Apunte Química Orgánica 2012

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Introduccin a la Qumica
Orgnica
Apunte terico

UNCo Facultad de Ciencias Mdicas Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos 2012
Segundo cuatrimestre - Introduccin a la Qumica Orgnica Apunte terico

2

INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA APUNTE TERICO

ndice

I.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORGNICA
3
1.- Concepto y origen de la Qumica Orgnica
3
2.- Evolucin histrica de la Qumica Orgnica
3
3.- Representacin de Lewis de las molculas orgnicas
5
4.- Electronegatividad y polaridad de la unin qumica
6
II.- CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
8
1.- Introduccin
8
1.1.- Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas
8
1.2.- Tipos de frmulas en qumica orgnica
9
2.- Principales familias de compuestos orgnicos
9
2.1.- Hidrocarburos
9
2.1.1.- Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanos
10
2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquenos
12
2.1.3.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos
12
2.1.4.- Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
12
2.2.- Haloalcanos o haluro de alquilo
13
2.3.- Alcoholes
13
2.4.- teres
14
2.5.- Aminas
15
2.6.- Aldehdos y cetonas
16
2.7.- cidos carboxlicos
16
2.8.- Derivados de los cido carboxlicos
17
2.8.1.- steres
17
2.8.2.- Amidas
17
III.- PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTO ORGNICOS
18
1.- Hidrocarburos
18
1.1.- Hidrocarburos saturados
18
1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenos
18
1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinos
18
2.- Funciones oxigenadas
18
2.1.- Alcoholes
18
19
19
3.- Funciones nitrogenadas
19
IV.- ESTRUCTURAS DE RESONANCIA
20
1.- Introduccin
20
2.- Contribucin de las estructuras de resonancia
21
3.- Cmo dibujar estructuras resonantes
21
V. BIBLIOGRAFA
22
UNCo

I.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORG

1.- Concepto y origen de la Qumica Orgnica

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y
contienen el elemento carbono. El elevado
caractersticas de enlazamiento del carb

Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a
cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede
tabla peridica y asimismo, puede formar diferentes tipos de

La diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es
sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las
carbono elemental: diamante y grafito. El
mientras que el grafito es suave y negro. Esta
propiedades de las distintas formas del carbono
diferencias estructurales que presentan dichas formas.

La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica,
qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el
creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos.

2.- Evolucin histrica de la Qumica Orgnica

Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos
reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que
eran verdaderos compuesto qumicos orgnicos
dos primeros colorantes se aislaron de las
especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en jabn por
tratamiento con leja. Hasta poca tan reciente como 1948, los qumicos
orgnicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir
con el jabn (detergentes)

La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce
desde tiempos prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no
difiere mucho del que se ide hace cientos de aos.

La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos,
aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de origen
los estudios que el alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos
compuestos orgnicos de fuentes naturales.

UNCo Facultad de Ciencias Mdicas Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos
Segundo cuatrimestre - Introduccin a la Qumica
3

OS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORGNICA
Qumica Orgnica
La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que
contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos compuestos se debe a las
enlazamiento del carbono, que puede formar uniones hasta con cuatro tomos ms.
Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por
cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la
puede formar diferentes tipos de uniones: simples, dobles o triples.
qumica que tiene como base el carbono no es
diferencias que presentan las formas del
carbono elemental: diamante y grafito. El diamante es duro e incoloro
mientras que el grafito es suave y negro. Esta notable diversidad en las
propiedades de las distintas formas del carbono es consecuencia de las
resentan dichas formas.
La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica, proporciona conceptos bsicos que permite
qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Qumica Orgnica
slo podan ser producidas por organismos vivos.
istrica de la Qumica Orgnica
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y realizaron algunas
antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que
orgnicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria prpura
dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en pequeas cantidades a partir de una
Desde muy antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en jabn por
tratamiento con leja. Hasta poca tan reciente como 1948, los qumicos
pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir
La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce
desde tiempos prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no
mucho del que se ide hace cientos de aos.
La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos, tiene sus orgenes a finales del siglo XVIII cuando se inici el
aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mencin
Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos
compuestos orgnicos de fuentes naturales.
Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos 2012
Qumica Orgnica Apunte terico
NICA
transformaciones de los compuestos que
nmero y complejidad de estos compuestos se debe a las
hasta con cuatro tomos ms.
largas cadenas constituidas por
s tomos distintos de la
s: simples, dobles o triples.
permiten explicar los procesos
Qumica Orgnica proviene de la antigua
compuestos orgnicos y realizaron algunas
antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que
puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria prpura de Tiro. Los
pequeas cantidades a partir de una
XVIII cuando se inici el
natural. En este orden de cosas son dignos de mencin
Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos

4

En 1784, Lavoisier ide un mtodo, basado en la combustin de la materia orgnica, que permita determinar los
porcentajes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos.

En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos orgnicos, a aquellos compuestos
derivados de los seres vivos o de la materia viva.

Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos posean una fuerza vital y
que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de materiales inorgnicos. La teora de la
fuerza vital fue declinando a medida que el aporte creciente de datos analticos evidenciaba que las leyes
qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgnica eran tambin vlidas para los compuestos
orgnicos.

La teora de la fuerza vital sufri un gran revs en 1828, ao en el que Whler consigui sintetizar la urea por
descomposicin trmica del isocianato amnico. Segn la clasificacin de Berzelius la urea era un compuesto
orgnico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados
como inorgnicos:

La sntesis de la urea oblig a un replanteamiento de la definicin de compuesto orgnico, pasndose a
denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.

Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y Berzelius desarrollaron y
perfeccionaron nuevos mtodos analticos que permitieron determinar la clase de elementos, as como su
proporcin, que constituan los compuestos orgnicos.

Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la sntesis orgnica permiti la preparacin de compuestos
orgnicos a partir de materiales de partida relativamente simples.

Uno de los aspectos de la Qumica que se resista a los esfuerzos de las mentes ms brillantes del siglo XIX era el
relacionado con la estructura de los compuestos orgnicos. Se saba, por ejemplo, que el alcohol etlico y el
dimetilter tenan la misma frmula molecular, C
2
H
6
O, pero mientras que el primero es un lquido con punto de
ebullicin 78C, el segundo es un gas. Los qumicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades qumicas
que presentaban compuestos con la misma frmula molecular se tenan que deber a la forma en la que se
ordenaban los tomos en la estructura molecular

En 1858 Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la estructura de los compuestos orgnicos
ms simples. Esta teora se basaba en la tetravalencia del tomo de carbono y en el concepto de unin qumica, y
fue la base de partida para la asignacin de las estructuras de molculas orgnicas sencillas, tales como el
metano, el etano o el propano. La teora estructural de Kekul permiti explicar el fenmeno de la isomera, es
decir la presencia de diferentes propiedades fsicas y/o qumicas en compuestos con la misma frmula molecular.

UNCo

En 1916, la introduccin del concepto de
base que permiti relacionar las estructuras de

3.- Representacin de Lewis de las molculas orgnicas

De acuerdo a Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los
electrones para tratar de alcanzar una capa llena de
similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la configuracin el
del octeto.

Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un
acuerdo con su configuracin electrnica, pueden
y pares de electrones sin compartir.

Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn
para representar pares de electrones. A
orgnicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres
tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de
caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del
clorometano.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos
Muchas molculas orgnicas contienen tomos
dice que estos tomos estn unidos mediante un
que comparten tres pares de electrones, como los de la
enlace entre los tomos es una unin covalente triple.

5
En 1916, la introduccin del concepto de unin covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la
estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.
ewis de las molculas orgnicas
Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten
tratar de alcanzar una capa llena de electrones y lograr, as, la estructura electrnica estable
ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como
Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos una unin covalente
acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de el
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn externo, y un par de puntos o una lnea
para representar pares de electrones. A continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas molculas
como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres
tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones enlazantes y no
metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un
s orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se
estn unidos mediante una unin doble. Tambin hay estructuras orgnicas con
que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el
covalente triple.
estadounidense Lewis proporcion la
las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.
tomos transfieren o comparten
, as, la estructura electrnica estable
ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
se la conoce como regla
covalente. Los tomos, de
con pares de electrones compartidos
, y un par de puntos o una lnea
representacin de Lewis de algunas molculas
como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas contienen
electrones enlazantes y no enlazantes, como el
metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del
tomos se forma una unin simple.
que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se
. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos
y en este caso se dice que el
UNCo

4.- Electronegatividad y polaridad de

Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones de
polar, como ocurre en la unin covalente de la molcula
cloro, o en la unin covalente carbono-carbono del etano.

