SUMRIO

Introduo............................................................................1
Materiais e Mtodos.............................................................3
Resultados e Discusso.......................................................4
Concluso............................................................................5
Referncias Bibliogrficas....................................................6


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PREPARAO DO CIDO ACETILSALICLICO

INTRODUO
O cido acetilsaliclico, princpio ativo da aspirina, foi pela primeira vez sintetizado
de forma pura e estvel em 1897 por Felix Hoffman, um qumico alemo e
pesquisador do laboratrio farmacutico Bayer. No entanto, o cido saliclico j era
conhecido antes de sua sntese com acetato. Hipcrates, considerado pai da
medicina, j no sculo V a.C. prescrevia para alvio de dores de parto e febres um p
retirado das cascas e folhas do salgueiro branco. O cido tambm teve muitas
menes em textos de civilizaes mais antigas, mas foi isolado pela primeira vez em
1828 pelo qumico francs Henri Leroux.
O uso da salicilina cresceu bastante durante o sculo XIX devido aos benefcios
trazidos pelo medicamento, porm os efeitos colaterais do mesmo limitavam a sua
utilidade. O pai de Hoffman possua reumatismo e por isso sofria muito com as
irritaes estomacais causadas pelo salicilato de sdio, por essa razo o qumico que
havia acabado de se juntar a equipe de pesquisa de medicamentos da Bayer comeou
a procurar substituintes para o cido saliclico que causassem menos efeitos
colaterais. O cido acetilsaliclico j havia sido sintetizado antes, porm os mtodos
publicados no produziam AAS puro, ento em 10 de outubro de 1897, Hoffman
descobriu um mtodo mais eficiente de produzir AAS, a partir de cido saliclico
refluxado com anidrido actico.
Apesar de muitas controvrsias sobre quem foi
o primeiro responsvel pela produo da aspirina,
Hoffman foi nomeado na patente americana como
o inventor do medicamento. O nome aspirina
derivado do nome em alemo da substncia ASA
Acetylspirsure, e nos dias atuais o remdio
mais conhecido e vendido no mundo.
Na comemorao dos 100 anos da
comercializao do AAS, em 1999, o edifcio da
Bayer em Leverkusen foi caracterizado como uma
caixa de aspirina, sendo a maior caixa de aspirina
do mundo e levando a performance ao Livro
Guinness dos Recordes Mundiais.

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Sntese do AAS
A sntese do cido acetilsaliclico ocorre a partir de uma reao chamada
esterificao, que a catlise cida de um grupo carboxlico com um grupo lcool ou
fenol formando um ster carboxlico. O grupo fenlico encontrado no cido saliclico
e o grupo acetil est no anidrido actico, e o catalisador utilizado na reao o cido
sulfrico, um cido forte.






Propriedades Farmacolgicas
A aspirina geralmente possui uma absoro rpida e sua principal indicao o
combate a dores de intensidade baixa a moderada, tambm um anti-inflamatrio e
um antipirtico, ou seja, diminui a febre. Outro uso clnico o combate a tromboses,
preveno de infarto do miocrdio e AVCs devido a sua propriedade de afinar o
sangue, inibindo a agregao das plaquetas arteriais.

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MATERIAIS E MTODOS
Materiais
- Agitador Magntico
- Balana
- Balo de 250ml
- Basto de vidro
- Bomba de vcuo
- Condensador
- Funil de Buchner
- Panela
- Placa de Aquecimento
- Termmetro
- Vidro de relgio
Reagentes
- cido saliclico
- cido sulfrico concentrado
- gua
- Anidrido actico
- Etanol a 50%
- FeCl3 a 1%
- KOH alcolica
- Soluo a 5% (v/v) de HCl
- Soluo alcolica, saturada de
cloridrato de hidroxilamina

Procedimento
Pesar e adicionar 5g de cido saliclico e 10ml de anidrido actico ao balo de
250ml e agit-lo at a formao de uma mistura homognea. Adicionar ento 10 gotas
de cido sulfrico concentrado para ocorrer a dissoluo da mistura, com aumento de
temperatura.
Colocar gua na panela e adaptar um condensador ao balo de modo a aquec-lo
em banho-maria, mantendo a temperatura entre 45-50C e em constante agitao.
Aps 20 minutos de aquecimento, deve-se retirar uma amostra do slido e test-lo
com a soluo de FeCl
3
a 1%. Caso o teste seja positivo o aquecimento deve
continuar at que o mesmo seja negativo.
Deixar o sistema resfriar, adicionar 50ml de gua gelada e ento filtr-lo em funil de
Buchner.

