ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Laboratorio de Qumica
Orgnica
Prctica 10. Aldehdos. Obtencin y
Reconocimientos

Andrea F. Barcia Quim
1/13/2011






Escuela Superior Politcnica del Litoral

Laboratorio de Qumica Orgnica

1. TTULO DE LA PRCTICA: Alcoholes. Obtencin y Propiedades

ESTUDIANTE: Andrea F. Barcia Quim

PARALELO: 1

PROFESOR: Ing. Vctor Del Rosario


2. OBJETIVOS

Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar algunas de sus
propiedades fsicas y qumicas.

3. TEORIA
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -
ol por al. Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio. El dicromato se reduce a Cr
3+
(de color verde). La doble unin del grupo
carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est
polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser
dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato
de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de
tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin
nucleoflica.
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el

estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms
utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son
nombrados en nomenclatura trivial.
Frmula general: C
n
H
2n+1
CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base
dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C
6
H
5
C(=O)H C
6
H
5
C(=O)OH + C
6
H
5
CH
2
OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H
2
N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en
la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras
la ingesta de bebidas alcohlicas.
4. PROCEDIMIENTO
Procedimiento de la obtencin de aldehdos
a) Introducir un baln de desprendimiento, 30ml de alcohol primario(etanol).
b) Colocar 10ml de solucin saturada de dicromato de potasio en un embudo de
decantacin, aadir 40 ml de agua; y luego , lentamente con precaucin, agregar
20 ml de h2so4 conc. (A esta solucin as preparada, se la conoce como mezcla
sulfocrmica.
c) Acoplar el embudo con la boca del baln, usando un tapn; y en el tubo de
desprendimiento del baln, otro tapn para ajustar un refrigerante.

d) Armar sistema de destilacin segn y comience a calentar el baln levemente hasta
desprendimiento de vapores.
e) Permitir seguidamente, que caiga rpidamente la mezcla sulfocrmica del embudo
al baln. Recoger aproximadamente 30 ml del destilado.
Procedimiento del reconocimiento de los aldehdos.

Frente al reactivo de Tollens (solucin 0,01 m de AgNO3; a la que se agrega gota a
gota NH4OH. Nota: este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).

a) Introducir con una pipeta 2ml del destilado en un tubo de ensayo.
b) Agregar 1 ml del tollens y calentar por 15 minutos a bao de maria (B.M.).
Observe y anote.
Frente al reactivo de Fhelling (solucin fhelling; contiene 34,639 g de CuSO45H2O
disueltos en agua dest. Hasta 500ml solucin B 173 g de tartrato de sodio y potasio con
50 g de NaOH disueltos en agua dest. Hasta 500ml).

a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5, ml de fhelling A y 1,5 ml fhelling B y
calentar en Bao de Mara hasta observar un color azul.
b) Aadir 2 ml del destilado y calentar a B.M. hasta observar cambio. Anote.


























5. DATOS

Solucin de Tollens Solucin de Fhellings Solucin de Schif
Formula del
compuesto que
reacciona
(reactivo)
2 AgOH + NH
4
OH 2Cu
+2
+ 5OH
-

Observacin de
la reaccin con
el aldehido
Despus de calentar
se torno amarillo
transparente
Cambio de coloracin
a un azul ms obscuro
Se torno ms rosado
al agregar el
destilado
Tabla # 1

Reacciones

Reaccin presentada por obtencin de aldehdo.



Reacciones presentadas por reconocimiento de aldehdo

Solucin Tollens

Solucin Fhellings












6. RESULTADOS
Ya finalizando nuestro reporte procedemos a realizar el anlisis respectivo del estudio
de cada uno de los datos obtenidos en la prctica. Antes debemos de mencionar que
debido a que en esta prctica no se obtuvieron datos numricos se procede a establecer
que este diseo nos dio datos cualitativos que se determinaron mediante el cambio
fsico de cada una de las reacciones provocadas por otros agentes al momento de
colocarle reactivos para reconocimiento de sustancia.
La mayora de los datos obtenidos se dieron a conocer al colocarle las soluciones de
reconocimientos en la muestra. Por lo tanto nos basaremos en la tabla expuesta
anteriormente. Primeramente se obtuvo el aldehdo mediante un proceso de destilacin.
Como sabemos mediante un alcohol y por reaccin de oxidacin se produce un
aldehdo pero como estamos en un laboratorio y debamos formar el aldehdo de forma
rpida utilizamos otros compuestos para este. En un matraz colocamos alcohol y al
calentarlo se le introdujo una cierta cantidad de mezcla sulfocrmica que esta
compuesta por dicromato de potasio, agua y cido sulfrico. Mediante esta mezcla
obtuvimos un tipo de catalizador que nos ayudo en la velocidad de la reaccin, el cido
sulfrico fue el que nos dio el medio en donde se llevo a cabo esta.
Y as mediante el calentamiento de esta mezcla se destilo y obtuvimos el aldehdo.

