REACCIONESENGRUPOSFUNCIONALES

ALCOHOLES
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n
1. Hidratacindealquenos.**
Sepuedenobtener alcoholespor hidratacindealquenos, deacuerdoconlaregladeMarkovnikov.
2. Hidrlisisdehalogenurosdealquilo**
Esteprocesotienelugar medianteunasustitucinnucleoflica.
3. Fermentacinalcohlica.
La fermentacin alcohlica yase conoca desde laantigedad, consiste en unadescomposicin de las
hexosas(carbohidrato) producidapor lasclulasdelaslevaduras, conformacindedixidodecarbono
yalcohol. Lareaccinemprica:
C
6
H
12
O
6
2CO
2
+ 2C
2
H
5
OH
Permite apreciar que tiene lugar sin que se produzca una variacin del grado de oxidacin total. Por
tantopuedetener lugar encondicionesanaerobias.
B B) )R Re ea ac cc ci io on ne es sc ca ar ra ac ct te er r s st ti ic ca as s
1. Deshidratacinenmedioacido**
Al calentar lamayora de los alcoholes con un cido fuerte se provocalaprdidade unamolcula de
agua (se deshidratan), formando un alqueno. (NOTA: Reacciones vistas en clase parala obtencin de
alquenos)
2. Oxidacin.**
Mediantelareaccindeoxidacinsepuededistinguir las3clasesdealcoholes:
R CH CH
2
+
H
2
O
H
calor
R CH CH
3
OH
H
3
C CH CH
2
calor
H
H
2
O + H
3
C CH
OH
CH
3
pero no H
3
C CH
2
CH
2
OH
R CH
2
CH
2
Br
KOH
H
2
O
R CH
2
CH
2
OH
H
3
C CH
CH
3
CH
2
CH
2
Br
H
2
O
KOH
H
3
C CH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
Laoxidacinde los primarios, producen aldehdos o cidoscarboxlicos, los secundarios dan cetonas y
losterciariosnoreaccionanenlasmismascondiciones, perosedegradansi laoxidacinesfuertedando
mezcladecidos.
FENOLES
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n ( (P Pa ar ra ae ev va al lu ua ac ci i n nN NO Os se er r c co on ns si id de er ra ad da a) )
B B) )R Re ea ac cc ci io on ne es sc ca ar ra ac ct te er r s st ti ic ca as s
1. Reaccinconhidrxidodesodioparaformarunasal yparaformarunter:
Losfenolessoncidosmsfuertesqueel agua; reaccionanconunadisolucindehidrxidodesodioy
forman la sal correspondiente:
ALDEHDOSOCETONAS
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n
1. Hidratacindealquino:
Lahidratacindelosalquinosterminalesdalugar alaobtencindemetilcetonas. Si el alquinoes
internosepuedeobtener unamezcladecetonas. **
Losalquinossepuedenhidratar Markovnikov, formandocetonas, obienantiMarkovnivov, paraformar
aldehdos.
R C C H
+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
R C
O
CH
3
R C
O
CH
2
R
HgSO
4
H
2
SO
4
H
2
O
+
R C C R + R CH
2
C
O
R
Lahidratacindelosalquinoscatalizadopor Mercurio. El productoinicial dehidratacinMarkovnikoves
unenol, querpidamentesetautomerizahacialaformaceto. Losalquinosinternossepuedenhidratar,
perogeneralmenteseobtienenmezclasdecetonasLosalquinosterminalesproducirnmetil cetonas
despusdelatautomerizacin.
2. Oxidacindealcohol (ejemploenlasreaccionescaractersticasdealcoholesdeesteapunte)
TERES
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n
1. Deshidratacindealcoholes:
Losalcoholesprimariospuedendeshidratarseparaformar teresdelasiguientemanera.
R----HO+OH----R R----O----R (ComocatalizadoresH
+
yH
2
O)
Ejemplo:
2. SntesisdeWilliamosn:
Mtodogeneral yunodelosmejoresparaobtener teressimtricosyasimtricos, esel deWilliamson.
Estosresultandelacombinacindeunalcxidomsunhaluroprimario. Conlossecundariosy
terciarios, lareaccinsedapor lavadelaeliminacin, dandoalquenos.
R---O + R----X R---O---R + X
inalcxido halurodealquilo alquiloter
Dnde: RyRpuedenser diferentes, primariososecundarios.
CIDOSCARBOXLICOS
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n
1.- Oxidacindelosalcoholesprimarios.
Los cidoscarboxlicos pueden obtenerse por oxidacindealcoholes primarios. Como reactivos puede
utilizarseel oxidantedeJones, permanganatodepotasio, dicromatodesodio, etc. **
2.- Hidrlisis. Lahidrlisisesunareaccincido-basequeseproduceal disolver determinadassalesen
agua. La reaccin tiene lugar entre uno de los iones de la sal y el agua. Se pueden obtener cidos
carboxlicosmediantelahidrlisisdeanhdridos, steresyamidas.
Losanhdridosreaccionanconaguaparadar cidoscarboxlicos.
Lossteressehidrolizanenmediosacuosos, bajocatlisiscidaobsica. **
B B) )R Re ea ac cc ci io on ne es sc ca ar ra ac ct te er r s st ti ic ca as s
Lareaccinmscaractersticadeloscidoscarboxlicosyqueladiferenciadelosaldehdosycetonases
la Reaccin de Sustitucin Nucleoflica, mediante la cual los cidos carboxlicos se convierten en sus
derivados.
1.- Esterificacin. La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una
reaccincatalizadapor cido, pero que tiene el inconveniente de que se tratade unequilibrio que se
desplazahacialaformacindester eliminandoaguadel sistemadereaccin. **
4.- Reaccionesdeneutralizacin. Loscidoscarboxlicoscomocidosquesonreaccionanconlasbases
dandolugar alaformacindesales. **
R CH
2
C
O
OH + NaOH R CH
2
C
O
O
Na
+
H
2
O
CO
2
+
Na R CH
2
C
O
O NaHCO
3
+
R CH
2
C
O
OH
+
H
2
O
AMINAS
A A) ) R Re ea ac cc ci io on ne es sd de eo ob bt te en nc ci i n n
1. MtododeHoffman: Sntesis, por reaccindehalurosdealquiloyamoniaco.
C
2
H
5
Br +2NH
3
C
2
H
5
NH
2
+NH
4
Br
2. Alquilacinreductoradealdehdosycetonas.
R- CHO+NH
3
(R CH=NH) +H
2
O
(R CH=NH) +H
2
RCH
2
NH
2

B B) )R Re ea ac cc ci io on ne es sc ca ar ra ac ct te er r s st ti ic ca as s
1) Reaccinconcidosparadar sales.
CH
3
NH
2
+HCl (CH
3
N
+
H
3
) Cl
-
** Reaccionesvistasenclaseycomosehabrndadocuenta,sonlamayoradereaccionesdeeste
apunte.