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Gua de Ejercicios para examen de Alcoholes I.

I. A. Nombra los siguientes alcoholes por el sistema IUPAC


(Ejemplos resueltos)

1.
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
2. Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.
3. Sustituyentes: no hay
4. Nombre: Propan-1-ol 1-PROPANOL
2.
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
2. Numeracin: indiferente.
3. Sustituyentes: no hay
4. Nombre: Propan-2-ol 2-PROPANOL
3. .
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
2. Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre cadenas)
3. Sustituyentes: metilo en C4
4. Nombre: 4-Metilpentan-2-ol 4-METIL-2-PENTANOL
4.
1. Cadena principal: mayor longitud (butano)
2. Numeracin: comienza en uno de los extremos.
3. Sustituyentes: no hay
4. Nombre: Butano-2,3-diol 2,3- BUTANODIOL
5.

1. Cadena principal: mayor longitud (hexano)
2. Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador ms
bajo.
3. Sustituyentes: bromo en posicin C4 y metilo en C5.
4. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol 4-BROMO-5-METIL-2-HEXANOL

6.

1. Cadena principal: mayor longitud (heptano)
2. Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -OH.
3. Sustituyentes: bromo en C6 y cloro enC 5.
4. Nombre: 6-Bromo-5-clorohept-3-ol 6-BROMO-5-CLORO-3-HEPTANOL

7.


1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
2. Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
3. Sustituyentes: metilo en C3.
4. Nombre: 3-METILCICLOHEXANOL
B. Escriba la estructura de los siguientes alcoholes.
a) 2-metil-2-pentanol b) cis 1,4-ciclohexanodiol c) 3-fenil-2- butanol d)
fenilmetanol(alcohol benclico) e) 2-propen-1-ol (alcohol allico) f) 1,2-etanodiol g)
trans-3-clorocicloheptanol h) (z)-2-etil-2-buten-1-ol i) 1,2,3-Propanotriol (glicerina) j) 2-
Fenil-5-metilheptan-2-ol

C. Nombre los siguientes alcoholes por el sistema IUPAC ydonde se
pueda dese el nombre comn.
b) c)



II. PROPIEDADES FSICAS
1. La siguiente informacin para los alcoholes ismeros con 4 carbonos
muestra que existe un descenso en el punto de ebullicin con el
incremento de la sustitucin del carbono que comparte el OH. Cmo
podra explicar esta tendencia?
1-butanol, pe 117.5C; 2-butanol, pe 99.5C; 2-metil-2- propanol, pe 82.2 C
2. Sin consultar tablas ordene los siguientes compuestos segn su punto
de ebullicin decreciente.
a) 3-hexanol b) n-hexano c) 2-metil-2-pentanol d) alcohol n-octlico e)
alcohol n-hexlico f) alcohol n-pentlico g) propanol

3. Indique de las siguientes familias, cuales pueden formar puentes de hidrgeno
con otras molculas de la misma clase (intramoleculares) y cuales pueden
formar puentes de Hidrgeno con el agua.

4. Qu compuesto tendr el punto de ebullicin ms elevado y por qu?
P-cresol (p-CH
3
C
6
H
4
OH) o anisol (C
6
H
5
OCH
3
)



III. PREPARACIN DE ALCOHOLES
1. En qu consiste la Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de
Alquenos?
R. consiste en hidratar el alqueno. La adicin del -OH puede ser en el
carbono ms sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono
menos sustituido (antiMarkovnikov).

Hidratacin Markovnikov
En esta hidratacin el grupo hidroxilo va al carbono con Ms sustituyentes.
Se emplea como reactivo sulfrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua,
seguido de reduccin con borohidruro de sodio.

2. Enumere tres caractersticas de la adicin de agua al doble enlace con
acetato mrcurico en agua, seguido de reduccin con borohidruro de
sodio(Oximercuracin-desmercuracin) y tres caractersticas de la
reaccin de Hidroboracin oxidacin.

3. Utilice la Reaccin de Oximercuracin-Desmercuracin o
Hidroboracin-Oxidacin segn corresponda para preparar los
alcoholes que se indican; cuando no sea posible use otro mtodo
de sntesis.
1) 3,3-dimetil-2-Butanol 2) 1-metil-Ciclopentanol 3) 3-Pentanol
4) 3,3-dimetil-1-butanol 5) 2-metil-2-Butanol

4. Enumere los pasos necesarios para planificar una sntesis de Grignard
y de un ejemplo.
5. Qu limitaciones tiene una sntesis de Grignard?

6. En forma general describa la reaccin de formaldehido con el reactivo
de grignard y que producto obtiene. Haga lo mismo con un aldehdo
superior y con una cetona para preparar alcoholes.

Ejemplos:


7. Cules son los compuestos carbonilo y reactivo de Grignard ms
factibles que utilizara para preparar:
a) 2,4-dimetil-3-pentanol b) 1-pentin-3-ol c) 2-fenil-2-propanol
d) 2-metil-2-hexanol e) 1-ciclohexiletanol f) 1-fenil-2-propanol
8. De un ejemplo donde use un organolitio y un organomagnesio con un
compuesto carbonilo para preparar un alcohol.
R. Al igual que sus contrapartes alqulicas, tanto los acetiluros de litio
como los reactivos alquinil de Grignard se pueden adicionar a
aldehdos y cetonas para producir alcoholes;

Como se observa, se forman compuestos que contienen OH y un segundo
grupo muy reactivo, el triple enlace C-C; Ejemplos:

9. Una sntesis alternativa usa xido de etileno para preparar alcoholes.
Explique y de un ejemplo.
R. La combinacin de los reactivos de Grignard con xido de etileno
es un mtodo importante para preparar alcoholes primarios, puesto
que el producto contiene dos carbonos ms que el grupo alquilo o
arilo del reactivo de Grignard. Al igual que en la reaccin con el
grupo carbonilo, podemos apreciar que el grupo alquilo o arilo
nucleoflico del reactivo se une al carbono electroflico del epxido,
formando un enlace carbono-carbono.


Ejemplo:

10. De la reaccin general de Hidrlisis de Halogenuros de alquilo para
obtener alcoholes.

11. Investigue qu otros mtodos utilizara para preparar alcoholes?
Descrbalos.
1. Reduccin de aldehdos y cetonas



Ejemplo





La reduccin de cetonas da alcoholes secundarios:




Ejemplo: Ciclopentanona + H2 catalizador Pt y Etanol Ciclopentanol
Con rendimiento del 93-95%

De la estructura de dos Agentes Reductores derivados de Hidruros
Metlicos. R.

a) Borohidruro de sodio
b) Hidruro de Litio y Aluminio
Ambos reactivos funcionan como donadores de hidruros (H-)
Con borohidruro en metanol al 82%:Los aldehdos se reducen a
alcoholes primarios, y Las cetonas se reducen as alcoholes secundarios
de un ejemplo de c/u







2. Reduccin de cidos carboxlicos
3. Reduccin de steres
4. Dioles-1,2 por dihidroxilacin de alquenos

12. Qu dice la Regla de Markovnikov?