UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CENTRO DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ENGENHARIA DE ALIMENTOS






SOLUBILIDADE E REATIVIDADE DE COMPOSTOS ORGANICOS




ACADMICOS:









PROFESSOR: Expedito

Maring (PR), 20/08/2014
UEM
INTRODUO
Grande parte dos processos de um laboratrio de Qumica Orgnica inclui
reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos. efetuado
em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos
orgnicos. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida duas principais: a
solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual
somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto relacionadas, sendo que
a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para
determinar os solventes apropriados para recristalizao.
As informaes que podem ser obtidas em relao a uma substncia
desconhecida, dependendo do seu comportamento quanto a solubilidade em: gua,
soluo de NaOH 5%, ter, HCl 5%, H
2
SO
4
96%, H
3
PO
4
85% e em NaHCO
3
5%.
Encontram indicaes sobre a presente substncia: exemplo, os hidrocarbonetos so
insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser parcialmente
solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar. Alm disso, a
solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo
funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de
sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um
composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte
indicao sobre o grupo funcional cido.

Os slidos inicos esto unidos por causa da forte atrao entre seus ons ctions
e seus ons nions. A maioria dos metais so slidos a temperatura ambiente por causa
da ligao metlica. As substncias que tem ligaes covalentes podem ser, em
temperatura ambiente, slida, liquida ou gasosa. Isto mostra que as interaes entre
estas molculas podem ser maiores ou menores.
Existem trs tipos de interaes intermoleculares. So elas:
- Pontes de Hidrognio ou Ligaes de Hidrognio;
- Foras dipolo-dipolo, dipolo-permanente ou dipolar;
- Foras de London, Foras de Van der Waals ou dipolo-induzido.

Pontes de Hidrognio
Esta interao intermolecular pode ser chamada tambm de Ligaes de Hidrognio.
realizada sempre entre o hidrognio e um tomo mais eletronegativo, como flor,
oxignio e nitrognio.

Flor
H + Oxignio
Nitrognio

caracterstico em molculas polares. a ligao mais forte de todas, devida
alta eletropositividade do hidrognio e alta eletronegatividade do flor, oxignio e
nitrognio. De um lado, um tomo muito positivo e do outro, um tomo muito negativo.
Isto faz com que a atrao entre estes tomos seja muito forte. Por isso, em geral so
slidos ou lquidos.
Exemplos:
H2O, HF, NH3

Uma consequncia das pontes de hidrognio que existem na gua a sua
elevada tenso superficial. As molculas que esto no interior do lquido atraem e so
atradas por todas as molculas vizinhas, de tal modo que as essas foras se equilibram.
J as molculas da superfcie s so atradas pelas molculas de baixo e dos lados.
Consequentemente, essas molculas se atraem mais fortemente e criam uma pelcula
parecida com uma pelcula elstica na superfcie da gua. Este fenmeno ocorre com
todos os lquidos, mas com a gua, acontece mais intensamente. A tenso superficial
explica alguns fenmenos, como por exemplo, o fato de alguns insetos caminharem
sobre a gua e a forma esfrica das gotas de gua.

Dipolo-Dipolo

Esta interao intermolecular pode ser chamada tambm de dipolo-permanente
ou dipolar, ocorre em polares e menos intensa que as pontes de hidrognio. Quando a
molcula polar, h de um lado um tomo mais eletropositivo e do outro, um tomo
mais eletronegativo. Estabelece-se de modo que a extremidade negativa do dipolo de
uma molcula se oriente na direo da extremidade positiva do dipolo de outra
molcula.
Assim:



Exemplos:
HCl, HBr, HI
Foras de London
Esta interao intermolecular pode ser chamada tambm de dipolo-induzido ou
Foras de Van der Waals. a interao mais fraca de todas e ocorre em molculas
apolares. Neste caso, no h atrao eltrica entre estas molculas. Deveriam
permanecer sempre isolados e o que realmente acontece porque, em temperatura
ambiente, esto no estado gasoso.
So cerca de dez vezes mais fracas que as ligaes dipolo-dipolo. A molcula
mesmo sendo apolar, possui muitos eltrons, que se movimentam rapidamente. Pode
acontecer, em um dado momento, de uma molcula estar com mais eltrons de um lado
do que do outro. Esta molcula estar, portanto, momentaneamente polarizada e por
induo eltrica, ira provocar a polarizao de uma molcula vizinha (dipolo induzido),
resultando uma fraca atrao entre ambas. Esta atrao a Fora de London.
Exemplos:

Cl2, CO2, H2









Quadro-Resumo das propriedades fsicas e os tipos de ligaes:
Tipo de
substncia
Metlica Inica Covalente polar Covalente apolar
Partcula tomos e
ctions
ons molculas Molculas
Atrao entre as
partculas
Por eltrons
livres
Atrao
eletrosttica
Pontes de
hidrognio ou
dipolo-dipolo

