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Separacin y purificacin del cido benzoco y naftaleno mediante extraccin

con disolventes.
Sebastin Tovar Molina (1235115), Diego Alexander Solarte Benavides (1238329)
sebastian.tovar@correounivalle.edu.co, diego.solarte@correounivalle.edu.co

Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.

Fecha de Realizacin: 11 de Septiembre de 2014.
Fecha de Entrega: 18 de Septiembre de 2014.


Resumen
Se llev a cabo la destilacin sencilla de una mezcla de agua con violeta de metilo con el fin de separar dicha
mezcla a partir de los puntos de ebullicin de las sustancias. Inicialmente se calent el lquido en un baln de
destilacin hasta la evaporizacin; el vapor se hizo pasar por un refrigerante donde se convirti de nuevo en
lquido y se recolect en un tubo de ensayo obteniendo 3.7 mL de agua. Posteriormente se realiz una
destilacin fraccionada para la mezcla de 1:1 hexano-tolueno, en esta tcnica se utiliz una columna de
fraccionamiento. Mediante un picnmetro se midi las densidades de las fracciones recolectadas, se obtuvo
0.6829 g/mL para el hexano y para el tolueno 0.8079 g/mL con porcentajes de error del 4.2914% y 6.8059%
respectivamente. Se encuentra que al aumentar la velocidad de evaporacin aumenta tambin la velocidad de
condensacin hasta que el sistema establece un equilibrio, el equilibrio lquido vapor.

Palabras clave: Punto de fusin, recristalizacin del cido acetilsaliclico, sublimacin del cido benzoico,
purificacin de sustancias.



1. Objetivos

General
Realizar la purificacin de una muestra de
cido acetilsaliclico mediante el proceso de
recristalizacin y de una muestra de cido
benzoico mediante el proceso de sublimacin.

Especficos
Reconocer los procesos de sublimacin y
recristalizacin como mtodos para la
purificacin de sustancias.

Aprender a conocer los factores que
intervienen en los procesos de cristalizacin y
sublimacin.

Determinar constantes fsicas como puntos de
fusin en sustancias puras.

2. Introduccin

La extraccin con disolventes es una tcnica
de separacin de compuestos (slidos,
lquidos o gaseosos) en la que se aprovecha
las diferencias de solubilidad de los
componentes de una mezcla en un disolvente
adecuado. La situacin ideal (nicamente una
de las sustancias es soluble y el resto
2

insoluble, o la contraria, slo una insoluble y
las dems solubles) se alcanza muy pocas
veces. En la realidad todos los componentes
son ms o menos solubles y la extraccin
proporciona mezclas enriquecidas o muy
enriquecidas en una determinada sustancia,
que es preciso purificar posteriormente [1].
La solubilidad en agua y en disolventes
orgnicos de compuestos con propiedades
cidas o bsicas depende del pH de la
solucin en que se encuentran y pueden
variarse con l. Ello permite separar con
facilidad por extraccin sustancias cidas y
bsicas, entre s, y de otras de carcter
neutro [1].
La extraccin por solventes es uno de los
procesos ms efectivos y econmicos para
purificar, es una tcnica de tratamiento que
consiste en usar un solvente para separar o
retirar contaminantes orgnicos peligrosos. La
extraccin por solventes no destruye los
contaminantes, sino que los concentra para
que sea ms fcil destruirlos con otra tcnica
[2].
Para llevar a cabo este proceso, en general,
se utiliza el embudo de decantacin para
separar los compuestos orgnicos de las
soluciones acuosas y el procedimiento
consiste en agitar la solucin con el disolvente
orgnico con el objetivo de separar las fases.
Una vez separadas, los distintos solutos se
distribuyen entre las dos fases formadas de
acuerdo a sus solubilidades relativas, de esta
forma, los compuestos se disuelven
parcialmente en cada disolvente, as,
establecindose el equilibrio entre las dos
fases.
La extraccin por solvente es una operacin
de transferencia de masas en un sistema de
dos fases liquidas. Tambin se le llama
intercambio inico lquido y se basa en el
principio por el cual un soluto o ion metlico
puede distribuirse en cierta proporcin entre
dos solventes inmiscibles, uno de los cuales
es usualmente acuoso y el otro un solvente
orgnico como benceno, cloroformo o
cualquier otro que sea inmiscible al agua [2].

3. Metodologa experimental

Para la primera parte de la purificacin del
cido acetilsaliclico se realiz la
recristalizacin del mismo, la cual se llev a
cabo de la siguiente manera. Se tom una
pipeta volumtrica de 5.0 mL para medir 5.0
mL de agua y adicionar esta cantidad en un
vaso de precipitados de 50.0 mL.
Posteriormente se utiliz una balanza
analtica, con una precisin de 1.0x10
-4
g, en
la cual se pes cierta cantidad del cido
acetilsaliclico para adicionar al vaso de
precipitados que contena los 5.0 mL de
agua; inmediatamente se utiliz una plancha
calentadora y agitadora, para lograr que la
muestra llegue al punto de ebullicin y
disolucin completa. Posteriormente se pas
a filtrar a gravedad. Seguidamente el filtrado
se coloc en hielo para lograr que la
cristalizacin se presente de una manera ms
rpida. Una vez cristalizado, se filtr al vaco y
se llev al horno para su respectivo secado,
Despus de logrado esto, se procedi a pesar
la muestra obtenida y finalmente se midi el
punto de fusin mediante un fusimetro
Optimelt SRS 100.
Para la parte de sublimacin del cido
benzoico, se tom una capsula de porcelana
y en esta se deposit el cido benzoico,
posteriormente se tap con un embudo de
caa corta invertido, previamente tapando el
orificio con algodn, luego de esto, se llev a
un bao de arena en poca cantidad, en
seguida se llev a una estufa calentadora y
agitadora en la cual se aument la
temperatura paulatinamente hasta lograr una
temperatura aproximadamente de 250 C.
Una vez llegado a esta temperatura se logr
observar en el embudo pequeos cristales en
forma de finos hilos, despus de un
enfriamiento al medio ambiente, se pes y se
macer los cristales que se haban formado
para luego medir el punto de fusin de esta
muestra en el fusimetro.

4. Datos y Clculos

Inicialmente se tom el punto de fusin con
un capilar en un fusimetro una muestra de
cido acetilsaliclico impuro al cual se realiz
3

la debida purificacin mediante el mtodo de
recristalizacin; los resultados obtenidos se
muestran a continuacin.

Tabla 1. Resultados obtenidos en la
recristalizacin del cido acetilsaliclico.
cido acetilsaliclico
Peso muestra impura
(1.0x10
-4
g)

0.2014
Peso muestra pura
(1.0x10
-4
g)

0.1106
Punto de fusin muestra
impura (0.3 C)

141.8-144.7
Punto de fusin muestra
pura (0.3 C)

139.1-142.5

Para determinar el porcentaje de error del
punto de fusin se calcula el promedio de los
valores de los extremos de cada rango.

A continuacin se determina el porcentaje de
error sobre la temperatura de fusin.

Ecuacin 1. Clculo del porcentaje de error.

Porcentaje de error para el cido
acetilsaliclico:

| |



A continuacin se determina el porcentaje de
recuperacin del cido acetilsaliclico
purificado con respecto al impuro, de la
siguiente forma.

Ecuacin 2. Clculo del porcentaje de
recuperacin.

Porcentaje de recuperacin para el cido
acetilsaliclico:





Posteriormente se tom el punto de fusin
con un capilar en el fusimetro a la muestra
de cido benzoico impuro al cual se realiz la
debida purificacin mediante el mtodo de
sublimacin; los resultados obtenidos se
muestran a continuacin.
Tabla 2. Resultados obtenidos en la sublimacin
del cido benzoico.
cido benzoico
Peso muestra impura
(1.0x10
-4
g)

0.2088
Peso muestra pura
(1.0x10
-4
g)

0.1106
Punto de fusin muestra
impura (0.3 C)

115.4-117.1
Punto de fusin muestra
pura (0.3 C)

113.8-115.4
Se determina el porcentaje de error del punto
de fusin y el porcentaje de recuperacin para
el cido benzoico de igual que forma que se
realiz con el cido acetilsaliclico. Los
resultados se muestran en la tabla 3.

