Lista de exerccios de Qumica Orgnica

Prof. Roberta Dias

Questo 1. Descreva as definies paras as alternativas abaixo:

a) Estereoismero.
b) Enantimero.
c) Diastereismeros
d) Luz-plano-polarizada.
e) Atividade ptica.
f) Dextrgiro.
g) Levgiro.
h) Estereocentro ou carbono assimtrico.
i) Mistura racmica.
j) Composto meso.

Questo 2. Identifique com um asterisco os centros estereognicos presentes nas molculas
abaixo.













Questo 3. Para os compostos a seguir:

a) 2-butanol;
b) 2-Metil-butan-2-ol;
c) 2-Cloro-butano;
d) 2-Metil-3-hidroxi-propanal

Realize os seguintes passos:
I- Desenhe suas respectivas estruturas;
II- Marque com o asterisco o carbono assimtrico;
III- Passe para a projeo de Fischer;
IV- Faa a imagem no espelho dessa molcula;
V- Atribua as prioridades;
VI- Descubra a configurao destes carbonos assimtricos;

Questo 4. Escreva as frmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os
enantimeros, distereismeros e compostos meso, se houver, e as configuraes R/S para
cada centro estereognico.

a) 3-metil-3-pentanol
b) 2,2-dimetil-3-bromo-hexano
c) 3-fenil-3-cloro-1-propeno
d) cis-1,2-dimetilciclopentano
e) 4-cloro-heptano
f) 2,3-butanodiol
g) 2-bromo-2,4-dicloro-butano
h) 2-cloro-butano
i) cido 2,3-diidroxi-butanodiico
j) 2-amino-propanal

Questo 5. Atribua a configurao R/S dos centros estereognicos presentes nas molculas a seguir:

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Prof. Roberta Dias


Questo 6. Para cada par de estruturas que segue, indique quais dos dois compostos so idnticos
ou enantimeros.
.



Questo 7. Em cada um dos seguintes pares de compostos um quiral e o outro aquiral.
Identifique cada composto como quiral ou aquiral.



Questo 8. A muscarina uma substncia venenosa presente no cogumelo Amanita muscarina. Sua
estrutura apresentada pela constituio mostrada aqui.


a) Incluindo a muscarina, quantos estereoismeros possuem esta constituio?
b) A muscarina tem a configurao 2S,3R,5S. Escreva uma frmula estrutural da muscarina
mostrando sua estereoqumica correta.

Questo 9. O multifideno um feromnio liberado pela fmea de uma espcie de alga marrom
(Cutleria multifada). A constituio do multifeno

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Prof. Roberta Dias



a) Quantos estereoismeros so representados por esta constituio?
b) Desenhe representaes estereoquimicamente exatas de todos dos estereoismeros que atendem
aos requisitos estruturais do multifideno.
c) Qual a relao entre esses multifidenos estereoisomricos (enantimeros ou diastereoismeros)?

Questo 10. Correlacione as colunas da esquerda (estruturas) com da direita (origens). 1B 2D - 3A -
4C - 5F
























Questo 11. A equao ao lado indica:

a) formao de carbnio.
b) formao de carbnion.
c) reao de homlise.
d) reao de heterlise.
e) reao de substituio.

Questo 12. Considere os seguintes tipos de reaes:

P * * P 2 P *
Q * * R Q * + R *
S * * T S - + T +

Qual a espcie mais apropriada para reagir com o on ao lado?

Questo 13. Indique, dentre os reagentes abaixo, o nucleoflico:

a) BF3.
b) H3O +.
c) AlCl3.
d) Cl2.
e) H2O.

Questo 14. Indique, dentre os reagentes abaixo, o eletroflico:

a) NH3.
b) HCN.
c) H3O+.
d) ROH.
e) H2O.