Santiago Preciado Lpez 10-Septiembre-2014

Cdigo: 1087557569

Muestra problema # 19 (lquida)

Generalidades
Color: incoloro
Volatilidad: No
Olor: Olor caracterstico.

PRUBAS FSICAS

Punto de ebullicin
Punto de ebullicin obtenido: 156 C

Correccin del punto de ebullicin para compuesto asociado:

Correccin del punto de ebullicin para compuesto no asociado:

ndice de Refraccin

( )

Densidad
Picnmetro: 8,0760 g
Picnmetro ms muestra problema: 12,9798 g
Volumen de la muestra problema: 5 mL
Densidad: 0,98076 g/mL

Solubilidad

Agua (+)
ter (-)
Estas pruebas de solubilidad, me llevaron a concluir que la muestra problema se
encontraba en el grupo S2 o II; los cuales estn compuestos por:
Compuestos del grupo I: Sales de cido orgnicos, clorhidratos de aminas,
aminocidos, compuestos poli funcinales e hidrfobos.
Compuestos del grupo S2:
Compuestos que contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos
carboxlicos, steres, teres, lactonas, polihidroxifenoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, amino heterocclicos, nitrilos, nitro parafinas,
oximas.
Contienen Halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contiene S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos de azufre,
heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.

Fusin sdica
La reaccin de la muestra problema con sodio con el respectivo tratamiento para
las pruebas de halgenos, nitrgeno y azufre. Fueron negativas para azufre y
positivas para halgenos y nitrgenos, con lo cual conclu que la muestra
problema se trataba de derivados de halogenados de los hidrocarburos, amidas,
aminas, amino heterocclicos, nitrilos, nitro parafinas, oximas, compuestos
halogenados de la primera divisin anterior, mercaptocidos, tiocidos,
hidroxicompuestos de azufre, heterocclicos, amidas halogenadas, amidas y
nitrilos halogenados, compuestos amino heterocclicos del azufre.

Prueba Negativa para Halgenos
1
Prueba Negativa para Nitrgeno
2
Prueba Negativa para Azufre
3



Pruebas generales
Prueba de aromaticidad de Le-Rosen
La muestra problema se hizo reaccionar con el
reactivo de Le-Rosen para aromaticidad, el cual se
realiz con una gota de formaldehdo y 2 mL de cido
sulfrico concentrado, luego se someti por un tiempo
moderado en un bao mara. No se produjeron dos
fases donde una de ellas era una anillo, lo que me
llevo a concluir que la muestra problema no tena
anillos aromticos presentes en la molcula.
Prueba negativa para Aromaticidad
4




1,3,4
Fotos tomadas por el estudiante que presenta el informe de los resultados de la fusin sdica.

5
Prueba de Le-Rosen para aromaticidad, imagen enfocada por el estudiante en el momento de la reaccin.






Prueba de insaturaciones con CCl
4
(Baeyer)
Se hicieron reaccionar unas gotas de la muestra
problema con el tetracloruro de carbono en
agua de bromo para comprobar la presencia de
compuestos insaturados en la solucin
problema, pero no se desapareci la coloracin
caracterstica del bromo. Descartando la
presencia de enlaces olefnicos o acetilenos en
la muestra problema.


5
Prueba de CCl4
Prueba de insaturaciones con agua de bromo
Esta prueba me llevo a confirmar la ausencia de insaturaciones presentes en la
muestra problema, ya que con este reactivo el desprendimiento del bromuro de
hidrgeno produciendo la decoloracin sera ms rpido que al hacer reaccionar
un sustancia insaturada que con CCl
4
/Br
2
-H
2
O.
Con las pruebas anteriores se descartaron los compuestos aromticos e
insaturaciones presentes en la muestra.

Pruebas para grupos funcionales
Prueba de fenilhidrazina
Se hizo reaccionaron unas gotas de la muestra problema con fenilhidrazina en
presencia de etanol para la formacin de derivados provenientes de los grupos
carbonilos (aldehdos y/o cetonas), para esta prueba no se form precipitado
amarillo caracterstico de los cristales. Con esta prueba se descart la presencia
de aldehdos y cetonas, se reconfirm la ausencia de aldehdos al hacer
reaccionar una pequea cantidad de la muestra problema con el reactivo de
Tollens, donde no se form el espejo de plata, el cual confirmaba la presencia de
aldehdos. Lo que me llev a concluir que la muestra problema no tena presente
grupos carboxilos (aldehdos ni cetonas).



