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Chimie organique

C8 : Les alcanes

I Introduction :
Une molcule organique comporte un squelette carbon et, ventuellement, des groupes
caractristiques. Ces groupes caractristiques seront tudis dans les prochains chapitres.
Nous introduirons ici la notion de squelette carbon en partant des molcules organiques
les plus simples qui ne font intervenir que les lments carbone et hydrogne. Pour cette
raison on les appelle hydrocarbures. Un alcane est un hydrocarbure dont la molcule ne
comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molcule est sature.
II Activit :
Les hydrocarbures sont des composs organiques constitus des seuls lments ........................ et
...............................
L'atome dhydrogne de symbole H
1
1
et l'atome de carbone de symbole C
12
6
:
Que reprsente le nombre en haut gauche ? .
Que reprsente le nombre en bas gauche ? .
Quelle est la composition de latome de carbone ?..........................................................................
Quelle est la composition de latome dhydrogne ?........................................................................
Quelle est la reprsentation de Bohr puis de Lewis :
- de latome de carbone : - de latome dhydrogne :


La composition d'une molcule est indique dans sa formule .......................Dans une molcule les
atomes sont unis par liaisons ..................................... et obissent la rgle de ....................... (
l'exception de l'atome ........ ) . La valence d'un lment indique le nombre de liaisons de covalence
supportes par un atome engag dans une molcule. Un atome peut tre ttravalent, trivalent,
divalent ou monovalent.
- l'atome H est ..............valent : il s'unit par ........ liaison(s) covalente(s);
- l'atome C est ..............valent : il s'unit par ........ liaison(s) covalente(s).
La liaison covalente entre deux atomes C peut tre ....................... ou ...........................
Toutes les liaisons de la molcule figurent dans sa reprsentation plane ou formule ...........................
III Formule gnrale :
Les hydrocarbures saturs sont des alcanes. Leur formule gnrale est C
n
H
2n+2
, et leur nom se
termine par -ane . Un alcane est caractris par le nombre n datomes de carbone qui le
constitue.

Exercice :
Donnez le nombre d'hydrognes ou de carbones constituant les alcanes suivants :
C
6
H
?
C
?
H
6
C
25
H
?
C
?
H
24

a. b. c. d.

IV. Structure - forme :
1. Le mthane, la molcule la plus simple existant en chimie organique :
reprsentation en 2D reprsentations en 3D


Le schma en 2D est la reprsentation de Lewis de la molcule. En observant les schmas de la
molcule en 3 dimensions, l'on se rend compte que la molcule n'est pas plane. La structure de la
molcule est ttradrique. l'angle form entre les liaisons C-H est maximal et atteint 10928'
2. L'thane (C
2
H
6
):
reprsentation en 2D reprsentations en 3D


A cause des proprits des lments, une liaison covalente se forme entre les deux carbones et
chacun d'eux s'entoure de 3 atomes d'hydrogne. La reprsentation en 2 dimensions est dite
dveloppe, car elle fait apparatre tous les atomes et les liaisons qui les unissent et est plane car
dans l'alignement de l'cran (2D).
3. La chane carbone linaire des alcanes :





V Nomenclature des alcanes :
a. Alcanes chane carbone linaire (sans ramifications) :
Les noms des diffrentes molcules organiques, quels que soient les groupements fonctionnels,
drivent du nom de l'alcane correspondant :

nombre
d'atomes C
nom de
l'alcane
formule
brute
nom du groupement
alkyle correspondant
formule
1 mthane
CH
4

mthyl
CH
3

2 thane
C
2
H
6

thyl
C
2
H
5

3 propane
C
3
H
8

propyl
C
3
H
7

4 butane
C
4
H
10

butyl
C
4
H
9

5 pentane
C
5
H
12

pentyl
C
5
H
11

6 hexane
C
6
H
14

hexyl
C
6
H
13

7 heptane
C
7
H
1
6
heptyl
C
7
H
15

8 octane
C
8
H
18

octyl
C
8
H
17

9 nonane
C
9
H
20

nonyl
C
9
H
19

10 dcane
C
10
H
22

dcyl
C
10
H
21


b. Alcanes chane carbone ramifie :
Pour pouvoir nommer une molcule ramifie, il faut d'abord connatre les noms des diffrents
groupements qui sont greffs sur l'atome de carbone (groupements alkyles). En fait, il suffit de
remplacer le prfixe -ane par le prfixe -yl.
Ensuite, pour nommer correctement un alcane ramifi, il faut respecter des tapes :
1. Dans la formule de structure (semi dveloppe ou dveloppe), dterminer la chane carbone
principale. C'est dire, la chane la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachs
les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chane principale nous donne le nom de
l'alcane.
6 atomes de carbone en chane principale : c'est un Hexane

2. Afin de situer la ramification, il faut numroter la chane carbone principale. Mais attention !!
Pas n'importe comment ! Il faut que le numro du carbone o se trouve la ramification soit le plus
petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numroter dans les deux sens !

3. Dterminer le nom du groupement alkyle, ici mthyle (1 carbone).
4. Pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrire celui-ci mettre le
nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chane
principale. (!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut
pas indiquer sa place dans la nomenclature !
Ce qui donne : 2-mthylhexane
Exercice : Nommer les diffrentes molcules ci-dessous :







.



CH
3
-CH(CH
3
)- CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3



VI Isomres :
Deux molcules de mme formule brute peuvent se diffrencier par la nature de la chane
principale (linaire ou ramifie);
Deux molcules ayant mme formule brute mais des formules dveloppes diffrentes sont des
isomres de constitution.
Les isomres de constitution ont des proprits physiques et chimiques diffrentes.
Exercice : Les molcules ci-dessous sont des isomres de l'octane (C
8
H
18
), vrai ou faux ?

1. 2.
Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?
3.

4.
Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?
Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

5.
Isomre de l'octane. Vrai ou faux ?

Classe : 1 PESTH Sciences : Contrle N 1 Le : 26.09.07

1 Quest-ce quun hydrocarbure ?

2 Donner la formule gnrale dun alcane.
3-
a. quelle est la rpartition lectronique de latome de latome de carbone
12
6
C?
b. Quappelle t- on valence dun atome ?
c. Combien latome de carbone possde-t-il dlectrons sur sa couche externe ? Combien peut-il
tablir de doublets liants ?

4 Ecrire la formule brute, la reprsentation de Lewis puis la formule dveloppe de la molcule
dthane.

5 Donner le nom la formule brute et la formule dveloppe de lalcane contenant 7 atomes de
carbone.

6 - Quappelle-t-on isomres de constitution ?

7 Ecrire les formules semi dveloppes des hydrocarbures suivants :
3- thyle 2- methylhexane


2,3-dimethylpentane



4-thyle 2,5-mthylheptane


8 Nommer les alcanes suivants :















CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
2

C
2
H
5
C
2
H
5

CH
3
C CH CH
2

CH
3

CH
3

CH
3

C
2
H
5

CH
3
CH CH
3

CH
2
CH
2
CH
3

CH
2

CH
2

CH
3