Sin embargo, la mayor parte de las uniones
los electrones de la unin son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman
Cuando esto ocurre la unin covalente se denomina
cloro el par de electrones de la unin se encuentra
que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro
cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica
clorometano. La polaridad del enlace se indica
enlace polar y un signo ms (+) en el extremo positivo del enlace.

El grado de polaridad de la unin se mide mediante su
diferencia de carga multiplicada por la longitud de
positiva y el smbolo - indica una pequea cantidad

A fin de predecir si una unin covalente va a ser polar se recurre a la
los tomos que forman el enlace. La electronegatividad
atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora
tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierd
una columna, por lo que el flor es el elemento ms
electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica

6
de la unin qumica
Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones de la unin covalente se dice que
covalente de la molcula de hidrgeno, en la unin covalente de la molcula de
carbono del etano.
uniones covalentes estn formadas por dos tomos diferentes, de manera que
son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman
covalente se denomina unin polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al
se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera
carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro
ntidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica la unin covalente polar C
clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del
en el extremo positivo del enlace.
se mide mediante su momento dipolar que se define
diferencia de carga multiplicada por la longitud de la unin. El smbolo + indica una pequea
pequea cantidad dispersin de carga negativa.
covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de
electronegatividad se define como la tendencia del ncleo atmico a la
Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora
tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en
una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A continuacin, se da una tabla de
principales tomos de inters en Qumica Orgnica
se dice que la unin es no
covalente de la molcula de
s por dos tomos diferentes, de manera que
son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman la misma.
cuando el carbono se enlaza al
atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera
carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una
covalente polar C-Cl de la molcula de
con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del
ue se define como la cantidad de
una pequea dispersin de carga
comparacin de las electronegatividades de
se define como la tendencia del ncleo atmico a la
Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los
derecha y disminuye al bajar en
electronegativo. A continuacin, se da una tabla de

7

Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debera estar muy poco polarizado, puesto que la
electronegatividad del hidrgeno y del carbono es similar.

Sin embargo, los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que suelen aparecer en las
estructuras orgnicas, son ms electronegativos que el carbono y, por tanto, las uniones C-halgeno, C-O y C-N
son polares. A continuacin, se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de hidrgeno
(HF), agua (H2O) y amonaco (NH3) con indicacin de la polaridad de las uniones. La molcula de metano se
puede considerar constituida por uniones covalentes C-H muy poco polarizados:

UNCo

II.- CLASIFICACIN Y NOMEN

1.- Introduccin

1.1.- Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas
En Qumica Orgnica se denomina grupo funcional
familia particular de compuestos orgnicos y
presentan tabuladas las distintas familias de los compuestos

Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se
(radical alquilo), que en Qumica Orgnica es un simbolismo
carbono. Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo
funcional

8
LASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas
grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.
tabuladas las distintas familias de los compuestos orgnicos con indicacin de su grupo funcional.
Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqulica
, que en Qumica Orgnica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos de
familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo
ORGNICOS
tomos, que define la estructura de una
a sus propiedades. A continuacin, se
orgnicos con indicacin de su grupo funcional.
representa con una R la parte alqulica
que hace referencia a una cadena de tomos de
familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo

9

1.2.- Tipos de frmulas en qumica orgnica
Considerando la tetravalencia del carbono, los compuestos orgnicos se pueden representar mediante tres tipos
de frmulas:
Frmula Molecular : indica el tipo de tomos presentes en un compuesto molecular, y el nmero de
tomos de cada clase. As la frmula molecular de la glucosa es C
6
H
12
O
6
, lo cual indica que cada molcula
est formada por 6 tomos de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O.
Frmula Semidesarrollada o de Estructura: en parte es se representa en forma condensada y en parte
desarrollada. Se indican con un guin las uniones entre los diferentes grupos de tomos para resaltar,
sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molcula. As, la glucosa tendra la siguiente
frmula semidesarrollada: CH
2
OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO.
Frmula Desarrollada o Grfica: indica todas las uniones representadas sobre un plano cartesiano, lo
cual permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran inters..

