2

Introduzione
Nello studio della Chimica Organica uno dei problemi principali che si affrontano quello della
nomenclatura . I composti organici oggi noti sono milioni per cui difficile enunciare regole che
possano comprenderli tutti. Inoltre, per molti composti, sono tuttora in uso nomi di fantasia che
complicano ulteriormente il problema. Tuttavia la nomenclatura pi generale detta IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) attualmente la pi utilizzata.

Classificazione delle sostanze organiche
Le sostanze organiche si possono classificare in modo razionale considerando la loro costituzione
chimica. Come composti di riferimento si scelgono gli idrocarburi, formati da carbonio e idrogeno.
Tutte le altre sostanze organiche si possono considerare derivate da questi ultimi, sostituendo uno o
pi atomi di idrogeno con altre specie chimiche. In base a quanto detto, si possono considerare tre
grandi classi di sostanze organiche:
1) Serie alifatica. Appartengono a questa classe le sostanze costituite da catene aperte di atomi
di carbonio o da cicli chiusi privi di quello che definito carattere aromatico.
2) Serie aromatica. I composti di questa serie contengono tutti lanello di 6 atomi di carbonio
caratteristico del benzene ed hanno propriet molto diverse da quelle della serie precedente.
3) Serie eterociclica. Le sostanze appartenenti a questa classe sono caratterizzate da molecole
con uno o pi anelli che possiedono, oltre agli atomi di carbonio, uno o pi atomi di altri
elementi (eteroatomi) come: O, N, S, ecc. La maggior parte di tali molecole ha carattere
aromatico.
Allinterno di ogni serie si hanno poi raggruppamenti di sostanze, simili tra loro per le
caratteristiche chimico-fisiche derivanti dalla loro struttura.
Lappartenenza ad una famiglia tipica di sostanze organiche dipende principalmente dalla presenza
di un determinato gruppo funzionale. Infatti le propriet dei composti aventi lo stesso
raggruppamento atomico caratteristico sono sostanzialmente identiche, indipendentemente
dallidrocarburo da cui si ritengono derivati.
3
Nella tabella che segue sono riportati alcuni tipi di composti . organici in relazione al loro gruppo
funzionale.
Formule generali di alcuni derivati degli idrocarburi
Tipo di composto formula Gruppo funzionale
Alcol R OH

gruppo ossidrile
Fenolo Ar OH

gruppo ossidrile
Aldeide C
O
H
R

gruppo aldeidico
Chetone
R C R
1
O

gruppo carbonile
(chetonico)
Acido organico C
O
OH
R

gruppo carbossile
Estere C
O
OR
1
R

gruppo estere
Etere
R O R
1

gruppo etere
Ammide
C
O
NH
2
R

gruppo ammidico
Ammina
R NH
2

gruppo amminico
Le regole di nomenclatura IUPAC, suddividono i composti in varie classi distinguibili in base al
loro gruppo funzionale. La prima di queste la classe degli idrocarburi.
Gli idrocarburi sono composti binari, formati da carbonio e idrogeno.
Nonostante la combinazione di soli 2 elementi, le molecole degli idrocarburi hanno una complessit
variabile: si va da strutture semplici a strutture relativamente complicate.
Classificazione degli idrocarburi
idrocarburi
idrocarburi
alifatici
idrocarburi
aromatici
alcani
alcheni
alchini
dieni
cicloalifatici
benzene
alchilbenzene
idrocarburi ad anelli condensati

4
Idrocarburi alifatici
Alcani
Gli idrocarburi appartenenti alla serie degli alcani hanno formula generale:
C
n
H
2n+2
Ci significa che per n atomi di carbonio contenuti in una molecola, gli atomi di idrogeno contenuti
nella stessa molecola sono 2n + 2
Serie degli alcani e loro denominazione
Nome Formula . Nome Formula
metano CH
4
tridecano C
13
H
28

etano C
2
H
6
tetradecano C
14
H
30

propano C
3
H
8
pentadecano C
15
H
32

butano C
4
H
10
esadecano C
16
H
34

pentano C
5
H
12
eptadecano C
17
H
36

esano C
6
H
14
ottadecano C
18
H
38

eptano C
7
H
16
nonadecano C
19
H
40

ottano C
8
H
18
eicosano C
20
H
42

nonano C
9
H
20
tetraicosano C
24
H
50

decano C
10
H
22
tricontano C
30
H
62

undecano C
11
H
24
pentacontano C
50
H
102

dodecano C
12
H
26
esacontano C
60
H
122

Gruppi alchilici
Si definiscono gruppi alchilici o radicali alchilici quei gruppi di atomi che contengono un H in
meno del relativo alcano.
Il loro nome si ottiene sostituendo la desinenza -ano dellalcano corrispondente con il suffisso -ile.
Ad esempio:
CH
4

metano
CH
3

metile
CH
3
CH
3

etano
CH
3
CH
2

etile
CH
3
CH
2
CH
3

propano
CH
3
CH
2
CH
2

propile
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

butano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

CH
3
CH
2
CH CH
3

butile
isobutile
CH
3
CH CH
3
CH
3

isobutano
CH
3
C CH
3
CH
3

terz-butile

I radicali alchilici si indicano spesso con la notazione genetica R-
5
Nomenclatura IUPAC degli alcani
Per denominare un alcano, secondo le disposizioni IUPAC, necessario seguire le seguenti regole:
1) Si sceglie, come telaio della molecola, la catena lineare pi lunga: essa dar il nome di base
dellalcano.
2) Gli atomi di carbonio della catena scelta vengono numerati, cominciando dallestremit della
catena che permette di usare i numeri pi bassi, per indicare la posizione delle ramificazioni.
3) Le singole posizioni dei gruppi vengono indicate con i numeri 1 , 2 , 3 , 4 ,(tra numeri e
nomi dei gruppi si pone un trattino)
4) Se un gruppo alchilico compare pi volte, come sostituente, si i premette il prefisso: di- , tri- ,
tetra-, ecc. alla denominazione del gruppo stesso. (i vari numeri devono essere separati da una
virgola)
5) I sostituenti diversi vengono elencati in ordine alfabetico (leventuale prefisso moltiplicativo
non da considerarsi ai fini dellordine alfabetico)
Esempi
CH
3
1
CH
2
CH
2
3
CH
3
4
CH
3

CH
3
1
CH
2
CH
3
CH
3
4
CH
3
CH
3

CH
3
1
C
2
CH
3
3
CH
3
CH
3

2- metil butano 2,3-di metil butano 2,2-di metil propano
CH
2
CH
3
CH
3
1
CH
2
CH
3
CH
3
C
4
CH
3
CH
3
CH
2
5
CH
3
6

3-etil-2,4,4-trimetilesano
6) I sostituenti complessi, che presentano anchessi numeri di posizione, distinti da quelli della
catena principale per mezzo di apici, vengono indicati fra parentesi.
Esempio
CH
3
1
CH
2
2
CH
2
3
CH
4
CH
2
CH
2
5
CH
6
CH
2
7
CH
2
8
CH
2
9
CH
2
10
CH
2
11
CH
3
12
CH
3
CH
1'
C H
3
CH
2
2'
CH
3'
CH
3
4'
CH
3

4-etil-6 (1',3'-dimetilbutil) dodecano

6
Nomenclatura IUPAC degli alcheni
Anche per questi composti necessario seguire le regole:
1) si sceglie come telaio la pi lunga sequenza di atomi di carbonio che contenga il doppio
legame. (pu non essere la pi lunga in assoluto)
2) La si numera in modo che il doppio legame abbia il numero di posizione pi basso possibile.
3) A parit di numero di posizione del doppio legame si tiene conto del numero pi basso per
indicazione della posizione dei costituenti.
Esempi
CH
2
3
CH
3
4
C
2
CH
2
1
CH
3

CH
3
CH
3
4
C
2
CH
3
1
CH
3

2-metil-1-butene 2-metil-2-butene
Radicali alchenici
CH CH
2

vinile o etenile
CH
2
CH CH
2

allile o 2-propenile
CH
2
C CH
3

isopropenile
Nomenclatura dei Polieni :
Esempi
CH
2
C CH
2

allene o propadiene
CH
2
CH CH
2

1,3-butadiene
CH C CH
2
CH
3
CH
2

2-metil-1,3-butadiene
Isomeria geometrica o cis-trans isomeria e convenzione E e Z
Se consideriamo il 2-butene CH
3
CHCHCH
3
sono possibili due forme
CH
3
C C
CH
3
H H

CH
3
C C
H
CH
3
H

cis 2-butene trans 2-butene
La forma cis possiede due sostituenti CH
3
, dalla stessa parte rispetto al doppio legame CC, mentre
la forma trans possiede i due sostituenti CH
3
, da parti opposte rispetto al doppio legame CC.
questo un caso di isomeria geometrica.
I due isomeri, diversi per geometria molecolare, hanno propriet fisiche e chimiche differenti.
Il fenomeno dellisomeria geometrica, o cis-trans isomeria, pu riguardare anche composti che
rispetto al piano del doppio legame presentano sostituenti tra loro differenti. Infatti, se si considera
7
la priorit di ciascun sostituente, si convenuto di definire isomeri geometrici E (scritto come
prefisso) quando i gruppi con priorit pi elevata si trovano da parti opposte
rispetto al doppio legame
C C
In caso contrario si usa il prefisso Z.
Br
C C
F
Cl I

