2 - Hidrocarburos Modificado PDF

HIDROCARBUROS
Carlos A. Cisneros R., M.Sc.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA
SEDE PALMIRA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
2
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de
carbono y de hidrgeno.

Tienen frmulas muy variadas: C
a
H
b
.

Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas
carbonadas.

http://quimica-amiga.blogspot.com/2008_11_01_archive.html
FUENTES DE HIDROCARBUROS
La gran mayora de los productos orgnicos
comerciales se obtienen de los
hidrocarburos que se encuentran en el
petrleo, gas natural y carbn. Las dos
ramas ms importantes de la industria
qumica son la petroqumica (derivados del
petrleo) y la carboqumica (derivados del
carbn).

Actualmente, los hidrocarburos son la
primera fuente de energa, como
combustibles slidos, lquidos y gaseosos.
http://www.ecopetrol.com.co/especiales/carta_petrolera109/rev_explora.htm
http://www.elespectador.com/noticias/negocios/imagen-refineria-de-ecopetrol
4
TIPOS DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Frmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
CADENA ABIERTA
CCLICOS
AROMTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencnico)
CADENA CERRADA
HIDROCARBUROS
TIPOS DE HIDROCARBUROS
Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafnicos
(parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e
hidrgeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los
principales componentes del petrleo.

Frmula General C
n
H
2n+2

Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC.
La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano.
ALCANOS
PROPIEDADES FSICAS
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los
alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a
temperatura ambiente.

Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.

Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son
solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto
flotan en ella.
REACCIONES DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS
1.- OXIDACION Y COMBUSTION
2.- HALOGENACION (REACCION DE SUSTITUCION)
CH
4
CO
2
C
4
H
10
+
2O
2 +
2H
2
O
+
212.8 kcal/mol
+
13O
2
+
8CO
2
10H
2
O
+
688.0 kcal/mol
Cl
2
Cl
Cl
Br
2
Br
+
luz o
calor
+
+
HCl
+
luz
+
HBr
ACTIVIDAD
1.- Escriba los nombres y las estructuras de todos los posibles
productos de la bromacin del metano y del etano.

2.- Cuntos productos orgnicos se obtendrn por la
monocloracin del octano? Del ciclooctano?

3.- Estudiar Nomenclatura de Alcanos, Cicloalcanos, Alquenos y
Alquinos.
ALQUENOS Y ALQUINOS
Ejemplos
-Caroteno
alcapolienos conjugados
ALQUENOS
Los alquenos contiene un doble enlace (C=C) de
frmula general C
n
H
2n
(olefinas), en la nomenclatura se
utiliza la terminacin eno, el C=C posee hbridacin sp
2

(un enlace y un enlace ), geometra triangular planar.

La frmula general de los alquenos se puede
representar por R
2
-C=C-R
2

El enlace p en el etileno est formado por el solapamiento de los orbitales
p sin hibridar de los tomos de carbono con hibridacin sp
2
. Este
solapamiento requiere que los dos extremos de la molcula sean
coplanares

Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrn
cada uno. Cuando se solapan forman el orbital molecular p enlazante.
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente,
los que contienen de 5 a 16 tomos de C son lquidos y los
de ms de 17 tomos de C son slidos.

Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en
solventes no polares como los teres, hexano, tetracloruro de
carbono, etc.

Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto
flotan en ella.

PROPIEDADES FSICAS
Reaccin General de Adicin Electroltica en Alquenos
Las reacciones qumicas de los alquenos son de dos
clases:

a) las que ocurren sobre el doble enlace C-C.
b) las que suceden en carbonos adyacentes al doble
enlace.