5
Prueba con tetracloruro de carbono tomada por el estudiante que presenta el informe.








6
Prueba de fenilhidrazina
7
Prueba de Tollens
La prueba para cidos carboxlicos se realiz tomando el pH con papel indicador
comn, el pH obtenido fue neutro; lo que me llev a
descartar la presencia de cidos carboxlicos.
Teniendo en cuenta que los fenoles son grupos de
carcter cido, se realiz la prueba con una solucin
de cloruro frrico para comprobar la ausencia de
grupos fenoles en la muestra problema. Esta prueba
sera positiva si se produjera una coloracin roja al
hacer reaccionar la muestra con el reactivo, pero en
este caso se obtuvo una coloracin amarilla
caracterstica del cloruro frrico, lo que llev a
confirmar la ausencia de fenoles en la muestra
problema gracias a esta prueba y a la informacin
obtenida con la prueba de Le-Rosen donde fue
negativa.
8
Prueba para fenoles

Los teres se descartaron cuando al hacer reaccionar la muestra problema con el
agua de bromo no reaccion; es decir, no se form el bromuro de hidrgeno ni un
precitado amarillo, el cual se produce en la reaccin de teres con agua de bromo.

Se descart la presencia de esteres al hacer reaccionar la muestra problema con
clorhidrato de hidroxilamina. En esta reaccin se formara una solucin rojo tinto o
violceo pero en este caso no se obtuvo una coloracin, la solucin formada era
incolora la que me llevo a concluir la ausencia de esteres en la muestra problema.


6
Prueba para aldehdos y cetonas tomada en el laboratorio el da de la prctica.
7
Prueba de Tollens para aldehdos realizada por el alumno.
8
Prueba para confirmar ausencia de fenoles tomada por el alumno que presenta el informe.

Pruebas para alcoholes: Se hizo reaccionar un trozo
de sodio metlico con unas gotas de la muestra
problema, cuando estas interactuaron se produjo una
reaccin con un desprendimiento de burbujas, este
desprendimiento fue generado por el hidrgeno
molecular producido en la reaccin. Esta prueba es
valiosa para los compuestos neutros, sirve para
identificar alcoholes, aminas y tioles.

9
Prueba de sodio metlico
Como anteriormente con la fusin sdica se descart la presencia de nitrgeno y
azufre, me lleva a concluir que la muestra problema se trata de un alcohol.

Prueba de Lucas
Se procedi a hacer reaccionar la muestra problema con el reactivo de Lucas ya
que sospechaba que la muestra se trataba de un alcohol. Cuando se hizo
reaccionar el reactivo con unas gotas de la muestra no se produjo una segunda
fase (turbia); luego se procedi a dejar en reposo por unos minutos. Transcurridos
10 minutos aproximadamente observ el tubo de ensayo donde se encontraba la
prueba, no se observ ningn cambio. Se observaba
una solucin heterognea, una de las fases se trataba
del reactivo de Lucas, mientras que la otra era la
solucin problema sin reaccionar.
Con esta prueba conclu que la muestra problema era
un alcohol terciaria porque la reaccin de estos con el
reactivo de Lucas es muy rpido a temperatura
ambiente. Los alcoholes secundarios tienen una
reactividad intermedia entre los alcoholes primarios y
terciarios. Al dejar en reposo por aproximadamente por
10 minutos; se esperaba que si fuera un alcohol
secundario se produjera una segunda fase (turbia),
pero como no se produjo se gener la aparicin fue
negativa para esta prueba.
11Prueba de Lucas
Finalmente conclu que la muestra problema no se trataba de un alcohol terciario y
secundario, pero no se descart la presencia de alcoholes primarios.


9
Sodio reaccionando con la muestra problema, desprendimiento de hidrgeno.


Prueba Anhdrido crmico
Se hizo reaccionar unas gotas de la muestra problema con el reactivo de cido
crmico cido sulfrico, se form una suspensin color verde. La coloracin
generada es positiva para alcoholes primarios y secundarios, los alcoholes
terciarios no reaccionan con este reactivo. Lo que me llevo a concluir que la
muestra problema se trata de un alcohol primario, ya que los alcoholes
secundarios se descartaron con la prueba de Lucas anteriormente.

Con las pruebas anteriores se concluy que la muestra problema era un alcohol
primario, entonces con ayuda del punto de ebullicin se obtuvieron unos posibles
compuestos con el ms o menos a 146 C.

Tabla # 1 Posibles Compuestos
compuesto P
eb
n
D
20
D
20
color
Solubilidad en
agua
3-hexanol 136 1,4159 0,819 incoloro
2,2-dimetil-1-butanol 136,7 1,4208 0,828
1-pentanol 138 1,4099 0,815 incoloro 22,8 g/L
2-hexanol 138-9 1,4126 0,81
2,4-dimetil-3-pentanol 140 1,4226 0,829
ciclopentanol 140,9 1,4530 0,947
2-isopropoxietanol 141,5 1,4095 0,903 incoloro si
3-etil-1-butanol 142 1,4305 0,839
2,3-dimetil-1-butanol 145 1,4195 0,83
3-hidroxi-2-butanona 145 1,4178 0,986
2-metil-1-pentanol 148 1,4190 1,082 incoloro 33,4 g/L
1-hidroxi-2-propanona 146 1,4295 0,821
2-metil-1-butanol 148,9 1,4224 0,834 incoloro
2-bromoetanol 149 ---- ----
2-n-propoxietanol 150 1,4132 0,911 incoloro
tricloroetanol 151 ---- ----

Tabla # 1 de los posibles compuestos
10

Se descart la presencia de 3-hidroxi-2-butanona; 1-hidroxi-2-propanona porque la
cetonas se descartaron con la prueba de fenilhidrazinas realizadas anteriormente.