(Z)-1-bromo-2-cloro-1fluoro-1-iodo-etilene
I
C C
F
Cl Br

(E)-1-bromo-2-cloro-1-iodo-1-fluoro-etilene
Cl>F , Br<I
Nomenclatura dei radicali polieni
Il suffisso dei radicali polieni : adienile, atrienile, atetraenile, ecc
Esempio
CH
3
12
CH
2
11
CH
10
CH
9
CH
8
CH
7
CH
6
CH
2
5
CH
2
4
CH
3
CH
2
CH
3
1
CH CH CH CH
2

6-(1,3-tetradienil)-2,7,9-dodecatrienile

8
Nomenclatura IUPAC degli alchini
I singoli termini della serie degli alchini hanno il nome che deriva dai corrispondenti alcani,
con la desinenza ino (al posto di ano)
La posizione del triplo legame indicata con i numeri 1 ,2 , 3 , 4,.
Ad esempio :
CH
1
C
2
CH
2
3
CH
3
4

1-butino
( 1 butino in quanto il triplo legame tra C
1
e C
2
)
CH
3
1
C
2
C
3
CH
3
4

2-butino
(2 butino in quanto il triplo legame tra C
2
e C
3

Radicali alchinici
C CH

etinile
C C CH
3

1-propinile
CH
2
C CH

2-propinile
Nomenclatura dei poliini
Esempi
C C CH CH

1,3-butadiino
C C C C CH
3
CH
3

2,4-esadiino
Polienini
Sono idrocarburi alifatici che contengono sia doppi che tripli legami.
Regole di nomenclatura
1) Come catena base si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami multipli, ad essa
viene assegnato il suffisso enino. Tale suffisso viene diviso per indicare i numeri di
posizione dei tripli legami.
Esempio
C H C CH
2
CH
2
CH CH
2

1-esen-4-ino
2) A parit di numeri di posizione, ha priorit il doppio legame.
Esempio
CH
3
CH
2
CH
2
C
2
C
3
CH
4
CH
2
1

2-propil-1-buten-3-ino
A parit di numero di legami multipli la priorit spetta ai doppi legami
Esempio
CH
2
1
CH
2
CH
2
3
CH
4
CH
5
C
6
CH
7

1,3-eptadien-6-ino
9
Idrocarburi cicloalifatici
Gli idrocarburi aventi gli atomi di carbonio legati tra loro in modo da formare degli anelli chiusi
prendono il nome di idrocarburi cicloalifatici o aliciclici. In essi possono essere presenti legami
semplici (cicloalcani) e anche doppi o tripli (cicloalcheni e cicloalchini); ad esempio:
C H
C H
2
CH
2
CH

C
C
CH
2
CH
2
C H
2
C H
2

ciclobutene cicloesino
Gli idrocarburi cicloalifatici pi comuni sono i ciclo alcani
Cicloalcani
Sono idrocarburi ciclici aventi formula generale C
n
H
2n
. I primi termini della serie sono:
C H
2
CH
2
CH
2

C H
2
C H
2
CH
2
CH
2

C H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C H
2
C H
2

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloesano
I radicali corrispondenti sono :




ciclopropile ciclobutile ciclopentile cicloesile
Nomenclatura
Nel caso di idrocarburi che presentano sia catene chiuse che aperte si procede come segue :
la catena pi ramificata viene usata come base;
si assegnano nomi e numeri di posizione ai sostituendi
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

C H
2
C H
2
CH
2
CH CH
3

CH
2
CH
2
CH
CH
C H
2
C H
2
CH
3
CH
3

3-ciclopentil-pentano metil-ciclobutano 1,4-dimetil-cicloesano
10
Idrocarburi a ponte : bicicli
Sono idrocarburi a ponte o bicicli quando nella loro struttura hanno in comune due atomi.
Il loro nome si ottiene facendo seguire alla parola biciclo i numeri che indicano quanti atomi di
carbonio formano i tre ponti che uniscono gli atomi di carbonio comuni ai due cicli, (esclusi gli
atomi di carbonio comuni) Tali numeri devono essere racchiusi fra parentesi quadre, indicati in
ordine decrescente e separati da un puntino. Il nome finale corrisponde allalcano lineare con lo
stesso numero di atomi di carbonio.
Per indicare la posizione dei sostituenti (o insaturazione) necessario numerare gli atomi di
carbonio dei ponti partendo da uno dei due atomi di carbonio comuni e proseguendo verso il
ponte pi lungo, quindi (passando per il secondo carbonio comune) si procede verso il ponte
secondo in lunghezza.
I nomi dei sostituenti vanno indicati prima del termine biciclo; la posizione delle insaturazioni
invece alla fine del nome.
Esempi :
3 4
2 5
1 6
9
8
10
7

8
1
7
6
2
5
3
4
9

4
3
5
2
6
1
7
8
9
CH
3

biciclo [4.3.1] decano biciclo [4.2.1] nonano 3-metil-biciclo [4.3.0] nonene-6
Spirani
Sono bicicli aventi in comune un solo atomo di carbonio (carbonio spiro).
Il loro nome si ottiene premettendo il termine spiro ai numeri (fra parentesi quadra) che indicano
quanti atomi di carbonio (escluso il carbonio spiro) contengono ciascuno dei due cicli.
La numerazione parte dal carbonio adiacente a quello spiro del ciclo pi piccolo e prosegue al
carbonio spiro e quindi al ciclo pi grande.
Esempio :
5 6
4
10 9
1
2
3
8
7

spiro [3.6] decano

11
Isomeria conformazionale
Nel ciclo esano gli atomi di carbonio si dispongono nello spazio in due modi differenti, detti
conformazioni a sedia e a vasca.
(a)
(e)

H H

conformazione a sedia conformazione a vasca
Nella conformazione a sedia sono possibili due diverse posizioni per gli atomi di idrogeno : assiale
(a) ed equatoriale (e). Nel complesso saranno presenti 6H (a) e 6H (e).
Nel cicloesano possibile sostituire gli H con gruppi (o altri atomi) nelle diverse posizioni (a) ed
(e); si presenta quindi il fenomeno di un nuovo tipo di isomeria, detta isomeria conformazionale.
Isomeria Cis-trans dei ciclo alcani
I ciclo alcani presentano il fenomeno della cis-trans isomeria.
Si avranno pertanto:
forma cis: quando i due sostituenti in posizioni adiacenti sono dalla stessa parte del piano
dellanello;
forma trans: quando i due sostituenti in posizioni adiacenti sono da parti opposte rispetto al
piano dellanello.
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
H

H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
H
H

cis-1,2 dicloro-ciclopentano trans-1,2 dicloro-ciclopentano

12
Isomeri cis-trans ed isomeri conformazionali nei cicli esatomici
Lisomeria cis-trans pu essere identificata anche tra isomeri conformazionali. Infatti se i
sostituenti, presenti in una conformazione in posizioni adiacenti, si trovano entrambi sopra o sotto il
piano mediano dellanello, abbiamo isomeri cis. Nel caso contrario abbiamo isomeri trans.
Sono isomeri conformazionali cis se i sostituenti sono: (e, a) oppure (a, e).
Esempio:
(e, a) (a, e)
CH
3
CH
3

1
2
H
Cl
Cl
H

cis-1,2 dimetilcicloesano cis-1,2 diclorocicloesano
Sono isomeri conformazionali trans se i sostituenti sono (a, a) oppure (e, e).
Esempio
(a, a) (e, e)
Cl
H
Cl
H


1
2
Cl
H
Cl
H

trans-1,2 diclorocicloesano

13
Idrocarburi aromatici o areni
Quando si parla di idrocarburi aromatici, si intende prendere in considerazione i
composti organici binari carbonio-idrogeno che possiedano almeno un anello
benzenico. I pi comuni sono derivati dal benzene, in cui uno o pi atomi di idrogeno
sono stati sostituiti da gruppi alchilici.
Ecco alcuni esempi di areni con la relativa nomenclatura:
CH
3

CH
2
CH
3

CH
2
CH CH
3
CH
3

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3

metil benzene
(toluene)
etil benzene isobutil benzene 1,2-dimetilbenzene
(o-xilene)
1,3-dimetilbenzene
(m-xilene)
CH
3
CH
3

CH
3
CH
2
CH
3

CH CH
3
CH
3

CH CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

1,4-dimetilbenzene
(p-xilene)
1-metil-3-etil benzene
(m-etiltoluene)
isopropilbenzene
(cumene)
2,2-dimetil-3-fenil-pentano
Poich gli idrocarburi aromatici sono anche detti areni, possiamo indicare con Ar-H un idrocarburo
aromatico generico e con Ar- il radicale da esso derivato per eliminazione di un atomo di idrogeno
dallanello. Tale radicale prende il nome di arile.
Ad esempio:
CH
CH
C
CH
CH
CH
cio

CH
C
CH
CH
CH
CH
3
CH
3
cio

fenile o-tolile
(2-tolile)
Altri idrocarburi aromatici contengono radicali alchenici o alchinici :
CH CH
2

CH
2
CH CH
2

C CH

stirene
o vinilbenzene
o etenilbenzene
allil-benzene
o 3-fenilpropene
fenil-acetilene

benzene
14
Generalit sui composti aromatici
La maggior parte dei composti aromatici deriva idealmente dal benzene a cui siano stati sostituiti
uno o pi atomi di idrogeno con altri atomi o gruppi atomici. Quando il sostituente uno solo si ha
un unico tipo di composto, infatti, ad esempio, le formule:
Br

Br

Br

Br

Br

Br

rappresentano tutte il bromobenzene, in quanto tutti e sei gli atomi di idrogeno del benzene, sono
chimicamente equivalenti. Se invece i sostituenti legati allanello benzenico sono due, si hanno tre
possibili composti differenti, cio tre isomeri di posizione, che vengono indicati con i prefissi orto-,
meta- e para-. Lesempio seguente chiarir subito quanto detto:
a)