2.- Principales familias de compuestos orgnicos

2.1.- Hidrocarburos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos
compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un ismero del
heptano. La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante uniones simples C-C.

Estos hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petrleo),
la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos una unin doble entre dos tomos de carbono. Se
denominan tambin olefinas.

Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos, se caracterizan por poseer al menos una triple
unin entre dos carbonos en su estructura.

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromticos y por ello
reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. El ejemplo ms representativo de esta familia de compuestos
orgnicos es el benceno.

Todos los hidrocarburos que presentan alguna unin mltiple en su estructura se denominan tambin
hidrocarburos insaturados.

UNCo

La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:

La frmula general de los alcanos de cadena lineal
por el nmero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de
grupos CH
2
- , se le llama serie homloga
ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos

2.1.1.- Nomenclatura de los hidrocarburos
a) Lineales: Se nombran con un prefijo que

CH
4
10
La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:
adena lineal es C
n
H
(2n+2)
. Los alcanos lineales se diferencian entre si slo
de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de
serie homloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homlogos. Por
ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano.
Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanos
Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin
CH
4
. Los alcanos lineales se diferencian entre si slo
de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de
se les llama homlogos. Por
terminacin -ANO
UNCo

b) Ramificados: Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno
de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo
de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al
2. Escribir y nombrar el nmero correspondiente a la posicin del radical
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un
radicales (di-, tri- tetra-,...)
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a
prximo a un radical

c) Cicloalcano: Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano

CH
3

11
Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno
de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos
acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin
Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al radical
el nmero correspondiente a la posicin del radical delante de su nombre
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms
on alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es C
n
H
2n
. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman parte
correspondiente segn el nmero de tomos
acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin -ILO
radical
delante de su nombre
prefijo que indica el nmero de
numerar por el extremo ms
on alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
. Se nombran utilizando el
UNCo

2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados
Su frmula general es C
n
H
2n
Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen una unin
con un nmero la posicin de
misma).
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga
y para comenzar la numeracin de los carbono se
ms pequeo posible.
3. Si contiene ms de una doble

Su frmula general es C
n
H
(2n-2)
Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace
un nmero la posicin del triple enlace (empezando a
2. Si hay ramificaciones y / o ms de un
3. Si hay dobles y triples unione
forma que sea lo ms bajo posible
4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal
los siguientes requisitos:
1. Contiene mayor nmero de insaturaciones
2. Contiene mayor nmero de tomos de C
3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces

Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos
sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos
Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o

12
idrocarburos insaturados: alquenos
nombran de la siguiente forma:
a unin doble se nombran cambiando la terminacin ano
la doble unin (empezando a contar por el extremo ms prximo a
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga que contienen
y para comenzar la numeracin de los carbono se realiza de manera que la doble unin
doble unin el sufijo es -dieno, -trieno, -tetraeno,...
Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos
siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin ano
un nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o ms de una triple unin la nomenclatura es anloga a la de los alquenos.
uniones se nombran en el orden .eno .ino con el localizador correspondiente de
forma que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal
1. Contiene mayor nmero de insaturaciones
or nmero de tomos de C
3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno ms o menos
sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.
Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:
ano por ENO indicando
contar por el extremo ms prximo a la
contienen la doble unin
unin posea el nmero
por INO indicando con
contar por el extremo ms prximo al triple enlace)
a la de los alquenos.
localizador correspondiente de
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
es aquella que cumple
de benceno ms o menos
de la palabra benceno.
mediante los prefijos siguientes:
UNCo

Algunos hidrocarburos aromticos derivados del benceno reciben nombres convencionales:

2.2.- Haloalcanos o haluros de alquilo
Los haluros de alquilo son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los
sido sustituido por un tomo de halgeno.
tambin a otro tomo de carbono, el haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al
halgeno est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundari
est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un

Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de
halgeno precedido de su localizador seguido del

2.3.- Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (
alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en
sustitucin del carbono que est unido al

