Oxigenados

Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. ontiene un grupo
hidrof!bico "sin afinidad por el agua# del tipo de un alcano$ y un grupo hidroxilo
%ue es hidr!filo "con afinidad por el agua#$ similar al agua. &e estas dos unidades
estructurales$ el grupo '() da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas$ y el al%uilo es el %ue las modifica$ dependiendo de su tama*o y
forma.
El grupo '() es muy polar y$ lo %ue es ms importante$ es capa+ de establecer puentes de
hidr!geno: con sus mol,culas compa*eras o con otras mol,culas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracteri+ados por poseer el
grupo funcional -)(. Se denominan como los alcoholes correspondientes$
cambiando la terminaci!n -ol por -al:
Es decir$ el grupo carbonilo )-.( est unido a un solo radical orgnico.
/-0utanona o metil-etil-cetona
etonas: 1na cetona es un compuesto orgnico caracteri+ado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono$ a diferencia de un aldehdo$ en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidr!geno.2
uando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico$ las cetonas se nombran agregando el sufi3o -ona al hidrocarburo del cual
provienen "hexano$ hexanona4 heptano$ heptanona4 etc#. 5ambi,n se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido "por e3emplo: metilfenil
cetona#. uando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario$ se utili+a el prefi3o
oxo- "e3emplo: /-oxopropanal#.
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo
carbonilo$ es lo %ue lo diferencia de los cidos carboxlicos$ aldehdos$ ,steres. El doble
enlace con el oxgeno$ es lo %ue lo diferencia de los alcoholes y ,teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas %ue los aldehdos dado %ue los grupos al%ulicos act6an como dadores
de electrones por efecto inductivo.
7cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos
%ue se caracteri+an por%ue poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi "'(()#4 se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo "-()# y carbonilo ".(#. Se puede representar como (() !
(/)...
8steres: Los ,steres presentan el grupo ,ster "-(-(-# en su estructura. Algunos
e3emplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico$
componente de la aspirina$ o algunos compuestos aromticos como el acetato de
isoamilo$ con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambi,n son ,steres de cidos
grasos con glicerol.
8teres: Los ,teres presentan el grupo ,ter"-(-# en su estructura. Suelen tener ba3o
punto de ebullici!n y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos$ los ,teres
de ba3a masa molecular suelen ser peligrosos ya %ue sus vapores pueden ser
explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracteri+ados por la presencia del
grupo amina "-9:#. Las aminas pueden ser primarias ";-9)/#$ secundarias ";-9)-
;<# o terciarias ";-9;=-;<#. Las aminas suelen dar compuestos ligeramente
amarillentos y con olores %ue recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracteri+ados por la presencia del
grupo amida "-9)-(-# en su estructura. Las protenas o polip,ptidos son
poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.
>socianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato "-9..(#. Este grupo es
muy electr!filo$ reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposici!n de )ofmann dar una amina y anhdrico carb!nico$ con los
hidroxilos para dar uretanos$ y con las aminas primarias o secundarias para dar
ureas.
Cclicos
Son compuestos %ue contienen un ciclo saturado. 1n e3emplo de estos son los norbornanos$
%ue en realidad son compuestos bicclicos$ los terpenos$ u hormonas como el estr!geno$
progesterona$ testosterona u otras biomol,culas como el colesterol.
Aromticos
El ?urano "@)@(# es un e3emplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del
?urano mostrando la nube electr!nica de electrones .
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro
e3emplo de un compuesto aromtico$ entre cuyos derivados estn el tolueno$ el fenol o el
cido ben+oico. En general se define un compuesto aromtico a%uel %ue tiene anillos %ue
cumplen la regla de )AcBel$ es decir %ue tienen @nC/ electrones en orbitales D "n.E$2$/$...#.
A los compuestos orgnicos %ue tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos
"normalmente 9$ ( u S# se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los
compuestos aromticos se suelen dividir en:
&erivados del benceno: Policclicos "antraceno$ naftaleno$ fenantreno$ etc#$ fenoles$
aminas aromticas$ fulerenos$ etc
ompuestos heterocclicos: Piridina$ furano$ tiofeno$ pirrol$ porfirina$ etc
Ismeros
>s!meros del F)2/
Ga %ue el carbono puede enla+arse de diferentes maneras$ una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados is!meros$ mol,culas tienen la misma
f!rmula %umica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena$ isomera de funci!n$ tautomera$
estereoisomera$ y estereoisomera configuracional.
El e3emplo mostrado a la i+%uierda es un caso de isometra de cadena en la %ue el
compuesto con f!rmula F)2/ puede ser un ciclo "ciclohexano# o un al%ueno lineal$ el 2-
hexeno. 1n e3emplo de isomera de funci!n sera el caso del propanal y la acetona$ ambos
con f!rmula H)F(.