2
1
Br
Br

b)

3
1
Br
Br

c)
1
4
Br
Br

1,2-dibromobenzene
(isomero orto-)
1,3-dibromobenzene
(isomero meta-)
1,4-dibromobenzene
(isomero para-)
La forma orto- a sua volta unica, in quanto le altre formule possibili:
Br
Br

Br
Br

Br
Br

Br
Br

Br
Br

sono equivalenti tra loro ed identiche alla forma a). La stessa osservazione si pu estendere alle
formule degli isomeri meta- e para-.
Quanto detto vale anche nel caso in cui i due gruppi sostituenti siano diversi:
CH
3
Br

CH
3
Br

CH
3
Br

1-metil-2-bromobenzene
(o-bromo toluene) (o = orto-)
1-metil-3-bromobenzene
(m-bromo toluene) (m = meta-)
1-metil-4-bromobenzene
(p-bromo toluene) (p = para-)

15
Ciascuno dei tre composti considerati esiste in ununica forma. Quando i sostituenti sono tre, uguali
fra loro; si hanno nuovamente tre isomeri di posizione.
2
3
1
CH
3
CH
3
CH
3

3
1
5
CH
3
CH
3
CH
3

2
1
4
CH
3
CH
3
CH
3

1,2,3-trimetilbenzene
oppure trimetilbenzene
vicinale
1,3,5-trimetilbenzene
oppure trimetilbenzene
simmetrico
1,2,4-trimetilbenzene
oppure trimetilbenzene
asimmetrico
La reciproca posizione di tre sostituenti, nellanello benzenico, viene indicata, oltre che con i
numeri, anche con i termini vicinale, simmetrico e asimmetrico, come si pu vedere nei tre isomeri
di posizione del trimetilbenzene (vicinale, simmetrico e asimmetrico). Se i tre sostituenti non sono
uguali, il numero degli isomeri aumenta: quando, ad esempio, si hanno due gruppi uguali tra loro e
uno differente, si possono avere sei isomeri:
A
A
B

A
B
A

A
B
A

A
B A

A
B
A

A
A
B

E facile intuire che quando i sostituenti sono quattro, cinque o sei, in parte o totalmente diversi tra
loro, il numero dei possibili isomeri aumenta rapidamente.
Ci non vale quando i sostituenti sono identici. Infatti, se si considera il derivato del benzene in cui
4 atomi di idrogeno vengono sostituiti da altrettanti atomi di cloro, si possono ottenere solo tre
isomeri:
Cl
Cl
Cl
Cl

Cl
Cl
Cl Cl

Cl
Cl
Cl
Cl

1,2,3,4-tetraclorobenzene
(idrogeni residui in orto-)
1,2,3,5-tetraclorobenzene
(idrogeni residui in meta-)
1,2,4,5-tetraclorobenzene
(idrogeni residui in para-)
semplice comprendere che, se i sostituenti, uguali tra loro, sono cinque o sei, esiste un solo
composto possibile.
16
Nomenclatura dei composti aromatici
La nomenclatura di questi composti riferita allidrocarburo da cui derivano indicando il gruppo
funzionale caratteristico come prefisso.
Tuttavia molti composti organici possiedono un nome duso universalmente adottato.
Ecco alcuni esempi: (il nome duso scritto in parentesi)
CH
3

Cl

NO
2

OH

C
O
H

metilbenzene
(toluene)
clorobenzene nitrobenzene idrossibenzene
(fenolo)
aldeide benzoica
(benzaldeide)
NH
2

COOH

NO

N
+
N Cl
-

SH

amminobenzene
(anilina)
acido benzoico nitrosobenzene cloruro di
benzendiazonio
tiofenolo
CH
2
Cl

O CH
3

C CH
3
O

C
O

1-clorotoluene
(cloruro di benzile)
fenilmetiletere
(anisolo)
fenilmetilchetone difenilchetone
(benzofenone)
Dagli ultimi esempi riportati si pu notare che, in alcuni casi, si deve ricorrere alla nomenclatura
relativa ai gruppi arilici. La nomenclatura dei composti aromatici polifunzionali segue in linea
generale le regole sopra esposte. In questo caso per necessario indicare con numeri (o sigle) la
posizione dei gruppi sostituenti, in modo da scegliere la sequenza numerica pi bassa.
Esempi:
CH
3
Cl

OH
NO
2

H C O
Br


p-clorotoluene
(cloro di 4-tolile)
m-nitrofenolo
(1-idrossi,3-nitrobenzene
aldeide
m-bromobenzoica

NH
2
I

CH
3
COOH

COOH
OH

CH
3
SO
3
H

p-iodo-anilina
(p-ammino iodo benzene)
acido m-toluico
(acido m-metilbenzoico)
acido
p-idrossibenzoico
acido
o-toluensolfonico

17
C CH
3
O
NO
2

CH
3
Cl
Cl

Cl
NO
2
NO
2

p-nitroacetofenone
(p-nitrofenil-metilchetonedi)
3,6-diclorotoluene 1-cloro-2,3-dinitrobenzene
COOH
NO
2
Br

NH
2
C CH
3
O
O CH
2
CH
3

acido 3-nitro-5-bromo benzoico metil (2-ammino3etossi-fenil) chetone
Sempre nel caso di composti aromatici polifunzionali, sono molti i nomi duso :
OH
CH
3

OH
CH
3
CH
3

OH
OH

OH
OH

OH
OH

o-cresolo
(2-cresolo)
2,3-xilenolo pirocatenolo resorcinolo idrochinone
OH
OH
OH

O CH
3

O CH
2
CH
3

CH CH COOH
OH

NH
2
CH
3

pirogallolo anisolo fenetolo acido cinnamico 4-toluidina

18
Idrocarburi aromatici policiclici
Si distinguono due categorie
idrocarburi policiclici concatenati
idrocarburi policiclici condensati
Idrocarburi policiclici concatenati
Sono caratterizzati dalla presenza di due anelli benzenici uniti da legame semplice.
Esempio :
il bifenile 1 1' per il quale vale la seguente regola di numerazione :
6 5
1
4
2 3
6' 5'
1'
4'
2' 3

Tale numerazione viene effettuata partendo dallanello che permette di dare la numerazione pi
bassa alla posizione dei sostituenti e si usano numeri senza apice. Tali numeri hanno la priorit
rispetto agli altri.
Idrocarburi policiclici ad anelli condensati
Sono caratterizzati da anelli benzenici con un lato in comune.
Il pi semplice il naftalene

Nel naftalene non tutti gli H sono equivalenti
In esso distinguiamo la posizioni particolari , ' , . '

' '

' '

La numerazione parte da un carbonio in e prosegue sullo stesso anello senza contare il carbonio
comune ai due anelli
8
5
7
6
2
3
1
4
CH
3

1-metil naftalene
o -metil naftalene


19
Per il naftalene si hanno due tipi di radicali :


-naftile
o 1-naftile
-naftile
o 2-naftile
La mancanza del doppio leame indicata col prefisso diidro
2
1

2
3
1

1,2-diidro-naftalene 2,3-diidro-naftalene
Idrocarburi policondensati a tre cicli
Si hanno due isomeri antracene e fenantrene
Nellantracene sono equivalenti gli idrogeni : , ' , . ', , '

' '

'

'

'

Infine si numerano con 9 e 10 gli atomi di carbonio del ciclo centrale :
8
5
7
6
9
10
2
3
1
4

La numerazione a partire da , ' deve permettere di dare ai sostituenti i numeri di posizione pi
bassi possibile
Radicali dellantracene :
1

2

9

1-antrile 2-antrile 9-antrile
Il fenantrene ha una numerazione fissa a partire dal carbonio la seguente:

4
1
3
2 9
10
7
8
6
5

20
Eterocicli
Per i sistemi monociclici aromatici e non aromatici con vario grado di insaturazione la presenza di
un tipo specifico di eteroatomo indicato con i prefissi descritti nella tabella.
elemento prefisso
O ossa-
S tia-
N aza-
P fosfa-
Nella numerazione si deve tener conto della seguente regola di priorit:
O S N P
I II III IV

I suffissi adottati nella nomenclatura ufficiale, per sistemi eterociclici ad un solo anello,
sono indicati nella tabella che segue:
Anelli azotati Anelli non azotati
N atomi
dellanello
Con insat.
massima
Con un solo
doppio legame
Saturi Con insat.
massima
Con un solo
doppio legame
Saturi
3 -irina // -iridina -irene // -irano
4 -ete -etina -etidina -ete -etena -etano
5 -olo -olina -olidina -olo -olena -olano
6 -ina //
-peridro +
massima
insaturazione
-ino // -ano
7 -epina // // -epino // -epano
Oltre alla nomenclatura ufficiale esiste una nomenclatura duso che la pi adottata correntemente.
Secondo la nomenclatura duso gli anelli con insaturazione inferiore alla massima vengono
indicati con il nome del sistema a massima insaturazione preceduti dai prefissi diidro, tetraidro,
ecc... e da una indicazione numerica (n) relativa alla posizione del doppio legame; oppure con la
lettera
n
(ove n indica la posizione dalla quale inizia linsaturazione). In pratica la numerazione di
ciascun ciclo inizia dall'eteroatomo (o su uno dei diversi eteroatomi), che reca perci il numero 1; le
posizioni 2, 5, e 3, 4 nei mono-cicli pentatomici vengono indicate rispettivamente ed '; e ', nei
mono-cicli esatomici le posizioni 2, 6 e 3, 5 e quella 4 vengono indicate rispettivamente ed '; e
' e .
I principali composti eterociclici di interesse biologico e farmaceutico saranno trattati partendo dai
cicli pentaatomici; quindi saranno presi in esame quelli esatomici ed infine quelli polianulari.
Saranno considerati prima gli eterocicli a carattere aromatico e parallelamente ad essi i composti
relativi. Qui di seguito sono riportate le formule di molti sistemi eterociclici; successivamente
verranno esaminate le caratteristiche dei principali.




