Universidad Veracruzana

Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica

Reporte de la EE. Laboratorio de Qumica
Orgnica
Prctica No. 7
Obtencin de Acetato de Isoamilo
(Aceite de pltano)



Sandra Janett Villa de la Cruz
Fundamento y mecanismos de reaccin
Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos - Esterificacin

Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia
de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza
el ster formado.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de
esterificacin y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo


Etapa 2. Ataque nuclefilo del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Etapa 3. Eliminacin de agua


Otro mtodo de sntesis consiste en una sustitucin nuclefila, utilizando como
nuclefilo el ion carboxilato

Esta reaccin funciona bien con sustratos primarios y secundarios.
Observaciones















Se midi el punto de fusin
Dibenzalacetona y este fue de
111 C que s coincide con la
literatura que es entre 107-114
C; 110 -111; 113 C; 112-114
C






















Colocamos en un matraz pera
de una boca 4.5 ml de alcohol
isoamlico, 6 ml de cido
actico glacial y aada
agitando y despus se le
aadi 1 ml de cido
sulfrico, conectamos todo en
posicin de reflujo.
Calentamos la mezcla de
reaccin en bao de aire
manteniendo el reflujo
durante una hora. Pas el
tiempo y enframos la mezcla
a temperatura ambiente.
Pasamos la mezcla fra a un
embudo de separacin y
agregamos 14 ml de agua fra.
Agitamos varias veces y
separamos la fase acuosa.
Despus de haber lavado la capa orgnica y haber recibido el aceite de pltano
colectamos la fraccin y calculamos el rendimiento.
Resultados
Peso inicial: 61.242 g
M= pv
M= (0.8247 g/cm^3)(4.5 cm^3)
M= 3.71115 g
#n= 3.71115 g/(88 g/mol)
#n= 0.04217 moles
#n= (1.895 g)(130 g/mol)
#n= 0.01457 mol
Peso despus de la destilacin= 63.137 g
Diferencia=1.895 g
0.04217 -> 100 %
0.01457 -> x x= 34.5%
Conclusiones
- Aprendimos a obtener aceite de pltano a partir de un proceso llamado
esterificacin que es preparar un ster a partir de un alcohol y un cido
carboxlico.
- Aplicamos algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son la
destilacin por reflujo, extraccin y la destilacin simple.
- Reforzamos las tcnicas antes mencionadas; la prctica tambin contribuy
a que reforzaramos el procedimiento de clculo de los rendimientos en
prcticas como estas.



Bibliografa
- http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/2010/Sesion8/Ficha%20
dibenzalacetona.pdf
- Solomons T.W.G. Qumica Orgnica Edit. Limusa (1979) Pag. 608.
- Streitwieser A., Heathcook H.C. Qumica Orgnica Edit. Interamericana
(1979)