Universidad Autnoma del Estado de Mxico

Facultad de Qumica
Ingeniera Qumica
Laboratorio integral de qumica orgnica

Practica #2:
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS








Elabor:
Viridiana Alcaide Tapia
Juan Manuel Gabino Alanuza
Sal Trevilla Bernal.
Grupo 46
Q. Ignacio Vera Jimnez.

Fecha de entrega: martes 26 de Febrero del 2013




















En qumica e ingeniera qumica, un proceso de separacin se usa para transformar una mezcla de
sustancias en dos o ms productos distintos. Los productos separados podran diferir en
propiedades qumicas o algunas propiedades fsicas, tales como el tamao o tipo de cristal. La
condicin necesaria para tener xito en una separacin es que los componentes sean de tal
naturaleza, que posean una amplia diferencia de polaridad o que esta pueda indicarse entre los
miembros de cualquier par de ellos.
Los mtodos de separacin principales son:
Cristalizacin: se utiliza para separar los componentes de una disolucin formada por un
slido y un lquido. Es la tcnica ms simple para purificar compuestos orgnicos slidos

Objetivo
Hiptesis
Fundamento Terico
Implementar la habilidad para ensamblar los dispositivos para los
distintos tipos de destilacin, as como de observar las ventajas y
desventajas de cada una de ellas en un proceso de separacin o
purificacin de mezclas, empleando para ello las variadas tcnicas
de purificacin y separacin empleadas.

En los diferentes tipos de destilacin que utilizaremos, no
lograremos obtener una separacin perfecta ya que influirn
diferentes factores como podran ser: la temperatura, ensamblar
mal el equipo de destilacin o por alguna fuga que existiera.


Extraccin: procedimiento de separacin de una sustancia que puede disolverse en dos
disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de solubilidad y que estn en contacto
a travs de una interface. Puede aplicarse a todo tipo de mezclas, ya sean solidas, liquidas
o gaseosas.
La sublimacin: proceso que consiste en el cambio de estado de la materia slida al estado
gaseoso sin pasar por el estado lquido. Se considera como un modo especial de
destilacin de ciertas sustancias solidas. Para que una sustancia sublime debe tener una
elevada presin de vapor.

Centrifugacin: se utiliza para acelerar el proceso de sedimentacin de un slido mezclado
con un lquido.


Cromatografa: se basa en las diferentes velocidades con que se mueven las diferentes
sustancias presentes. La cromatografa de adsorcin se emplea cuando se trata de
sustancias de propiedades fsicas y qumicas muy semejantes. Existen dos tcnicas de
cromatografa generales
o Cromatografa en columna: se emplea para separar y purificar mezclas de
productos a escala preparativa.
o Cromatografa en capa fina: su inters principal es analtico y una de sus
aplicaciones principales son: determinar el nmero de componentes de una
muestra, la determinacin de la identidad de dos substancias, la determinacin de
la eficacia de una purificacin, seguimiento de la evolucin de una reaccin.

Decantacin: separacin de dos lquidos no miscibles con diferente densidad.

Destilacin: proceso por el cual pueden separarse dos o ms lquidos con puntos de
ebullicin distintos. Las dos fases en una destilacin son la vaporizacin o transformacin
del lquido en un vapor y la condensacin o transformacin del vapor en lquido.
La destilacin al vaco consiste en generar un vaco parcial dentro del sistema de
destilacin para destilar sustancias por debajo de su punto de ebullicin normal.
Este tipo de destilacin se utiliza para purificar sustancias inestables.

La destilacin fraccionada es una variante de la destilacin simple que se emplea
principalmente cuando es necesario separar lquidos con puntos de ebullicin
cercanos.
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada en la separacin de
sustancias poco solubles en agua. Se emplea para separar una sustancia de una
mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y se descompone al destilar.

Filtracin: se utiliza para separar una mezcla de un slido insoluble y un lquido.

Separacin magntica: consiste en la separacin de sustancias solidas magnticas de otras
que no lo son.

