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CAMBIOS DE FASE DE LA NAFTALINA CAMBIOS DE FASE DE LA NAFTALINA

EXPERIENCIA N 09
Josiah Willard Gibbs. (New Haven, EE UU, 1839-id., 1903) !si"o #
$%!&i"o es'ado%nidense.
Dedujo la regla de las fases, que permite determinar los grados de
libertad de un sistema fsicoqumico en funcin del nmero de
componentes del sistema y del nmero de fases en que se presenta la
materia involucrada. Tambin defni una nueva funcin de estado del
sistema termodinmico, la denominada energa libre o energa de !ibbs
"!#, que permite prever la espontaneidad de un determinado proceso
fsicoqumico "como puedan ser una reaccin qumica o bien un cambio de
estado# e$perimentado por un sistema sin necesidad de interferir en el
medio ambiente que le rodea.
I. OBJETIVO
Investigar sobre la curva de fusin y de solidifcacin de la naftalina.
II. EQUIPOS / MATERIALES
1 Equipo de calentamiento 2 Termmetros
1 Soporte Universal 2 lamp o
agarraderas
1 Tubo de prueba 1 ronmetro
1 !aso de p"re# $%&& ' (gitador de vidrio
)aftalina (gua
*apel milimetrado
III. FUNDAMENTO TERICO
(l cambio de fase de slido a l"quido de una sustancia se le
denomina fusin+ la temperatura asociada a este cambio se le
denomina punto de fusin.
(l cambio de fase de l"quido a slido se le denomina solidifcacin+ la
temperatura asociada a este cambio se denominada punto de
solidifcacin.
En estos cambios de estado necesariamente interviene una energ"a
de naturale,a t-rmica la cual es absorbida o disipada por el cuerpo.
Esta tiene como fn .acer m/s activas las mol-culas que se
encuentran ligadas por fuer,as atractivas0 o en todo caso a
reagruparlas.
El punto de solidifcacin coincide con el punto de fusin y durante la
solidifcacin+ el calor que fue absorbido en la fusin es liberado.
Naftal!a
Estructura qu"mica.
Estructura tridimensional.
Ot"#$ !#%&"'$ )eftaleno
F("%)la
%#l'*)la"

1&
1
2
3a naftalina $nombre comercial del naftaleno+
1&
1
2
' es un slido blanco
que se volatili,a f/cilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. Tambi-n se llama alquitrn blanco y se .a usado en bolas y
escamas para a.uyentar las polillas. 4uemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor fuerte+ aunque no desagradable. 3a 15
metilnaftalina y la 25metilnaftalina son compuestos similares a la
naftalina. 3a 15metilnaftalina es un l"quido transparente y la 25
metilnaftalina es un slido0 ambos pueden olerse en el aire y en el agua
en concentraciones muy ba6as. Su temperatura de fusin es 2& 7. alor
latente de fusin 38 9 :%+; cal<g. El calor espec"fco es &+=1 cal<g 7 9
1+>2 ?@<Ag5? 9 &+2:B cal<g5? 9 &+=1 CTU<lb78. Es soluble en grasas.

P"#+)**(!
3a mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitr/n de .ulla.
Desde la d-cada de 1B;& .asta la d-cada de 1BB&+ importantes
cantidades de naftaleno tambi-n fueron producidos a partir de fracciones
pesadas de petrleo durante el refnado de petrleo+ en la actualidad el
naftaleno derivado del petrleo slo representa un componente menor de
la produccin de naftaleno.
El naftaleno es el componente m/s abundante del alquitr/n de .ulla.
(unque la composicin var"a con el carbn del que se produce+ siendo
apro#imadamente 1&E en peso de naftaleno. En la pr/ctica industrial+ de
la destilacin de alquitr/n de .ulla se obtiene un aceite que contiene
apro#imadamente %&E de naftaleno+ 6unto con una variedad de otros
compuestos arom/ticos. Este aceite+ despu-s de ser lavado con de
.idr#ido de sodio acuoso para eliminar los componentes /cidos
$principalmente varios tipos de fenoles'+ y con /cido sulfFrico para
eliminar componentes b/sicos+ se somete a destilacin fraccionada para
aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de
alrededor del B%E en peso de naftaleno+ a menudo referido como >2 7
$punto de fusin'.