Alcanos
a# los alcanos son compuestos saturados$ formados por enlaces simples entre y . la
hibridaci!n de los es spI. s!lo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales spI y spI de los
$ y spI de un con el orbital s del ). son compuestos de muy escasa reactividad %umica.
e3emplo$ el etano )H-)H
Propiedades fsicas
1n alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullici!n %ue un alcano de cadena
ramificada$ debido a la mayor rea de la superficie en contacto$ con lo %ue hay mayores
fuer+as de van der Jaals$ entre mol,culas adyacentes. Por e3emplo$ comprese el isobutano
y el n-butano$ %ue hierven a -2/ y E K$ y el /$/-dimetilbutano y /$H-dimetilbutano %ue
hierven a LE y LM K$ respectivamente. En el 6ltimo caso$ dos mol,culas de /$H-
dimetilbutano pueden <enca3ar< mutuamente me3or %ue las mol,culas de /$/-dimetilbutano
entre s$ con lo %ue hay mayores fuer+as de van der Jaals. Los alcanos son malos
conductores de la electricidad y no se polari+an sustancialmente por un campo el,ctrico. 9o
forman enlaces de hidr!geno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
%ue los enlaces de hidr!geno entre las mol,culas individuales de agua estn apartados de
una mol,cula de alcano$ la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el
orden molecular "reducci!n de entropa#. Su solubilidad en solventes no polares es
relativamente buena$ una propiedad %ue se denomina lipofilicidad. Por e3emplo$ los
diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. La densidad de
los alcanos suele aumentar conforme aumenta el n6mero de tomos de carbono$ pero
permanece inferior a la del agua. En consecuencia$ los alcanos forman la capa superior en
una me+cla de alcano-agua.
?uentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petr!leo y el gas natural.Los alcanos son los
compuestos orgnicos ms simples puesto %ue carecen de grupos funcionales y s!lo estn
constituidos por carbonos en hibridaci!n.A pesar de ello son muy importantes por%ue:-Su
estudio nos permitir entender el comportamiento del es%ueleto de los compuestos
orgnicos "conformaciones$ formaci!n de radicales#-onstituyen una de las fuentes de
energa ms importantes para la sociedad actual "petr!leo y sus derivados#.
Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
n6mero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
prop!sitos de calefacci!n y cocina$ y en algunos pases para generaci!n de electricidad. El
metano y el etano son los principales componentes del gas natural4 pueden ser almacenados
como gases ba3o presi!n. Sin embargo$ es ms fcil transportarlos como l%uidos: esto
re%uiere tanto la compresi!n como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser l%uidos a presiones moderadamente ba3as y son
conocidos como gases licuados del petr!leo "NLP#. Por e3emplo$ el propano se usa en el
%uemador de gas propano$ el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos
dos alcanos son usados tambi,n como propelentes en pulveri+adores.
Alquenos
b) los alquenos son compuestos insaturados$ por%ue presentan dobles enlaces entre y .
la hibridaci!n del ser spO. va a haber uniones sigma: entre orbital spO del y s del )$ y
entre orbitales spO de los 4 adems habr uniones pi$ entre la orbital p pura de un con la
p pura de otro$ lo %ue forma el doble enlace "un componente sigma y otro pi#. son
compuestos planos$ en los %ue los e- pi se extienden por arriba y por deba3o del plano$ por
lo %ue son buenos nucle!filos y dan reacciones de adici!n electroflica. la longitud del
enlace es ms corta %ue en enlaces simples$ pero ms larga %ue triples. e3emplo$ el eteno
)/.)/
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los al%uenos
frente a los alcanos. &e ellas$ la temperatura de ebullici!n es la %ue menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acide+.
&ependiendo de la estructura$ puede aparecer un momento dipolar d,bil.El enlace al%uilo-
al%uenilo est polari+ado en la direcci!n del tomo con orbital sp/$ ya %ue la componente s
de un orbital sp/ es mayor %ue en un spH "esto podra interpretarse como la proporci!n de s
a p en la mol,cula$ siendo 2:/ en sp/ y 2:H en spH$ aun%ue dicha idea es simplemente
intuitiva#. Esto es debido a %ue los electrones situados en orbitales hbridos con mayor
componente s estn ms ligados al n6cleo %ue los p$ por tanto el orbital sp/ es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polari+aci!n neta hacia ,l. 1na ve+ %ue tenemos
polaridad en el enlace neta$ la geometra de la mol,cula debe permitir %ue apare+ca un
momento dipolar neto en la mol,cula. El carbono al%uenlico tiene mayor acide+ frente a
los alcanos$ debido tambi,n a la polaridad del enlace. As$ el etano "alcano# tiene un pPa de
LE "! un Pa de 2E-LE# frente al pPa . @@ del eteno. Este hecho se explica fcilmente
considerando %ue$ al desprenderse un electr!n de la mol,cula$ %ueda una carga negativa
remanente %ue en el caso del eteno se deslocali+a ms fcilmente en el enlace p y s %ue en
el enlace s simple %ue existe en un alcano. &e todas formas$ su acide+ es menor %ue la de
los alcoholes o los cidos carboxlicos.