Tamizado: separar partculas solidas de acuerdo a su tamao















Material
2 matraces de bola
3 soportes universales
2 refrigerantes
2 vasos de precipitados
Manguera de hule ltex
1 termmetro
Tubo de vidrio
Tela de alambre con centro de asbesto
Tapones de hule horadados y sin horadar
Trozo de vidrio y porcelana
1 pinzas para soporte
Pipeta de 10 Ml
Matraz Erlenmeyer de 15 Ml
Matraz Erlenmeyer de 50 Ml
Embudo de vidrio


Algodn
Vasos de precipitados de 15 Ml
Micropipeta
Jeringa de 10 mL
Portaobjetos
Mortero
Esptula
Anillo metlico
Tela de alambre con asbesto
Mechero de gas
Soporte universal
Pinzas para bureta
Frascos de vidrio (Gerber)









Etanol-
agua
(1:1)
Acetona-
agua (1:1)
Hierbas de olor,
clavo, ans,
menta, canela,
limn, eucalipto
o pino
1 botella
de aceite
mineral
Acetato
de etilo
Sulfato de
sodio
anhidro
Etanol
Gel de
slice
Hexano
Cloruro
de sodio
Metanol
5 tabletas
de aspirina
Ptalos
de rosa
roja
Espinacas
Eugenol
Equipo
Cuba
hidroneum
-tica
Bomba de
recirculacin
Plato de
calentamiento
con agitacin
Cubeta de
plstico de
20 L
Corning o
micro
escala
Recipiente
para bao
Mara
Reactivos



REACTIV
O
DESCRIPCIN MEDIDAS DE
SEGURIDAD

RIESGOS

RIESGOS A LA SALUD

ETANOL

Lquido incoloro,
voltil, con un olor
caracterstico y sabor
picante. Tambin se
conoce como alcohol
etlico. Sus vapores
son ms pesados que
el aire.


Bata
Lentes de
seguridad
Guantes

Inflamable
Explosin

*Contacto con ojos: Se presenta irritacin
solo en concentraciones mayores a 5000 a
10000 ppm.

*Contacto con la piel: El lquido puede
afectar la piel, produciendo dermatitis
caracterizada por resequedad y
agrietamiento.

*Ingestin: Dosis grandes provocan
envenenamiento alcohlico, La ingestin
constante de grandes cantidades de etanol
provoca daos en el cerebro, hgado y
riones, que conducen a la muerte.

ACETONA

Lquido incoloro, de
olor caracterstico
agradable, voltil,
altamente inflamable
y sus vapores son ms
pesados que el aire.

Uso de bata

Inflamabilid
ad
Voltil
Incendio

*Inhalacin: En forma de vapor, causa
irritacin de ojos nariz y trquea. En
concentraciones muy altas, puede afectar
al sistema nervioso central, presentndose
dolor de cabeza y cansancio. En casos
extremos puede perderse la conciencia.
*Contacto con ojos: En forma de vapor, los
irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el
lquido puede causar dao a la crnea.
*Contacto con la piel: Un contacto
prolongado y constante con la piel provoca
resequedad, agrietamiento y dermatitis.
*Ingestin: Causa irritacin gstrica, dolor
y vmito.

ACETATO
DE ETILO

El acetato de etilo es
un lquido incoloro
con olor a frutas,
inflamable, menos
denso que el agua y
ligeramente miscible
con ella. Sus vapores
son ms densos que
el aire.







Lugar bien
ventilado
Lentes
Bata
Uso de
guantes de
hule
No utilizar
lentes de
contacto





Inflamable
Voltil
Explosivo

*Inhalacin: Causa dolor de cabeza,
nuseas e incluso, prdida de la conciencia
y puede sensibilizar las mucosas
inflamndolas. En concentraciones altas
causa convulsiones y congestin de hgado
y riones. Sin embargo, an a
concentraciones bajas causa anemia.
*Contacto con ojos: Una exposicin
prolongada causa el oscurecimiento de las
crneas.
*Contacto con la piel: El contacto
constante o prolongado a este compuesto,
provoca resequedad, agrietamiento,
sensibilizacin y dermatitis.
*Ingestin: Irrita las membranas mucosas y
en experimentos con conejos se ha
observado prdida de coordinacin,
probablemente debido a la hidrlisis rpida
a cido actico y etanol.

