Aluno(a):___________________________________________________________________________

Data: __/___/___ Professor: Milleno Mota Disciplina:Qumica Orgnica II / Qumica Farm

!urso: Farm"cia Pero#o: ______ $emestre: ______ %urma: ______
Q&'$%('$
)*. Identifique as seguintes reaes como reaes de adio, eliminao, substituio ou rearranjo:
a) CH3CH2r ! "aC" # CH3CH2C" $! "ar)
b)
%H
!
H
2
%
&cido
Catalisador
c)
!
%
C H
2
CH
3
CH
3
%
Calor
d)
!
%
2
" "%
2
"%
2
!
H"%
2
'u(
)+. )ual a diferena entre um estado de transio e um intermedi*rio+
),. ,e-resente um diagrama de energia de reao -ara uma reao de .nica eta-a e Keq / 0. Identifique os
com-onentes do diagrama corres-ondente aos reagentes, -rodutos, estado de transio, 123 e 12
4
. % 5alor de
123 6 -ositi5o ou negati5o+
)-. 7sboce um diagrama de energia de reao -ara uma reao com duas eta-as e8erg9nicas, cuja segunda
eta-a 6 mais r*-ida que a -rimeira.
).. :iga o flu8o de el6trons indicado -elas setas cur5as em cada uma das seguintes reaes e -re5eja os
-rodutos finais:
)/. ;dicione as setas cur5as <s seguintes reaes -ara indicar o flu8o de el6trons:
a) H
H
!
= Cl
C
!
H
=
H
=
H
!
H Cl
b)
!
H Cl
%
CH
3
%
!
H
CH
3
%H
Cl
CH
3
)0. % 2>cloro>2>metil-ro-ano reage com *gua em tr?s eta-as -ara formar o 2>metil>2>-ro-anol. ; -rimeira eta-a 6
mais lenta que a segunda, que, -or sua 5e(, 6 muito mais lenta que a terceira. ; reao ocorre lentamente <
tem-eratura ambiente e a constante de equil@brio est* -rA8ima de 0.
a) =? os 5alores a-ro8imados -ara 12
4
e 123 consistentes com as informaes acima.
b) Baa um diagrama de energia de reao, identificando todos os -ontos de interesse e garantindo que os
n@5eis relati5os de energia no diagrama corres-ondem aos dados e8-erimentais.
)1. ;dicione as setas cur5as ao mecanismo a-resentado no -roblema anterior indicando o deslocamento dos
el6trons em cada eta-a.
)2. ; am9nia reage com o cloreto de acetila $CH3C%Cl) -ara formar acetamida $CH3C%"H2), de acordo com a
seguinte equao:
Identifique as ligaes quebradas e formadas em cada eta-a da reao e desenCe as setas cur5as -ara
re-resentar o flu8o de el6trons em cada eta-a.
*) % @on amida $H2"
>
) 6 uma base mais forte do que o @on CidrA8ido $H%
>
). )ual substDncia 5oc? es-era que seja
um *cido mais forte, "H3 ou H2%+ 78-lique.
** ; *gua tem -Ka E 0F,GH e o acetileno tem -Ka E 2F. )ual 6 o *cido mais forte+ % @on CidrA8ido -ode reagir com
o acetileno conforme reao abai8o+ 78-lique.
HCCH ! H%
>
# HCC:
>
! H%H
*+ 78-lique a diferena de acide( -ara o etanol $-Ka E 0I,J), *cido ac6tico $-Ka E H,GI) e acetona $-Ka E 0K,3).
Lor que a acetona tem -Ka -rA8imo ao do etanol+
*, Coloque as seguintes substDncias em ordem crescente de acide(: acetona $-Ka E 0K,3)M 2,>H>-entanodiona
$-Ka E K)M fenol $-Ka E K,K), eM *cido ac6tico $-Ka E H,GI). 78-lique a diferena de acide( entre os com-ostos.
*- % bicarbonato de sAdio, "aHC%3, 6 o sal sAdico do *cido carb9nico $H2C%3), -Ka E I,3G. )ual das substDncias
da questo 03 reagir* com o bicarbonato+ Lor que+
*. :u-onCa que 5oc? tem dois frascos sem rAtulo, um dos quais cont6m soluo de fenol e outro com soluo de
*cido ac6tico. aseado na res-osta da questo 0H, -ro-onCa um m6todo sim-les -ara determinar qual substDncia
est* contida em cada frasco.
*/. Nsando uma reao de cli5agem o8idati5a, e8-lique como 5oc? distinguiria entre os seguintes dienos
isom6ricos:
e
*0. Lre5eja o maior -roduto em cada uma das seguintes reaes:
a)
C H
3
CH
3
CH
3
!
HCl +
b) 0>7tilciclo-enteno ! Hr # +
c) 2,2,H>Orimetil>3>Ce8eno ! HI # +
d) 0,I>He-tadieno ! 2 HCl # +
e) CH
3
!
Hr +
*1. Lre5eja os -rodutos das seguintes reaes $o anel arom*tico no 6 reati5o em nenCum dos casos).
CH
2
!
a)
H
2
PLd
+
b)
r
2
+
c)
Hr
+
d)
0. %s%
H
+
2. "aH:%
3
e)
=
2
PLd
+
*2. :ugira estruturas -ara alcenos que formam os seguintes -rodutos de reao. 7m alguns casos, -ode Ca5er
mais de uma res-osta.
+). Como 5oc? reali(aria as seguintes transformaes+ Indique os reagentes que usaria em cada caso.
a)
+
%H
%H
H
H
b)
+
%H
c)
+
CH
3
%H
CH
3
+*. ,e-resente a estrutura de um Cidrocarboneto que reage com 0 mol de H2 -or Cidrogenao catal@tica e -rodu(
a-enas o -entanodial, -or o(onAlise seguida -elo tratamento com Qn. 7scre5a as reaes en5ol5idas.
++. Nm Cidrocarboneto desconCecido ;, com fArmula CGH02, reage com 2 mols de H2 sobre um catalisador de
-al*dio. % Cidrocarboneto ; tamb6m reage com %s%H -ara -rodu(ir um tetraol, . )uando o8idado com RSn%H
em soluo *cida, ; -rodu( dois com-ostos. Nm 6 o *cido ac6tico, CH3C%%H, e o outro, um dial, C. )uais so as
estruturas de ;, e C+ 7scre5a todas as reaes e e8-lique suas ra(es.