21
Eterocicli pentatomici con un solo eteroatomo
O

N
H

S

furano pirrolo tiofene
Eterocicli pentatomici con pi di un eteroatomo
N
N
H

N
N
H

N
O

N
O

N
S

pirazolo imidazolo ossazolo isossazolo tiazolo
N
N
N
H

N
N
N
H

N
N
N
N
H

N
O
N

N
O
N

1,2,3-triazolo 1,2,4-triazolo 1,2,3,4-tetrazolo 1,2,5-ossa diazolo
(furazano)
1,3,4-ossa diazolo
(furodiazolo)
N
O
N

N
S
N

N
S
N


1,2,4-ossa diazolo 1,2,5-tiadiazolo 1,3,4-tiadiazolo
Eterocicli esatomici con un solo eteroatomo
N

O
+

piridina Catione pirilio
Eterocicli esatomici con pi di un eteroatomo
N
N

N
N

N
N

piridaziona pirimidina pirazina
N
N
N

N
N
N

N
N
N

1,2,3-triazina 1,2,4-triazina 1,3,5-triazina

22
Eterocicli polianulari con un solo eteroatomo
5
8
6
7
3
2
4
N

5
8
6
7
3
N
4
1

4
7
5
6
3
2
O
1

5
8
6
7
3
2
4
O
+
1

chinolina isochinolina benzofurano catione benzopirilio
6
9
7
8
5
O
+
10
3
2
4
1

4
7
5
6
3
2
S
1

4
7
5
6
3
2
N
1
H


catione xantilio tionaftene indolo
5
8
6
7
O
9
3
2
4
1

5
8
6
7
S
9
3
2
4
1

5
8
6
7
N
9
3
2
4
1
H

dibenzofurano dibenzotiofene carbazolo
Eterocicli polianulari con pi di un eteroatomo
8
5
7
6
2
3
N
1
N
4

5
8
6
7
N
3
N
2
4
1

4
7
5
6
3
N
2 N
1
H

4
7
5
6
N
3
2
N
1
H

chinossalina ftalazina indazolo benzimidazolo
4
7
5
6
N
3
2
O
1

5
8
6
7
N
3
2
4
N
1

5
8
6
7
3
N
2
4
N
1

4
7
5
6
N
3
2
S
1

benzossazolo chinazolina cinnolina benzotiazolo
4
N
7
N
5
6
N
3
2
N
1
H

N
5
N
8
6
7
N
3
2
4
N
1

N
N
N
N

purina pteridina allossazina

23
Alcooli
Gli alcoli si possono considerare derivati degli idrocarburi per sostituzione di uno o pi atomi di H
con gruppi OH (ossidrile):
CH
4

metano
CH
3
OH

alcol metilico o metanolo
CH
3
CH
3

etano
CH
2
OH CH
3

alcol etilico o etanolo
OH

ciclopropanolo
CH
2
OH CH CH
2

alcol allilico o 2-propen-2-olo
Nomenclatura IUPAC
Il nome di un alcol deriva da quello del corrispondente idrocarburo, che assume la desinenza -olo
(come si pu vedere dagli esempi sopra scritti). Se lOH non unito a un C terminale (della catena),
si premette al nome dellalcol un numero (2, 3, ...) per indicare la sua posizione.
Se nella stessa catena sono presenti 2,3 o pi gruppi -OH si fa precedere alla desinenza -olo il
prefsso di-, tri-, ... Le posizioni di altri gruppi, legati alla struttura base, si indicano dopo aver
indicato, con il numero pi basso, lOH.
Esempi:
CH
2
OH
CH
3
1
CH
3
3

2-propanolo
o alcol isopropilico
CH
2
1
OH CH
2
2
CH
3
3

propanolo
CH
2
2
OH
CH
2
1
OH

1,2-etandiolo
(o glicol etilenico)
CH
2
OH
CH
2
1
CH
2
3
OH
OH

1,2,3-propantriolo
(o glicerina)
2
1
CH
3
OH

2-metil ciclo butanolo
CH
2
1
OH CH
2
CH
3
CH
3
4
CH
3
OH

3-metil-1,2-butandiolo
Il nome scritto tra parentesi il termine di uso comune.
24
Alcoli primari, secondari, terziari
Gli alcoli si dicono primari, secondari o terziari quando il gruppo -OH legato a un atomo di
carbonio primario, secondario o terziario di una catena.
In generale, sono:
gli alcoli primari sono caratterizzati dal gruppo
CH
2
OH


CH
2
OH CH
3

Etanolo
(alcol primario)
gli alcoli secondari sono caratterizzati dal gruppo CH OH


CH
2
OH
CH
3
1
CH
3
3

2-propanolo
(alcol secondario)
gli alcoli terziari sono caratterizzati dal gruppo C OH


C OH
CH
3
CH
3
CH
3

2-metil-3-propanolo
o alcol terzbutilico
(alcol terziario)
Fenoli
I fenoli sono un gruppo di composti organici caratterizzati dalla presenza di gruppi -OH legati
all'anello benzenico. Possono essere monovalenti, bivalenti o trivalenti a seconda del numero di
ossidrili.
II termine pi semplice :
C
6
H
5
OH

OH

fenolo
Fenoli bivalenti
Sono fenoli che contengono 2 gruppi -OH.
A seconda della reciproca posizione dei 2 ossidrili si hanno
isomeri di posizione (orto-, meta-, para-):
OH
OH

OH
OH

OH
OH

orto-diossibenzene
(pirocatechina)
meta-diossibenzene
(resorcina)
para-diossibenzene
(idrochinone)






25
Fenoli trivalenti
Sono fenoli che contengono 3 gruppi -OH.
A seconda della reciproca posizione dei 3 ossidrili si hanno 3 isomeri di posizione (vicinale,
simmetrico, asimmetrico):
OH
OH
OH

OH
OH O H

OH
OH
OH

1,2,3-triossibenzene
o vicinale (pirogallolo)
1,3,5-triossibenzene
o simmetrico (fluoroglucina)
1,2,4-triossibenzene
o asimmetrico (ossidrochinone)
Come si vede dagli esempi citati, il nome dei fenoli si ottiene facendo precedere al termine benzene
il prefsso che indica il numero di -OH, specificando poi le reciproche posizioni con le notazioni o-,
m-, p- (nel caso dei fenoli bivalenti) oppure vicinale, simmetrico, asimmetrico (nel caso dei fenoli
trivalenti).
Cresoli
I cresoli sono fenoli derivati dal toluene aventi il gruppo -OH in posizione orto-, meta- o para-
rispetto al -CH
3
unito allanello benzenico:
CH
3
OH

CH
3
OH

CH
3
OH

orto-cresolo meta-cresolo para-cresolo
Eteri
Gli eteri sono composti organici che si possono considerare derivati degli alcoli o dei fenoli, per
sostituzione dell'idrogeno dellossidrile con un gruppo alchilico:
R O R
1

Gli eteri possono essere simmetrici, quando R uguale a R'; ad esempio:
CH
3
O CH
3

CH
2
O CH
2
CH
3
CH
3

etere dimetilico etere dietilico
oppure misti, quando R diverso da R'; ad esempio:
CH
3
O CH
2
CH
3

O CH
3

etere metil etilico etere metil fenilico
I nomi degli eteri che abbiamo scritto sono termini ancora di uso comune, ma non seguono la
nomenclatura IUPAC. Attualmente la convenzione IUPAC considera gli eteri come derivati degli
idrocarburi per sostituzione di un H con un gruppo alcossido (R'-O). Ad esempio:
CH
3
O CH
3

assume il nome di metossi metano
CH
3
O CH
2
CH
3

assume il nome di metossi etano
26
Aldeidi e chetoni
Aldeidi e chetoni sono composti organici caratterizzati dalla presenza, nella loro molecola, del
gruppo carbonilico
C O

Nelle aldeidi il gruppo carbonilico unito a un H e a un gruppo alchilico, mentre nei chetoni unito
a due gruppi alchilici
C O
H
R

C O
R
1
R

aldeide chetone
Il nome dellaldeide deriva da quello dell'idrocarburo corrispondente, che assume in questo caso la
desinenza -ale. Il nome del chetone deriva dal nome dellidrocarburo corrispondente, che prende in
questo caso la desinenza -one, preceduto da un numero che indica la posizione del carbonile. In
presenza di altri gruppi funzionali si usa il prefisso cheto-.
Vediamo alcuni esempi:
C O
H
H

C O
H
CH
3

C O
CH
3
CH
3


metanale
(aldeide formica)
etanale
(aldeide acetica)
propanone
(acetone)

C
O
H

C O
CH
3

benzaldeide acetofenone
C
O
H
CH
3

CH
3
C O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

C O
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

C O

p-tolualdeide 3-esanone 2-esanone dibenzofenone
I nomi dei termini pi comuni derivano da quello dell'acido carbossilico corrispondente, sostituendo
la parola acido con il termine aldeide.
27
Acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza, nella loro molecola, del
gruppo carbossilico:
C
O
O OH

