Ao de la Industria Responsable y del Compromiso Climtico

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
EPEX

Practica N 5: OBTENCION DE ALCALOIDES A PARTIR DE
PRODUCTOS NATURALES

DOCENTE: Flix Veliz, Luis Miguel
ALUMNOS: ROJAS CAPCHA, Katherine

CURSO: Qumica Orgnica II
CICLO: FBX4N1
2 0 1 4










I. INTRODUCCION

En este presente informe hacemos reconocimiento de la obtencin de alcaloides
mediante productos naturales. Los alcaloides (parecidos a los lcalis) son bases
nitrogenadas orgnicas, presentes en diversas familias de plantas, en los hongos, algas y
otros vegetales inferiores. Uno o ms tomos de nitrgeno est presente en amidas
primarias, secundarias o terciarias y estas confieren usualmente basicidad a los
alcaloides, facilitando la extraccin y purificacin por las sales solubles en agua cuando
son formadas por la presencia de cidos minerales. El nombre de alcaloide proviene de
lcalis, sin embargo la basicidad vara enormemente ya que depende de la estructura
molecular del alcaloide y de la presencia y localizacin de los grupos funcionales. Algunos
son esencialmente neutros. Contienen aminas cuaternarias, dependiendo la actividad
biolgica de ellos de la funcin amina que puede ser transformada a sistema cuaternario
por protonacin y pH fisiolgico.
En esta prctica realizamos la obtencin de alcaloides mediante una planta
llamada ua de gato, la cual haremos mediante la extraccin, un proceso simple de
filtracin, condensacin y concentracin.









II. GENERALIDADES
ALCALOIDES

Los alcaloides son compuestos que contienen nitrgeno de gusto amargo.
Existen aproximadamente unos 5000. No son exclusivos de los vegetales y se han
encontrado tambin dentro del reino animal. Algunos de ellos los podemos encontrar en la
piel de ciertos animales, como la bufonina, que segregan los sapos o la batracotoxina de
las ranas del genero Phyllobastes, uno de los ms potentes del mundo, especialmente el
de la especie Phyllobaste terribilis capaz de matar a 10 hombres con 1 miligramo de la
misma. Curiosamente esta alcaloide tambin aparace en las plumas de los pajaros del
gnero Pitohui de Nueva Guinea y que produce una paralizacin en el miembro que lo
toca. Otros alcaloides son elaborados por pequeos animales como ciempis, hormigas
mariquitas, etc.
La mayora de los alcaloides, sin embargo, pertenecen al reino vegetal, de tal manera que
un 10% del total de las especies vegetales contienen alguno de estos compuestos.
Aparecen a veces en toda la planta, como, por ejemplo, el tejo (Taxus bacata) un rbol
cuya nica parte comestible es el arilo extremadamente apreciado por los pjaros. El
resto es venenoso. En general los alcaloides suelen abundar en las siguientes partes de
los vegetales.
Las hojas: Son muchas las plantas que presentan estos compuestos en mayor
proporcin en las hojas, como el tabaco (Nicotiana tabacum) o el t (Camellia
sinensis).
Las semillas: Algunas plantas contienen alcaloides en las semillas, como la
estricnina de la nuez vmica o la cafena que aparece en el caf (Coffea arabica).
Las races: A veces los alcaloides se encuentran en mayor proporicin en las
races, como la pitolacina que aparece en la hierba carmn (Phytolacca
americana), la raz venenosa del acnito (Aconitum napellus) o la atropina que
aparece principalmente en la raz de la belladona (Atropa Belladona).


Los frutos: Ejemplos de plantas con alcaloides en los frutows los encontramos en
la cicuta (Conium maculatum), o en las bayas de la belladona (Atropa Belladona).

