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QUMICA ORGNICA I

PRCTICA N 6
TEMA: SOLUBILIDADES DE COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVOS:
INTRODUCCIN:
El estudio de comportamiento de solubilidad de una sustancia desconocida en
varios lquidos como agua, ter, solucin de hidrxido de sodio al 5%, solucin
de cido clorhdrico al 5%, solucin de bicarbonato de sodio al 5%, cido
sulfrico concentrado y fro y cido ortofosfrico fro al 85%; provee una
general informacin sobre el compuesto como:
a) La presencia de grupos funcionales
b) La clase de grupo funcional
c) Deduccin del peso molecular
Las siguientes generalizaciones entre la solubilidad y la constitucin qumica de
compuestos orgnicos realizados por Kamm sern de gran ayuda.
1. Un compuesto es ms soluble en un solvente que tenga una estructura muy
parecida a l, ejemplo: el n-hexano es ligeramente soluble en agua pero es
muy soluble en octanos.

2. El efecto de un tomo de halgeno o de un grupo fenil, es anlogo al
incremento en el nmero de tomos de carbono.

3. En una serie de compuestos homlogos dados, las propiedades de dichos
miembros que aumentan en la serie se parecen a los hidrocarburos de los
cuales ellos pueden derivar, ejemplo: la solubilidad de los alcoholes en agua,
desciende a medida que el alcohol en la serie, aumenta con el nmero de
tomos de carbono.

4. Compuestos de alto peso molecular frecuentemente presentan baja
solubilidad en solventes inertes, ejemplo: glucosa y acrilato de metilo son
solubles en agua pero los polmeros almidn, celulosa, glucgeno y las
resinas de acrilato de metilo son insolubles en agua.

5. La solubilidad de compuestos slidos depende de la agregacin molecular
en el estado slido muy relacionada con el punto de fusin, es decir,
mientras mayor sea el punto de fusin, mayor ser la fuerza de atraccin
intermolecular, por lo tanto, ser menor la solubilidad del compuesto en
solventes inertes (no aplicable a sales pues estos son altamente polares que
se disocian en agua por lo tanto son muy solubles).

6. La solvatacin aumenta la solubilidad sobre el valor predicho cuando los
componentes de una solucin poseen una atraccin excesiva, se solvata por
ejemplo: compuestos que contienen oxgeno y compuestos que forman
puentes de hidrgeno.
Existen adems las solubilidades por reaccin con solventes, en los que el
solvente caracteriza el compuesto orgnico como el:
a) cido clorhdrico diluido que disuelve a compuestos que contienen en sus
molculas tomos de nitrgeno bsicos como las aminas alifticas y
aromticas primarias y aminas alicclicas.

b) Solucin de hidrxido de sodio, disuelve compuestos que contienen un
grupo acclico lo suficientemente fuerte para reaccionar con un lcali como
los cidos carboxlicos, cidos sulfonicos, fenoles, Tiofenoles, mercaptanos,
midas, arilsulfonamidas, arilsulfonil derivados de aminas, oximas,
nitrocompuestos primarios y secundarios y algunos Enoles.

c) Solucin de bicarbonato de sodio, se disuelven en ella tambin los cidos
carboxlicos y cidos sulfnicos, fenoles sustituidos con grupos nitro.
Las sustancias que contienen tanto grupo carboxlicos y grupos aminas o
grupos sulfonicos y aminas forman las denominadas sales internas o
zwitterin o sustancias anfteras que se disuelven indistintamente en lcalis
diluidos en cidos diluidos y en soluciones de bicarbonato.

d) cido sulfrico concentrado, los hidrocarburos parafnicos, cicloparafinas,
hidrocarburos aromticos (benceno, tolueno, xileno) y sus derivados
halogenados y teres diaril son generalmente insolubles en cido sulfrico
concentrado, hidrocarburos insaturados, ciertos hidrocarburos aromticos
polialquilados (mesitileno) y la mayora de compuestos que contienen
oxigeno son solubles.

e) cido fosfrico (c), los compuestos que se solubilizan en cido sulfrico
pueden ser solubles, o no en cido fosfrico, sin la produccin de cambios
de calor o color. Las sustancias que se solubilizan son alcoholes, steres,
aldehdos, metilcetona y cetonas cclicas que contienen menos de 9 tomos
de carbono.

PARTE EXPERIMENTAL:

A temperatura de laboratorio, utilizando pequeos tubos de ensayo, que
permitan una agitacin vigorosa del solvente y soluto.
La agitacin debe durar de 1-2 minutos.
Se debe emplear 0,1 g de slido y/o 0,2 ml de lquido a determinar con 3 ml de
solvente. Las cantidades pueden ser medidas al ojo (experiencia). Las pipetas
y tubos a ser usados deben estar siempre limpios y secos.
Tomo 0,1 g y/o 0,2 ml de sustancia, agregue 1 ml de agua y agite hasta que se
disuelva, agregue ms agua hasta que complete el volumen de 3 ml. Si el
soluto parece insoluble en agua, caliente ligeramente el tubo y observe. Si la
muestra es soluble pertenece al grupo S1 y si es insoluble pertenece al grupo
S2.
Si el compuesto es insoluble en agua realizar el ensayo con solucin de
hidrxido de sodio al 5%, note si hay aumento de la temperatura. Si el
compuesto es soluble compruebe adems la solubilidad en la solucin de
bicarbonato al 5%. Observe si se disuelve o si se produce CO
2
de forma
inmediata (cidos fuertes) (fenoles negativamente sustituidos) o despus de un
corto tiempo (aminocidos), pertenecen al grupo A1, si es insoluble en
bicarbonato pertenece al grupo A2. Si es insoluble en hidrxido de sodio,
agregue cido clorhdrico al 5% hasta que este cida (gota a gota). Si el
compuesto es soluble pertenece al grupo B, si es insoluble remueva el
sobrenadante con una pipeta y aada gota a gota una solucin de hidrxido de
sodio al 5% hasta que la solucin est bsica y observe si hay precipitado. No
aplique calor, si hay precipitado el soluto pertenecera al grupo H, (insoluble en
agua, cidos y lcalis diluidos y que contienen en su molcula azufre y/o
nitrgeno).
Si es soluble al aadir el lcali diluido, aada cido sulfrico (c) y fro; si es
insoluble agregue cido fosfrico (c), el soluto puede ser insoluble y
pertenecera al grupo I. si es soluble en cido sulfrico (c) y fro agregar cido
fosfrico (c); el compuesto puede ser soluble y pertenecera al grupo N1 y si es
insoluble pertenecera al grupo N2.
Reporte los resultados en forma tabulada, si es soluble con el signo positivo; y
si es insoluble con el signo negativo.

Muestra
lquido incoloro
Solubilidad en Grupo
Agua -
ter -
NaOH 5% -
NaHCO
3
-
HCl 5% -
H
2
SO
4
+
H
3
PO
4
+ N1