El naftaleno derivado del petrleo es generalmente m/s puro que el
procedente del alquitr/n de .ulla. uando se necesita crudo de naftaleno
puede ser purifcado por re cristali,acin a partir de cualquiera de una
variedad de disolventes+ lo que resulta en BBE en peso de naftaleno+
denominado 2& 7 $punto de fusin'. (pro#imadamente 1 milln de
toneladas se producen anualmente.
En (m-rica del )orte son productores basados en el alquitr/n de .ullaG
?oppers Inc. and Hecoc.em Inc.+ y derivado del petrleoG (dvanced
(romatics+ 3*.
E$t")*t)"a , "'a*t-+a+
Una mol-cula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de
benceno. $En la qu"mica org/nica+ los anillos se funden+ por dos o m/s
/tomos comunes.' En consecuencia+ naftaleno est/ clasifcado como un
1idrocarburo arom/tico polic"clico $1(*'. 1ay dos con6untos de /tomos de
.idrgeno equivalentesG el alfa de posiciones son las posiciones 1+ =+ %+ y
2 en el dibu6o a continuacin+ la versin beta y posiciones son las
posiciones 2+ :+ ;+ y >.
( diferencia de benceno+ los enlaces de carbono5carbono en el naftaleno
no son de la misma longitud. 3os enlaces 152+ :+ =+ % y ;5>52 se
acerca 1+:; I $1:; pm' de longitud+ mientras que el resto de los bonos de
carbono5carbono son apro#imadamente 1+=2 I $1=2 pm' de largo. Esa
diferencia+ que fue establecida por difraccin de rayos5#+ es co.erente
con los enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que
comprende tres estructuras de resonancia $como se muestra a
continuacin'+ mientras que los enlaces de 152+ :+ =+ %+ ; y > 25
dobles en dos de las tres estructuras+ los otros son el doble en slo una.
omo el benceno+ el naftaleno puede someterse a sustitucin electroflica
de arom/ticos. *ara muc.as de estas reacciones+ el naftaleno reacciona
ba6o condiciones m/s leves que el benceno. *or e6emplo+ mientras que el
benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro
f-rrico o cloruro de aluminio catali,ador+ naftaleno y el cloro puede
reaccionar para formar 15cloronaftaleno incluso sin un catali,ador. Del
mismo modo+ el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utili,ando
reacciones de 8riedel5rafts+ el naftaleno tambi-n pueden ser alquilado
por reaccin con alquenos o alco.oles+ con el /cido sulfFrico o el /cido
fosfrico como catali,ador.
U$#$
1oy e#iste el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la
gasolina comercial+ esto es parcialmente verdad+ ya que los compuestos
muy vol/tiles tienden a me6orar el octana6e $HJ)+ o KJ)'. *ero
industrialmente no ser"a factible utili,ar a la naftalina como un me6orador
del nFmero de octano porque es un .idrocarburo arom/tico polic"clico+ y
como tal+ un contaminante considerado peligroso. *or lo tanto se recurre
a otros me6oradores del nFmero de octano.
IV. PROCEDIMIENTO
MONTAJE
1. oloque la naftalina y un
termmetro+ que eventualmente pueda servir como agitador
$agite con cuidado'+ dentro del tubo de prueba
2. !ierta =&& ml de agua al p"re#
3. oloque en el tubo de ensayo la naftalina y el termmetro.
Sumer6a el tubo de ensayo en el vaso de precipitado.
4. oloque un termmetro adicional en el agua para monitorear su
temperatura como se muestra en la fgura )7 1.
5. aliente el agua y registre los valores de la temperatura del tubo
de ensayo cada 8igura 1
:& segundos .asta que la naftalina se funda y luego de6e
enfriar .asta que solidifque $Hegistre la temperatura durante todo
el proceso'.
TABLA N .
t
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0
0.
1
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0
..
1
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0
2.
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naftalina
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T
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.=
;2
.2
Hegistre la temperatura de fusin.
Indique en que instante
y a qu- temperatura se reali,a el proceso de solidifcacin.
t 1B.& segundos
=
cin solidifica
T
;2.27
V. EVALUACIN
.. T"a*' la 8"9:*a +' la *)"-a +' $#l+:*a*(!; t'%<'"at)"a (
-'"$)$ t'%<# '= , +$*)ta *a+a t"a%# +' la 8"9:*a.