Tabla 3. Resultados de porcentaje de error y
recuperacin de las sustancias purificadas.
cido
acetilsaliclico
cido
benzoico
Porcentaje de
error fusin (%)

1.7

1.4
Porcentaje de
recuperacin
(%)

54.92

52.97

5. Resultados y discusin

En primera instancia se realiz la purificacin
del cido acetilsaliclico (C
9
H
8
O
4
) mediante el
proceso de recristalizacin.
4


Figura 1. Estructura del cido acetilsaliclico.

Este mtodo se bas en el hecho de que la
mayora de los compuestos incrementan su
solubilidad con la temperatura, de modo que
la muestra a recristalizar se disolvi en el
agua a su temperatura de ebullicin.
Posteriormente, tras realizar una filtracin a
gravedad con el fin de separar las impurezas
insolubles en agua, se dej enfriar lentamente
de modo que se generara una disolucin
sobresaturada del compuesto lo que favoreci
la formacin de cristales de este al
encontrarse en mayor proporcin.
De este modo la concentracin de soluto
supera el valor de su solubilidad a esa
temperatura y a partir de la disolucin
sobresaturada se produce la formacin de sus
cristales. Sobretodo cristaliza el compuesto
inicial, lo que enriquece la llamadas aguas
madres.
La formacin y crecimiento de dichos cristales
en una red ordenada de forma lenta favorece
la incorporacin de molculas del compuesto
excluyendo de esta red cristalina las
molculas de las impurezas, de modo que al
final se obtiene un slido enriquecido en el
compuesto que se quera purificar [3].
El primer paso para abordar un proceso de
recristalizacin es la eleccin del disolvente.
El disolvente utilizado fue el agua debido a
que cumpla con los requisitos de un
disolvente ptimo. El disolvente ptimo ser
aqul que disuelva completamente el
compuesto en caliente y nada o muy poco en
fro. Adems es importante que cumpla otras
dos caractersticas que son tener un punto de
ebullicin no excesivamente alto y ser inerte
con respecto al compuesto a recristalizar para
no modificar la integridad de ste. En algunas
ocasiones, no es posible encontrar un
disolvente puro que cumpla estos requisitos, y
en estos casos, se puede utilizar una mezcla
compuesta por dos o ms disolventes en
cantidades adecuadas [3].
Quizs el factor ms importante en la eleccin
del disolvente ptimo para la recristalizacin
es el de la solubilidad. La solubilidad es una
medida de la capacidad de una determinada
sustancia para disolverse en otra.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de
la sustancia influye mucho, ya que, debido a
esto la sustancia ser ms o menos soluble.
En este ocurre que mientras no se alcance la
capacidad de absorcin lmite (concentracin
de saturacin) de sustancia disuelta en el
disolvente, slo existe una fase, la lquida. Al
superarse la concentracin de saturacin,
comienza a cristalizar la sustancia disuelta.
Se forma una segunda fase, slida, el
cristalizado.
Se pudo observar que al realizar el debido
enfriamiento de la solucin para la formacin
de los cristales, estos se obtuvieron
rpidamente, pero en pequeos tamaos y
muy agrupados, esto se debe a que se
favoreci la velocidad de nucleacin debido
al rpido enfriamiento que se hizo, por tanto la
velocidad de nucleacin depende de la
temperatura y a su vez de la sobresaturacin.
Al observar en la tabla 3 los bajos porcentajes
de error de fusin de los dos compuestos se
puede evidenciar la purificacin de estos,
puesto que las sustancias qumicamente
puras estn caracterizadas por ciertas
constantes fsicas (puntos de fusin o de
ebullicin, etc), que nos permiten reconocer el
momento en que se ha obtenido una especie
qumica libre de impurezas. Como se sabe,
las sustancias puras tienen un punto de fusin
constante y funden en un intervalo pequeo
de temperatura (menor a 5C). Las sustancias
impuras siempre disminuyen su punto de
fusin y presentan un intervalo grande de
temperatura mayor a 5C. Como se observa
en las tablas 1 y 2 los intervalos no
sobrepasan dichos valores, otra evidencia
ms del proceso de purificacin.