Van der Waals
Estado fsico Slido (exceto
Hg)
Slido Lquido Gasoso
PF e PE Alto Alto Baixo Muito baixo
Condutividade
eltrica
Alta (slidos e
lquidos), sem
atrao da
substncia
Alta (fundidos
ou em soluo)
Praticamente
nula quando
pura. Condutora
quando em
soluo

Nula
Solubilidade em
solventes
comuns

Insolvel
Solvel em
solvente polar
Solvel em
solvente polar
Solvel em
solvente apolar
Dureza Dura, mas
malevel e dctil
Dura, porm
quebradia

-

-

Geralmente, usa-se a regra que semelhante dissolve semelhante. Isto quer dizer
que solvente polar dissolve substncia polar e que solvente apolar dissolve substncia
apolar. Mas nem sempre esta regra est correta. A gua, por exemplo, uma substncia
polar e pode dissolver o lcool etlico, que apolar.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
PARTE I
Colocou-se etiquetas em 8 tubos de ensaio e foi adicionado em cada um deles
uma substancia (laurilsulfato de sdio, cido ctrico, lactose, trimiristina, timol,
hexano, vermelho 40 e lcool benzlico), 0,05g quando o composto era solido e 8
gotas quando o composto era liquido.Depois foi adicionado em cada tubo 2,00mL
de gua e agitou-se, foi observada a solubilidade e a densidade dos compostos
testados. Os resultados foram anotados.
Em cada um dos tubos que a amostra foi solubilizada em gua, acrescentou-se
1,00mL de NaHCO
3
5%, agitou-se, foi anotado os resultados e identificado as
substancias.
Em cada um dos tubos que a amostra no foi solubilizada em gua, acrescentou-
se 1,00mL de NaHCO
3 5%
agitou-se e anotou-se os resultados.
Nas substancias que continuaram insolveis em gua, acrescentou-se 1,00ml de
NaOH 0,8Mol/L, agitou-se e anotou-se os resultados. Identificamos os compostos
solveis e insolveis.

PARTE 2
Testar a solubilidade do 1-propanol: em um tubo de ensaio foi adicionado 1,00mL
de 1-propanol e 1,00mL de gua destilada, foi agitado e anotado o resultado.
Adicionou-se 1,00mL de soluo saturada de cloreto de sdio e agitou-se. Os resultados
foram anotados e interpretados.
Reatividade do p-bromoanilina: em um tubo de ensaio foi adicionado 2,00mL de
gua e 0,05g de p-bromoanilina, agitou-se e anotou-se o resultado. Adicionou-se
2,00mL de HCl 0,50molL
-1
, agitado, observado e interpretado os resultados. Adicionou-
se 2,00mL de NaOH 1,00molL
-1
, foi observado e interpretados os resultados.
Reatividade do cido benzoico: em um tubo de ensaio, foi adicionado 2,00mL de
gua e 0,05g de cido benzoico, agitou-se e anotou-se o resultado. Adicionou-se
2,00mL de soluo de NaOH 0,50molL
-1
e agitou-se, foi observado e interpretado os
resultados. Adicionou-se 2,00mL de HCl 1,00molL-1 e agitou-se, foi observado e
interpretados os resultados.
Foram mostradas possveis interpretaes e reaes dos compostos citados acima
com gua e com as solues utilizadas no experimento.