?uentes.
La fuente es el petr!leo$ los usos el mas importante es el eteno es la base para los polimeros
de adici!n y tambi,n se utili+a para la maduraci!n artificial de frutas y verduras
Aplicaciones y usos
9o se encuentran en los productos naturales$ pero se obtienen en la destilaci!n destructiva
de sustancias naturales comple3as$ como el carb!n$ y en grandes cantidades en las refineras
de petr!leo$ especialmente en el proceso de cra%ueo. Estn relacionados con los
hidrocarburos comple3os del caucho o hule natural y son importantes en la fabricaci!n de
caucho y plsticos sint,ticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno$ @)F$ y
el isopreno$ L)M. El uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP$ metano$ gasolina
$parafinas$ acite de pino el natural$ y la cera de abe3a
Alquinos
c) los alquinos son compuestos insaturados$ %ue presentan enlaces triples entre "la
hibridaci!n es sp#. va a haber uniones sigma "entre orbitales sp del con s del )$ y sp del
con otro sp de otro # y / uniones pi$ donde ambas van a resultar de la uni!n de orbitales p
puros de un con los p puros de otro "cada va a tener / orbitales p puros$ con 2e- cada
uno#. son compuestos lineales$ %ue se comportan como nucle!filos y van a dar reacciones
de adici!n electroflica. la longitud del enlace es ms corta %ue la de enlaces simples y
dobles. e3emplo$ el etino ).))-.-)
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua$ pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de ba3a
polaridad: ligrona$ ,ter$ benceno$ tetracloruro de carbono. Son menos densos %ue el agua y
sus puntos de ebullici!n muestran el aumento usual con el incremento del n6mero de
carbonos y el efecto habitual de ramificaci!n de las cadenas. Los puntos de ebullici!n son
casi los mismos %ue para los alcanos o al%uenos con el mismo es%ueleto carbonado. Los
tres primeros t,rminos son gases4 los dems son l%uidos o s!lidos. A medida %ue aumenta
el peso molecular aumentan la densidad$ el punto de fusi!n y el punto de ebullici!n. Los
acetilenos son compuestos de ba3a polaridad$ por lo cual sus propiedades fsicas son muy
seme3antes a la de los al%uenos y alcanos.
Fuentes
El acetileno es un gas de olor et,reo cuando es puro. Arde fcilmente en el aire y$ si tiene
suficiente cantidad de oxgeno$ arde con gran desprendimiento de calor" la temperatura de
la llama alcan+a los HEEE grados centgrados$ por lo %ue se usa en soldaduras y para corte
de metales# La mayor parte de los al%uinos se fabrica en forma de acetileno. A su ve+$ una
buena parte del acetileno se utili+a como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcan+adas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los al%uinos se fabrica en forma de acetileno. A su ve+$ una buena parte
del acetileno se utili+a como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcan+adas. En la industria %umica los al%uinos son importantes productos de
partida por e3emplo en la sntesis del PQ "adici!n de )l# de caucho artificial etc. El
grupo al%uino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a
partir de los al%uinos$ los polial%uinos$ son semiconductores orgnicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aun%ue se trata de materiales flexibles.
Alco!ol
d)Alco!ol$ t,rmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos %umicos del
carbono %ue contienen el grupo (). &icha denominaci!n se utili+a com6nmente para
designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe
al-Buhl$ o Bohl$ un polvo fino de antimonio %ue se utili+a para el ma%uilla3e de o3os. En un
principio$ el t,rmino alcohol se empleaba para referirse a cual%uier tipo de polvo fino$
aun%ue ms tarde los al%uimistas de la Europa medieval lo utili+aron para las esencias
obtenidas por destilaci!n$ estableciendo as su acepci!n actual.
Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno$ dos o tres grupos hidr!xido "-()# enla+ados
a sus mol,culas$ por lo %ue se clasifican en monohidroxlicos$ dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los
alcoholes tambi,n se pueden clasificar en primarios$ secundarios y terciarios$ dependiendo
de %ue tengan uno$ dos o tres tomos de carbono enla+ados con el tomo de carbono al %ue
se encuentra unido el grupo hidr!xido. Los alcoholes se caracteri+an por la gran variedad
de reacciones en las %ue intervienen4 una de las ms importantes es la reacci!n con los
cidos$ en la %ue se forman sustancias llamadas ,steres$ seme3antes a las sales inorgnicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digesti!n y de los procesos %umicos en el
interior de las c,lulas$ y se encuentran en los te3idos y fluidos de animales y plantas. Los
alcoholes son l%uidos incoloros de ba3a masa molecular y de olor caracterstico$ solubles
en el agua en proporci!n variable y menos densos %ue ella. Al aumentar la masa molecular$
aumentan sus puntos de fusi!n y ebullici!n$ pudiendo ser s!lidos a temperatura ambiente
"p.e. el pentaerititrol funde a /FE K#. 5ambi,n disminuye la solubilidad en agua al
aumentar el tama*o de la mol,cula$ aun%ue esto depende de otros factores como la forma
de la cadena al%ulica. Algunos alcoholes "principalmente polihidroxlicos y con anillos
aromticos# tienen una densidad mayor %ue la del agua. Sus puntos de fusi!n y ebullici!n
suelen estar muy separados$ por lo %ue se emplean frecuentemente como componentes de
me+clas anticongelantes. Por e3emplo$ el 2$/-etanodiol tiene un punto de fusi!n de -2F K y
un punto de ebullici!n de 2RS K.
?uentes
Tuchos alcoholes pueden ser creados por fermentaci!n de frutas o granos con levadura$
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera$ principalmente
como combustible y como bebida. (tros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sint,ticos del gas natural o del petr!leo.
Aplicaciones y 1sos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes
y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms
limpia %ue la gasolina o el gasoil. Por su ba3a toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares$ el etanol es utili+ado frecuentemente como disolvente en frmacos$
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Alde!do
e) Alde!do" ada uno de los compuestos orgnicos %ue contienen el grupo carbonilo "(#
y %ue responden a la f!rmula general donde ; es un tomo de hidr!geno "es el caso del
metanal# o un radical hidrocarbonado aliftico o aromtico.
La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de ebullici!n
elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista
%umico4 dan cidos carboxlicos con mucha facilidad. Los aldehdos se obtienen a partir de
los alcoholes primarios$ controlando el proceso para evitar %ue el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas$ siendo responsables de su olor y sabor
caractersticos$ y tienen mucha importancia en la fabricaci!n de plsticos$ tintes$ aditivos y
otros compuestos %umicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
Propiedades fsicas
La doble uni!n del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte i!nicas dado
%ue el grupo carbonilo est polari+ado debido al fen!meno de resonancia.
Los aldehdos con hidr!geno sobre un carbono spI en posici!n alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautom,rica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidrataci!n de un alcohol primario$ se deshidratan con permanganato de potasio$
la reacci!n tiene %ue ser d,bil $ las cetonas tambi,n se obtienen de la deshidrataci!n
de un alcohol $ pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacci!n d,bil $
si la reacci!n del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
?uentes.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturale+a. El importante carbohidrato
glucosa$ es un polihidroxialdehdo. La vanillina$ sabori+ante principal de la vainilla es otro
e3emplo de aldehdo natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas
importante de los aldehdos sea el formaldehdo$ un gas de olor picante y medianamente
t!xico$ %ue se usa en grandes cantidades para la producci!n de plsticos termoestables
como la baBelita.La soluci!n acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y
se usa ampliamete como desinfectante$ en la industria textil y como preservador de te3idos a
la descomposici!n.
Aplicaciones y 1sos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricaci!n de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por e3emplo existe en una forma abierta
%ue presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la
metaboli+aci!n se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcoh!licas. El formaldehdo es un conservante %ue se encuentra en
algunas composiciones de productos cosm,ticos. Sin embargo esta aplicaci!n debe ser vista
con cautela ya %ue en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancergeno. 5ambi,n se utili+a en la fabricaci!n de numerosos compuestos %umicos como
la ba%uelita$ la melamina etc.
Cetonas
F) Cetonas" ada uno de los compuestos orgnicos %ue contienen el grupo carbonilo "(#
y %ue responden a la f!rmula general ;U(U;V$ en la %ue ; y ;V representan radicales
orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la disoluci!n de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos$ y por eso resultan muy 6tiles para sinteti+ar otros compuestos4
tambi,n son productos intermedios importantes en el metabolismo de las c,lulas. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple$ la propanona o
acetona$ )H()H$ es un producto del metabolismo de las grasas$ pero en condiciones
normales se oxida rpidamente a agua y di!xido de carbono. Sin embargo$ en la diabetes
mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. (tras
cetonas son el alcanfor$ muchos de los esteroides$ y algunas fragancias y a+6cares.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullici!n ms ba3os %ue los alcoholes de
su mismo peso molecular. 9o hay grandes diferencias entre los puntos de ebullici!n de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida %ue aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
?uentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturale+a. El importante
carbohidrato fructuosa$ las hormonas cortisona$ testosterona "hormona masculina# y
progesterona "hormona femenina# son tambi,n cetonas$ as como el conocido alcanfor
usado como medicamento t!pico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la
industria como disolventes.En la vida dom,stica la acetona es el disolvente por excelencia
para las pinturas de u*as y una me+cla de ambas se usa como disolvente-cemento de los
tubos de PQ.
