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QUMICA ORGNICA APLICADA A ENG.

INSTITUTO DE ENGENHARIAS E DESENVOLVIMENTO SUSTENTVEL
CURSO DE ENGENHARIA DE ENERGIAS
TRIMESTRE: 2013.2
DOCENTE: MARIA ALEXSANDRA DE SOUSA RIOS
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SUMRIO
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS;
2. COMPOSTOS DE CARBONO;
3. GRUPOS FUNCIONAIS;
4. HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS;
5. FUNES ORGNICAS.
Nos compostos orgnicos o nmero de ligaes estabelecido
pela valncia. O carbono tetravalente, ou seja, o tomo de
carbono pode formar quatro ligaes.
3
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
C O
H
Cl
carbono
tetravalente
oxignio
divalente
hidrognio
halognio
monovalentes
C C
C=C
C C
ligao simples ligao dupla ligao tripla
4
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
5
Frmulas estruturais de trao considerando que os tomos
combinados por ligao simples podem girar livremente em torno
da ligao.
Os tomos esto ligados em uma ordem diferente, porm, o lcool
proplico e isoproplico possuem a mesma frmula molecular,
C
3
H
8
O so ismeros.
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
6
Frmulas estruturais condensadas so mais fceis de escrever e
proporcionam toda a informao contida em uma estrutura de
traos.
Todos os tomos de hidrognio que esto ligados a um determinado
tomo de carbono so descritos imediatamente depois deste
carbono; e todos os tomos ligados a um certo carbono so escritos,
em geral, imediatamente aps este carbono.
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
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Molculas cclicas os compostos orgnicos podem ter seus
tomos de carbono dispostos em cadeias, mas tambm em anis.
Frmulas de Linha de Ligao representa as frmulas
estruturais; e traz somente o esqueleto carbnico. Os tomos de
outras espcies (O, Cl, N) so escritos.
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
8
Exemplo-Escrever a frmula de linha de ligao do composto CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
=

C
C
C
C
C
OH
C
OH
FRMULA DE LINHA DE LIGAO
1. REPRESENTAO DAS FRMULAS ESTRUTURAIS
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A capacidade do carbono formar at quatro ligaes fortes com outros
tomos de carbono e tambm a de formar ligaes fortes com hidrognio,
oxignio, enxofre e nitrognio, proporcionam a versatilidade de estruturas
que possibilita a existncia do grande nmero de molculas diferentes,
indispensveis aos organismos vivos complicados.
- Exemplos de hidrocarbonetos: (CH
4
) metano; (C
2
H
6
) etano. So
compostos cujas molculas s contm tomos de carbono e hidrognio.
2. COMPOSTOS DE CARBONO
Exemplos de alcanos C
2
H
6
, C
3
H
8
,
C
4
H
10
Exemplos de alcenos (ou olefinas) C
2
H
4
, C
3
H
6

Exemplos de alcinos C
2
H
2
, C
3
H
4

C C
H
H
H
H
H H C C
H
H
H
H
C H
H
H
H
alcanos
C C
H
H
H
H
C
H
3
C
H
C
H
H
alcenos
H C C H H
3
C C C H
etino (acetileno)
alcinos
10
2. COMPOSTOS DE CARBONO
Alcanos C
n
H
2n+2
Alcenos C
n
H
2n
Alcinos C
n
H
2n-2
ciclopropano
ciclobutano
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2. COMPOSTOS DE CARBONO
Benzeno: hidrocarboneto aromtico.
Grupo de hidrocarbonetos cclicos insaturados, conhecidos como
compostos aromticos.
A frmula do benzeno pode escrever-se como um anel de seis
membros, com ligaes simples e duplas alternadas, denominada
estrutura de Kekul.
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2. COMPOSTOS DE CARBONO
Quando o anel de benzeno se liga a um outro grupo de tomos em
uma molcula, denominado grupo fenila.
A combinao de um grupo fenila e de um grupo CH
2
um
grupo benzila.
C
6
H
5
Ph -
CH
2
CH
2
C
6
H
5
CH
2
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3. GRUPOS FUNCIONAIS
As molculas dos compostos que pertencem a uma certa famlia so
caracterizadas pela presena de um arranjo particular de tomos que
o grupo funcional.
Um grupo funcional a parte da molcula na qual ocorre a maioria
das reaes qumicas. a parte que determina, efetivamente, as
propriedades qumicas do composto (e tambm muitas propriedades
fsicas).
Famlia Grupo funcional
Alcenos ligao carbono-carbono dupla
Alcinos ligao carbono-carbono tripla
Alcanos
No possuem grupo funcional
Em geral as ligaes C-C e C-H so
muito menos reativas que as dos grupos
funcionais.
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3. GRUPOS FUNCIONAIS
Grupos Alquila e o Smbolo R
Os grupos alquila so os grupos que identificamos para denominar os
compostos. So os grupos que se obtm pela remoo de um tomo
de hidrognio de um alcano.
A remoo de um hidrognio de um dos tomos de carbono
terminal forma o grupo propila; e a remoo de um hidrognio do
tomo de carbono mediano gera o grupo isopropila.
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3. GRUPOS FUNCIONAIS
O smbolo R utilizado para representar qualquer grupo alquila.
Assim, a frmula geral de um alcano R-H.
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4. HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
Os haletos de alquila so compostos em que um halognio (F, Cl,
Br ou I) substitui um tomo de hidrognio de um alcano.
Exemplos: CH
3
Cl; CH
3
CH
2
Br.
Os haletos de alquila so classificados como primrios (1),
secundrios (2) ou tercirios (3). Esta classificao est baseada
no tomo de carbono a que se liga diretamente o halognio.
cloreto de alquila
primrio
cloreto de alquila
secundrio
cloreto de alquila
tercirio
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5. FUNES ORGNICAS
LCOOIS
O grupo funcional caracterstico desta famlia o grupo hidroxila
(OH) ligado a um tomo de carbono hibridizado em sp
3
.
Os lcoois podem ser estruturalmente considerados como: (1)
derivados hidroxilados dos alcanos ou (2) derivados alquilados da
gua.
Exemplos: CH
3
OH; CH
3
CH
2
OH.
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5. FUNES ORGNICAS
LCOOIS
O lcool etlico pode ser considerado como uma molcula de etano na
qual o hidrognio foi substitudo por um grupo hidroxila, ou como
uma molcula de gua na qual um hidrognio foi substitudo por
um grupo etila.
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5. FUNES ORGNICAS
LCOOIS
Os lcoois tambm podem ser classificados como: primrios (1),
secundrios (2) ou tercirios (3). Esta classificao est
baseada no grau de substituio do carbono a que se liga
diretamente o grupo hidroxila.
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5. FUNES ORGNICAS
TERES
Os teres tm frmula geral R-O-R ou R-O-R, na qual R pode ser
um grupo alquila diferente de R. Podem ser considerados derivados
da gua, com os dois tomos de hidrognio substitudos por grupos
alquila.
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5. FUNES ORGNICAS
TERES
Um forma de nomear os teres a de fazer seguir a palavra ter o
nome dos dois grupos alquilas ligados ao oxignio, em ordem
alfabtica, recebendo o ltimo a terminao ico. Se os dois grupos
alquila forem idnticos, usamos o prefixo di.
-ter dietlico: CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3