13
derivados del benceno reciben nombres convencionales:
Haloalcanos o haluros de alquilo
on compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los
sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de carbono que est unido al halgeno est unido
haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al
unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el atomo de
est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un haluro terciario:
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del
localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:
on compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual
alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, segn el grado de
sustitucin del carbono que est unido al grupo hidroxilo.
derivados del benceno reciben nombres convencionales:
on compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los hidrocarburos ha
carbono que est unido al halgeno est unido
haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al
o. Si el atomo de carbono
manera que se da el nombre del
nombre del hidrocarburo correspondiente:
OH) en su estructura. Al igual que los haluros de
secundarios o terciarios, segn el grado de
UNCo

Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
representa la estructura general de un alcohol

Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el
disolvente industrial y combustible en los coches de
bebidas alcohlicas.

Los alcoholes se nombran aadiendo OL
localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.

2.4.- teres
Los teres poseen un tomo de oxgeno
ms conocido es el ter dietlico que se empleaba

En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter

Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que
oxgeno, una a continuacin de la otra, y,

14
Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo hidroxilo. En la siguiente figura se
estructura general de un alcohol:
Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el metanol que se emplea como
disolvente industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en
OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena
localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.
Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. El
ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico en operaciones quirrgicas.
En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter
Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que se encuentran unidas al tomo de
oxgeno, una a continuacin de la otra, y, finalmente, se aade la palabra TER.
hidroxilo. En la siguiente figura se
metanol que se emplea como
carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las
al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los
pueden ser iguales o diferentes. El
como agente anestsico en operaciones quirrgicas.
se encuentran unidas al tomo de
UNCo

2.5.- Aminas
Las aminas son compuestos que poseen el
del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas.
secundarias o terciarias, segn el grado

En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina
secundaria) y la trimetilamina (una amina

Las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales
AMINA.

Otra forma de nombrar las aminas, con mayor aplicacin e
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de
adems contiene el grupo amino
2. Colocar la terminacin AMINA
cadena principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero
unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se
terminacin AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales
nitrgeno precedidos de la letra
no a un carbono.

15
on compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran
del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias,
de sustitucin del tomo de nitrgeno.
la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina primaria), la dimetilamina (una amina
secundaria) y la trimetilamina (una amina terciaria).
as aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabtico seguido de la terminacin
Otra forma de nombrar las aminas, con mayor aplicacin en la actualidad, consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de
contiene el grupo amino
AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero
directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al
nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y
compuestos derivados
Tambin pueden clasificarse como primarias,
primaria), la dimetilamina (una amina
en orden alfabtico seguido de la terminacin
tomos de carbono y
constituye el esqueleto de la
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est
coloca delante del nombre de la
alquilo que estn unidos al
que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y
UNCo

Los aldehdos y cetonas contienen el grupo funcional carbonilo que est formado por
mediante una doble unin a un tomo de carbono (C=O).

En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un carbono
unido a dos tomos de carbono.

A continuacin, se dan las estructuras de

El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la
terminacin AL.

Las cetonas nombran con la terminacin
cetonas sean lo ms bajos posible.

Los cidos carboxlicos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional
cidos carboxlicos simples reciben nombres no
cuales proceden. Por ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
(formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de
El cido propanoico da el aroma penetrante a algunos
repulsivo de la manteca rancia.

El grupo cido (-COOH) se halla siempre
OICO.

cido Metanoico
(cido Frmico)
16
l grupo funcional carbonilo que est formado por un to
a un tomo de carbono (C=O).
En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un carbono terminal (C1) y en las cetonas el grupo carbonilo est
A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y de la acetona.
CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la
Las cetonas nombran con la terminacin ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos
e caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (
cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos que hacen referencia a las fuentes
ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum
da el aroma penetrante a algunos quesos y el cido butanoico es el responsable del
siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminacin
Metanoico cido Etanoico cido propanoico cido
Frmico) (cido Actico)
un tomo de oxgeno unido
y en las cetonas el grupo carbonilo est
cadena y se nombran con la
que los localizadores de los grupos
carboxilo (-COOH). Muchos
sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las
ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
la palabra acetum (cido).
es el responsable del olor
cadena y se nombran con la terminacin
ido butanoico

17

2.8.- Derivados de los cido carboxlicos
Los steres y las amidas se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que se pueden preparar
fcilmente a partir de stos.