Naturaleza y Toxicologa de los
Reactivos

SULFATO DE
SODIO
ANHIDRO


Es una sustancia
incolora, cristalina
con buena solubilidad
en el agua y mala
solubilidad en la
mayora de los
disolventes orgnicos
con excepcin de la
glicerina.

Bata
Lentes
Guantes

No
inflamable
No
explosivo

*Contacto con los ojos: irritacin
*Contacto con la piel: no tiene efectos
*Inhalacin: no es peligroso
*Ingestin: ligeramente toxico

HEXANO

Lquido incoloro con
un olor parecido al
del petrleo. Es
menos denso que el
agua e insoluble en
ella, sus vapores son
ms densos que el
aire.


Bata
Lentes
Guantes

Altamente
inflamable
Explosivo
en reas
cerradas

*Inhalacin: Causa tos y cansancio a
concentraciones bajas. A concentraciones
altas, tiene efecto narctico provocando
adormecimiento, confusin mental e
inconsciencia. En este caso puede
presentarse tambin, congestin de los
pulmones, lo que provoca dificultad para
respirar.
*Contacto con ojos: Causa irritacin y
enrojecimiento.
*Contacto con la piel: Causa irritacin y
enrojecimiento. Si la exposicin es
constante, se genera dermatitis.
*Ingestin: Causa nusea, vmito e
irritacin de la garganta. En casos severos,
puede perderse la conciencia.

CLORURO
DE SODIO

Sus caractersticas
ms destacables
son: su marcado
sabor salado, su
fcil disolucin en
agua, su forma
indefinida.


Bata

No
explosivo
No
inflamable

*Inhalacin la sustancia es irritante para las
membranas mucosas y el tracto
respiratorio superior.
*Ingestin: en grandes cantidades puede
irritar el estmago con nausea y vmito.
Puede afectar el comportamiento, los
rganos sensoriales, el metabolismo y el
sistema cardiovascular.
*Contacto con los ojos causa irritacin a los
ojos.
*Contacto con la piel puede causar
irritacin de la piel.











Procedimiento
Sesin A
A) Destilacin simple












B) Destilacin fraccionada







Calentar el sistema mediante
un bao de aceite.
Controlar la temperatura observando que la velocidad del
destilado sea de una a dos gotas por segundo, las
primeras se recogen por separado hasta que la
temperatura permanezca constante, o sea que no vare
2C.
Recibir el destilado puro en
una probeta limpia y seca.
Purificar ms de dos
cuerpos de ebullicin.
Anotar la variacin de la
temperatura de destilacin por
cada 2 mL de destilado.
Componente 1 y 2
Residuos de destilacin

C) Destilacin por arrastre de vapor








Sesin B

A) Extraccin











Agua
Hiervas de olor Suspenda el calentamiento cuando
el volumen del destilado sea de 30 a
50 mL
Residuos
solidos
Agregar 5 mL de
acetato de etilo

20 mL de
eugenol

Separar la fase orgnica de la
fase acuosa. Desechar esta
ltima. Repetir la operacin

Secar con un poco de
Sulfato de sodio anhidro

Destilar el disolvente y
guardar el aceite esencial



B) Extraccin a reflujo
















C) Cristalizacin






5 mL de etanol
Pulverizar 5
tabletas de frmaco
Pesar 0.8 g
de polvo fino

Refluir por 5
minutos

Filtrar la solucin
en caliente

Recibir el filtrado
en bao de hielo

Separar los cristales por
filtracin al vacio

Determinar el punto de
fusin

Cristales Calentar la solucin hasta
ebullicin durante 1 min.