Aplicaciones y usos
Principalmente$ se los usa como solventes organicos. Por e3emple la acetona se usaba como
componente de los %uitaesmaltes. Ademas$ cuando traba3as en laboratorios$ se usan como
separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una
me+cla. G tambien son los solventes usados para corridas de )PL "cromatografias
li%uidas de alta performance#$ tambien para identificar componentes de un producto.
#cido
g) cido" es considerado tradicionalmente como cual%uier compuesto %umico %ue$ cuando
se disuelve en agua$ produce una soluci!n con una actividad de cati!n hidronio mayor %ue
el agua pura$ esto es$ un p) menor %ue S. Esto se aproxima a la definici!n moderna de
Wohannes 9icolaus 0rXnsted y Tartin LoYry$ %uienes definieron independientemente un
cido como un compuesto %ue dona un cati!n hidr!geno ")C# a otro compuesto
"denominado base#. Algunos e3emplos comunes incluyen al cido ac,tico "en el vinagre#$ y
el cido sulf6rico "usado en bateras de autom!vil#. Los sistemas cidoZbase son diferentes
de las reacciones redox en %ue no hay un cambio en el estado de oxidaci!n. Los cidos
pueden existir en forma de s!lidos$ l%uidos o gases$ dependiendo de la temperatura.
5ambi,n pueden existir como sustancias puras o en soluci!n.
Propiedades de los cidos
5ienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naran3a y el lim!n.
ambian el color del papel tornasol a+ul a rosado$ el anaran3ado de metilo de
anaran3ado a ro3o y de3a incolora a la fenolftalena.
Son corrosivos.
Producen %uemaduras de la piel.
Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
;eaccionan con metales activos formando una sal e hidr!geno.
;eaccionan con bases para formar una sal mas agua.
;eaccionan con !xidos metlicos para formar una sal mas agua.
Aplicaciones y usos
)ay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente para eliminar
herrumbre y otra corrosi!n de los metales en un proceso conocido como picBling. Pueden
ser usados tambi,n como electr!litos en una batera$ como el cido sulf6rico en una batera
de autom!vil. Los cidos fuertes$ el cido sulf6rico en particular$ son ampliamente usados
en procesamiento de minerales. Por e3emplo$ los minerales de fosfato reaccionan con cido
sulf6rico produciendo cido fosf!rico para la producci!n de fertili+antes$ y el +inc es
producido disolviendo !xido de +inc en cido sulf6rico$ purificando la soluci!n y aplicando
electr!lisis. En la industria %umica$ los cidos reaccionan en las reacciones de
neutrali+aci!n para producir sales. Por e3emplo$ el cido ntrico reacciona con el amonaco
para producir nitrato de amonio$ un fertili+ante. Adicionalmente$ los cidos carboxlicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de cido sulf6rico$ para producir
,steres.
Los cidos son usados como catali+adores4 por e3emplo$ el cido sulf6rico es usado en
grandes cantidades en el proceso de al%uilaci!n para producir gasolina. Los cidos fuertes$
como el cido sulf6rico$ fosf!rico y clorhdrico$ tambi,n tienen efecto en reacciones de
deshidrataci!n y condensaci!n. Los cidos son usados tambi,n como aditivos en bebidas y
alimentos$ puesto %ue alteran su sabor y sirven como preservantes. Por e3emplo$ el cido
fosf!rico es un componente de las bebidas con cola.
$teres
!) $teres" ms especficamente ,ter etlico o etoxietano$ compuesto l%uido incoloro$ de
f!rmula "/)L#/($ y con un punto de ebullici!n de H@$F K. Es extremamente voltil e
inflamable$ tiene un olor fuerte y caracterstico$ y un sabor dulce y a %uemado. El ,ter es
casi insoluble en agua$ pero se disuelve en todas las proporciones en la mayora de los
disolventes l%uidos orgnicos$ como el alcohol y el disulfuro de carbono. El ,ter es uno de
los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como
disolvente de grasas$ aceites$ resinas y alcaloides$ entre otros compuestos. La me+cla de
vapor de ,ter y aire es muy explosiva4 adems$ con el tiempo el ,ter puede oxidarse
parcialmente formando un per!xido explosivo. Por lo tanto$ el ,ter debe almacenarse y
mane3arse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente$ como materia
prima para fabricar productos %umicos y como anest,sico.