RESULTADOS E DISCUSSES
PARTE I
Vermelho 40: Esse sal possui uma parte de hidroxila (OH) ligado a um dos anis e
outra parte SO
3
Na. Essa parte OH, faz ligaes de hidrognio com a gua, o que
j torna favorvel a solubilidade. J a parte SO
3
Na um sal derivado de cido
sulfnico, so compostos polares muitos solveis em gua No experimento, ao
interagir com a gua, verifica-se que o corante vermelho 40 solvel.
LaurilSulfato de sdio: Esse composto sintetizado a partir do lcool laurlico com
cido sulfrico. Em gua solvel a partir da interao de pontes de hidrognio.
Esse composto possui uma parte apolar muito extensa e uma parte pouco polar. Ou
seja, ele no totalmente solvel.
Lactose: um acar presente no leite. Ao misturar a lactose com gua, verificou
sua solubilidade. Essa grande solubilidade decorrente da quantidade de hidroxilas
na lactose, o que favorece a formao de ligaes de hidrognio com a gua.
Timol: Esse composto pertence ao grupo funcional fenol, considerado txico.
Desses, o nico que relativamente solvel o prprio fenol, os outros monofenis
so praticamente insolveis. O timol possui densidade de 0,96g/cm e uma
insolubilidade gua. Como sua densidade menor que a da gua, no tubo
contendo o conjunto timol+gua formado duas fase, na qual o timol permanece na
parte superior.
Trimistina: Esse composto um ster, possui interaes dipolo-dipolo, normalmente
sintetizados pela reao do cido carboxlico com o lcool de densidade 0,885g/cm.
So molculas levemente polares e no fazem pontes de hidrognio. Por isso so
solveis com at 3 carbonos, com mais carbonos so insolveis. A trimistina pode
ser encontrada em muitas gorduras e leos vegetais, muito presente na noz-moscada.
No experimento verificou-se uma insolubilidade e que no tubo a trimistina fica em
cima da gua por causa da densidade.
cido Ctrico: um cido natural, proveniente de frutas como limo e laranja,
possui uma solubilidade de 133g/100mL. Essa solubilidade proveniente dos
grupos de carboxilas e hidroxilas presentes, assim fazem ligaes de hidrognio
entre si. Ao adicionarmos bicarbonato de sdio neste acido observamos uma
efervescncia devido a liberao de CO2 No experimento verificou-se sua
solubilidade.
Hexano: um hidrocarboneto que possui interaes de Van Der Waals e por isso
insolvel em agua, um liquido inflamvel com densidade de 0,66g/mL. No
experimento verificou-se sua insolubilidade e que por causa de sua densidade, o
hexano.
lcool benzlico: um lcool de densidade 1,044g/m e solubilidade de 40g/L.
pouco solvel apesar da hidroxila presente. Isso por causa da aromaticidade do
composto, existe uma cadeia grande de carbonos e apenas uma hidroxila. No
experimento verificou-se sua insolubilidade e que no tubo a gua permanece na
parte superior devido a sua densidade.
PARTE II
1-propanol: Ao adicionarmos no propanol a gua, obteve-se uma nica fase
mostrando assim que ocorre uma interao favorvel entre as duas substncias e que
o propanol solvel em gua e vice-versa. Porem, quando o cloreto de sdio
adicionado ao sistema observa-se a formao de duas fases, uma de propanol acima
da outra que era uma mistura de gua e de cloreto de sdio.
Segundo a teoria o propanol um lcool primrio muito utilizado como solvente na
indstria farmacutica possuindo uma densidade de 0,8034g/M, sendo um lquido
de aparncia clara e incolor. Entretanto, o cloreto de sdio tm densidade
2,165g/M, essa diferena na densidade ocasiona a presena de duas fases
O fato de o propanol ser solvel em gua devido s ligaes de hidrognio que
ocorrem entre as duas substncias, esta muito forte e tua nos tomos de
hidrognios da gua e oxignio do propanol, tornando-se assim uma interao
favorvel, mostrando que o propanol completamente miscvel em gua.
p-bromoanlina: Ao adicionar agua na p_bromoanlina, obteve-se duas fases, logo no
ocorre interao favorvel e esta substncia no solvel em gua. Porm, quando o
cido clordrico foi adicionado ao sistema ocorreu a formao de uma nica fase, assim
a substncia solubilizou, j quando o hidrxido de sdio foi adicionado o sistema voltou
a formar 2 fases.

O cido clordrico uma soluo aquosa cida, normalmente utilizada com reagente
qumico, um lquido incolor de densidade 1,18g/m. O hidrxido de sdio utilizado
principalmente na indstria como base qumica, um liquido incolor.
As aminas so consideradas bases orgnicas por apresentarem carter bsico fraco,
devido ao par de eltrons livres no nitrognio. No momento que a base orgnica reage
com o cido h a formao do sal de amnio, que tem interaes do tipo on-dipolo,
modificando assim a substncia e a tornando solvel. Entretanto quando adicionado
no meio bsico, hidrxido de sdio, a base reformada, o on H
+
do nitrognio se liga
ao on OH do hidrxido de sdio formando gua, portanto a molcula orgnica uma
base livre que neutra e insolvel.

cido Benzico: Ao adicionarmos gua ao cido benzoico, observa-se a formao de
duas fases, logo no h interao favorvel e este no solvel em gua. Porm, quando
o hidrxido de sdio foi adicionado ao sistema, houve a formao de uma nica fase e
quando o cido clordrico foi adicionado ocorreu a formao de duas fases.

O cido benzoico um composto aromtico classificado como cido
monocarboxilico, um acido fraco e seus sais so utilizados como conservantes de
alimentos. O cido benzoico considerado um cido orgnico por conter uma carboxila
em sua molcula. O fato de o cido benzoico se tornar solvel quando adicionado o
hidrxido de sdio derivado a interaes favorveis.

CONCLUSO
Conclui-se que os compostos orgnicos solveis em gua so os que apresentam
O e OH, pois a presena da hidroxila e/ou do oxignio faz com que o composto faa
ligao de hidrognio com a gua. Os compostos que so solveis em cido e/ou base
formam um sal e acabam se solubilizando. Os insolveis so caracterizados pela
presena de longas cadeias de carbono, que no apresentam afinidade com a gua e
quando adicionada, o conjunto apresenta precipitao.
BIBLIOGRAFIA
-Solomons, T.W.G; FRYHLE, G.B, Quimica Orgnica, Rio de Janeiro, LTC
editora, 8 edio, V1, 2005
-http://www.coladaweb.com.br/quimica/quimiac-geral/os-estados-fisicos-da-matria
-atkins,P;JONES,T, Principios de qumica, So Paulo, Bookman, 3 edio, volume
nico
-http://www.iqsc:usp.br/docentes/janete/quimica1.html
-http//www.uab.ufsc.br/propriedade_dos_triacigliceris.pdf
-http://www.labec.iqm.unicamp.br/cursos/rg101/aula16_4x.pdf