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Qumica Orgnica

aplicada Engenharia
Prof. Dr. Maria GRUPOS FUNCIONAISouza
UNIVERSIDADE DA INTEGRAO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-BRASILEIRA -
UNILAB
INSTITUTO DE ENGENHARIAS E DESENVOLVIMENTO SUSTENTVEL
Profa. Artemis Pessoa Guimares
Profa. Maria Cristiane Martins de Souza
Estruturas das molculas orgnicas

As molculas orgnicas exibem trs tipos diferentes de hibridizao
no carbono central:
carbonos hibridizados sp
3
para geometrias tetradricas;
carbonos hibridizados sp
2
para geometrias trigonais planas e
carbonos hibridizados sp para geometrias lineares.

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Estabilidade das substncias orgnicas

O carbono forma ligaes muito fortes com H, O, N e halognios;
O carbono tambm forma ligaes fortes com ele mesmo;
Conseqentemente, o C pode formar estruturas estveis de cadeias
longas ou de anis;
Carbono e hidrognio tm eletronegatividades bem semelhantes, logo,
a ligao C-H basicamente apolar.
Conseqentemente, compostos contendo ligaes C-C e C-H so
termodinamicamente estveis e cineticamente inertes.
A adio de grupos funcionais (por exemplo, C-O-H) introduz
reatividade s molculas orgnicas.


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Grupos Funcionais
Arranjos especficos e frequentes de tomos, cuja presena confere reatividade e
propriedades previsveis s molculas;


Os tomos de molculas orgnicas existem em combinaes comuns
Grupos Funcionais - Grupos de tomos com comportamento
qumico caracterstico no importando em que molcula se encontre
A qumica de cada molcula orgnica, independente do tamanho
e complexidade, governada pelos grupos funcionais
Grupos Funcionais para aprender
Hidrocarbonetos
Com oxignio
Com nitrognio Com enxofre
Derivados do
cido carboxlico
Com halognio
Alcano
Alceno
Alcino
lcool
Fenol
ter
Epxido
Cetona
Alddo
cido
carboxlico
Amina
Nitrila
Imina
Areno
1. HIDROCARBONETOS

- Constitudo exclusivamente por Carbono e Hidrognio;

- Frmula Geral: C
x
H
y



Hexano
Funes Orgnicas
classes:
alcanos (todas as ligaes e
nenhuma ligao );
alcenos (uma mistura de ligaes
e , mas nenhuma ligao
tripla);
alcinos (devem conter ligaes
triplas) e
aromticos (tm estruturas planas
de anis com ligaes alternadas
simples e duplas).
Compostos saturados tm
apenas ligaes .
Compostos insaturados tm
ligaes tanto como .

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Hidrocarbonetos
ALCANOS

- Hidrocarbonetos saturados (somente com ligaes simples)
de cadeia aberta (acclica);

- Possuem frmula geral: C
n
H
2n+2



Propano
Funes Orgnicas
ALCANOS

- So apolares e incolores. Os
gasosos e os slidos so
inodoros e os lquidos tm
cheiro caracterstico (gasolina,
por exemplo).
- Uma fonte natural de alcanos
o petrleo, geralmente formado
por uma mistura de
hidrocarbonetos cujos tomos
de carbono variam de 1 a 40.
So encontrados tambm no
gs natural e na cera mineral.
Funes Orgnicas
ALCANOS

-Eles so utilizados como matria-prima para a preparao de
muitos compostos na indstria petroqumica e tambm como
combustvel. Ex: Butano (fluido para isqueiro), gasolina
(octanos) e GLP (Gs Liquefeito do Petrleo) ou gs de
cozinha (mistura de propano e butano).


Funes Orgnicas
ALCENOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo
uma nica dupla ligao.
- Possuem frmula geral C
n
H
2n

Eteno
Funes Orgnicas
- So utilizados na preparao de polietileno, que um dos
plsticos mais importantes na indstria, usado na
confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc.
- Tambm so utilizados na produo da borracha sinttica,
corantes, tecidos sintticos e, at mesmo, explosivos so
obtidos atravs de alcenos.

ALCENOS

Funes Orgnicas
-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia
normal de 2 a 4 carbonos so gases, de 5 a 16 carbonos so
lquidos e de 17 carbonos em diante so slidos, na temperatura
ambiente.
- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestsico em
intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas
verdes.

ALCENOS

Antes (etileno) Depois (etileno)
Funes Orgnicas
ALCINOS

- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo
uma nica ligao tripla.
- Possuem frmula geral C
n
H
2n-2

Etino
Funes Orgnicas
-So incolores, inodoros
e apresentam
insolubilidade em gua,
sendo solveis em
solventes orgnicos
como o lcool, o ter e
outros.