Propiedades fsicas.
El ,ter metlico "P.e. -/@K# y el ,ter metil etlico "P.e. MK# son gases a temperatura
normal. Ga el ,ter etlico "P.e. HLK# es un l%uido muy voltil. Los ,teres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullici!n a medida %ue aumenta la
longitud de la cadena.Los ,teres de cadena recta tiene un punto de ebullici!n bastante
similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por e3emplo: el ,ter /-)L-(-/-)L$
con peso molecular S@ tiene un punto de ebullici!n de HLK$ y el alcano )H-)/-)/-
)/-)H de peso molecular S/ tiene un punto de ebullici!n de HFK.Los ,teres tienen una
solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar$ as el ,ter
/-)L-(-/-)L tiene la misma solubilidad %ue el alcohol )H-)/-)/-)/-() unos
MgZ2EEml de agua a /LK.
?uentes.
Los ,teres de forma comple3a son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las
resinas de las plantas$ colorantes de flores y otros.El ,ter etlico "o simplemente ,ter#$ se
obtiene sint,ticamente$ y es un depresor del sistema nervioso central$ por este motivo ha
sido utili+ado como anest,sico.Probablemente el ,ter sea la sustancia mas utili+ada en el
laboratorio para los procesos de extracci!n con solvente$ aun siendo potencialmente
peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Aplicaciones y 1sos
Tedio para extractar para concentrar cido ac,tico y otros cidos.
Tedio de arrastre para la deshidrataci!n de alcoholes etlicos e isoproplicos.
&isolvente de sustancias orgnicas "aceites$ grasas$ resinas$ nitrocelulosa$ perfumes
y alcaloides#.
ombustible inicial de motores &i,sel.
?uertes pegamentos
&esinflamatorio abdominal para despu,s del parto$ exclusivamente uso externo.
$steres
i) $steres" En %umica orgnica$ compuesto formado "3unto con agua# por la reacci!n de un
cido y un alcohol. Puesto %ue este proceso es anlogo a la neutrali+aci!n de un cido por
una base en la formaci!n de una sal$ antiguamente los ,steres eran denominados sales
et,reas. Este t,rmino es incorrecto por%ue los ,steres$ a diferencia de las sales$ no se
ioni+an en disoluci!n.
Propiedades fsicas
Los ,steres pueden participar en los enlaces de hidr!geno como aceptadores$ pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces$ a diferencia de los alcoholes de los
%ue derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidr!geno les convierte en ms
hidrosolubles %ue los hidrocarburos de los %ue derivan. Pero las ilimitaciones de sus
enlaces de hidr!geno los hace ms hidrof!bicos %ue los alcoholes o cidos de los %ue
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidr!geno ocasiona el
%ue no pueda formar enlaces de hidr!geno entre mol,culas de %steres$ lo %ue los hace ms
voltiles %ue un cido o alcohol de similar peso molecular.
Tuchos ,steres tienen un aroma caracterstico$ lo %ue hace %ue se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por e3emplo:
Acetato de / Etil )exilo: olor a dul+!n suave
butanoato de metilo: olor a Pi*a
salicilato de metilo "aceite de siempreverde o menta#: olor de las pomadas
Nermolene[ y ;algex[ ";eino 1nido#
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a man+ana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albarico%ue
etanoato de octilo: olor a naran3a.
Los ,steres tambi,n participan en la hidr!lisis esterrica: la ruptura de un ,ster por agua.
Los ,steres tambi,n pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. omo resultado$
se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico$ o una sal de un cido carboxlico.
FuentesLos ,steres presentan olores muy agradables y algunos se utili+an en perfumera.
Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ,steres voltiles en ellas. Sin
embargo$ los ,steres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.1n ,ster
muy importante y %ue no falta en el boti%un de cada familia$ es el %ue se forma por la
reacci!n del cido saliclico con el cido ac,tico. El producto obtenido es el cido acetil
saliclico$ com6nmente conocido como aspirina$ mismo %ue se utili+a como analg,sico$ es
decir$ para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabe+a.
Aplicaciones & usos
Tuchos ,steres tienen un aroma caracterstico$ lo %ue hace %ue se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. omo aromati+antes con olores a frutas$ tales como
man+anas$peritas$ etc.tambi\n se usan en la s]ntesis de otros compuestos tales como ^cidos $
y 3abones.
Aminas
') Aminas: 9ombre %ue reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposici!n
de la materia orgnica$ %ue se forman por sustituci!n de uno o varios tomos de hidr!geno
del amonaco por grupos orgnicos.
El n6mero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitr!geno determina %ue la mol,cula sea
clasificada como amina primaria "un grupo orgnico#$ secundaria "dos grupos# o terciaria
"tres grupos#.