2.8.1.- steres
Los steres se consideran como el resultado de la condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol. Los
steres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo y el acetato etilo se emplean como disolventes
industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de steres. Por ejemplo, el olor del acetato de
isoamilo recuerda al de los pltanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.

Se nombran de la siguiente manera: nombre del cido del que deriva con la terminacin ato de + nombre del
radical que sustituye al H del cido correspondiente con la terminacin ilo

2.8.2.- Amidas
Las amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido carboxlico y una amina, que puede ser primaria o
secundaria. A continuacin se indica la estructura de algunas amidas simples, como la acetamida y la
propanamida:

Se nombran cambiando la terminacin .o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin AMIDA


18

III.- PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTO ORGNICOS

1.- Hidrocarburos

1.1.- Hidrocarburos saturados
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son
lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen
mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en
polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenos
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 tomos de C son
lquidos y los de ms de 17 tomos de C son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la masa molecular del alqueno, los alquenos lineales
tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar masa molecular.
Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los teres, hexano,
tetracloruro de carbono, etc.
Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinos
Presentan propiedades fsicas similares a los alquenos.
A la temperatura ambiente, el etino, el propino y el 1-butino son gases, desde el 2-butino hasta el de 15
tomos de carbono son lquidos, y los restantes son slidos.
Los puntos de ebullicin y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular.
Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes
alquenos y alcanos.
Los alquinos gaseosos tienen menos densidad que el aire y los lquidos y slidos son menos densos que el
agua e insolubles en ella.
Son solubles en solventes de baja polaridad como tetracloruro de carbono, ter, benceno.

2.- Funciones oxigenadas

2.1.- Alcoholes
Los alcoholes son compuestos polares. Interactan entre molculas del mismo tipo y con otros compuestos
polares mediante interacciones dipolo-dipolo. Como consecuencia de la polaridad de la
molcula, y la consecuente presencia de puentes hidrgeno, los alcoholes presentan:

Mayor solubilidad en agua que los hidrocarburos de igual masa molecular.
Mayores temperaturas de ebullicin que los hidrocarburos de igual masa
molecular.

UNCo

La doble unin del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxgeno es ms electronegativo que el car
intervienen en el enlace no estn igualmente compartidos.

La polaridad del grupo carbonilo permite la unin del hidrgeno d
consecuencia los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles
en agua que en solventes no polares.
acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin.

Las cetonas y los aldehdos presentan temperaturas de ebullicin ms altas que los ter
bajas que los de los alcoholes de similar masa molecular.

Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero intermolecular
estable por interaccin del tipo puente hidrgeno.

La formacin de este tipo de agregados intermoleculares explica la
en agua y las temperaturas de ebullicin superiores a la de los alcoholes de
similar masa molecular.

3.- Funciones nitrogenadas

3.1.- Aminas
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de las
aminas y entre las aminas y el agua.

Presentan altas temperaturas de fusin y de
ebullicin y mayor solubilidad en agua que los
alcanos de masa molecular similar.

La mayora de las aminas, que contienen ms de
seis tomos de carbono, son relativamente
insolubles en agua.

La interaccin por puente de hidrgeno N
ms dbil que la interaccin por puente
hidrgeno O-H, por tanto las aminas tie
puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas moleculares similares.

19
La doble unin del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxgeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones que
no estn igualmente compartidos.
ad del grupo carbonilo permite la unin del hidrgeno del agua. En
consecuencia los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles
en agua que en solventes no polares. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin.
Las cetonas y los aldehdos presentan temperaturas de ebullicin ms altas que los teres y los alcanos, pero ms
bajas que los de los alcoholes de similar masa molecular.
estable por interaccin del tipo puente hidrgeno.
La formacin de este tipo de agregados intermoleculares explica la solubilidad
en agua y las temperaturas de ebullicin superiores a la de los alcoholes de
H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de las
Presentan altas temperaturas de fusin y de
ebullicin y mayor solubilidad en agua que los
La mayora de las aminas, que contienen ms de
seis tomos de carbono, son relativamente
a interaccin por puente de hidrgeno N-H es
ms dbil que la interaccin por puente
H, por tanto las aminas tienen
puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas moleculares similares.