2. >C#!*+' 'l <)!t# +' f)$(! , $#l+:*a*(! '! 'l <"#*'$#?
En el e#perimento reali,ado el punto de fusin y ebullicin se
diferencian en una m"nima cantidad de grados elsius.
3. S 'l <)!t# +' $#l+:*a*(! +' la !aftal!a $' *#!$+'"a a
70C >A @)A $' +'&' la +f'"'!*a *#!$'"-a+a '! la 8"9:*aL
4. >C)9l'$ $#! la$ <#$&l'$ f)'!t'$ +' '""#"'$ '! '$t'
'B<'"%'!t#?
fusin
T
2&.B7
o omo se sabe la accin de la temperatura .ar/ que varia
aunque sea muy poco la temperatura de fusin y ebullicin+
el lugar en donde .agamos el e#perimento tambi-n .ar/
variar la temperatura debido a la presin atmosf-rica.
o El suministro de energ"a t-rmica por unidad de tiempo no fue
e#actamente constante.
o Errores de paralela6e.
o 3as condiciones ambientales
o 3as malas condiciones en que estaban los tubos de ensayo
$algunos residuos'+ que afectaron de alguna manera en las
propiedades de la naftalina.
VI. TAREA
.. >E$ <#$&l' +'t'"%!a" la *a!t+a+ +' *al#" <#" )!+a+ +'
t'%<# @)' $' +'$<"'!+' '! 'l <"#*'$# +' $#l+:*a*(!?
Si se puede determinar la cantidad de calor por unidad de tiempo+
siempre y cuando se cono,ca su calor espec"fco y la masa.
2. EB<l@)' '! @)A *#!$$t' la f)$(! f"a!*a , la f)$(! <a$t#$a.
3a fusin franca y la pastosa es un proceso que se dan ala ve, esto
.ace referencia cuando la geometr"a del solido+ por e6emplo la
naftalina que tiene cristales en su estructura cuando estos cambian
de estado solido a liquido+ es decir de6an de ser cristales ocurre este
proceso de fusin.
VI. CONCLUSIONES
3a naftalina es un slido blanco que cambia de fase r/pidamente+
pasa del estado liquido al estadio slido debido a que las
mol-culas pierden energ"a cin-tica muy r/pido puesto que la
naftalina tiene a igualarse con la temperatura del ambiente
$cumpli-ndose Mla ley cero de la termodin/micaN'.
3a temperatura de la naftalina aumenta normalmente .asta
alcan,ar el punto de fusin donde permanece constante.
En el proceso de solidifcacin la cantidad de calor por unidad de
tiempo se mantiene un poco variable.
(segurar el tr"pode+ al igual que la re6illa+ puesto que esto
evitara futuros accidentes+ por e6emplo que se caiga el
equipo+ derrame de sustancias+ etc.
Instalar adecuadamente el mec.ero+ para evitar quemaduras.
olocar muy bien las sustancias+ a fn de lograr el fn del
e#perimento.
*esar bien las sustancias+ antes de pesar asegurarse que este
calibrada+ puesto que esto ayudara a tener una medida
muc.o m/s e#acta.
Tomar correctamente la medida+ es decir el termmetro no
debe c.ocar las paredes del recipiente+ solo debe estar en
contacto con la sustancia.
VII. OBSEVACIONES C RECOMENDACIONES
olocar una cantidad moderada de )aftalina en el tubo de
ensayo+ que entre sin estar apretado y al ser colocado en
baOo Kar"a el agua tapa toda la masa de la naftalina.
3a cantidad de naftalina no debe sobrepasar el nivel de
agua en el p"re# +porque la parte que sobrepasa este nivel+
no logra cambiar de estado
Kedir la temperatura de la naftalina liquida dentro del tubo
de ensayo+ sacar con cuidado el termmetro este podr"a
romperse.
(l poner tubo de ensayo en el recipiente+ usando la
agarradera no a6ustar demasiado el tubo de ensayo+ podr"a
ra6arse o quebrarse pudiendo terminar en el agua .ervida
rompi-ndose.
Tratar no tener muc.o contacto con la naftalina este slido
desprende un olor muy to#ico provocando nauseas u otros
malestares que no solemos contraer.

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