Faculdade Anhanguera Educacional

Farmcia 4 perodo Matutino

Mecanismos de Reaes de Aromticos
Qumica Orgnica II




Mayanna Brando da Silva







Anpolis
Setembro/2014
Compostos aromticos, tambm conhecidos como Hidrocarbonetos
Aromticos, possuem a cadeia carbnica fechada. O benzeno (C
6
H
6
)
corresponde estrutura mais simples dessa classe de compostos. As cinco
reaes mais comuns de substituio aromtica eletroflicas do benzeno sero
citadas a seguir.
Nitrao
A nitrao do benzeno feita misturando-se cido ntrico (HNO3) e
benzeno na presena de cido sulfrico (H2SO4) concentrado e aquecendo-se
a mistura. Sendo o cido sulfrico mais forte que o cido ntrico, este ltimo
acaba se comportando como base de Lewis, recebendo um prton do H2SO4.
Trata-se de um equilbrio cido-base.


Mecanismo para a reao de nitrao (Fonte: SOLOMONS, 2001).

Halogenao
O benzeno no reage com o bromo ou o cloro a no ser que um cido
de Lewis esteja presente na mistura. Quando cidos de Lewis esto presentes,
entretanto, o benzeno reage prontamente com o bromo ou o cloro, e as
reaes fornecem bromobenzeno e clorobenzeno, respectivamente, com bons
rendimentos. Os cidos de Lewis mais comumente usados para efetuar as
reaes de clorao e bromao so FeCl3, FeBr3 e AlCl3.

Mecanismo para a reao de halogenao (Fonte: SOLOMONS, 2001).

Sulfonao
O benzeno reage lentamente com o cido sulfrico a temperatura
elevada. O produto da reao o cido benzeno-sulfnico. Em todas as
reaes, o eletrfilo parece ser trixido de enxofre. Em cido sulfrico
concentrado, trixido de enxofre produzido em um equilbrio onde H2SO4
atua tanto como um cido quanto como uma base.

Mecanismo para a reao de sulfonao (Fonte: SOLOMONS, 2001).
Reaes de Friedel-Crafts do benzeno
Duas reaes de substituio eletroflica trazem os nomes dos qumicos
Charles Friedel e James Crafts. A acilao de Friedel-Crafts coloca um grupo
acila no anel benznico e a alquilao de Friedel-Crafts coloca um grupo
alquila no anel benznico.

Reagindo-se haletos de cido com benzeno, em presena de AlCl3 ou FeCl3 (cidos de
Lewis), obtm-se cetonas. O eletrfilo o on acetoxnio.
Acilao
Uma vez que o produto de uma acilao de Friedel-Crafts contm um grupo
carbonila que pode complexar com AlCl3, reaes de acilao de Friedel-Crafts
devem ser conduzidas com mais de um equivalente de AlCl3. Quando a reao
termina, adicionado gua mistura para liberar o produto do complexo.

Mecanismo da reao de acilao de Friedel-Crafts (Fonte: BRUICE, 2006).

Aquilao
Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presena de AlCl3 ou
FeCl3 (cidos de Lewis), obtm-se outro hidrocarboneto aromtico. O eletrfilo
o carboction que se forma. Fluoretos de alquila, cloretos de alquila,
brometos de alquila e iodetos de alquila podem ser usados. Haletos de vinila e
haletos de arila no podem ser empregados, porque seus carboctions so
instveis demais para se formar.

Mecanismo da reao de
alquilao de Friedel-
Crafts (Fonte: BRUICE,
2006).
Bibliografia
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Qumica Orgnica 1. Stima Ed.. Rio
de Janeiro: LTC, 2001.
MCMURRY, J. Qumica Orgnica. Sexta Ed., combo. So Paulo: Thomson,
2005.