(Nelle formule razionali si scrive -COOH) Se tale gruppo legato ad un radicale alchilico, si hanno
acidi carbossilici alifatici. Se il gruppo carbossilico direttamente unito ad un anello benzenico, si
hanno acidi carbossilici aromatici. Ecco alcuni esempi:
a) acidi carbossilici alifatici (formula generica: R - COOH)
C
O
O
H
OH

C
O
O
CH
3
OH

CH CH COOH CH
3
CH
3
CH
3

acido metanoici
(acido formico)
acido etanoico
(acido acetico)
acido 2,3-dimetil butanoico
b) acidi carbossilici aromatici (formula generica Ar - COOH)
COOH

COOH
CH
3

COOH
NO
2

acido benzoico acido m-toluico acido p-nitrobenzoico
Il nome (IUPAC) degli acidi carbossilici deriva da quello degli idrocarburi corrispondenti,
utilizzando la desinenza -oico. Gli acidi aromatici vengono considerati derivati dallacido benzoico,
ad eccezione degli acidi metilbenzoici, detti generalmente acidi toluici.
Gli acidi che permettono uno, due o pi gruppi carbossilici sono detti rispettivamente: mono-, bi-, o
policarbossilici. Ecco alcuni esempi di nomenclatura (tra parentesi i nomi duso):
CH
3
CH
2
COOH

acido propanoico (propionico)
CH
2
CH
2
COOH CH
3

acido butanoico (butirrico)
CH
2
CH
2
COOH CH
2
CH
3

acido pentanoico (valerianico)
CH
2
CH
2
COOH

acido 3-fenil propanoico
CH
3
C COOH
CH
3
CH
3

acido 2,2-dimetil propanoico (trimetilacetico)

28
Ammine
Le ammine si possono considerare derivati dell'ammoniaca NH
3
per sostituzione di 1, 2 o 3 atomi
di idrogeno con radicali alchilici-R.
Le ammine si possono classificare in primarie, secondarie, terziarie a seconda che vengano
sostituiti 1, 2 o 3 atomi di idrogeno dell'ammoniaca con radicali alchilici.
I nome delle ammine alifatiche si ottiene indicando il nome del gruppo o dei gruppi alchilici legati
ad N. Per molecole pi . complesse si fa precedere il termine ammino (o N-alchil ammino, o N,N
dialchil ammino) al nome della catena principale.
Le ammine aromatiche si considerano derivati del termine pi semplice, che lanilina (C6H
5
-
NH
2
) o, se sono amminotolueni si dicono toluidine. Esempi
NH
2
CH
3

NH
CH
3
CH
3

N
CH
3
CH
3
CH
3

N CH
3
CH
3
(C
2
H
7
)CH
3

monometil ammina
(ammina primaria)
dimetil ammina
(ammina secondaria)
trimetil ammina
(ammina terziaria)
1(N,N dimetil) ottano
NH
2

N
CH
3
CH
3

NH
2
CH
3

NH
2

anilina N,N-dimetil anilina m-toluidina -naftil ammina
I nomi dei sali delle ammine si formano sostituendo il termine ammina con la parola ammonio. A
volte si mantiene la parola ammina premettendo il termine cloridrato. Esempio:
NH
2
CH
3

NH
3
+
CH
3
Cl
-

NH
2
C
6
H
5

NH
3
+
C
6
H
5
Cl
-

mono metil ammina cloruro di mono metil ammonio anilina cloridrato di anilina
Altri esempi di nomenclatura
CH
2
CH
2
NH
2

-fenil etil ammina
NH
2
NH
2

OH
NH
2

NH
2
NO
2

CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2

m-fenilen diammina p-ammino fenolo p-nitroanilina 1,3-diammino propano
Se in una catena sono presenti due gruppi amminici primari -NH
2
, si hanno le diammine.
Le principali diammine sono : (i nomi scritti entro parentesi sono i nomi di uso comune tuttora)
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
2
NH
2

CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2

1,4-diammino-butano
(putrescina)
1,5-diammino-pentano
(cadaverina)
1,6-diammino-esano
(esametildiammina)
29
Ammidi
La nomenclatura delle ammidi semplici prevede luso del nome ammide seguito dallaggettivo
derivante dallacido corrispondente, oppure usando questultimo, contratto, come prefisso e la
parola ammide come desinenza.
Ad esempio:
C
O
NH
2
CH
3

ammide acetica o acetammide
Per le ammidi alchilate si deve anche indicare il tipo di gruppo alchilico legato allazoto.
Ad esempio:
C
O
NHCH
3
CH
3

C
O
N(CH
3
)
2
CH
3

N-metil-acetammide N,N-dimetil-acetammide

30
Nomenclatura sistematica dei composti organici
Eterocomposti con un solo gruppo funzionale
Come abbiamo gi detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla
base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da quella
dellidrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)
I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:
1. metodo di nomenclatura sostitutiva
2. metodo radico-funzionale
II metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo pi generale, consigliato dalla IUPAC e
permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti pi di un gruppo
funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene indicata
utilizzando opportuni suffissi e prefissi.
Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico
gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa
dall'idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco al
gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.

Famiglia Struttura
Gruppo
funzionale
Desinenza
(suffisso)
Prefisso
nome radico-funzionale
Esempio
nome sostitutivo
Alcani C C

legame semplice -ano
etano
CH
3
CH
3

Alcheni C C

alchenilico
(legame doppio)
-ene en-
etene
CH
2
CH
2

Alchini C C

alchinico
(legame triplo)
-ino in-
etino
CH CH

Radicali R

Elettrone spaiato -ile
metile
CH
3

Anioni
(perdita H
+
da
idruri)
R

carica negativa -uro
metanuro
CH
3
-

Anioni
(perdita H
+
da
calcogeni)
R

carica negativa -ato
metanolato
CH
3
O
-

Cationi
(perdita H
-
)
R

carica positiva -ilio
metilio
CH
3
+

Cationi
(acquisto H
+
)
R

carica positiva io
metanio
CH
5
+

Alcoli R OH

ossidrile
-OH
-olo idrossi-
etanolo
CH
3
CH
2
OH

Idrossi-etano
Enoli
OH

C C
OH

enolo
idrossi-
ol-
Etenolo
CH
2
CHOH

idrossietanolo
Idroperossidi R O OH

idroperossido
O OH

idroperossi-
CH
2
O OH CH
3

idroperossietano
Perossidi R O OR'

Perossido
O O


(alchil)perossi-
(alchil)diossi-
CH
2
O O CH
3
CH
3

metildiossietano
Fenoli Ar OH

ossidrile
-OH
-olo idrossi-
fenolo
OH

idrossibenzene

31
Famiglia Struttura Gruppo
funzionale
Desinenza
(suffisso)
Prefisso nome radico-funzionale
Esempio
nome sostitutivo
Acidi carbossilici O
R
OH

carbossile
-COOH
acido -oico
(-carbossilico)
Carbossi-
(**)
acido pentanoico
(acido pentossicarbossilico)
(CH
2
)
3
COOH CH
3

1-carbossi butano
Anidridi
O C
R
O
O C
R

-CO-O-CO-
anidride oica-
anidride (alchil) -
carbossilica
(alc)ossi- osso-
(*)
anidride etanoica
anidride metilcarbossilica
(anidride acetica)
CO O CO CH
3
CH
3

1-ossoetossi-2-etanone
Perossiacidi
(Peracidi)
O C
R
O OH

idroperossicarbonile
-CO-O-OH
acido
perossi- -oico
Idroperossicarbonil
(**)
acido perossipropanoico
CH
2
COOOH CH
3

1-idroperossicarboniletano
Aldeidi O C
R
H

carbonile
O C

-ale
(-aldeide)
(-carbaldeide)
osso-
(formil-)
esanale
(esaldeide)
(esancarbaldeide)
(CH
2
)
4
CHO CH
3

1-ossoesano
1-formilesano
Chetoni O C
R
R

carbonile
O C

-one
(-chetone)
osso-
(cheto-)
propanone
(dimetilchetone)
CO CH
3
CH
3

2-chetopropano
2-ossopropano
Esteri O C
R
OR'

estereo
R-COO-
-oato di alchile
(alc)ossi- osso-
(*)
(alc)ossicarbonil-
carbossi(alchil)-
(**)
propanoato di metile
COO CH
3
CH
2
CH
3

metossicarboniletano
carbossimetiletano
Lattoni
(Esteri ciclici)
O
O
( )
n

estereo
R-COO-
-lattone
ossi- osso-
(*)
butirrolattone
Eteri
R O R
1

estereo
R-CO-
Etere -ilico (alc)ossi-
Etere metiletilico
CH
2
CH
3
O CH
3

metossietano
Alogenuri
alchilici
R-X
X=Br,Cl,F
alogeno
(-Br,-Cl,-F)
alogeno-
cloruro metilico
CH
3
Cl

clorometano
Alogenuri arilici
Ar-X
X=Br,Cl,F
alogeno
(-Br,-Cl,-F)
alogeno-
Cl

clorobenzene
Alogenuri
acilici
O C
R
X

X=Br,Cl,F
alocarbonile
O C
X

alogenuro di
-anoile
alogenoformil-
alogenocarbonil-
(**)
(osso-alogeno)
(*)
cloruro di etanoile
Cl CO CH
3

