LES HYDROCARBURES

I. INTRODUCTION
Certaines molcules organiques de base que nous utilisons couramment proviennent
essentiellement du gaz naturel , du charbon et du ptrole .
Ces molcules se sont formes par la transformation de la matire organique ( vgtaux et
animaux ) par dgradation bactrienne.
Lensemble de ces transformations forme un c!cle appel c!cle du carbone.
"appels #
Les vgtaux sont $ la base de toute cha%ne..........................................................
&r'ce $ la ......................................., les vgtaux verts fabriquent de lamidon et de
lox!gne aux dpends du ....................................contenu dans lair.
Les animaux , par consommation des herbivores absorbent eux aussi du .............
(prs leur mort , vgtaux et animaux se ...............................dans le sol.
Cette dcomposition aboutit $ la formation de C)* , dhumus , de calcaire..., et dans
certaines conditions particulires de charbon , de gaz naturel et de ptrole , appels
combustibles ............................
Charbon , gaz naturel et ptrole, trs riches en carbone , sont la principale source de
composs carbons dusage courant # ils sont surtout utiliss comme combustibles.
Le ptrole pour +tre utilis doit +tre raffin ,par diffrentes oprations dont la distillation.
Le tableau ci,dessous reprend les principaux produits issus de la distillation du ptrole.
Le ptrole vert ?
-ans certains pa!s existent des pompes dlivrant de lthanol comme carburant ( .rsil ,
/0( , 1rance ) . -e quoi sagit,il 2 Ces pa!s produisent de grandes quantits de produits
agricoles comme la betterave , la canne $ sucre , le ma3s ... (vec les excdents, ils
transforment les sucres de ces produits en alcool par fermentation alcoolique (voir biologie).
)n parle alors de 4bio,thanol4.
5n 5urope, certains autobus roulent 4 au colza4. Lhuile de colza mlange au mthanol est
transforme en un biocarburant appel 4diester 4. Le nom diester prcise que ce carburant
est utilisable en mlange avec le diesel.
Ces deux composs dorigine biologique prsentent certains avantages # diminution de la
pollution , emploi des excdents agricoles , maintien des rserves de ptrole pour dautres
utilisations , moteurs plus performants...
6ais ... ce ptrole vert co7te , au8ourdhui , plus cher que lessence ou le diesel 9
II. QUELS SONT LES PRINCIPAU HYDROCARBURES ?
Les alcanes ex # le butane ( gaz en bonbonne )
Les alcnes ex # lth!lne ou thne pour la fabrication de certains tissus s!nthtiques
comme le 4tergal4 , 4lorlon4 et le 4perlon4.
Les alc!nes ex # lact!lne ou th!ne pour la fabrication du n!lon
Les benznes et drivs aromatiques
III. LES ALCANES
D!i"itio" # un alcane est un compos organique dont les atomes de carbone sont lis par
de simples liaisons.
(. :)65:CL(;/"5 -50 (LC(:50
Cest la nomenclature des alcanes qui sert de base $ toute la nomenclature des molcules
organiques ( on dsigne le nombre datomes de carbone de la formule )
1ormule gnrale #
1f
5xemple # le butane
1ormule brute #
1ormule semi , dveloppe #
1ormule dveloppe #
Liste des alcanes
:ombre de C :om 1ormule brute
< $t%ane
* Et%ane
= Propane
> B&tane
? Pe"tane
@ He'ane
A Heptane
B O(tane
C No"ane
<D D(ane
:...
<) /ne ramification CE= (appele groupement mth!l ) peut se fixer sur un carbone comme
un h!drogneF on numrote alors sa position par rapport aux carbones en commenGant par
la gauche.
5x #
*) )n appelle 4isomre 4 de constitution des corps composs qui ont la m+me formule brute
mais des formules dveloppes diffrentes. Leurs proprits chimiques sont plus ou moins
identiques mais leurs proprits ph!siques sont diffrentes.
5x #
..L50 (LC(:50 -(:0 L( HI5 C)/"(:;5
La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles ( ils br7lent
lox!gne en formant de leau et du diox!de de carbone ) #
- dans les cuisinires $ gaz ( gaz naturel , propane , butane )
- dans les chaudires $ mazout ou au gaz
- dans les moteurs $ essence , au gaz (LJ&) ou diesel
donc comme source dnergie ......................................... ou ......................................
Equation de la combustion du butane #
Certaines combustions sont incompltes par manque dox!gne F il se forme alors du
monox!de de carbone ( C) ) en plus .
Equation de la raction incomplte du propane :
Ce monox!de de carbone est aussi appel 4 le tueur silencieux 4 . Cest un gaz incolore
et inodore produit par des appareils de chauffage mal entretenus (ou mal rgls ) ou mal
approvisionns en ox!gne ( ex # chauffe , eau , po+le $ charbon , chauffage au gaz
mobile ... ).
Les signes dune intoxication au C) sont # maux de t+te , nauses , troubles visuels ,
fatigue excessive , confusion verbale et mentale , perte de conscience , coma ( et mort )
Certaines combustions sont explosives .
, Le mthane mlang $ lair dans des proportions prcises forme un mlange dtonant
connu dans les mines de charbon sous le nom de grisou.
, Le moteur $ explosion des voitures $ essence utilise de lessence avec un certain K
doctane ( C
B
E
<B
) F ltincelle produite par lallumage enflamme loctane qui explose
avec une forte pression ( la pression entra%ne un mcanisme qui fait avancer la voiture)
( ;L ambiante ( *DLC) et pression normale ( A@D mm de Eg ) les alcanes #
C< $ C> sont gazeux
C? $ C<A sont liquides
C<B et plus sont solides
Muelques caractristiques des alcanes #
Ils sont insolubles dans leau
Ils sont solubles les uns dans les autres
Ce sont de bons solvants des graisses , des peintures et des vernis.
Ils sont volatils
Ils sont toxiques
Ils sont trs inflammables
Ils sont corrosifs
C. 5N5"CIC50 -5 :)65:CL(;/"5
( sur feuille de bloc)
<) 5crivez les formules semi , dveloppes des alcanes suivants # thane , hexane ,
dcane.
*) 5crivez les formules dveloppes des alcanes suivants # propane , heptane , nonane.
=) (ttribuez un nom aux alcanes qui suivent #
a) CE
=
, CE
*
, CE
*
, CE
*
, CE
=
d) CE
=
, CE
*
, CE
*
, CE , CE
=
E E E CE
=
b) E , C , C , C , E e) C
=
E
B
E E E
c) CE
=
, CE , CE
*
, CE
=
CE
=
>) La formule de lalcane ci,dessous comporte des erreurs F lesquelles 2 Corrigez en
crivant la formule semi,dveloppe correcte et donnez le nom de cet alcane.
CE
=
, CE
*
, C , CE
=
, CE
*
, CE
=
I). LES ALCENES
D!i"itio" # un alcne est un compos organique dont les atomes de carbone sont lis par
des doubles liaisons.
(. :)65:CL(;/"5 -50 (LC5:50
"gle # le nom de lalcne correspond au nom de lalcane qui a le m+me nombre de C F il
suffit de changer la terminaison 4ane4 du nom de lalcane par 4ne4 pour les alcnes.
1ormule gnrale #
5xemple # le propne
1ormule brute #
1ormule semi , dveloppe #