Reao de Confirmao
Dissolver alguns cristais de cido acetilsaliclico em 8 a 10 gotas de etanol a 50%
em um vidro de relgio. Deve-se adicionar 4 gotas da soluo alcolica, saturada de
cloridrato de hidroxilamina, 3 gotas de KOH alcolica e aquecer at a reao se iniciar.
Adicionar ento 5 gotas de soluo a 5% (v/v) de HCl, 1 gota de soluo aquosa a
1% de FeCl
3
e observar uma colorao violeta que indica a presena de estr
carboxlico, devido a formao de hidroxamato frrico.

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RESULTADOS E DISCUSSO
Procedimento
A utilizao do cido sulfrico tem o propsito de ativar o anidrido actico, deixando
uma carga positiva no carbono e facilitando o ataque da hidroxila do cido saliclico ao
anidrido protonado. Ao adicionar cido sulfrico pode-se perceber que a soluo
esquenta, isso ocorre porque uma reao exotrmica.
O uso de FeCl
3
para testar se a reao foi completa. Na presena de hidroxila o
FeCl
3
forma um complexo avermelhado indicando com o cido saliclico no foi
consumido por completo, por isso deve-se continuar o aquecimento caso o resultado
do teste for positivo.

Reao de Confirmao
A colorao violeta apresentada na reao ocorre pois ao reagir o cloridrato de
hidroxilamina com a base KOH, obtemos a hidroxilamina. Esta ento reage com
steres formando cidos hidroxmicos que ao complexar com os ons frricos do
FeCl
3
formam compostos de coordenao, que so coloridos.

Rendimento
Podemos calcular a partir das relaes estequiomtricas o rendimento esperado de
aspirina.
C
7
H
6
O
3(s)
+ (CH
3
CO)
2

(aq)
C
9
H
8
O
4(s)
+ C
2
H
4
O
2(aq)

c. Saliclico Anidrido Actico AAS c. Actico
Para 1 mol de cido saliclico temos 1 mol de cido acetilsaliclico:
cido saliclico cido acetilsaliclico
138g 180g
5g X

A massa esperada de cido acetilsaliclico de 6,52g. No entanto, como no houve
pesagem do material produzido no podemos concluir se o rendimento da prtica foi
bom ou ruim.




H
2
SO
4

5

CONCLUSO
Visto que o objetivo da prtica a sntese do cido acetilsaliclico a partir do cido
saliclico e do anidrido actico, podemos concluir que o procedimento foi bem
sucedido. No entanto, no podemos concluir nada em relao ao rendimento do
experimento por falta dos dados de pesagem do material depois de filtrado e seco ao
ar.

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

ABOUT.COM, 2013. Inventors History of Aspirin. Disponvel em: <http://inventors.
about.com/library/inventors/blaspirin.htm>. Acesso em: 3 nov. 2013.

CIDO ACETILSALICLICO. In: WIKIPDIA, a enciclopdia livre. Flrida: Wikimedia
Foundation, 2013. Disponvel em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetil_sali
c%C3%ADlico>. Acesso em: 2 nov. 2013.

BAYER HOMEPAGE. Bayer Histria no Mundo. Disponvel em:
<http://www.bayer.com.br/scripts/pages/pt/grupo_bayer/bayer_no_mundo/histria_no_m
undo/index.php>. Acesso em: 2 nov. 2013.

KUSUMA, Yosi. My Life in Chemistry Synthesis of Aspirin. Disponvel em: <
http://mylife-in-chemistry.blogspot.com.br/2011/12/synthesis-of-aspirin.html>. Acesso
em: 3 nov. 2013

PINTO, Angelo da Cunha. Alguns aspectos da histria da aspirina. Rio de Janeiro:
Instituto de Qumica, Universidade Federal do Rio de Janeiro. Disponvel em: <
http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_
Produtos_Naturais05.pdf>. Acesso em: 1 nov. 2013.