Cloroformilmetano
Clorocarbonolmetano
(1,1-ossocloroetano)
Tioli
(Tioalcoli o
Mercaptani)
R-SH
solfidrile
-SH
-tiolo
mercapto-
(solfanil-)
metantiolo
SH CH
3

mercaptometano
Acidi solfonici R-SO
3
H
solfonico
-SO
3
H
acido -solfonico solfo-
acido benzensolfonico
SO
3
H

solfobenzene
Acidi solfinici R-SO
2
H
solfinico
-SO
2
H
acido -solfinico solfino-
acido etansolfinico
SO
2
H CH
2
CH
3

solfino etano

32
Famiglia Struttura Gruppo
funzionale
Desinenza
(suffisso)
Prefisso nome radico-funzionale
Esempio
nome sostitutivo
Acidi solfenici R-SOH
solfenico
-SOH
acido -solfenico solfeno-
acido metansolfenico
SOH CH
3

solfometano
O-Tioacidi S C
R
OH

O-tioato
-CS-OH
acido O-tioico
Idrossi- tiosso-
(*)
acido O-etantioico
CSOH CH
3

idrossitiometano
S-Tioacidi O C
R
SH

S-tioato
-CO-SH
acido S-tioico
mercapto- osso-
(*)
mercaptoformil-
mercaptocarbonil-
(**)
acido S-etantioico
COSH CH
3

mercaptocarbonilmetano
Ditioacidi S C
R
SH

Ditioato
-CS-SH
acido -ditioico
mercapto -tiosso-
(*)
acido etanditioico
CS CH
3
SH

mercaptotiossometano
Tioeteri
(Solfuri)
R S R
1

solfuro
R-S-
solfuro -ilico
(alchil) -solfano
(alchil)tio-
(alchil)solfanil-
solfuro etilmetilico
metiletilsolfano
S CH
2
CH
3
CH
3

metiltioetano
Disolfuri
R S S R
1

disolfuro
-S-S-
disolfuro -ilico (alchil)ditio-
disolfuro etilmetilico
S CH
2
S CH
3
CH
3

metilditioetano
Tiochetoni S C
R
R
1

tionico
O S

-tione tiosso-
propantione
CH
3
CS CH
3

2-tiossopropano
Tioaldeidi S C
R
H

tionico
O S

-tiale tiosso-
propantiale
CHS CH
2
CH
3

1-tiossopropano
NH
2
R

primarie
NH
2

R N
H
R
1

secondarie
NH

Ammine
R N
R
2
R
1

terziarie
N

(alchil) -ammina ammino
metilammina
NH
2
CH
3

amminometano
Enammine
N

C C
N

alchen -ammina ammino- en-
etenammina
NH
2
CH CH
2

amminoetene
Inammine N

N C C

alchin -ammina ammino- in-
etenammina
NH
2
C CH

amminoetene
Immine C
R
R
NH

imminico
C NH

-immina immino-
2-butanimmina
C(=NH) CH
2
CH
3
CH
3

2-imminobutano
Ammidi
O C
R
NH
2

ammidico
-CONH
2

-ammide
carbamoil-
(**)
osso- ammino-
(*)
etanammide
CH
3
CONH
2

carbamoilmetano
1,1-ossoamminoetano
Lattami
(Ammidi cicliche)
N H
O
( )
n

ammidico
-CONH-
-lattame
osso- ammino-
(*)
butirro lattame


33
Famiglia Struttura Gruppo
funzionale
Desinenza
(suffisso)
Prefisso nome radico-funzionale
Esempio
nome sostitutivo
Immidi
O C
R
NH
O C
R
1

immidico
-CO-NH-CO-
-immide
osso- ammino-
(*)
succinimmide
N
H
O O

Nitrili C R N

nitrile
-CN
-nitrile
ciano-
(**)
etanonitrile
CN CH
2
CH
3

cianoetano
Nitrocomposti
NO
2
R

nitrico
-NO
2

nitro-
NO
2
CH
2
CH
3

nitroetano
Nitrosocomposti NO R

nitroso
-NO
nitroso-
NO CH
3

nitrosometano
Azidi
N
3
R

azido
N N N

-azide azido-
metilazide
CH
3
N
3

azidometano
Azocomposti N
2
Ar Ar'

azoico
N N

azo- azobenzene
Diazocomposti
N
2
R

diazoico
N N

diazo-
N
2
CH
2

diazometano
Ammidine
C
R
NH
2
N H

ammidico
C N H
NH
2

-ammidine
ammino- immino-
(ammidino-)
etanammidine
C(=NH)NH
2
CH
3

2-ammino-2-immino-etano
(ammidinometano)
Ossime C
R
R
1
N OH

ossimico
C N OH

-ossima idrossiimmino-
acetalodeideossima
CH N OH CH
3

idrossiimminoetano
Idrazine
N NH
2
R

idrazinico
N NH
2

-idrazina idrazinil-
metilidrazina
N NH
2
CH
3

idrazinilmetano
Idrazoni C
R
R
1
N NH
2

idrazonico
C N NH
2

(alcanal)-
idrazone
idrazono-
Etanalidrazone
CH N NH
2
CH
3

idrazonoetano
Idrazidi
O C
R
NH
NH
2

idrazidico
NH NH
2
CO

-idrazide idrazinil- osso-
etanidrazide
NH NH
2
CO CH
3

2-idrazinil-2-osso-etano
(**) I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano gli atomi di
carbonio della catena principale non si deve contare latomo di carbonio di questo gruppo funzionale!
(*) Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

34
Eterocomposti con pi di un gruppo funzionale
Quando in una molecola sono presenti pi gruppi funzionali necessario usare il metodo di
nomenclatura sostitutiva, utilizzando lordine di priorit dei diversi gruppi. Se in un composto
organico si presentano pi gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a maggior
priorit (numero di priorit pi basso), il quale definisce anche la lunghezza della catena principale,
mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso.
La precedenza va assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorit decrescente
1. Radicali
2. Anioni
3. Cationi
4. Zwitterioni
5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e COO
2
H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti dagli
acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)
6. Anidridi
7. Esteri
8. Alogenuri acilici
9. Ammidi
10. Idracidi
11. Immidi
12. Nitrili
13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi
14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni
15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli
16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi
17. Ammine
18. Immine
19. Idrazine, Fosfani etc
20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi
21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi
Per una scala di priorit pi dettagliata si consulti la tabella successiva
Priorit Classe gruppo Suffisso Prefisso
1 Radicali R

-ile
2 Anioni R

-uro -ato
3 Cationi R

-ilio -onio
4 Acidi carbossilici COOH

acido -oico carbossi-
5 Perossiacidi (Peracidi) CO O OH

acido perossi- -oico
idroperossicarbonil-
(**)
6 O-Tioacidi S-Tioacidi
CS OH

CO SH

acido O -tioico
acido S -tioico
idrossi- tiosso-
mercapto- osso-
7 DiTioacidi CS SH

acido -ditioico mercapto- tiosso-
8
O-Selenoacidi
Se-Selenoacidi
CSe OH

CO SeH

acido O-selenoico
acido Se -selenoico
idrossi- selenosso-
idroseleno- osso-
9 diSelenoacidi CSe SeH

acido -diselenoico
idroseleno-
selenosso-


35
Priorit Classe gruppo Suffisso Prefisso
10
O-Telluroacidi
Te-Telluroacidi
CTe OH

CO TeH

acido O-telluroico
acido Te -telluroico
idrossi- tellurosso-
idrotelluro- osso-
11 diTelluroacidi CTe TeH

acido -ditelluroico
idrotelluro-
tellurosso-
12 Acidi Solfonici
SO
3
H

acido -solfonico solfo-
13 Acidi Solfinici
SO
2
H

acido -solfinico solfino-
14 Acidi Solfenici SOH

acido -solfenico solfeno-
15 Acidi Selenonici
SeO
3
H

acido -selenonico selenono-
16 Acidi Selenenici
SeO
2
H

acido -seleninico selenino-
17 Acidi Seleninici SeOH

acido -selenenico seleneno-
18 Acidi Telluronici
TeO
3
H

acido -telluronico tellurono-
19 Acidi Tellurenici
TeO
2
H

acido -tellurinico tellurino-
20 Acidi Tellurinici TeOH

acido -tellurenico tellureno-
21 Acidi Fosfonici
PO(OH)
2

acido -fosfonico
fosfono-
(fosfo-)
22 Acidi arsenici
AsO(OH)
2

acido -arsenico arsono-
23 Anidridi O CO CO R

anidride -oica
24 Esteri O R CO

-oato di alchile
(alc)ossi- osso-
(*)
(alc)ossicarbonil-
carbossi(alchil)-
(**)
25 Alogenuri acilici X CO

Alogenuro di -anoile
osso- alogeno-
(*)
alogenoformil-
alogenocarbonil-
(**)
26 Ammidi
NH
2
CO