2.1 FUNCION DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS
La funcin de los alcaloides no es aun clara, existen algunas sugerencias sobre el rol
que juegan estas sustancias en los vegetales como:
Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrgeno sobrante, esta
funcin es equivalente a la del cido rico o de la urea en los animales.
Debido a que en su mayora, los alcaloides son asociados con cidos orgnicos
que le facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de
almacenamiento del nitrgeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el
caso de las Solanaceas midriticas, los steres del tropano se forman en las races y
son transportados a las partes areas donde pueden ser hidrolizados.
La microqumica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son
recubrimiento de las semillas, cortezas del tallo, raz o fruto y en la epidermis de la
hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante funcin
como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de
insectos.
Los alcaloides pueden servir de reguladores de crecimiento, se ha demostrado que
los alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la
germinacin de algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos
deficientes de potasio.
Mediante tcnicas biotecnolgicas, las plantas que normalmente acumulan
alcaloides en las partes areas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas , se han
producido sin alcaloides, la prdida de alcaloides en el vstago, no impide el
desarrollo de la planta, lo cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los
vegetales.
Sin bien, la presencia de alcaloides, no es vital para la planta, estos deben de
participar en secuencias metablicas y no son solamente productos de desecho del
metabolismo.



2.2 EXTRACCIN Y AISLAMIENTO
Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los
diferentes solventes varia en funcin del pH, es decir segn se encuentran en estado
de base o de sal:
En forma de base, son solubles en solventes orgnicos no polares como benceno,
ter etlico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo
En forma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones cidas e
hidroalcohlicas.


El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de los alcaloides y en el
hecho de su existencia en las plantas como sales de cidos orgnicos o como
combinaciones solubles de otras sustancias, entre los principales se encuentran: los
cidos tglicos, 3 metil butrico, benzoico, cinmico, hidroxifenil propinico, trpico y
tricarboxilicos, y adems con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles.
Los vegetales contienen generalmente cantidades apreciables de materia grasa que
impide el buen desarrollo en los procesos extractivos, produciendo emulsiones, por lo
tanto, es til proceder a una delipidacin o desengrase de la planta seca y molida con
solventes como hexano o ter de petrleo; es excepcional, pero puede ocurrir que se
extraiga en estos solventes y en medio neutro alcaloides.




Preparacin del material vegetal
El material vegetal (races, hojas, semillas, corteza o flores) seleccionados con base a
los resultados de las reacciones de precipitacin, es secado en estufa a una
temperatura menor de 50C, pulverizado, para luego ser desengrasado en soxhlet con
un solvente orgnico apolar.
Extraccin de Alcaloides
Para la extraccin existen dos mtodos generales: La extraccin en medio alcalino
(por un solvente orgnico) y la extraccin en medio cido (con agua, alcohol o
solucin hidroalcoholica)
Extraccin por un solvente orgnico en medio alcalino:
a. La droga pulverizada y desengrasada se mezcla con una solucin alcalina que
desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas (aprox. 1 Kg de droga con
un litro de solucin de hidrxido de amonio al 5% durante aprox. 4 hras); las bases
liberadas son en seguida solubilizadas en un solvente orgnico de polaridad
media.

Extraccin de alcaloides con solventes orgnicos apolar en medio alcalino


b. El solvente orgnico conteniendo los alcaloides bases es separado y concentrado
a presin reducida, luego se agita con una solucin acuosa cida, donde los
alcaloides se solubilizan en su forma de sales, mientras que otras sustancias que
se encuentran en el extracto como pigmentos, esteroles y otras impurezas restan
en la fase orgnica.
c. Las soluciones acuosas de las sales de alcaloides son nuevamente alcalinizadas y
extraidas con un solvente orgnico no miscible; el solvente orgnico es
deshidratado sobre una sal anhidra, filtrado y concentrado a presin reducida, el
residuo que queda son los alcaloides totales (AT).
Extraccin de alcaloides en medio cido:
Hay que recordar que en su estado natural, los alcaloides se encuentran en forma de
sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohlicas.
La droga seca, pulverizada y desengrasada es extrada con agua acidulada o con
alcohol o solucin hidroalcoholica acidulada, tendremos extractos de alcaloides en
forma de sales.

Extraccin de alcaloides con un solvente orgnico polar en medio neutro o
dbilmente cido.


