CIDOS CARBOXLOCOS

OBJETIVOS

Formular y nombrar cidos carboxlicos,
aplicando y respetando las reglas oficiales de
nomenclatura orgnica

Conocer y aplicar los conceptos bsicos de
estructura y reactividad de los cidos
carboxlicos de manera que permitan valorar la
resolucin de problemas de ingeniera.













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cidos Carboxlicos

CIDOS CARBOXLOCOS

PLAN GENERAL DEL CAPITULO




















MARCO TERICO


NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS.

Para nombrar los cidos carboxlicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo principal el cual recibir el localizador
ms bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posicin terminal). Se
antepone la palabra cido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden
alfabtico, nombre de la cadena carbonada y terminacin en oico. Si hay alguna
instauracin (doble o triple enlace) la cadena principal sera la que contiene el grupo
COOH y la instauracin.
Ejemplos:
Nombre Frmula
cido propanoico

cido-4-metilpentanoico

cido-3-hidroxibutanoico

cido-6-metil-3-heptenoico (cido-6-
metilhept-3-enoico)

CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CHOHCH
2
COOH
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH CHCH
2
COOH
CIDOS CARBOXLOCOS
cido 3-hexenodioico (cido hex-3-
enodioico)

cido-3-oxopentanodioico



REACCIONES QUMICAS DE CIDOS CARBOXLICOS.

Reacciones de los cidos carboxlicos pueden ser agrupadas en cuatro categoras:
Deprotonacin, Reduccin, Sustitucin Nucleoflica del Acilo y -sustitucin.




1. Deprotonacin.
a) Formacin de Sales.
Los cidos carboxlicos reaccionan con hidrxidos inorgnicos o con
bicarbonatos para formar sales.


2. Reduccin.
a) Formacin de Alcoholes Primarios.
Los cidos carboxlicos se reducen con hidruro de litio y aluminio formando
alcoholes primarios. Esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos, el primero la
reaccin se efecta en ter, y en el segundo paso se aade ion hidronio.
COOHCH
2
CH CHCH
2
COOH
COOHCH
2
COCH
2
COOH
CIDOS CARBOXLOCOS


3. Sustitucin Nucleoflica del Acilo.
a) Formacin de Cloruros de cido.
Los cidos carboxlicos reaccionan con cloruro de tionilo (SOCl
2
) formando
cloruros de cido.


b) Formacin de Anhdridos de cido.
Los cidos carboxlicos no pueden ser rpidamente convertidos en anhdridos,
pero los cidos dicarboxlicos pueden ser convertidos en anhdridos cclicos por
calentamiento a altas temperaturas.


c) Formacin de steres.
Los cidos carboxlicos reaccionan con un alcohol en presencia de un
catalizador, cido sulfrico, para formar un ster. Esta reaccin es llamada
Esterificacin de Fischer.


d) Formacin de Amidas.
La directa conversin de cidos carboxlicos en amidas con amoniaco o una
amina es muy difcil. El problema es que ocurre una reacciona cido-base,
formando una sal de amonio, antes de que ocurra la sustitucin nucleoflica.
Sin embargo si calentamos a alta temperatura ocurre una deshidratacin
formando una amida primaria.

CIDOS CARBOXLOCOS
Los cidos carboxlicos y las aminas reaccionan rpidamente para formar
amidas en presencia del diciclohexilcarnodiimide (DDC).


4. - Sustitucin.
a) - Bromacin de cido Carboxlicos.
Los cidos carboxlicos pueden ser bromados por una mezcla de bromo y
tricloruro de fsforo en la reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. Esta reaccin, a
diferencia de las anteriores, no ocurre en el grupo funcional, sino en el carbono
adyacente al grupo COOH.






CIDOS CARBOXLOCOS


ACTIVIDADES


Investigar y contestar las siguientes preguntas.

1. Cmo se llama el grupo funcional de los cidos carboxlicos?
2. Cules son las reglas IUPAC para nombrar a los cidos carboxlicos?
3. Cules son los nombres comunes de los cidos carboxlicos que la IUPAC acepta?
4. Cmo se prepara industrialmente el cido actico?
5. Cules son los mtodos de laboratorio para preparar cidos carboxlicos?


CIDOS CARBOXLOCOS


EJERCICIOS


NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS.

Marcar la respuesta correcta.

1.-

a) cido butanoico
b) cido propanoico
c) cido paranoico
2.-
a) cido 2-propenoico
b) cido 1-propenoico
c) cido 1-etanoico
3.-

a) cido butenoico
b) cido butanoico
c) cido 2-butenoico
4.-

a) cido 1-pentenoico
b) cido 4-pentinoico
c) cido 4-pentenoico
5.-

a) cido 4-metil-2-
pentenoico
b) cido 2-metil-3-
pentenoico
c) cido 2-metil-2-
pentenoico
6.-
a) cido 1-propinoico
b) cido 2-propinoico
c) cido 2-propenoico
7.-

a) cido 2-
hidroxipropanoico
o cido lctico
b) cido 2-
hidroxipropanoico
o cido actico
c) cido 2-
hidroxietanoico o
cido lctico
8.-

a) cido 2-
oxopentanoico
b) cido 2-
oxobutanoico
c) cido 4-
oxopentanoico
9.-

a) cido 2-
aminobutanoico
b) cido 1-
aminobutanoico
c) cido 2-
aminopropanoico
10.-

a) cido propanodioico
b) cido actico
c) cido propanoico
11.-

a) cido 2-pentenodioico
b) cido 3-pentenodioico
c) cido 3-pentenoico
12.-

a) cido 1,2,5-
pentanotricarboxlico
b) cido 1,1,3-
propanotrioico
c) cido 1,1,3-
propanotricarboxlico
13.-

a) cido 3-hidroxi-1,3,5-
pentanotricarboxlico
o c. Ctrico
b) cido 2-hidroxi-1,2,3-
propanotricarboxlico
o c. Ctrico
c) cido 1,2,3-
propanoltricarboxlico
o c. ctrico
CIDOS CARBOXLOCOS
REACCIONES QUMICAS DE CIDOS CARBOXLICOS.

1. Escribir una ecuacin qumica para representar la reaccin del cido p-nitrobenzoico
con cada uno de los siguientes reactivos. Dar nombre IUPAC de los productos.
a) Hidrxido de sodio.
b) Bicarbonato de sodio.
c) Hidruro de litio y aluminio.
d) Cloruro de tionilo.
e) Fenilmetanol, cido sulfrico (cantidad cataltica).
f) Amoniaco.
g) Bromo, tricloruro de fosforo (cantidad cataltica).

2. Escribir una ecuacin qumica para convertir el cido butanoico en cada uno de los
siguientes compuestos:
a) Butanoato de potasio.
b) 1-butanol.
c) Cloruro de butanoilo.
d) Butanoato de isopropilo.
e) N-metilbutanamida.
f) cido 2-bromobutanoico.

3. Complete las siguientes ecuaciones qumicas. Dar nombre IUPAC delos reactivos y
productos.
a)
b)
c)

4. Escribir una ecuacin qumica para preparar, a partir de cidos carboxlicos, cada
uno de los siguientes compuestos. Dar nombre IUPAC de los reactivos.
a) Fenilmetanol.
b) Anhdrido glutrico.
c) N-etil-N-metilbenzamida.