2,2,3,6 tetrametil-ciclohexaneno)-3-butenona,
responsvel pela fragrncia caracterstica de violeta.

C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH CH C
O
CH
3
Massa Exata = 206 g
14
H
22
O
Alfa-irone (alfa-ferro)



88
27) Dissulfeto de dialila

Dissulfeto de diatila o responsvel pelo aroma caracterstico de alho e cebola.

S
S
Massa Exata = 148 g
6
H
12
S
2
Composio Molecular: C= 48,60%; H= 8,16% e S= 43,24%
Dissulfeto de dialila

28) xido de tiopropionaldedo

xido de tiopropionaldedo o responsvel pela irritao dos olhos ao cortar uma
cebola.

O
S
Massa Exata = 90 g
3
H
6
OS
Composio Molecular: C= 39,97%; H= 6,71%; O= 17,75% e S= 35,57%
xido de tiopropionaldedo

29) Muscona

Muscona, nome usual de 3-metil-ciclo-pentadecanona, extrada das glndulas de
secreo externa do almscar macho, que um mamfero ruminante (Moschus moschiferus)
asitico. A muscona um ingrediente importante de alguns dos perfumes.

C H
3
O
Massa Exata = 238 g
16
H
30
O
3-metil-ciclo-pentadecanona



89
30) Furfuril-mercaptan

O furfuril-mercaptan um constituinte importante do aroma natural de caf. O
composto possui um aroma agradvel caracterstico apenas em concentraes muito baixas.
formado a partir de um carboidrato durante o processo de torrefao de caf.

O
CH
2
SH
Furfuril-mercaptan
Massa Exata = 114 g
5
H
6
OS
Composio Molecular: C= 52,60%; H= 5,30%; O= 14,01% e S= 28,09%

31) Timol

Timol o constituinte do flavorizante para o sabor de tomilho (Thymus vulgaris),
erva originria da Europa, de flores rosadas e cujas folhas so utilizadas como tempero.
Devido o gosto do timol ser agradvel um composto usual para os anti-spticos bucais.

CH
3
OH
CH
C H
3
CH
3
Massa Exata = 150 g
10
H
14
O
Timol



90
32) Eugenol

Eugenol um composto aromtico presente no cravo, canela, sassafrs e mirra. A
nomenclatura para o eugenol 4-alil-2-metoxifenol. o eugenol o responsvel pelo aroma
caracterstico de cravo-da-ndia (fruto do craveiro-da-ndia, Caryophyllus aromaticus). O
leo de cravo constitudo, em essncia, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%)
e beta-cariofileno (5 a 12%). um anti-sptico de uso freqente na odontologia. Seus
efeitos medicinais compreendem o tratamento de nuseas, flatulncia, indigesto, diarria,
alm de possuir propriedades antibactericidas e anestsicas para o alvio de dores de dente.

OH
CH
2
CH CH
2
OCH
3
Eugenol
Massa Exata = 164 g
10
H
12
O
2

33) Safrol

Safrol ou acetal cclico exibe estrutura similar ao eugenol. O safrol o principal
constituinte do leo de sassafrs (leo obtido por destilao da madeira da canela-sassafrs,
Ocotea pretiosa). Possui um forte odor caracterstico.

CH
2
CH CH
2
O CH
2
O
Safrol
Massa Exata = 162 g
10
H
10
O
2



91
34) Ciclohexadecano

Ciclohexadecano, extrado da almiscareira (Styrax glabratum), planta geranicea,
responsvel pela fragrncia similar ao do almscar.

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C H
2
C H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2 CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ciclohexadecano
Massa Exata = 224 g
16
H
32
Composio Molecular: C= 85,63% e H= 14,37%

35) Indol

Indol nome usual de 2-metil-indol forma cristais incolores, com odor intenso e
agradvel que lembra, em baixas concentraes, o aroma de flores. O composto usado na
indstria de perfumes.

N
H
CH
3
Massa Exata = 131 g
9
H
9
N
2-metil-indol

36) Formiato de etila

Formiato de etila o flavorizante para sabor caracterstico de groselha.

C
O
O
H
CH
2
CH
3
Formiato de etila
Massa Exata = 74 g
3
H
6
O
2

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