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de
ebullici!n son superiores a los hidrocarburos de anloga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico4 son bases ms fuertes %ue el agua y$ en general$ %ue el
amonaco. El principal m,todo de obtenci!n de estos compuestos es la reacci!n entre el
amonaco y un halogenuro de al%uilo .1na de las aminas ms importantes es la anilina$ la
amina aromtica ms sencilla.
Propiedades Fsicas" Las aminas son compuestos incoloros %ue se oxidan con facilidad lo
%ue permite %ue se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de
esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida %ue aumenta el n6mero de
tomos de carbono en la mol,cula$ el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy t!xicas se absorben a trav,s de la piel. Las aminas primarias y
secundarias son compuestos polares$ capaces de formar puentes de hidr!geno entre s y con
el agua$ esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las mol,culas con ms
de F tomos de carbono y en las %ue poseen el anillo aromtico. El punto de ebullici!n de
las aminas es ms alto %ue el de los compuestos apolares %ue presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitr!geno es menos electronegativo %ue el oxgeno$ esto hace
%ue los puentes de hidr!geno entre las aminas se den en menor grado %ue en los alcoholes.
Esto hace %ue el punto de ebullici!n de las aminas sea ms ba3o %ue el de los alcoholes del
mismo peso molecular.
Fuentes
Las aminas se encuentran formando parte de la naturale+a$ en los aminocidos %ue
conforman las protenas %ue son un componente esencial del organismo de los seres vivos.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas$ como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello %ue cuando la carne
de aves$ pescado y res no es preservada mediante refrigeraci!n$ los microorganismos %ue se
encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
Aplicaciones & usos
Las aminas son parte de los alcaloides %ue son compuestos comple3os %ue se encuentran en
las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biol!gicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias
%ue se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas
pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentaci!n
y en plantas$ procedentes del uso de fertili+antes$ originando 9-nitrosoaminas secundarias$
%ue son carcin!genas.
Amidas
() Amidas: ada uno de los compuestos orgnicos %ue se pueden considerar derivados de
un cido carboxlico por sustituci!n del grupo U() del cido por un grupo U9)/$ U
9); o U9;;V "siendo ; y ;V radicales orgnicos#. ?ormalmente tambi,n se pueden
considerar derivados del amonaco$ de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustituci!n de un hidr!geno por un radical cido$ dando lugar a una amida primaria$
secundaria o terciaria$ respectivamente.
5odas las amidas$ excepto la primera de la serie$ son s!lidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullici!n son elevados$ ms altos %ue los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy d,biles. 1no de los
principales m,todos de obtenci!n de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco "o aminas primarias o secundarias# con ,steres.
Las amidas son comunes en la naturale+a$ y una de las ms conocidas es la urea$ una
diamida %ue no contiene hidrocarburos. Las protenas y los p,ptidos estn formados por
amidas. 1n e3emplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambi,n se
utili+an mucho en la industria farmac,utica.
Propiedades Fsicas
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacci!n de una al%uil-amida o de una amida
derivada de alcanolamina con varias unidades de !xido de etileno. 5iene lugar la sustituci!n
de uno o dos hidr!genos de la amina por cadenas de polietilenglicol. Estos compuestos$
debido a la presencia del !xido de etileno$ son solubles en agua$ o$ al menos$ se pueden
dispersar bien en ella. 9o forman espumas. omo las amidas derivadas de alcanolaminas$
las amidas etoxiladas aparecen me+cladas con impure+as. Al igual %ue la mayor parte de las
amidas$ son sustancias ms estables en medios ligeramente cidos. Son s!lidos c,reos.
Fuentes
Las amidas son comunes en la naturale+a$ y una de las ms conocidas es la urea$ una
diamida %ue no contiene hidrocarburos. Las protenas y los p,ptidos estn formados por
amidas. 1n e3emplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambi,n se
utili+an mucho en la industria farmac,utica.
Aplicaciones y usos
Las amidas son comunes en la naturale+a y se encuentran en sustancias como los
aminocidos$ las protenas$ el A&9 y el A;9$ hormonas$ vitaminas. Es utili+ada en el
cuerpo para la excreci!n del amonaco " 9)H#. Tuy utili+ada en la industria farmac,utica$
y en la industria del nailon.
Cianuro
l) Cianuro" Es una garra acrlicas o bien generado por la combinaci!n de gas natural
"previo proceso de remoci!n del metil mercaptano# con amonaco l%uido. Su fabricaci!n
primaria es de 2$@ millones de toneladas y se produce en EE. 11.$ T,xico$ Singapur$
hina$ >nglaterra$ Espa*a y Alemania. La industria minera y del plstico en general
consume el M/_ del cianuro producido en el mundo$ de dicho porcenta3e tan solo un 2M_
es utili+ado en mineria y el otro F@_ es utili+ado en la industria para la fabricacion de
plasticos y derivados.