D) Cromatografa en capa fina













Filtrar en caliente
por gravedad
Separar los cristales de las
aguas madres por filtracin al
vaco

Determinar el puto
de fusin
Preparacin de
cromato placas
Preparacin del
pigmento
Aplicacin de la
muestra

E) Cromatografa en papel






















Triturar la mezcla hasta
que las hojas se decoloren
y el disolvente adquiera
un color verde intenso

Colocar el filtrado en una
caja de Petri

Cromatografa final
obtenida con las hojas de
espinacas


F) Cromatografa en columna












CLASIFICACIN DE RESIDUOS
CODIGO CARACTERISTICAS DE LA SUSTANCIA EJEMPLO
A Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias
orgnicas que no contienen halgenos
Acetona
Acetato de etilo
Etanol
Hexano
Metanol
D Soluciones salinas (inorgnicas) Sulfato de sodio anhidro
Cloruro de sodio






CUESTIONARIO 1
1. Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las
destilaciones que realizo en sus experimentos? Explique
Buscar el punto de ebullicin de los componentes presentes en la mezcla y
de acuerdo a ste en el momento en que se llegue a dicha temperatura,
empezaran a separarse los componentes.
2. En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en
cuales la destilacin fraccionada?
La destilacin simple se emplea para la purificacin de lquidos cuando su
punto de ebullicin es menor a 150C. y la destilacin fraccionada es ms
efectiva cuando dichos puntos difieren entre s con menos de 25C
3. Qu caracterstica en una sustancia la hace susceptible de ser
aislada por el mtodo de destilacin por arrastre con vapor de agua?
Volatilidad
4. Escribir las propiedades y caractersticas de los aceites esenciales.
Mezclas de varias sustancias qumicas biosintetizadas por las
plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas flores, rboles,
frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen
animal.
Productos qumicos aromticos
Inestables
Frgiles
Alterables con la luz
No grasos
Voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente)
Livianos (poco densos).
Insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en
alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales
Se oxidan por exposicin al aire
5. En qu caso es recomendable utilizar la destilacin por arrastre con
vapor de agua?

Cuando la sustancia es poco soluble en agua, separacin de mezclas que
poseen un punto de ebullicin muy alto, purificacin de sustancias
contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas, compuestos
voltiles.
6. Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el
refrigerante?
El refrigerante lleva agua fra en su interior para condensar las sustancias
en forma de vapor por lo tanto la finalidad es evitar la prdida del
disolvente y que este se pierda en el aire
7. En cul de las destilaciones se aplica la ley de las presiones
parciales de Dalton? Por qu?
En la destilacin por arrastre con vapor. Los vapores saturados de los
lquidos inmiscibles siguen dicha ley que dice: cuando dos o ms gases o
vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante,
cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema.
8. En cul de las destilaciones se aplica la Ley de Raoult? Explique
En la destilacin simple o fraccionada ya que slo se aplica a mezclas de
lquidos miscibles muy similares en su estructura qumica y la presin de
vapor de cada uno es apreciable. Las soluciones ideales estn formadas
por compuestos que cumplen con dicha ley.
9. En qu frascos se debern depositar cada uno de los residuos
generados y por qu?
Frasco A: debido a que son disolventes orgnicos y soluciones de
sustancias orgnicas sin halgenos
CUESTIONARIO 2
1. Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el aceite
esencial?
Destilacin simple
2. Qu es el eugenol?

Es guayacol con una cadena alil sustituida por ejemplo 2 metoxi-4-(2-
propenil) fenol. El eugenol (C
10
H
12
O
2
) es un miembro de los compuestos de
la clase alilbencenos. Es un lquido oleoso de color amarillo plido extrado
de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez
moscada, y la canela. Es difcilmente soluble en agua y soluble en
solventes orgnicos.
3. Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el principio
activo del frmaco?
Extraccin a reflujo
4. Es posible o no purificar por cristalizacin un compuesto que
presenta impurezas coloridas? Explique su eleccin
Si es posible siempre y cuando dicho compuesto sea un slido ya que
dichas impurezas solo sern parte de la separacin
5. Escribir las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas del cido
acetil saliclico
Aspecto: Slido blanco.
Olor: Inodoro.
Punto de fusin: 135C
Punto de inflamacin: 250C
Temperatura de auto ignicin: 500C
Densidad: 1.35
Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 20C
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin del polvo: Irritaciones en vas respiratorias.
Por ingestin de grandes cantidades: dolor leve o ardor en la boca y
el estomago, nuseas, vmitos, sed intensa, diarreas, mareos,
irritabilidad, coma, confusin, efectos teratognicos, trastornos
gastro-intestinales, aturdimiento.
Puede provocar sensibilizacin, reaccin alrgica.
6. Qu diferencia existe entre una cristalizacin y una precipitacin?