- Obtm-se
artificialmente pelo
processo de
craqueamento (ruptura)
cataltico do petrleo.
ALCINOS

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- Preparao industrial voltada especialmente para o etino,
tambm chamado de Acetileno;

- usado em grande escala na fabricao de borrachas
sintticas, plsticos, como o PVC e PVA, e ainda fios txteis
para a produo de tecidos.
ALCINOS

Funes Orgnicas
- So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis
benznicos, que tambm so chamados de anis
aromticos.
HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Benzeno
Funes Orgnicas
- At a segunda guerra mundial, sua fonte mais importante
era o carvo. Atualmente, grande parte dos compostos
aromticos, se obtm a partir do petrleo.
- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).


HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Funes Orgnicas
- Existem em grande quantidade na natureza e so
essenciais na indstria de inseticidas e de corantes como
solventes e para fabricao de explosivos.
- Oferecem riso sade, sendo alguns considerados
cancergenos.
HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Funes Orgnicas
- O tolueno (metilbenzeno) por exemplo utilizado na
produo de colas, popularmente conhecidas como
cola-de-sapateiro, que so tambm utilizadas como
drogas.
HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Funes Orgnicas
NOMECLATURA DOS ALCANOS:
base (n de tomos de carbono) seguido do sufixo (-ano)
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Hidrocarbonetos de cadeia linear
(tomos de carbono esto unidos em uma cadeia contnua)
Funes Orgnicas
Os alcanos consistindo em quatro ou mais tomos de carbono
podem tambm formar hidrocarbonetos de cadeias ramificadas;
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Funes Orgnicas
NOMECLATURA DOS ALCANOS
NOMECLATURA DOS ALCANOS
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Funes Orgnicas
Os compostos com a mesma frmula molecular, mas com
diferentes arranjos de ligao so chamados ismeros estruturais.
NOMECLATURA DOS ALCANOS
Todos os nomes de molculas orgnicas tm trs partes:
O prefixo, que informa a natureza dos substituintes;
A base, que fornece o nmero de carbonos, e
o sufixo, que fornece a famlia (alcanos etc).
As regras para dar nomes a compostos so estabelecidas pela Unio
Internacional para a Qumica Pura e Aplicada (IUPAC).

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Funes Orgnicas
Grupos Alquilas
Grupos Alquilas - Nomenclatura
Grupos Alquilas - Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
Para dar nome aos alcanos:
Descubra a cadeia mais longa e a utilize como o nome do composto.
Numere os tomos de carbono comeando com a extremidade mais prxima ao
substituinte.
D o nome e a posio de cada substituinte.
Quando esto presentes dois ou mais substituintes, liste-os em ordem
alfabtica.

O prefixo, que
informa a natureza dos
substituintes;
A base, que fornece o
nmero de carbonos, e
o sufixo, que fornece
a famlia (alcanos etc).
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura IUPAC
Os alcenos recebem seus nomes da mesma forma que os alcanos,
com o sufixo eno substituindo o ano dos alcanos.;
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Nomenclatura IUPAC
Os alcinos recebem seus nomes da mesma forma que os alcenos, com
o sufixo ino substituindo o eno dos alcenos.
Ismeros geomtricos: compostos que tem a mesma frmula
molecular e os mesmos grupos ligados entre si, mas diferem no
arranjo espacial dos grupos. No ismero cis os dois grupos metil esto
no mesmo lado da ligao dupla, enquanto no ismero trans eles
esto em lados opostos.
Iodometano
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituio
de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I).
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
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- CFCs (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. So
usados como propelentes em aerossis e como lquido de
refrigerao em aparelhos de ar condicionado e geladeira.
- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por sua
eficincia em controlar doenas transmitidas por insetos (febre
amarela, malria. Tifo).

DDT Aerosol (Utiliza CFC)
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
- Gs lacrimogneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado por
policiais para dispersar multides. Este gs produz efeito
incapacitante no indivduo como: lgrimas, tosse, irritao da pele
e vmitos.

- Clorofrmio: Possui trs tomos de cloro. Foi muito usado em
cirurgias, porm foi substitudo por causar parada respiratria nos
pacientes.

Clorofrmio
Gs lacrimogneo
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
Outras funes orgnicas
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LCOOL
- Possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado ao
carbono saturado de uma cadeia hidrocarbnica.



Etanol
Funes Orgnicas
- Os lcoois menores: so lquidos e possuem cheiro agradvel.
medida que aumenta a cadeia hidrocarbnica aumenta a sua
viscosidade. Mais que onze carbonos: slidos e inodoros.

- Possuem alta reatividade devido a presena da hidroxila.
- Em geral so utilizados comercialmente como combustveis, solventes,
na limpeza domstica e como componentes nas bebidas alcolicas.