El segundo mtodo de purificacin para el
cido benzoico fue la sublimacin. Esto
debido a que el cido benzoico se vaporiza a
presin atmosfrica sin pasar por el estado
lquido ya que presenta relativamente una alta
5

presin de vapor a temperatura ambiente. Es
por esta razn que la sublimacin puede
usarse para purificar slidos voltiles [4].


Figura 2. Estructura del cido benzoico.

La muestra estaba depositada en una capsula
de porcelana cubierta con un embudo de
caa corta tapado con algodn para mantener
la presin y evitar prdidas del material. Este
se calent gradualmente y poco a poco se fue
desprendiendo vapores, los cuales se fueron
condensando sobre las paredes del embudo,
formndose as, largos y delgados cristales
de cido benzoico. Este proceso se llev
suavemente hasta alcanzar temperaturas
mayores a la de fusin (aproximadamente
250C).
En el proceso, ocurri que la presin de vapor
elevada del cido permiti que se sublimara
cuando se calent ya que al vibrar las
molculas con mucha rapidez se venci las
fuerzas de cohesin, para que
posteriormente se formaran cristales de la
sustancia purificada cuando el vapor se
deposit sobre la superficie ms fra.
El cido benzoico tiene un punto de fusin de
(120.0-121.5)C que con respecto al punto de
fusin del compuesto puro (113.8-115.4)C
difiere grandemente debido a que el
compuesto estaba contaminado con cido
saliclico en una proporcin de 1:1, con lo
que se infiere que realmente no se purific en
su totalidad el cido benzoico, puesto que
como se dijo anteriormente, en el
procedimiento de sublimacin se lleg a una
temperatura aproximada de 250C con el que
se realiz la fundicin de los dos compuestos
ya que el cido saliclico tiene un punto de
fusin de 159C.
Para los porcentajes de recuperacin se
esperara obtener en la sublimacin un
porcentaje mayor con respecto al de la
recristalizacin, debido posiblemente a que en
la sublimacin hay una menor manipulacin
de la muestra, en el sentido de que la muestra
estuvo siempre tapada, los residuos slidos
no escaparon del sistema, en comparacin
con en el primer mtodo en donde las
prdidas de material son ms frecuentes,
como en el enfriamiento sobre los papeles
filtros, y el trasvase repetitivo del compuesto.
Al observar la tabla 3, se evidencia todo lo
contrario, debido a que en la sublimacin muy
poco cido benzoico pudo ser removido del
embudo y adems se perdi gran cantidad de
material puesto que dichos cristales se
movilizaban con las corrientes de aire.
Hay que tener en cuenta que en el caso del
cido acetilsaliclico probablemente al
calentar se descompuso en cido saliclico y
en cido actico, un posible influyente de
error en el clculo de recuperacin.

6. Preguntas.



7. Conclusiones

La formacin de cristales est directamente
relacionada con la concentracin de la
solucin, dichos cristales se pueden sintetizar
a partir de disoluciones saturadas. La
temperatura tiene un papel importante en la
cristalizacin puesto que aumenta o
disminuye el grado de saturacin.

La recristalizacin es un mtodo til para la
separacin y purificacin de un soluto
saturado que se encuentra disuelto en un
solvente mientras que la sublimacin es un
mtodo usado para purificar slidos voltiles.






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8. Referencias
[1]. Extraccin con disolventes.
Disponible en:
www.ub.edu
(Consultada el 13 de septiembre de 2014)

[2]. Extraccin liquido-liquido.
Disponible en:
http://www.ugr.es
(Consultada el 12 de septiembre de 2014)



Beyer Hans Wolfgang Walter. Manual de
Quimia Orgnica. 19
a
ed.; Revert S.A.
Barcelona, 1987; pp 5-7.

[3]. Cristalizacin.
Disponible en:
http://ocw.unizar.es
(Consultada el 08 de septiembre de 2014)

[4]. Fusimetro. Sublimacin del cido
benzoico.
http://www.thinksrs.com
(Consultada el 08 de septiembre de 2014)