En las ltimas el doble enlace C-C aparece intacto en los
productos y su presencia es esencial aunque
aparentemente no se involucre en la reaccin.
En el primer grupo se destacan las reacciones de
adicin al doble enlace. La ecuacin general para la
adicin de un reactivo A-B a un doble enlace carbono-
carbono es:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf
Adicin de Halogenuros de Hidrgeno:
Regla de Markovnikov
El cloruro de hidrgeno convierte un alqueno en el halogenuro o
haluro de alquilo correspondiente
Frecuentemente la reaccin se realiza haciendo pasar a travs del
alqueno el halogenuro de hidrgeno gaseoso y seco. En general se
emplean solventes no-polares como tetracloruro de carbono (CCl
4
) y
polares como nitrometano (CH
3
NO
2
) y cido actico (AcOH) que
permiten una mejor dilucin.
Cuando el alqueno es simtrico (exhibe sustituyentes idnticos
sobre cada tomo de carbono del doble enlace), con un plano de
simetra en el doble enlace, solo se obtiene un solo producto en las
reacciones de adicin.
Ejemplos:
Cuando el alqueno no es simtrico aplica la Regla de Markovnikov:

"En la adicin inica de un cido al doble enlace de un alqueno,
el hidrgeno de aquel se une al tomo que inicialmente ya tiene
el nmero mayor de hidrgenos".
1. Complete las siguientes reacciones escribiendo el producto
principal:
ACTIVIDAD
2. Qu producto (o productos) esperara Ud. en la adicin de yoduro de
hidrgeno a 2-penteno? Explique su respuesta.
Adicin de Agua: Hidratacin de Alquenos
Catalizada por cidos
El agua se adiciona a los alquenos, en presencia de cido diluido
para dar principalmente alcoholes secundarios y terciarios. Es la
hidratacin de un alqueno catalizado por cido. Los cidos que
ms comnmente se utilizan para catalizar la hidratacin de los
alquenos son el cido sulfrico (H
2
S0
4
) y el cido fosfrico (H
3
P0
4
).
la adicin de agua al doble enlace sigue la regla de Markovnikov.
Adicin de Acido Sulfrico
Los alquenos reaccionan con el cido sulfrico concentrado y fro
formando compuestos con la frmula general R-OSO
3
H,
conocidos como sulfatos cidos de alquilo. Estos productos se
generan por adicin de hidrgeno a un extremo del doble enlace y
del ion bisulfato al otro.
alqueno cido sulfrico sulfato cido de alquilo
Si posteriormente la mezcla de reaccin se diluye con agua y se
calienta, el sulfato cido de alquilo se descompone o hidroliza
formando un alcohol.

Ejemplos
Adicin de Halgenos
El cloro (Cl
2
) o bromo (Br
2
) reaccionan fcilmente con el doble
enlace de los alquenos a temperatura ambiente y en la
oscuridad dando productos de adicin saturados porque
contienen dos tomos de hidrgeno unidos a carbonos
adyacentes, generalmente el iodo no reacciona. La reaccin de
halogenacin se expresa como:
Un solvente inerte como el tetracloruro de carbono (CCl
4
) suele
usarse en esta reaccin. La reaccin se ha usado como una
prueba cualitativa para la presencia del doble enlace carbono-
carbono.
Ejemplos:
Hidrogenacin de Alquenos
La adicin de hidrgeno (H
2
) a alquenos para obtener alcanos
se denomina hidrogenacin y se considera genricamente
como una reduccin ya que el doble enlace C-C insaturado
representa un estado de oxidacin ms alto que un enlace
carbono-carbono saturado.
Para que la reaccin del alqueno con el gas hidrgeno ocurra
debe realizarse en presencia de ciertos catalizadores
metlicos pulverizados, como Pt, Pd o Ni.
Ejemplos
1. Complete las siguientes reacciones escribiendo las estructura
del producto (o productos) principal (es):
ACTIVIDAD
2. Escriba la estructura del alqueno que requerira para la
preparacin de los siguientes alcoholes por hidratacin: a) Alcohol
terc-butlico. b) 3-Hexanol. c) 2-Metil-3-butano. d)2-Hexanol.
Oxidacin de Alquenos
A. Formacin de Dioles (o Glicoles)
Se usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble
enlace en molculas desconocidas, ya que la solucin prpura de
permanganato de potasio acuoso (KMnO
4
)

desaparece y es
reemplazada por un precipitado caf-negruzco del dixido de
manganeso (MnO
2
). Esta reaccin constituye la prueba de Baeyer
para reconocimiento de alquenos pero no es exactamente
concluyente, ya que el KMnO
4

tambin reacciona con enlaces
triples, ciertos alcoholes y aldehidos.
B. Formacin de Cetonas y cidos Carboxlicos
Bajo estas condiciones fuertes, el carbono de un doble enlace
terminal se oxida a CO
2
:
C. Formacin de Aldehdos y Cetonas
1. Las condiciones experimentales consisten en el tratamiento del
alqueno con KMn0
4

en una solucin acuosa con tetrahidrofurano
(THF) a temperatura ambiente.