El calentamiento, ya que en la cristalizacin se calienta para sobresaturarla
y se forman los cristales y en la precipitacin no es necesaria la
temperatura
7. Describir el proceso de reflujo y sus caractersticas
El reflujo es una tcnica de laboratorio experimental, que viene usada para
producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas
ms altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un
volumen constante en la reaccin. El procedimiento de reflujo inicia con el
acoplamiento de un matraz que contenga la reaccin a tratar, a una de las
bocas del tubo refrigerante del reflujo. Segn va producindose el
calentamiento del matraz, la temperatura tambin aumenta con lo que se
produce la evaporizacin del disolvente. Dichos vapores ascienden poco a
poco por el cuello del matraz, hasta llegar al tubo refrigerante, donde tiene
lugar la condensacin de stos, debido a la accin que produce el agua fra
que se encuentra circulando por el exterior del tubo, para seguidamente,
volver de nuevo al matraz.
8. Cules son las propiedades que deben reunir un disolvente o un par
de estos para usarlos en una re cristalizacin?
Alta solubilidad a temperaturas elevadas y poca solubilidad a temperaturas
bajas
Alta solubilidad de las impurezas, incluso a temperaturas bajas, o
insolubilidad para permitir la filtracin.
Inercia con respecto al compuesto que va a recristalizarse.
Capacidad para producir cristales bien formados y que puedan separarse
fcilmente de los disolventes.
9. En el experimento de cromatografa en capa fina. Cul de las tres
formas de elusin permiti mayor separacin del pigmento? Por
qu?
1 metanol en relacin a la polaridad
2 acetato de etilo
3 hexano

10. Cul es la relacin que existe entre la concentracin y la intensidad
de color de la mancha de una sustancia en una cromatografa en capa
fina?
Entre ms concentrado se encuentre mejor correr la muestra en las placas
y se obtendrn resultados ms confiables y claros
11. Qu significa que una sustancia tenga R
f
>0.5; R
f
<0.5 y R
f
=0.5?
Si R
f
>0.5 el disolvente llego a una altura menor al doble de la
alcanzada por la muestra aplicada.
Si R
f
<0.5 el disolvente recorri en la placa ms del doble de la
distancia que la muestra aplicada
Si R
f
=0.5 el disolvente recorri exactamente el doble de la distancia
que la muestra aplicada
12. Cmo encontr el eluyente adecuado para separar los pigmentos
vegetales en la cromatografa en columna?
La eleccin del eluyente depende del componente que se va a separar y del
material en que la separacin se lleva a cabo. Un mtodo que se emplea
para la seleccin del eluyente es una cromatografa en capa fina con
distintos disolventes y unas muestras patrn.
13. La recuperacin cuantitativa del producto principal, en una
cromatografa en columna, sera ms completa si se recogieran
fracciones mayores o menores de 10 mL? Por qu?
Menores porque entre menor tomes la fraccin del color, ms exacta ser
su determinacin
14. En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos
generados y por qu?
Frasco A: acetato de etilo, etanol, hexano, metanol debido a que son
disolventes orgnicos sin halgenos
Frasco D: Sulfato de sodio anhidro, Cloruro de sodio ya que son soluciones
salinas inorgnicas.



BIBLIOGRAFIA
Shriner R.L., Fuson, R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos, Edit. Limusa Mxico, 1977.

Domnguez, X.A. y Domnguez S., X. A., Qumica orgnica experimental,
editorial Limusa, 1a edicin, Mxico, 1982.

http://www.slideshare.net/fransanm/metodos-fisicos-separacin-mezclas

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD

http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/reflujo