Propiedades fisicas
Las propiedades organol,pticas del cianuro$ particularmente el cido cianhdrico$ se
describe con un olor fuerte a almendras amargas o casta*as$ pero no siempre emana olor y
no todas las personas pueden detectarlo$ est comprobado %ue la capacidad de detectarlo
est en un gen recesivo asociado al cromosoma ` femenino.Facita re%ueridab Adems el
lmite de detecci!n del olor es muy cercano a la concentraci!n donde comien+a a ser t!xico.
acita re%ueridab Por lo tanto no es recomendable dar a oler a alumnados dicho elemento sin
previa autori+aci!n paterna.
Fuentes
El cianuro de hidr!geno se form! naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de la
vida sobre la tierra. Su efectividad a ba3as concentraciones es fulminante y mortal. 5ambi,n
es conocido por su denominaci!n militar A9 "para el cianuro de hidr!geno# y P "para el
cloruro de cian!geno#. Es un producto %ue se encuentra con habitualidad en la naturale+a
en diversos microorganismos$ insectos y en el estado de crecimiento de muchas plantas
como un mecanismo de protecci!n$ como un alcaloide com6n$ %ue los convierte en una
fuente alimenticia poco atractiva durante ese periodo$ para cierto tipo de animales
herbvoros. El cianuro est presente en forma natural en algunos alimentos como las
almendras$ las nueces$ las casta*as$el ca+abe y los cogollos de muchas frutas como la
man+ana o las peras. En ellos se encuentra con el nombre de amigdalina$ en
concentraciones %ue oscilan entre los HSS y los /.LEE mg por Bg. 5ambi,n se encuentra
presente por generaci!n antropog,nica$ como por los escapes de los autom!viles$ el humo
del cigarrillo y la sal industrial %ue se usa para derretir el hielo de los caminos. El cianuro
se encuentra en el humo del cigarrillo y en los productos de combusti!n de los materiales
sint,ticos$ como telas y plsticos.
Aplicaciones y usos.
El cianuro se utili+a industrialmente desde 2MMR. En el sector industrial$ el cianuro se utili+a
para producir papel$ pinturas$ textiles y plsticos. Est presente en las sustancias %umicas
%ue se utili+an para revelar fotografas. Las sales de cianuro son utili+adas en la metalurgia
para galvani+aci!n$ limpie+a de metales y la recuperaci!n del oro del resto de material
eliminado. El gas de cianuro se utili+a para exterminar plagas "ratas$ ratones$ lauchas$
+arugAeyas etc.# e insectos en barcos$ edificios y dems lugares %ue lo necesiten. La
minera utili+a para hidrometalurgia el F_ del cianuro utili+ado en el mundo$ generalmente
en soluci!n de ba3a concentraci!n con agua para extraer y recuperar metales como el oro y
la plata mediante el proceso llamado lixiviaci!n$ %ue sustituy! al antiguo m,todo de
extracci!n por amalgamado de metales preciosos con mercurio. La industria farmac,utica
tambi,n lo utili+a$ como en algunos medicamentos para combatir el cncer como el
nitroprusiato de sodio para la hipertensi!n arterial. Se utili+an mnimas dosis de cianuro
para la confecci!n de pegamentos sint,ticos donde existen compuestos seme3antes al
acrlico.El cianuro es adems usado en la %umica analtica cualitativa para reconocer iones
de hierro$ cobre y otros elementos. El cianuro es usado ampliamente en ba*os de
galvanoplastia como agente acomple3ante del cinc$ de la plata$ del oro$ el cobre con el
ob3eto de regular el ingreso de i!nes al nodo debido a su valor pP relativamente ba3o. El
ferrocianuro de potasio "PHa?e"9#Fb# se utili+a en algunas industrias de la alimentaci!n
como la vitivincola$ para la eliminaci!n de los metales pesados %ue se encuentran en el
vino.
Cicloalcanos"Propiedades fsicas" 5ienen puntos de ebullici!n y puntos de fusi!n ms
altos y densidades mayores %ue los correspondientes alcanos acclicos lineales$ debido
probablemente a su mayor rigide+ y simetra %ue permiten unas fuer+as intermoleculares de
atracci!n "London# ms efectivas.
metil butanoato: olor a pi*a metil salicilato "aceite de siempreverde#: olor de las pomadas
octanoato de heptilo: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a pltano pentil pentanoato:
olor a man+ana pentil butanoato: olor a pera o a albarico%ue octil etanoato: olor a naran3a
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organicaZgrupos-funcionales-%uimica-organica.shtmlcix++HEcbd>vg>