Ejemplos:
2. Ozonolisis. Muy usado para localizar el doble enlace de un
alqueno que implica la presencia de ozono (O
3
) Los alquenos
reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o mezclas de
ambos despus de una etapa de reduccin.

Ejemplos:

http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/ozonolisis-alquenos.html
Complete las siguientes reacciones de oxidacin de alquenos
escribiendo la estructura de producto (o producto) principal(es):
ACTIVIDAD
Son hidrocarburos cuyas molculas contienen un triple enlace
carbono-carbono. En la nomenclatura se utiliza la terminacin
ino.

Los alquinos no cclicos tienen la frmula molecular C
n
H
2n-2
.
Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos
por esto presentan un grado mayor de insaturacin.

Los carbonos del triple enlace adoptan una hibridacin sp (un
enlace y dos enlaces ) que da lugar a una molcula lineal.

ALQUINOS
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los
tres pares de electrones y al elevado carcter s de los orbitales
hidridos sp (50% de carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de
carbono que forman el enlace del acetileno
Son compuestos de baja polaridad.
Son muy similares en sus propiedades fsicas a los alcanos y
alquenos.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
tetracloruro de carbono, ter, benceno.
Sus puntos de ebullicin crecen con el aumento del nmero
de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin.
ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y
alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

PROPIEDADES FSICAS
ADICION EN ALQUINOS
Gran densidad electrnica entre
los dos carbonos: son nuclefilos,
reaccionan con electrfilos.
Principales reacciones de los alquinos
Adicin de HX, donde X = Br o Cl
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r55064.PDF
Para alquinos no simtricos se aplica la regla de Markovnikov
Ejemplos:
Adicin de X
2
, donde X = Br o Cl
Ejemplos:
Hidratacin catalizada por sulfato mercrico
Ejemplos:
Reduccin
1. Por hidrogenacin cataltica
Ejemplos:
2. Por litio en amoniaco
Ejemplo:
Acidez: conversin en aniones acetiluro
Ejemplos:
Alquilacin de aniones acetiluro
Ejemplo:
http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-ingenieros/temas/Tema14.Alquinos.pdf
HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS
RELACIONADOS
Qu son?
Llamados as por sus olores intensos,
normalmente agradables, que presentan
en su mayora.
Todos ellos se pueden considerar
derivados del benceno, que es una
molcula cclica, de forma hexagonal y con
un orden de enlace intermedio entre un
enlace sencillo y un doble enlace.

August Kekul (1829-
1896) propuso y
demostr la estructura
del benceno en 1865.
Provienen de dos fuentes principales:
Alquitrn de hulla y la mayor parte del
petrleo.

Algunos hidrocarburos obtenidos a
partir de Hulla son:
Nomenclatura
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho
radical seguido de la palabra "-benceno". Algunos han
adquirido un gran nmero de nombres no sistemticos. Las
reglas de la IUPAC permiten conservar algunos de los mas
difundidos.

Ejemplo: Metilbenceno = Tolueno
Hidroxibenceno = Fenol

Si son dos los radicales se indica su
posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2;
1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin
embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y
"para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.

En el caso de haber ms de dos
sustituyentes, se numeran de forma
que reciban los localizadores ms
bajos, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.

ACTIVIDAD
Diga la posicin Para, Meta u Orto para los siguientes compuestos.
D el nombre IUPAC para el siguiente compuesto y dibuje la
estructura del 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno.
Principales reacciones del benceno
Nitracin
El nitrobenceno se puede utilizar para la preparacin de anilina.
Para esto se hace una reduccin con SnCl
2
:
Sulfonacin
El cido bencenosulfnico se puede utilizar para la preparacin
del fenol fundindolo con NaOH:
Halogenacin
Alquilacin de Friedel Crafts
organica1.org/teoria1411/17.ppt
Acilacin de Friedel-Crafts
organica1.org/teoria1411/17.ppt

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