-ammide
osso- ammino-
(*)
carbamoil
(**)
27 Idrazidi
NH CO NH
2

-idrazide idrazinil- osso-
28 Ammidine
C(N=N) NH
2

-ammidine
ammidino-
(ammino- immino-)
29 Immidi NH CO CO

-immide
Osso- ammino-
(*)
30 Nitrili N C

-nitrile
ciano-
(**)
31 Aldeidi CHO

-ale osso-
32 Tioaldeidi CHS

-tiale tiosso-
33 Selenoaldeidi CHSe

-selenale selenosso-

36
Priorit Classe gruppo Suffisso Prefisso
34 Telluroaldeidi CHTe

-tellurale tellurosso-
35 Chetoni CO

-one osso-
36 Tiochetoni CS

-tione tiosso-
37 Selenochetoni CSe

-selenone selenosso-
38 Tellurochetoni CTe

-tellurone tellurosso-
39 Fenoli OH

-olo idrossi-
40 Alcoli OH

-olo idrossi-
40 Tioli SH

-tiolo mercapto-
41 Selenoli SeH

-selenolo idroseleno-
42 Telluroli TeH

-tellurolo idrotelluro-
43 Idroperossidi O OH

idroperossi-
44 Tioidroperossidi S OH

tioidroperossi-
45 Selenoidroperossidi Se OH

selenoidroperossi-
46 Telluroidroperossidi Te OH

telluroidroperossi-
47 Ammine
NH
2

-ammina ammino-
48 Immine
C NH

C NR

-immina immino-
49 Idrazine
NH NH
2

-idrazina idrazinil-
50 Fosfani (Fosfine)
PH
2

-fosfano (-fosfina) fosfan-(fosfino-)
51 Arsa ni (Arsine)
AsH
2

-arsane (-arsina) arsan-(arsino-)
52 Stibani (Stibine)
SbH
2

-stibano (-stibina) stiban-(stibino-)
53 Silani
SiH
3

-silano
silan-
(silil-)
54 Germani
GeH
3

-germano
german-
(germil-)
55 Stannani
SnH
3

-stannano
stannan-
(stannil-)
56 Borani
BH
2

-borano
boran-
(boril-)
57 Eteri O R

etere -ilico (alc)ossi-
58 Tioeteri (Solfuri) S R

solfuro ilico
(alchil)-solfano
(alchil)tio-
59 Selenuri Se R

(alchil) -selano (alchil)selenil-
60 Tellururi Te R

(alchil) -tellano (alchil)tellanil-

37
Priorit Classe gruppo Suffisso Prefisso
61 Perossidi O R O

perossido -ilico
(alchil)perossi-
(alchil)diossi-
62 Disolfuri S S

(alchil) disolfano
disolfuro -ilico
(alchil)disolfanil-
(alchil)ditio-
63 Diselenuri Se Se

(alchil) diselano
diselenuro -ilico
(alchil)diselenil-
(alchil)diseleno-
64 Ditellururi Te Te

(alchil) dltellano
ditellururo -ilico
(alchil)ditellanil-
(alchil)ditelluro-
65 Solfoni
SO
2
R

(alchil) -solfone (alchil)solfonil-
66 Solfossidi SO R

(alchil) -solfossido (alchil)solfinil-
67 Alogenuri alchilici
-X
(-Br,CI,F)
Alogenuro -ilico alogeno-
68 Azidi
N
3

(alchil) -azide azido-

38
Criteri per la scelta della catena principale e lassegnazione del nome
La catena principale si individua applicando i seguenti criteri. Si passa allapplicazione del criterio
successivo, solo se nella molecola vi sono pi catene (o nessuna) che soddisfano il criterio
precedente.
A. Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi)
1. La catena pi lunga
2. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza, la catena con il maggior numero di
insaturazioni (legami doppi e tripli)
3. in caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza con ugual numero di insaturazioni, la catena con
maggior numero di legami doppi
4. in caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli, la
catena che permette di assegnare la numerazione pi bassa alle insaturazioni
5. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza e senza insaturazioni, la catena con il maggior
numero di ramificazioni
6. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni e con il medesimo numero
di ramificazioni, la catena che permette di assegnare alle ramificazioni la numerazione pi
bassa
7. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni, con il medesimo numero di
ramificazioni, e la stessa posizione relativa (medesima numerazione), la catena che permette
di assegnare il numero pi basso alla prima catena pi vicina ad una delle due estremit
della catena principale che precede in ordine alfabetico
B. Molecole con gruppi funzionali
1. La catena pi lunga contenente il gruppo funzionale prioritario
2. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario, la
catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
a. in caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
b. in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la
numerazione pi bassa alle insaturazioni
3. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario e
senza insaturazioni, la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali
a. in caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di assegnare la
numerazione pi bassa ai gruppi funzionali
b. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero pi basso al
primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico
4. In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario senza
insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di
ramificazioni
a. in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la
numerazione pi bassa alle ramificazioni
b. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero pi basso al
prima ramificazione che precede in ordine alfabetico
39
Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da
assegnare la numerazione pi bassa
1. al gruppo prioritario
2. al primo atomo di carbonio insaturo
3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame
4. al primo sostituente
5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico
6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene laterali
equidistanti dalle due estremit della catena principale si assegna la numerazione pi bassa
alla terza catena laterale e cos via. Se non esiste una terza ramificazione e due catene diverse
occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero pi basso quella che precede
in ordine alfabetico)
Se nella molecola presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri
sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verr
preceduto dal numero dell'atomo della catena principale al quale connesso. Se vi sono pi
sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non
influenzano lordine alfabetico.
I numeri vengono separati da virgole.
i prefissi vengono separati da trattini
Numeri e prefissi vengono separati da trattini.
In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e
sostituenti presentino una combinazione di numeri la pi bassa possibile. La pi bassa
combinazione di numeri definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con
un'altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra pi bassa al primo punto di differenza. Ad
esempio la combinazione 2,3,5,8 pi bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra), 2,3,6,7
(nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).
40
Esempio 1
C
H
2
C
H
2
C H
3
C
H
2
CH CH
3
CH
3
C
H
2
C
H
2
C H
3
C
H
2
CH CH
3
CH
3
C
H
2
4
CH
2
5
C H
3
6
C
H
2
2
CH
3
CH
3
1
CH
3
catena pi lunga
catena laterale
Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si user la radice es-. Non essendovi nessun
gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sar -ano. La catena principale
numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione pi bassa. Il composto sar
pertanto 3-metil-esano.
Esempio 2
C
H
2
C H
3
C
H
2
C CH
3
CH
3
C H
3
C
H
2
C H
3
C
H
2
C CH
3
CH
3
C H
3
C
H
2
4
CH
3
5
C
H
2
2
C
3
C H
3
1
CH
3
C H
3
catena pi lunga
catene laterali

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Il composto
dunque 3,3-dimetil-pentano
Esempio 3
C
H
2
4
CH
5
C H
3
C
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
6
CH
3
CH
3
CH
3
1
C
H
2
4
CH
5
C H
3
6
C
2
CH
3
CH
3
1
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
2
3
CH
2
C H
3
1
C
CH
4
CH
3
CH
2
5
CH
3
CH
3
6
CH
3
CH
3
catena pi lunga = 6 catena pi lunga = 6 catena pi lunga = 6
4 catene laterali 4 catene laterali 2 catene laterali

Sono possibili pi catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu) sono
equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione delle
stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena magenta e
deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra verso sinistra e
non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante dalle due estremit
della catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il gruppo etilico prende in
tal modo la numerazione pi bassa (3 e non 4). Il composto dunque 3-etil-2,2,5-trimetil-esano.
Esempio 4
1
2
3
C H
3
CH
3
CH
3

3-etil-1,1-dimetilcicloesano
41
Per mantenere la numerazione pi bassa possibile gli atomi del cicloesano vanno numerati a partire
dal carbonio legato ai due gruppi metilici (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo
etilico. Si noti che:
a. iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici avremmo
avuto l-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri pi elevata.
b. se ci fosse stato un solo gruppo metilic avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo
etilico. In questo caso i due gruppi avrebbero avuto posizioni equivalenti ed avremmo dovuto
iniziare la numerazione dal gruppo che precede in ordine alfabetico.
c. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil in quanto
nellordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-
Esempio 5
C
3
C
2
C
1
C
5
C
4
C
6
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
Cl
C
7
CH
CH
2
C H
3
CH
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
Cl
CH
3

La catena blu a 7 atomi (eptano) la pi lunga catena contenente i due sostituenti non prioritari
(atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro presenti
il numero pi basso possibile. Il composto dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si
notino i prefissi in ordine alfabetico).
Esempio 6
Cl
Cl
Cl
Cl
CH
3
CH CH
3
1
2
4 3
Cl
Cl
Cl
Cl

1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano
Per mantenere la numerazione pi bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a
partire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in senso
antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).
Esempio 7
C
H
3
C
2
C H
3
1
C
5
CH
2
4
CH
3
6
CH
3
CH
3
CH
3
(CH
3
)
2
C CHCH
2
C(CH
3
)
3

2,5,5-trimetil-2-esene
2,5,5-trimetil-es-2-ene
La catena principale la pi lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il
primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero pi basso possibile. La
desinenza -ene indica la presenza del doppio legame

Esempio 8
42
C
4
CH
2
C
H
2
5
C H
3
C H
3
6
CH
2
CH
3
C
H
3
CH
3
1
(CH
3
CH
2
)
2
C CHCH(CH
3
)
2

4-etil-2-metil-3-esene
La catena principale la pi lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il
primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero pi basso possibile. In
questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal verso della
numerazione. Si numera da destra verso sinistra perch in questo modo la prima catena laterale
prende il numero pi basso (numerando da sinistra verso destra avremmo avuto 3-etil-5-metil-3-
esene)
Esempio 9
2
1
4
3 5
6 8
7 9

La catena principale la catena pi lunga. Il verso della numerazione indifferente poich la catena
laterale equidistante dalle due estremit.
Esempio 10
2
1
4
3 5
6 8
7

3-etinil-otta-l,5-diene
La catena principale pu essere scelta tra due catene alternative a 8 atomi, entrambe contenenti 2
insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi e la si numera da
destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi pi bassi possibile.
Esempio 11
7
8
5
6
4
3 1
2
A

6-etinil-2-metil-otta-l,7-diene
A) Delle due catene a 8 atomi di carbonio si sceglie quella che contiene il maggior numero di
legami doppi. In questo caso i due doppi legami sono indifferenti al verso della numerazione
(prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numera
da sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri pi bassi possibile (2,6 e
non 3,7). Si numera la catena principale a partire dall'estremit pi vicina ad una catena
laterale (in questo caso quella metilica).
43
2
1
4
3
5
6 8
7
B