LCOOL
Funes Orgnicas
Colesterol um lcool
Uma dieta rica em gorduras
animais produz um aumento
nos nveis de colesterol no
sangue. O nvel de colesterol
mdio considerado normal de
150 a 200 mg/100ml de sangue;
valores ao redor de
300mg/100ml de sangue esto
relacionados com formao de
depsitos de colesterol nas
paredes internas das artrias
coronrias.
Funes Orgnicas
Nomenclatura dos lcoois
Os nomes so derivados do nome do hidrocarboneto com -ol
substituindo o sufixo -ano. Exemplo: etano vira etanol.
Uma vez que a ligao O-H polar, os lcoois so mais solveis em
gua do que os alcanos.
Funes Orgnicas
- Funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um
anel aromtico.
FENOL
Hidrxibenzeno (Fenol)
Funes Orgnicas
FENOL
- Possui propriedade antissptica devido ao
mecanismo que possuem de coagularem protenas de
microrganismos.
- Alguns exemplos de compostos fenlicos utilizados
como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.
Funes Orgnicas
Fenol - THC
THC: A substncia tetra-hidro-canabinol apresenta em sua
estrutura o grupo fenol. O THC o principal componente ativo da
maconha. A maconha apresenta algumas aplicaes legtimas na
medicina: diminuio da presso no globo ocular de pessoas com
glaucoma, evitando eventual cegueira, diminuio de nsia de
vmito em pacientes com cncer submetidos a tratamento por
radiao.
Funes Orgnicas
TER
- Possuem um tomo de oxignio interposto entre dois tomos de
carbonos de cadeias hidrocarbnicas ou anis aromticos.
Etxietano
(ter dietlico)
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3


Funes Orgnicas
- Uma conhecida forma de ter, o ter comum. Lquido altamente voltil,
usado na medicina como anestsico, que atualmente entrou em desuso
em razo dos perigos de causar incndios.
- Esse ter tambm conhecido pelas denominaes de ter etlico, ter
dietlico.
TER
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3


Funes Orgnicas
Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. muito
utilizado por sua capacidade de dissolver clculos
renais, promovendo a desobstruo do ureter.
Seu principal componente a hipofilantina.
TER
Funes Orgnicas
- Caracterizado pela presena, em sua estrutura, do grupamento formila ou
aldoxila ( ) ligado a uma cadeia hidrocarbnica ou anel aromtico.
ALDEDO
Etanal
Funes Orgnicas
ALDEDO
- O metanal o principal aldedo,
sendo conhecido tambm por
aldedo frmico, formaldedo ou
formol. Quando dissolvido em gua,
forma-se uma soluo conhecida
por formol.
- O formol tem a propriedade de
desnaturar protenas tornando-as
resistentes decomposio por
bactrias. Por essa razo, ele
usado como fluido de
embalsamamento, na conservao
de espcies biolgicas e tambm
como antissptico.
Funes Orgnicas
ALDEDO
- Por serem compostos aromticos tambm so comumente
empregados na confeco de perfumes.
- O citral, comum em perfumes com toques ctricos, na verdade uma
mistura de dois aldedos isomricos: o geranial (cujo odor remete ao
limo) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado).
- Alm de seu uso na indstria de perfumaria,
essa mistura de aldedos tambm empregada
na indstria alimentcia para reforar o sabor
de limo de balas e outros comestveis.

Funes Orgnicas
6. CETONA
-Caracterizada pela presena, em sua estrutura, do grupamento carbonila
( ) ligado a dois tomos de carbono de cadeias hidrocarbnicas ou
anis aromticos.
Propanona
6. CETONA
Tambm conhecida por acetona, a
propanona um lquido temperatura
ambiente que apresenta um odor agradvel,
muito utilizada como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
Na indstria de alimentos, sua aplicao mais
importante ocorre na extrao de leos e
gorduras de sementes, como soja, amendoim
e girassol.
Sua comercializao controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da Polcia
Federal, por ser utilizada na extrao da
cocana, a partir das folhas da coca.
cido Metanico
CIDO CARBOXLICO
- cidos orgnicos caracterizados pela presena, em sua estrutura, do
grupamento carboxila ( ) ligado um tomo de carbono de cadeia
hidrocarbnica ou anel aromticos.
Funes Orgnicas
CIDO CARBOXLICO
- cidos monocarboxlicos alifticos com at quatro
carbonos so lquidos incolores e solveis em gua.
Ex: cido metanico, que um lquido
incolor de cheiro irritante e bastante
corrosivo, conhecido tambm por
cido frmico. Algumas formigas
contm grandes quantidades desse
cido, que, quando injetado atravs
da mordida, produz uma reao
alrgica no tecido humano,
caracterizada pela formao de
edema e coceira intensa.
Funes Orgnicas
- cidos carboxlicos com mais de dez carbonos so
classificados como cidos graxos, so encontrados em
leos e gorduras, so slidos e insolveis em gua.
- Ex: mega-3, cido carboxlico (graxo) poliinsaturado
presente em peixes marinhos. Auxilia na diminuio dos
nveis de triglicerdeos e colesterol ruim LDL, e favorece
o aumento do colestrol bom HDL.