y los alcanos, pero ms
H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de las
UNCo

IV.- ESTRUCTURAS DE RESON
1.- Introduccin

Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de
s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se
molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia de las
estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que
puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras
resonantes mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor

El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripcin del nitrometano, que se puede
representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuacin:

En realidad, el nitrometano no es la
estructura que resultara al mezclar las caractersticas asociadas a la estructura I y a la II, tal y como se indica a
continuacin:

El problema de dibujar los compuestos
contar el nmero de electrones sobre algunos tomos. Por ejemplo, en la estructura de hbrido de resonancia del
nitrometano se hace difcil saber el nmero de electrones sobre el tomo de
oxgeno. Aunque los hbridos de resonancia dan una imagen ms real del orden de enlace y de la distribucin
electrnica de la molcula no se suelen utilizar con asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma
de escribir el hbrido de resonancia, que s permite el contaje de los electrones en cada tomo, consiste en
encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectndolas entre s mediante una flecha de doble
punta, tal y como se ha descrito ms arri

20
ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre
nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la
do de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que
mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad.
representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuacin:
En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino la
El problema de dibujar los compuestos orgnicos como hbridos de resonancia reside en la imposibilidad de
nitrometano se hace difcil saber el nmero de electrones sobre el tomo de nitrgeno o sobre los tomos de
ribir el hbrido de resonancia, que s permite el contaje de los electrones en cada tomo, consiste en
punta, tal y como se ha descrito ms arriba.
Lewis, que difieren entre
denominan estructuras resonantes. En estos casos, la
do de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que
ser su estabilidad.
estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino la
orgnicos como hbridos de resonancia reside en la imposibilidad de
nitrgeno o sobre los tomos de
ribir el hbrido de resonancia, que s permite el contaje de los electrones en cada tomo, consiste en
UNCo

2.- Contribucin de las estructuras de resonancias

La mayor o menor contribucin de las estructuras resonantes a la descripcin de la molcula se puede relacionar
con la mayor o menor estabilidad que tericamente puede atribuirse a cada estructura.
puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos
1. Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el nmero de enlaces formales que
posea.
2. Las estructuras inicas con sep
3. Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad de otras condiciones, ser
ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo.
4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema
Peridico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un
tomo electronegativo.

3.- Cmo dibujar estructuras resonantes

Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene
1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin.
2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja
que:
a) Todos los ncleos mantengan su posicin original.
b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados.

A continuacin se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de
la acetamida:

1.- Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

2.- Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que
mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones aparea
que la primera, tal y como se indica a continuacin.

El mtodo de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un hbrido de resonancia entre las
estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que
composicin del hbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor nmero de enlaces y porque no comporta
separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar la
propiedades fsicas y qumicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C
tener un cierto carcter de doble enlace, como as ocurre en realidad.
21
Contribucin de las estructuras de resonancias
con la mayor o menor estabilidad que tericamente puede atribuirse a cada estructura. De forma cualitativa se
puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
2. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las no cargadas.
ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo.
estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema
ntes
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes reglas:
1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin.
2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera
a) Todos los ncleos mantengan su posicin original.
b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados.
A continuacin se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de
Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:
Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que
mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones aparea
que la primera, tal y como se indica a continuacin.
estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye en mayor proporcin en la
separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar la
propiedades fsicas y qumicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe
cierto carcter de doble enlace, como as ocurre en realidad.
De forma cualitativa se
aracin de cargas son ms inestables que las no cargadas.
estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema
seguir las siguientes reglas:
otra estructura de Lewis de manera
Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que
mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones apareados
contribuye en mayor proporcin en la
separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar las
N de este compuesto debe


22

V.- BIBLIOGRAFA

Grupo de sntesis orgnica. Universidad Jaume I. Conceptos fundamentales en qumica orgnica.
Disponible en: www.sinorg.uji.es
Mc. Murry, J. Qumica orgnica. Thomson editores: 5ta edicin. 2000.
Dillon, L. y Prez T. Qumica orgnica - Gua terica. UNRN. Carrera de Odontologa. 2010.

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