-ter etil proplico: CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
2
CH
3
-ter fenil metlico: CH
3
OC
6
H
5,
O
CH
3
22
5. FUNES ORGNICAS
TERES
Outras formas de inserir nomenclatura:
- Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa
(prefixo + infixo + o). Exemplo: metoxietano.
O infixo indica o tipo de ligao: se for somente simples usa-se an se tiver uma
dupla ligao, usa-se en e se houver um tripla ligao, usa-se in.
-CH
3
-O-CH
3
: metxi-metano, ter metlico.
-CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
: etoxietano, ter dietlico, ter etlico.
-CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
2
CH
3
: etoxipropano, ter etil-proplico.
-CH
3
OC
6
H
5
: metxi-benzeno, ter fenil metlico.
.
23
5. FUNES ORGNICAS
AMINAS
As aminas podem ser consideradas derivados orgnicos da amnia.
As aminas so classificados como primrias (1), secundrias (2) ou
tercirias (3). Esta classificao est baseada no nmero de grupos
orgnicos ligados ao tomo de nitrognio.

.
24
5. FUNES ORGNICAS
AMINAS
A isopropilamina uma amina primria embora o seu grupo NH
2
esteja
ligado a um tomo de carbono secundrio, pois apenas um grupo orgnico
est ligado ao tomo de nitrognio.
Uma forma de nomear as aminas a de enunciar, em ordem alfabtica, o
nome dos grupos alquilas ligados ao tomo de nitrognio, adotando os
prefixos di e tri se os grupos forem iguais.
.
25
5. FUNES ORGNICAS
AMINAS
CH
3
CH
2
NH
2
: etilamina
As aminas, como a amnia, possuem uma forma
piramidal triangular.
So bases fracas, como a amnia.
.
26
5. FUNES ORGNICAS
ALDEIDOS E CETONAS
Os aldedos e cetonas possuem, ambos, o grupo carbonila um grupo no
qual um tomo de carbono tem uma dupla ligao com o oxignio.
O grupo carbonila nos aldedos est ligado a pelo menos um tomo de
hidrognio e nas cetonas est ligado a dois tomos de carbono. Com o
smbolo R podemos escrever a frmula geral de um aldedo como:
E a frmula geral de uma cetona como:
.
27
5. FUNES ORGNICAS
ALDEIDOS E CETONAS
.
28
5. FUNES ORGNICAS
ALDEIDOS E CETONAS
Os aldedos e as cetonas tm uma configurao plana triangular dos grupos
em torno do tomo de carbono da carbonila. O tomo de carbono est
hibridizado em sp
2
. No formaldedo, os ngulos de ligao so:
.
C O
H
H
121

121

118

29
5. FUNES ORGNICAS
CIDOS CARBOXLICOS, AMIDAS E STERES
-cidos carboxlicos
Os cidos carboxlicos possuem a frmula geral: . O grupo
funcional , chamado grupo carboxila (de carbonila + hidroxila).
.
R C O H
O
C O H
O
30
5. FUNES ORGNICAS
CIDOS CARBOXLICOS, AMIDAS E STERES
-Exemplos de cidos carboxlicos
.
31
5. FUNES ORGNICAS
.
CIDOS CARBOXLICOS, AMIDAS E STERES
-Amidas
As amidas possuem frmulas RCONH
2
, RCONHR ou RCONRR.
Os smbolos N e N, N indicam que os substituintes esto ligados ao tomo
de nitrognio.
32
5. FUNES ORGNICAS
.
CIDOS CARBOXLICOS, AMIDAS E STERES
-steres
Os steres possuem frmula geral RCO
2
R (ou RCOOR)
Os steres podem ser formados a partir de um cido e de um lcool pela
perda de uma molcula de gua.
33
5. FUNES ORGNICAS
.