1ormule dveloppe
Liste des alcnes #
:ombre de C :om 1ormule brute
< $t%
* Et%
= Prop
>
?
@
A
B
C
<D
.. L50 (LC5:50 -(:0 L( HI5 C)/"(:;5
Lindustrie ptrolire produit de nombreux alcnes $ partir desquels on s!nthtise des
substances dusage courant F voici quelques substances produites $ partir de lth!lne.
Louverture de la double liaison permet de fixer dautres lments ( ex #Cl , E* ) , on parle
dune raction daddition. La plupart des produits drivs des alcnes sont obtenus par
addition.
0i on reprsente les 4 C4 par des 46icOe!4 , les deux pieds et les deux mains
correspondent aux > valences du carbone.
-ans le cas des alcnes, ils se tiennent donc par les deux mains comme ci,dessous.
Les pol!mres sont des molcules gantes qui rsultent de lunion dun trs grand
nombre de molcules organiques appeles monomres. La plupart des monomres sont
des alcnes.
Les pol!mres sont $ la base de nombreuses 4matires plastiques4 utilises au8ourdhui.
5x # le JHC (pol!chlorure de vin!le) pour des chassis , les tableaux de bord des voitures,
Les 8ouets , les cartes de crdit , bouteilles , ...

C. 5N5"CIC50 -5 :)65:CL(;/"5
( sur feuille de bloc)
<) Muel est le nom de la molcule organique qui a comme formule brute # C
?
E
<D
, C
B
E
<@
*) Jarmi les formules brutes suivantes , identifiez la formule dun alcne et crivez les
formules semi , dveloppe et dveloppe de cet alcne# C
*
E
@
, C
=
E
@
,C
>
E
@

=) -ans cet alcne , recopiez et compltez les liaisons par de lh!drogne. -onnez lui son
nom.

C , C P C P C , C P C ,
Indiquez ensuite ses formules brutes et semi , dveloppes.
>) 0i les doubles liaisons sont rompues pour lalcne de lexercice prcdent , comment
crire ses formules brutes , semi , dveloppe et dveloppe 2
Muel nom va,t,on lui donner 2
). LES ALCYNES
D!i"itio" # un alc!ne est un compos organique dont les atomes de carbone sont lis par
de triples liaisons.
(. :)65:CL(;/"5 -50 (LCQ:50
"gle #
Le nom de lalc!ne correspond au nom de lalcane qui a le m+me nombre de C F il suffit de
changer la terminaison 4ane4 du nom de lalcane par 4!ne4 du nom de lalc!ne.
1ormule gnrale #
5xemple # le pent!ne
1ormule brute #
1ormule semi , dveloppe #

1ormule dveloppe
Liste des alc!nes #
:ombre de C :om 1ormule brute
< $t%
* Et%
= Prop
>
?
@
A
B
C
<D
.. L50 (LCQ:50 -(:0 L( HI5 C)/"(:;5
Louverture de la triple liaison permet da8outer dautres substances par addition ( ex # du
chlore pour constituer des solvants comme le trichlorth!lne )
Lth!ne en prsence dox!gne br7le avec une flamme trs vive , trs clairante . Cette
proprit est utilise dans le chalumeau ox!actilnique pour la soudure des mtaux
ferreux.
C. 5N5"CIC50 -5 :)65:CL(;/"5
(sur feuille de bloc)
<) ( partir de la formule dveloppe , dterminez les formules semi , dveloppes et brutes
des substances suivantes #
E E
a) E ,C , C, C , C , E
E E
E E E E E
b) E , C , C , C , C , C , C , C , E
*) 5crivez les formules semi , dveloppes et dveloppes des corps suivants #
a) .ut!ne <
b) 6th!l = , pent!ne >
c) )ct!ne ?
d) :on!ne A
SYNTHESE ALCANES * ALCENES * ALCYNES
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