Tema Tema 3. 3. 3.1. 3.1.

Frmula estructural : tomos que componen la molcula y enlaces existentes entre ellos
Frmula molecular : nmero de cada tipo de tomos
CH
4
C
6
H
12
O
6
C
H
H H C
H
H C
O
C
H
H C C
H
C OH
H H
1. Representacin de las molculas orgnicas
Abreviadas Frmula configuracional
C
H
H H C
H
H C
O H
C
H
H C C
H
C OH
H H
n-butanol
metano
cido actico
H
3
C C
O
OH
n-butanol metano cido actico
CH
4
CH
3
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
2
-CH
2
-OH
C
OH
H
3
C
COOH
H
OH
C
CH
3
HOOC
H
2. Concepto de Isomera
ISMEROS
Igual frmula molecular,
estructuras qumicas diferentes
ISOMERA ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERA
Configuracin Conformacin
Tema Tema 3. 3. 3.2. 3.2.
Isomera de posicin : vara slo la posicin del grupo funcional
Isomera de cadena : vara slo el esqueleto carbonado
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
n-butanol
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
iso-butanol
CH
3
CH
2
CH
2
OH
n-propanol
CH
3
CH
OH
CH
3
iso-propanol
CH
3
O CH
3
ter etlico
CH
3
CH
2
OH
etanol
(C
2
H
6
O)
Isomera de grupo funcional : vara la naturaleza del grupo funcional
2.1. Ismeros constitucionales
ESTEREOISOMERA
Isomera ptica
Isomera geomtrica
3. Isomera ptica. Quiralidad
2.2. Estereoismeros
Tema Tema 3. 3. 3.3. 3.3.
Ismeros configuracionales
o
estereoismeros
ENANTIMEROS: imgenes
especulares no superponibles
DIASTEREOISMEROS: no
relacionados como imgenes
especulares
Quiralidad Actividad ptica
Jaques Biot 1815: descubrimiento de la
actividad ptica
Louis Pasteur 1849: separacin de los
enntimeros del cido tartrico
Vant Hoff y LeBel 1874: postulan la
estructura tetradrica del carbono
3. Isomera ptica. Quiralidad
Mano
izquierda
Espejo
Espejo
Manos
izquierdas y derechas
no superponibles
Imgenes superponibles
de la imagen especular
de un martillo
Mano
derecha
Molcula quiral: aquella que no
posee ningn elemento de simetra o
slo tiene uno o ms ejes de rotacin
Quiralidad Actividad ptica
Simetra
Elementos de simetra Operacin de simetra
Centro de simetra Inversin
Eje de simetra o rotacin Giro o rotacin
Plano de simetra Reflexin
3.1. Simetra
Tema Tema 3. 3. 3.4. 3.4.
tomo de C con cuatro grupos diferentes: centro quiral o estereognico
Para comprobar la
superponibilidad, giramos B 180.
Las estructuras A y B son
imgenes especulares del
bromoclorofluormetano
(BrClFCH).
C
Br
Cl
F
H
C
Br
Cl
F
H
A B
Tema Tema 3. 3. 3.5. 3.5.
superponibilidad, giramos B 180.
A y B no son superponibles.
El bromoclorofluormetano es,
por tanto, una molcula quiral.
Las dos imgenes especulares
son enantimeros
A B
A B
Rayo de luz
Fuente
de luz
Onda de
luz normal
que oscila
en todos
los planos
Polarizador (filtro)
Luz
polarizada
plana, que
oscila
en un plano
Celdilla de muestra
con un compuesto
quiral
[(-)-2-bromobutano]
El plano ha
rotado un
cierto
ngulo
Analizador
Rotacin
ptica
3.2. Polarmetro
Tema Tema 3. 3. 3.6. 3.6.

[ ]
t

l . c
[ ] = rotacin especfica
t = temperatura en grados Celsius
= longitud de onda de la luz incidente
= desviacin o rotacin ptica observada, expresada en grados
l = longitud de la celdilla que contiene la muestra (decmetros)
c = concentracin (gramos por mililitro de disolucin)
=
ROTACIN PTICA ESPECFICA ROTACIN PTICA ESPECFICA
Rotacin o desviacin ptica
Reglas de secuencia de Reglas de secuencia de Cahn Cahn- -Ingold Ingold- -Prelog Prelog. Nomenclatura R /S . Nomenclatura R /S
REGLA 1. Los tomos de mayor nmero atmico tienen prioridad frente a los de nmero atmico menor.
REGLA 2. Cuando el tomo directamente unido al estereocentro es el mismo para dos sustituyentes, se
procede a comparar los tomos unidos a estos y as sucesivamente si es necesario.
REGLA 3. Los dobles y triples enlaces se tratan como si fueran enlaces sencillos, y los tomos se duplican o
triplican en cada extremo.
3.3. Nomenclatura de centros quirales
Tema Tema 3. 3. 3.7. 3.7.
Prioridad: a > b > c > d
H
C
CH
2
CH
3
Br
H
3
C
C Br CH
2
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
Br CH
2
CH
3
(R)-2-bromobutano
Bromoclorofluorometano
Proyeccin de Fischer Proyeccin de Fischer
Tema Tema 3. 3. 3.8. 3.8.
3.4. Configuracin y actividad ptica
(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutano
Enantimeros
Plano especular
Diastereoismeros
3.5. Molculas con ms de un centro estereognico: diastereoismeros
Tema Tema 3. 3. 3.9. 3.9.
(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutano
(2R,3S )-2-Bromo-3-clorobutano
Enantimeros
n de diastereoismeros posibles : 2
n
3.6. Molculas con ms de un centro estereognico: formas meso
Tema Tema 3. 3. 3.10. 3.10.
Tema Tema 3. 3. 3.11. 3.11.
3.6. Importancia de la quiralidad
Tema Tema 3. 3. 3.12. 3.12.
4. Isomera geomtrica
Nomenclatura Z/E
Tema Tema 3. 3. 3.13. 3.13.
5. Isomera en compuestos cclicos
Cis-1,3-dimetilciclopentano Trans-1,3-dimetilciclopentano
Tema Tema 3. 3. 3.14. 3.14.
Forma meso Pareja de enantimeros
Trans-1,2-dibromociclohexano Cis-1,2-dibromociclohexano