En estos casos los extractos pueden ser tratados de diferentes formas:
Alcalinizacin y extraccin de los alcaloides base con un solvente orgnico no
miscible.
Fijacin de los alcaloides sobre resinas intercambiadores de iones para luego
separarlas por elucin con cidos fuertes.
Precipitacin de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de
Mayor concentrado; el complejo formado es recuperado por filtracin o
centrifugacin, luego se redisuelve en una mezcla de auga-alcohol-acetona y
se separan los alcaloides hacindolos pasar sobre resinas intercambiadoras de
iones. (esta tcnica es particularmente til para alcaloides amonio
cuaternarios)

Fuera de estos mtodos generales de extraccin existen algunos particulares
dependiendo del tipo de alcaloide, la extraccin de los alcaloides del opio.
La basicidad de los alcaloides es muy variable y en algunos casos es
estrechamente relacionada con el par de electrones libres del nitrgeno: los
grupos electro atrayentes adyacentes o vecinos al nitrgeno disminuyen la
basicidad, es el caso del carbonilo de las amidas como la colchicina, la piperina, y
de las oxoaporfinas, esto hace que sean compuestas prcticamente neutros; esto
ocurre tambin cuando en la molcula, el tamao de la parte hidrocarbonada es
muy grande con relacin a la nitrogenada (algunos alcaloides esteroidales y
bisaprofinas), se puede extraer en medio neutro con solventes apolares (en el
desengrase).









III. RESULTADOS:

Se realiz la obtencin de alcaloides a partir de productos naturales
logrndose as la obtencin del alcaloide de la ua de gato a travs de los
procesos realizados en el laboratorio.

1. Pesamos 10gr de la muestra problema ms ml de HCl al 10%.














2. colocamos en bao mara por 30 minutos dejamos enfriar por unos minutos.











3. Filtramos y neutralizamos hasta llegar a un pH de 6.

























Repetimos la operacin hasta
llevar la solucin a un Ph6
como lo mostramos a
continuacin.
Adicionamos CHCl
3
y
repetimos la operacin
por 3 veces
Por ultimo
obtenemos el
alcaloide de la
planta y le
adicionamos
NaSO
4
y
procedemos a
guardarlo.


IV. DISCUSIONES


Debido a que solo se desea saber si la MP de ua de gato posee alcaloides, se
utiliza en la prctica el mtodo de obtencin de alcaloides con un solvente
orgnico polar en medio neutro o dbilmente cido, la cual se aadi HCl al
1% de modo que los alcaloides, que en la planta estn como sales de cidos
orgnicos, pasen a clorhidratos, luego se filtran, se desecha el residuo y con el
filtrado se efectan las reacciones de caracterizacin que sern aplicadas en la
siguiente practica.

Los alcaloides son solubles en disolventes orgnicos como el cloroformo es
por eso que este tratamiento tiene como finalidad fijar los alcaloides en la fase
acuosa (esto es debido al paso del compuesto orgnico de inters de una fase
acuosa a un disolvente orgnico).

Cada vez que se realizaba la extraccin con CHCL
3
para la separacin de la fase
acuosa de la fase orgnica en la pera de decantacin y obtener as la purificacin
de la MP; se captaba la humedad con el Na
2
SO
4
en estado slido (debido a que
en un primer momento haban trado liquido, pero se cambio)
;
la cual se colocaba
en el papel filtro con el tubo de ensayo en donde al finalizar el filtrado se observo la
solucin obtenida limpia y transparente
4
.

V. CONCLUSIONES
Sera prematuro concluir la obtencin de alcaloides en la ua de gato en la
presente prctica, si bien los alcaloides son sustancias orgnicas nitrogenadas
generalmente con caracterstica bsica y mayoritariamente de origen vegetal. La
identificacin de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitacin,
coloracin y cristalizacin, y su valoracin se determina mediante mtodos
volumtricos, gravimtricos, pticos y cromatogrficos, ninguno de los cuales se
ha realizado en el laboratorio, una conclusin positiva no solo determinara la
obtencin de alcaloides en la ua de gato sino obviamente la efectividad del
mtodo de obtencin, por lo tanto una posterior practica nos determinara la
veracidad de los resultados y de nuestros procedimientos.