10
Posibles compuestos obtenidos con el ms o menos del punto de ebullicin.
La presencia de 2-bromoetanol y tricloroetanol se descart con la prueba negativa
para halgenos en la fusin sdica.
La presencia de ciclopentanol; 3-hexanol; 2-hexanol; 1,4-dimetil-1-pentanol se
descartaron porque estos alcoholes son secundarios.
La presencia de 2-isopropoxietanol se descart ya que este alcohol es soluble en
agua y la muestra problema no lo es.
Se descart la presencia de 2,2-dimetil-1-butanol; 2-metil-1-butanol; 3-etil-1-
butanol; 2,3-dimetil-1-butanol porque estos tenan un ndice de refraccin lejano al
obtenido experimentalmente para la muestra problema (n
D
20
=1,4055).
Se descart la presencia de 2-metil-1-pentanol por la diferencia marcada en la
densidad, ya que la densidad experimental de la muestra problema fue de 0,8217
g/mL.
La presencia de 2-n-propoxietanol se descart porque este compuesto es un ter.
Con los datos anteriores se concluy que la muestra problema se trataba de 1-
pentanol, ya que este compuesto es un alcohol primario, se encuentra dentro del
10 C para el punto de ebullicin, el ndice de refraccin y la densidad son muy
cercanos.

1-pentanol







C H
3
OH
1 pentanol

11
Estructuras de 1-pentanol

11
Estructuras de 1-pentanol realizadas en ChemSketh por el estudiante que realiza el presente informe.


Frmula: C
5
H
12
O
Peso molecular: 88,15 g/mol
Cas 71-41-0
Sinnimos: Amyl Alcohol; Butilcarbinol.

Propiedades fsicas
Experimentales Tericas
Punto de ebullicin 144,98 C 138 C
Punto de fusin ----- -79 C
Punto de inflamacin ----- 48 C
Densidad 0,8217 g/mL 0,816 g/mL
Solubilidad no 27 g/L en agua
Presin de vapor ------ 3 hPa
ndice de refraccin 1,4055 1,4099

Generalidades del 1-pentanol
Uso como absorbente: el 1-pentanol se utiliza en la fabricacin de las lacas,
pinturas, barnices, decapantes, caucho, plsticos, explosivos, lquidos hidrulicos,
pegamentos para calzado, perfumes, productos qumicos y farmacuticos y en la
extraccin de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente
las mezclas de alcoholes, pero para sntesis qumicas o extracciones ms
selectivas.
Reacciones positivas (sodio)
C H
3
OH
Na Na
+
C H
3
O Na
H
2 +
1 pentanol
sodio metlico pentanoato de sodio
hidrgeno (g)

12
Prueba para alcoholes con sodio metlico

12
Reaccin del alcohol con sodio metlico, prueba positiva; realizada por el alumno con ayuda de Chemsket.

Conclusiones
Para la identificacin de un compuesto problema es muy importante llevar una
secuencia con las pruebas que se van a realizar en el laboratorio. Antes de
empezar a realizar estas se debe tener muy claro cmo se realiza la prueba y para
qu sirve. Es indispensable ser muy cuidadoso con la muestra, ya que no se
conoce que sustancia se encuentra manipulando, si sta es nociva o no. Un buen
anlisis de los resultados obtenidos llevar a una buena identificacin.
El mayor error de la identificacin se encontr en la experimentacin del punto de
ebullicin, este error pudo producirse porque se retir muy rpido o lento el
mechero del montaje cuando se produjo el rosario de burbujas. Este error se
podra mejorar tomando nuevamente el punto de ebullicin con mucha ms
precaucin.

Bibliografa
THE SYSTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS. RALPH, L
Shriner; HERMANN, Christine; FUSON, Reynold. Editorial limusa. Mxico.
http://www.sciencedirect.com.ezproxy.utp.edu.co/science/article/pii/S00219614130
02930#
http://profesionseg.blogspot.com/2007/07/usos-de-los-alcoholes-pentanol.html
http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/P/151884.htm
http://www.chemicalbook.com/
http://www.chemspider.com/
http://www.reaxys.com/
http://www.sigmaaldrich.com/
http://www.tcichemicals.com/eshop/es/py/commodity/P0055/
Bases de datos de la biblioteca de la UTP http://www.utp.edu.co