CIDO CARBOXLICO
Funes Orgnicas
STER
- So compostos resultantes da reao entre um lcool e um cido
carboxlico por esterificao. Ocorre a substituio do grupo OH do
grupo carboxlico, por um grupo OR ou OAr. ( ).
Etanoato de etila
Funes Orgnicas
- steres de baixa massa molecular so lquidos incolores
e, medida que se aumenta a massa molecular, eles vo
se tornando mais viscosos e gordurosos at tomarem a
forma slida (aspecto de cera).
- So muito utilizados na indstria alimentcia como
aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto de
frutas.
STER
Funes Orgnicas
- A manteiga tambm classificada como ster (derivada
da mistura dos cidos linoleico e oleico).
STER
c. Linoleico (C
18
H
32
O
2
)
c. Oleico (C
18
H
34
O
2
)
Funes Orgnicas
Trimetilamina
AMINA
- Aminas so compostos orgnicos nitrogenados obtidos
atravs da substituio de hidrognio da amnia (NH3) por
outros grupos orgnicos. (radicais alquila ou arila).
Funes Orgnicas
AMINA
- Aminas alifticas com at 12 carbonos so lquidas. Com
mais de 12, so slidas, e todas so incolores. As lquidas
so txicas e apresentam cheiro desagradvel, e as slidas
so inodoras.
- A trimetilamina pode ser produzida por peixe em
decomposio, a putrescina e cadaverina so encontradas
em protenas de organismos humanos putrefatos
(cadveres) e constituem diaminas alifticas saturadas.


Trimetilamina
Cadaverina
Putrescina
Funes Orgnicas
AMINA
Anfetaminas
Droga sinttica de efeito estimulante
da atividade mental. A denominao
anfetaminas atribuda a todo um
grupo de substncias como:
metilfenidato, metanfetamina e
dietilpropiona, que so
comercializadas sob a forma de
medicamento. Um outro tipo de
anfetamina, bem conhecido, porm de
uso ilcito, a
metilenodioximetanfetamina (MDMA),
conhecida por xtase.
Funes Orgnicas
-Possui o nitrognio ligado diretamente a um grupo carbonila assim, o grupo
-NH
2
substitui o -OH do grupo carboxila. ( ).



AMIDA
Etanamida
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- As amidas podem ser encontradas na fase slida ou
lquida. Amidas com cadeias carbnicas mais extensas so
slidas e incolores.
- No ocorrem na natureza. O processo de preparao da
amida se baseia no aquecimento de sais de amnio
seguido de desidratao.
- So empregadas em snteses orgnicas e representam
compostos importantes como o nilon, uma poliamida.



AMIDA
Monmero do nilon
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AMIDA
Algumas pessoas so
alrgicas aspirina, ou muito
sensveis irritao da
mucosa gstrica, produzida
por ela. Nesses casos o
substituto ideal uma amida
sinttica como
acetominofen (paracetamol),
a mais comum. Sua ao
como analgsico e
antitrmico semelhante da
aspirina, mas ela no to
eficaz como antiinflamatrio.
N-(4-hidroxifenil)etanamida
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NITRILA
- Caracterizada pela existncia do grupo funcional -CN ligado a
uma cadeia hidrocarbnica ou anel aromtico.

Prop-2-enonitrila
Funes Orgnicas
- As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de
cheiro extremamente desagradvel e muito txicas. So
ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em
lcool e ter.
- As isonitrilas no tm muitas aplicaes, porm, so
importantes para a produo de outros compostos, como
os isocianatos, que so utilizados na sntese de polmeros.
NITRILA
polmeros
Funes Orgnicas
- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional
NO
2
.
Nitroetano
NITROCOMPOSTO
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2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)
- So frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou uma
manipulao inapropriada podem facilmente desencadear
uma decomposio exotrmica violenta.
- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) um nitrocomposto que
utilizado como um tradicional explosivo.
NITROCOMPOSTO
Funes Orgnicas
- Nitrometano: Usado como combustvel em aeromodelos,
alguns carros de competio e foguetes, como estabilizante
para solventes clorados (ex. clorofrmio), como solvente em
laboratrio e precursor de outros produtos, como tampo de pH
e fumigantes.
NITROCOMPOSTO
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