VI. CUESTIONARIO


1. QUE OTROS METODOS SE PUEDEN EMPLEAR PARA LA OBTENCION DE
ALCALOIDES. MENCIONE 02 EJEMPLOS

METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION
Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y
sales lo que nos permite separarlo de otros compuestos cuya solucin no vara
con el pH.
1. Pulverizar la droga hasta grano fino, los alcaloides estn normalmente
contenidos en vacuolas y es preciso romper la clula para que se liberen,
adems de esta forma se alcanza una superficie de contacto que permite la
extraccin rpida del alcaloide. Se pueden distinguir tres mtodos en funcin
del disolvente empleado:
Agua acidulada: Los alcaloides estn en forma de sales. Con agua
acidulada extraemos los alcaloides en forma de sales. Pero el agua extrae
muchas impurezas. Este mtodo se emplea cuando se hacen
purificaciones cromatogrficas, la farmacopea alemana utiliza este mtodo
para la extraccin de la morfina. Se puede purificar el extracto aadiendo
un alcal; tras la alcalinizacin se puede extraer con disolventes orgnicos.
Disolventes orgnicos polares: Se extrae con alcohol 70 acidulado,
extrae impurezas pero se prefiere a la extraccin acuosa; el extracto se
lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgnico
apolar.
Disolventes orgnicos apolares. es el ms utilizado. Los alcaloides han
de ser liberados, aadimos un lcali con el que humedecemos la droga,
comnmente amoniaco. Como base dbil puede emplearse carbonato
sdico, bicarbonato sdico.


2.- Una vez liberado, la extraccin se realiza por maceracin, percolacin. El
disolvente orgnico se elige en funcin del mtodo. En la maceracin se
emplean disolventes con alto poder de extraccin para los alcoholes:
cloroformo, cloroformo ms ter, cloroformo ms isopropanol. En la percolacin
se emplean disolventes con menor poder extractivo pero ms selectivos. Como
inconveniente algunos alcaloides no se extraen y adems no es cuantitativa.
3.- Para la purificacin el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados.
ANLISIS CUALITATIVOS PRELIMINARES
Para determinar el procedimiento experimental a seguir primero se hacen unos
ensayos cualitativos en tubos de ensayo basados en las propiedades de los
componentes de la muestra y en las de los productos formados al mezclarlos
tambin. Como la cocana en la muestra se encuentra como clorhidrato, es muy
soluble en agua y poco soluble en solventes orgnicos. Adems el tiocianato
frrico formado es prcticamente insoluble en cloroformo. Teniendo en cuenta
tambin que las sales de hierro que se forman al adicionar los aniones fosfato y
carbonato son insolubles, se procede a disolver una pequea cantidad de la
muestra en tres solventes diferentes (agua, etanol y cloroformo) y luego con cada
uno se adicionaron amonaco, fosfatos y carbonatos.
Extraccin por Soxhlet
Para realizar la extraccin por Soxhlet se disuelve la muestra en etanol, se
centrifuga para descartar el precipitado amarillo de Fe(OH)3 y luego se adiciona
CO3 para formar la sal de hierro insoluble, despus se centrifuga y a la solucin
resultante se le realiza una extraccin exhaustiva con etanol utilizando Soxhlet por
aproximadamente 24 horas. Por ltimo se evapora el etanol y se sacan los
cristales del alcaloide







VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

1. Ing. Agr. Rosa M. de Troiani. Metabolitos Secundarios Alcaloides; Universidad
Nacional de La Pampa; Facultad de Agronoma: Qumica III
2. Arango, G. Alcaloides y Compuestos Nitrogenados. Universidad de Antioquia.
2008; 6-12

3. El mundo de las plantas. Botanical online [acceso: 04 de Octubre del 2014];
Disponible en: http://www.botanical-online.com/alcaloides.htm


4. Sharapin N. Fundamentos de Tecnologa de Productos Fitoteraputicos. Colombia:
Roberto Pinzn S., 2000.


5. Extraccin de alcaloides disponible en la pgina
http://www.elergonomista.com/fitoterapia/alcaloidesextraccion.htm
http://culturaydroga.ucaldas.edu.co/downloads/culturaydroga12(14)_7.pdf