3-etinil-6-metil-otta-l,7-diene
B) Rispetto alla molecola precedente le due catene laterali si trovano in posizione equivalente e
risultano pertanto indifferenti al verso della numerazione della catena principale,
(prenderebbero comunque la numerazione 3,6). In questo caso si numera da destra a sinistra in
modo che la catena che precede in ordine alfabetico (etilica) prenda il numero pi basso.
7
8
5
6
4
3 1
2
C

6-etinil-3,4-dimetil-otta-l,7-diene
C) In questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in
posizione equivalente (3,6) poich esiste unaltra catena che risulta essere pi vicina
all'estremit di sinistra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da
sinistra a destra in modo che la seconda catena metilica presenti il numero pi basso (4 e non
5)
2
1
4
3
5
6 8
7
D

3-etinil-3,6-dimetil-otta-l,7-diene
D) Anche in questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali
in posizione equivalente (3,6) poich esiste un'altra catena che risulta essere pi vicina
all'estremit di destra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da destra
a sinistra in modo da ottenere la pi bassa combinazione numerica possibile. Si ottiene quindi
per le catene laterali la combinazione 3,3,6, pi bassa della combinazione 3,6,6 che si
otterrebbe numerando da sinistra verso destra
44
Esempio 12
A
1
O H
3
2 4
5 7
6
O
NH
2
O H

Acido 4-(2-ammino-l-idrossi-propil)-epta-5-enoico
A) La catena principale la pi lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il
gruppo carbossilico (-COOH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si
sceglie quella che contiene il maggior numero di insaturazioni. Si numera la catena in modo
che il gruppo prioritario presenti il numero pi basso possibile. Si noti che
si usa il suffisso del gruppo prioritario. In questo caso acido -oico
si usano i prefissi per i gruppi non prioritari. In questo caso ammino- e idrossi-
il suffisso -oico preceduto dal prefisso en- che indica la presenza di un doppio legame
in posizione 5
B
S H
4
5 7
6
3 1
2
NH
2
O H

2-ammino-4-(3-mercapto-propil)-ept-5-en-3-olo
B) Sostituendo nella molecola precedente il carbossile (-COOH) con un solfidrile (-SH) il gruppo
prioritario diventa lossidrile (-OH). La catena principale diventa quindi quella che contiene il
gruppo alcolico. Come in precedenza, tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti
lossidrile si sceglie quella che contiene il maggior numero di in saturazioni e si numera la
catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero pi basso possibile. In questo caso
il suffisso diventa -olo (la desinenza degli alcoli)
C
7
S H
5
6 4
3 1
2
NH
2
O H

2-ammino-7-mercapto-4-propil-eptan-3-olo
C) Eliminando dalla molecola precedente il doppio legame, la catena principale diventa la pi
lunga catena contenente il gruppo prioritario (in questo caso lossidrile -OH) ed il maggior
numero di gruppi funzionali.
45
Esempio 13
A
1
3
2 4
5
7
6
NH
2
SH
OH
Cl

6-ammino-3-cloro-2-mercapto-4-propil-eptan-4-olo
A) La catena principale la pi lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il
gruppo ossidrilico (-OH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si
sceglie quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali. In questo caso il gruppo
prioritario equidistante dalle due estremit della catena principale e quindi lossidrile
prenderebbe il numero pi basso possibile (4) qualunque sia il verso di numerazione. Anche i
gruppi funzionali vicini alle due estremit della catena principale (-NH
2
ed -SH) sono
equidistanti e prenderebbero comunque la medesima numerazione (2,6). Si numera la catena
da sinistra verso destra perch in tal modo si da al terzo gruppo funzionale (il cloro) la
numerazione pi bassa: 3 al cloro e 4 al propile. Numerando da sinistra a destra dovremmo
assegnare 4 al propile e 5 al cloro.
B
7
5
6 4
3
1
2
NH
2
SH
OH

2-ammino-6-mercapto-4-propil-eptan-4-olo
B) Eliminando dalla molecola precedente il doro, tutti i gruppi funzionali risultano equidistanti
dalle due estremit della catena principale. Entrambi i versi di numerazione assegnerebbero la
medesima combinazione numerica 2,4,6. Si numera da destra verso sinistra per dare il numero
pi basso al gruppo, tra i due pi vicini alle estremit della catena principale (-NH
2
ed -SH),
che precede in ordine alfabetico (ammino precede mercapto).
46
Esempio 14
1
3
2 4
2
O
5 7
6
NH
SH
OOH
O
N
1
N
3

5-azido-4-idroperossi-6-immino-2-mercapto-4-(l-metossietil)-3-osso-eptanonitrile
II gruppo prioritario il nitrile (-C=N) che da la desinenza (suffisso) al composto e che
individua la catena principale (numerata in rosso a partire dal gruppo prioritario). La catena
laterale in 4 un residuo etereo, con il radicale metilico che si lega (tramite lossigeno) al
radicale etilico in posizione 1 (in blu)
1
3
2 4
2
S
5
7
6
NO
2
CN
OH
O
1
Se
NH
2

2-ciano-3-idrossi-4-(l-(metiltio)etil)-6-nitro-5-selenosso-eptanammide
II gruppo prioritario il gruppo ammidico (-CONH
2
) che da la desinenza (suffisso) al
composto e che individua la catena principale (numerata in rosso a partire dal gruppo
prioritario). La catena laterale in 4 un residuo tioetereo, con il radicale metilico che si lega
(tramite lo zolfo) al radicale etilico in posizione 1 (in blu)
47
Elenchiamo ora le regole pratiche per assegnare il nome ad un composto polifunzionale,
accompagnando ciascuna di esse con uno o pi esempi scelti in modo opportuno .Accanto ad ogni
regola riportiamo il numero riferito agli esempi scelti (es. 1 , 2 , 3 , 4)
1. Si identifica il gruppo funzionale priore presente nelle molecola , quindi si stabilisce la base del
nome che sar sempre un idrocarburo o un eterociclo.
C H
3
4
CH
2
3
CH
2
COOH
1
Cl

3
2
4
N
1
5
6
COOH

acido 2-cloro butanoico acido 3-carbossi piridina
(acido nicotinico)
2. Il sistema base deve essere numerato in modo da assegnare il numero di posizione pi basso
al gruppo funzionale priore, stabilito il quale, tutti gli altri gruppi funzionali diventano
dipendenti.
C H
3
1
C
2
CH
3
CH
2
4
CH
3
5
O
NH
2

CH
3
1
C
2
CH
2
3
CH
2
4
CH
2
5
O
CH
2
O H

3- amino -2-pentanone 6-idrossi-2-esanone
3. Stabilito il gruppo funzionale priore si considerano quindi le insaturazioni (doppi o tripli
legami) indicate con un numero , successivamente i sostituenti.
C H
2
1
CH
2
CH
2
3
C
4
H
O

CH
1
C
2
CH
3
CH
2
4
CH
3
5
Cl

3-butenale 3-cloro-1-pentino
4. I prefissi relativi ai vari sostituenti si indicano in ordine alfabetico ( etil , metil.) I prefissi
numerici che indicano quante volte compare un sostituente, non influenzano lordine alfabetico.
CH
3
1
CH
2
2
CH
3
CH
4
CH
2
5
CH
2
6
CH
3
7
CH
3
CH
2
CH
3

4-etil-3-metil eptano
5. I nomi composti si formano facendo seguire un nome ad un altro , la vocale alla fine del primo
suffisso cade a meno che il secondo suffisso non inizi con una consonante.
N
1
2
3
CH
2
COOH
H

C H
3
C CH
OH OH

acido 3-indol-acetico 1,2-propen diolo
48
6. Nel caso di sistemi ciclici, la numerazione dei cicli inizia dal carbonio legato alla funzione
priore , inoltre il suffiso caratteristico delle ammidi carbossiammide , mentre per i nitrili o i
cianuri ciano.
CO NH
2
CN

2-ciano ciclo pentan carbossiammide
7. Quando nello stesso composto si trovano pi funzioni priori uguali , si sceglie come catena
base quella che ne contiene il maggior numero , in tal caso il suffisso caratteristico della
funzione deve essere preceduto da di , tri , tetra .La numerazione deve far si che le funzioni
priori abbiano il numero pi basso possibile.
CH
3
6
CH
5
CH
2
4
CH
2
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
1
OH
CH
3
OH

4-propil-1,5-esan di olo
8. Se per identificare tutti gli atomi , presenti nelle molecola,sono necessari due distinti sistemi di
numerazione , si pongono degli apici ai numeri di un sistema.
3'
2'
1'
5'
4'
CH
2
CH
3
H
CH
2
1
CH
2
CH
3
3
Br

2'-(4'-etil pirrolo)-2-bromo propano
9. Una catena alchilica presente come sostituente o come ramificazione, viene numerata
separatamente iniziando dal punto di attacco, i sostituenti in essa si indicano tra parentesi.
O
2
N CH
2
CH
2
Br

p-(2-bromo etil) nitrobenzene
10. Qualora non esista una catena che contenga tutte le funzioni priori , si sceglie quella che ne
contiene il maggior numero , a parit la pi lunga ,e ad ulteriore parit si sceglie la pi
sostituita.
CH
3
1
CH
2
CH
3
CH
4
CH
5
C
6
CH
3
7
OH
CH
2
1'
CH
2'
Cl
OH
CH
3
CH
3
CH
3
3'
OH

2-cloro-4-(2'-idrossipropil)-6,6-dimetil-3,5-eptadiolo