Luego se procedi a realizar las respectivas pruebas de reconocimiento para esto
utilizamos soluciones de Tollens, Fhelling y Schif.
Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido
carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo,
el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en
la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es
una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de
Tollens formar un precipitado de plata que se dio a conocer con una formacin de
amarillo transparente que luego se precipit.

Fehling es una solucion alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de
composicin ligeramente distinta. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). Mediante el
calentamiento de esta vimos el color azul obscuro que al momento de colocarle los 2ml
del destilado torno a un color verdoso con un precipitado.


Finalmente se utilizo la solucin de Schif que es un reactivo de reconocimiento y al
igual que las anteriores forma un precipitado que al agregarle la solucin bajo la
concentracin del color rosado.

7. OBSERVACIN

Como observaciones de esta prctica notamos que siendo una de obtencin y
reconocimiento, se basa en datos cualitativos y por lo tanto cada cambio fsico en la
solucin obtenida se deber anotar. Es por esta razn que el alumno deber estar al
tanto de lo que ocurre al agregar cada uno de los reactivos para as presentar el informe
con cada uno de los cambios.

Debido a la facilidad en realizar esta prctica es importante que cada uno de los paso se
los haga de manera adecuada y a su vez tomando las debidas precauciones del
laboratorio. Por ejemplo utilizar la pipeta adecuada para cada una de las soluciones ya
que si se contaminan con algn otro reactivo se puede daar y ser imposible utilizarla.

Finalmente es importante tener en cuenta la parte terica de esta prctica, es decir de
donde se forma el aldehdo que se obtendr a partir de la destilacin. Mediante
ecuaciones qumicas se las podr representar y a su vez mediante el reconocimiento
podremos asegurarnos de que el aldehdo es efectivamente un compuesto con un grupo
carbonilo en su estructura.

8. RECOMENDACIONES

Las recomendaciones que presentara en esta prctica es el de ordenar de mejor forma
el mesn donde se encuentra los reactivos para as evitar confusiones y a su vez que
nos permite obtener con ms facilidad y rapidez la cantidad adecuada para la muestra.

9. CONCLUSIN

Ya terminando la mayor parte del reporte procedemos a realizar las conclusiones que
se basan especficamente en el objetivo planteado al inicio de este informe.

Obtuvimos un aldehdo mediante compuestos indicados en la prctica y a su vez
revisamos sus propiedades mediante las reacciones dadas por las soluciones de
reconocimiento. De esta manera concluimos que la forma experimental de obtener un
aldehdo es mediante un calentamiento y con un medio dado por una mezcla
sulfocrmica. As mediante reacciones podemos obtener otros tipos de compuestos,
como cetonas, alcoholes, etc. Finalmente mediante las reacciones de reconocimiento y
el cambio presentado en la estructura fsica podemos conocer ms propiedades los
aldehdos y as obtener una idea ms clara de cmo influye un agente externo al grupo
carbonilo en su estructura.



10. FUENTES DE CONSULTA

Experimentacin qumica,
http://156.35.33.98/QFAnalitica/trans/ExpquimDimas/PRACT_10_Sintesis_Organi
ca.pdf, consultada en Diciembre 2010.

Ester, http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster, consultado en Diciembre 2010.

Gua de la actividad experimental II Campus Quimica, documento consultado en
Diciembre 2010.

Manual de Prcticas de Qumica Orgnica Experimental. Dr. Vctor del Rosario.
ESPOL, 2009.


































11. ANEXO

ANEXO A


Figura 1. Equipo de destilacin



Figura 2. Muestras sometidas a bao maria



Figura 3. Muestras de reconocimiento





ANEXO B

Preguntas
a) Qu es un aldehdo?
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol
por al. Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
b) Cules son las propiedades generales del aldehdo?
Propiedades Fsicas: A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms
simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. Presentan tambin
olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular
esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables en los trminos que
contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera.
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto poseen
puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular comparable.
Propiedades qumicas: Los aldehdos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polaridad
generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y
aumentando la acidicidad de los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono
enlazado directamente al carboxilo). Tambin la velocidad de la reaccin crece
proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues ms intensa
ser la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor ser su afinidad como el
nucleoflico.
c) Cul es el reactivo principal para la obtencin del aldehdo en esta prctica?
El etanol, el cual ser transformado a etanal.
d) Qu producto se obtiene en el destilado? Favor acompaar a su respuesta la ecuacin de
la reaccin.

Se obtiene etanal, la ecuacin de esta reaccin es:

e) Cul es el compuesto principal del reactivo Tollens?

El compuesto principal del reactivo Tollens es nitrato de plata (AgNO
3
).


f) Qu sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega al destilado? Escriba una
semiecuacin.

Se torn transparente formando unos cristales, similares a espejos, debido a la plata
presente en el reactivo de Tollens, la semiecuacin de esta reaccin es: