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Chapitre II

NOMENCLATURE
DES COMPOSES ORGANIQUES

Ces rgles sont tablies et rvises priodiquement par lUnion Internationale


de la Chimie Pure et Applique (UICPA, en anglais IUPAC). Cependant, certains
composs organiques sont nomms avec des noms triviaux qui sont en rapport avec
leurs natures et/ou leurs origines.

I/ NOMENCLATURE DES ALCANES ACYCLIQUES


Les alcanes sont des hydrocarbures saturs de formule brute CnH2n+2. Le nom
des alcanes se termine par le suffixe "ane". Ils peuvent tre linaires ou ramifis.

I-1- Alcanes chane linaire


Les noms des premiers alcanes linaires sont donns dans le tableau 1. Les
radicaux correspondants sont obtenus par enlvement d'un hydrogne dun alcane.

Pour nommer un radical, il suffit de remplacer la terminaison "ane" de lalcane


correspondant par la terminaison "yle" (alcane

alkyle) (tableau 1).

Tableau 1 : Nomenclature des premiers alcanes et radicaux alkyles.


Formule

Alcane

Formule

CH4

Mthane

CH3

CH3CH3

Ethane

CH3CH2

Ethyle

CH3CH2 CH3

Propane

CH3CH2CH2

Propyle

Radical
Mthyle

CH3
Isopropyle

CH
CH3
CH3CH2CH2CH3

Butane

CH3CH2CH2 CH2

Butyle

CH3

sec Butyle

CH2

CH
CH3

CH3
CH3

CH

CH 3

Isobutane

CH

CH2

CH3

CH3

CH3
CH3
C
CH3
CH3(CH2) 3CH3

C CH3

Tertiobutyle

CH3(CH2) 3CH2--

Pentane

CH3
CH3

Isobutyle

Pentyle

CH3
CH3 C

Nopentane

CH2

CH3

CH3
CH3 (CH2 )4 CH3

Hexane

CH3(CH2) 5CH3

Heptane

CH3(CH2) 6CH3

Octane

CH 3(CH 2) 7CH3
n C10H22

Nonane
Dcane

n C11H24

Undcane

n C20H42

Eicosane

Nopentyle

I-2- Alcanes chane ramifie


La chane principale cest la chane carbone la plus longue, s'il y a ambigut
on choisit la plus ramifie.
1) On la numrote partir de lextrmit la plus proche des ramifications. Le
sens de la numrotation est choisi de faon obtenir l'ensemble de "plus bas
indices" pour lensemble des ramifications.
2) Les substituants sont nomms en prfixe classs par ordre alphabtique et
prcds par leur indice de position. Le e final du nom des substituants doit tre
supprim.
- Chaque indice de position est entour de deux tirets (-3-) sauf au dbut du
nom (4-).
CH3

CH3

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

4-thyl-3-mthylheptane

- Dans le cas de substituants identiques, on utilise les prfixes di, tri, ttra, etc.
Ces prfixes ne sont pas pris en compte dans larrangement alphabtique des
substituants.
7

CH3

CH2

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH3
1

CH

CH3

4-thyl-2,5-dimthylheptane

Remarque :
- Quand plusieurs numros prcdent un substituant, ils sont spars par une
virgule (-2,5-).
- Dans larrangement alphabtique des substituants, seuls les prfixes iso et no
sont pris en considration.
II/ NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES ACYCLIQUES INSATURES
II-1- Les alcnes : CnH2n
On remplace la terminaison "ane" des alcanes par le suffixe "ne". Pour le
premier alcne CH2=CH2, on utilise le nom trivial thylne au lieu de l'thne.
La chane principale est celle qui contient le maximum de liaisons multiples.
1) On la numrote de faon donner la double liaison l'indice le plus bas
possible. Cet indice est indiqu dans le nom juste devant ne, prcd et suivi dun
tiret.
1

1 CH

CH3

CH 2

2-Ethyl-3-mthylpent-1-ne

CH 3

CH2

CH
CH3

2) Si la molcule contient plus dune double liaison (2, 3...), on rajoute di, tri,
devant le suffixe "ne" et prcd des indices de position spars par des virgules et
placs entre deux tiret. Aussi faut-il rajouter un a la fin de la racine et juste
devant les indices de position des liaisons doubles.
1

CH

CH CH

CH2

CH3

Penta-1,3-dine

Quelques noms triviaux de radicaux thylniques :


CH2 CH
Vinyle
CH2

CH

CH2

Allyle

II-2- les alcynes : CnH2n-2


On remplace le suffixe "ane" des alcanes correspondants par le suffixe "yne".
Pour le premier compos de cette srie H C C H , on utilise le nom trivial
actylne.
Pour le choix de la chane principale, on utilise les mmes rgles que pour les
alcnes.

CH3

CH3

But-2-yne

Les radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison "yne" par "ynyle".


Remarque : Si un compos contient les deux types d'insaturations (doubles et triples
liaisons), on donne les plus bas indices possibles l'ensemble des liaisons multiples.

1
C

2
C

4
3
CH
CH

5
CH3

Pent-3-n-1-yne

N.B : En cas d'ambigut, on donne le plus bas indice la double liaison.


1

H2 C

CH

H2C

HC

CH

4-Mthylhex-1-n-5-yne

CH3
Remarque : Devant une voyelle le suffixe "ne" devient "n".

III/ NOMENCLATURE DES DERIVES HALOGENES (R-X)


On utilise le prfixe "halogno" suivi du nom de lalcane correspondant
(halognoalcane). Les rgles de nomenclature des alcanes sont applicables aux
halognoalcanes (R-X).
1

CH3

Cl

Cl

2,3-Dichloropentane

CH CH CH2 CH3

Remarque : On peut nommer les halognoalcanes comme tant des halognures


dalkyle.
CH3-I
Iodure de mthyle
IV/ NOMENCLATURE DES COMPOSES CYCLIQUES
IV-1- Les homocycles
On utilise le prfixe "cyclo" suivi du nom de l'hydrocarbure acyclique
correspondant et on suit les rgles de nomenclature des hydrocarbures acycliques.
1

Cyclohexane

3-Mthylcyclohex-1-ne ("1" facultatif)

2
3

CH3

IV-2- Les cycles aromatiques


Tous les carbones des cycles aromatiques sont hybrids sp2. On nutilise que
des noms triviaux.
CH2

CH3

Benzne

Tolune

Phnyle

Benzyle

IV-3- Les htrocycles (non traits ici)


On donne quelques noms triviaux de quelques htrocycles simples.
N

Pyridine

H
N

Furane

Pyrrole

Ttrahydrofurane

V/ NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES


V-1- Les alcools : R-OH
3

On utilise le suffixe "ol" la place de "e" terminal de lhydrocarbure


correspondant. Si la molcule contient plus dune fonction alcool, le suffixe ol est
prcd d'un prfixe multiplicatif di, tri. (diols, triols).
5

3
4

3
2

1
2

OH

OH
4-Mthylpentane-1,2-diol

OH

3-Mthylbutan-2-ol

V-2- Les thers (oxydes) : R-O-R


On utilise le nom oxyde suivi des noms des radicaux cits dans lordre
alphabtique (ici le e terminal du nom du radical nest pas omis).
CH 3

O C 2H 5

Oxyde d'thyle et de mthyle

Pour les plus simples, on peut utiliser le prfixe alkoxy (R'-O-) suivi du nom de
l'alcane correspondant la chane la plus longue (R-H avec R contient plus de
carbone que R').
CH 3

O C 2H 5

CH 3

CH 2 O

Mthoxythane
CH

CH 2

Ethoxythylne (oxyde d'thyle et de vinyle)

V-3- Les amines


a) Amine primaire (R-NH2)
On ajoute la terminaison amine au nom du groupe R (ou Ar). Si R est ramifi,
la chane principale doit contenir le carbone fonctionnel qui porte toujours le numro
1. De mme, on peut les nommer en ajoutant le suffixe "amine" au nom de l'alcane
correspondant (avec lision du "e" muet).
CH3 CH CH NH
2
2

2-Mthylpentylamine ou

CH2 CH
2 CH3

2-Mthylpentan-1-amine

b) Amine secondaire (RR'NH), amine tertiaire (RR'R"N)


Si les amines sont symtriques, ces amines peuvent tre nommes selon une
nomenclature radico-fonctionnelle ; le nom du groupe R est prcd par un prfixe
multiplicatif di ou tri et suivi du suffixe amine .
CH 3 CH 2
CH 3 N

NH CH 2

CH 3

CH 3

Dithylamine
Trimthylamine

CH 3

Si elles sont mixtes, elles sont considres comme des drivs de lamine
primaire forme avec le groupe R le plus long ou le plus complexe, substitue sur
latome dazote par les autres groupes. On nonce les noms de ces autres groupes
devant celui de lamine primaire et en les faisant prcder de la lettre N
ventuellement rpte.

CH 3 CH 2
C 6H 5

NH CH 3
CH 3

N-mthylthylamine
N,N-dimthylaniline

CH 3
CH 3 CH 2

CH 2 CH 3

N CH 2
CH 3

N-thyl-N-mthylpropylamine

V-4- Les ctones (R-COR' avec R et R' H)


On ajoute le suffixe "one" au nom de l'hydrocarbure correspondant avec
lision du e muet prcd d'un indice de position.
O

Butanone

Pentan-2-one

5-Mthylhexane-2,4-dione

V-5- Les aldhydes (R-CHO)


Le suffixe "al" (dial pour un dialdhyde, ) remplace le "e" terminal dans le
nom de l'hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe -CHO porte toujours le
numro 1 et l'indice de position de la fonction est habituellement omis.
O
CH3 CH2

Propanal

H
O

2-Mthylpentanedial
H

Quelques noms triviaux :


O
H

CH3

H
Formaldhyde

H
Actaldhyde

V-6- Acides carboxyliques (R-COOH)


On remplace le e terminal de lhydrocarbure correspondant par le suffixe
oque (dioque pour un diacide,) ; le nom est prcd du terme acide . Le
carbone du groupe fonctionnel (COOH) porte toujours le numro 1.

CH 3 CH 2 CH 2 C

Acide butanoque
OH

CH 3 CH

CH C

Acide but-2-noque
OH

OH
O

Acide 4-mthylpent-2-nedioque
OH

Quelques noms triviaux :


O
H C
Acide formique
OH
CH3

O
C
OH

Formyle

H C
O

Actyle

CH3 C

Acide actique

Acide benzoque
OH

Benzoyle

V-7- Drivs des acides carboxyliques


V-7-1- Halognures d'acides (R-COX)
On remplace, dans le nom de l'acide correspondant, le suffixe "oque" par
"oyle" et on fait prcder le nom par celui de lhalognure.
O
Chlorure de propanoyle (ou de propionyle)
Cl
5

O
Bromure de 4-thylpent-4-noyle
1

Br

V-7-2- Esters (R-CO2R')


Le suffixe "oque" de lacide correspondant est remplac par le suffixe"oate"
en faisant suivre le nom ainsi obtenu du nom du radical R' li par la prposition de.

O
CH3C

Ethanoate d'thyle
OCH2CH3 ou Actate d'thyle

O
CH3CH2C

V-7-3- Sels dacides (R-COO-M+)

OCH2CH3

propanoate d'thyle

Le remplacement de l'hydrogne fonctionnel d'un acide par un mtal M donne


un sel dacide. Les sels se nomment comme les esters en remplaant le nom du
groupe R par celui du mtal.
O
1

2,4-Dimthylpent-4-noate de sodium
ONa

V-7-4- Amides (R-CONH2)


On remplace, dans le nom de l'acide correspondant le suffixe "oque" par le
suffixe "amide".
O
CH

CH

Propanamide
NH

Remarque : Tout substituant sur l'azote est prcd de la lettre N.


O
CH 3 CH 2 C

N-mthylpropanamide
NH CH 3

Quelques noms triviaux :


O
H

CH3

NH2
Formamide

NH2

NH2

Actamide

Benzamide

V-7-5- Nitriles (R-C N)


On ajoute la terminaison nitrile au nom de lhydrocarbure correspondant.
CN

CN

4-Mthylpent-3-ne nitrile

Butane nitrile

Quelques noms triviaux :


CH3

C N

C N

Actonitrile

Benzonitrile

VI/ NOMENCLATURE DES COMPOSES A PLUSIEURS FONCTIONS

La chane principale est celle qui contient la fonction principale, le plus


d'insaturations, plus de fonctions secondaires et plus de ramifications. Elle dtermine
le nom de lhydrocarbure.
- le nom est suivi dun suffixe qui est celui de la fonction principale.
7

- les fonctions secondaires sont alors considres comme des substituants et sont
indiques par leurs prfixes (tableau 2) classs par ordre alphabtique avec les
ramifications.
- la chane principale est numrote de manire donner le plus petit indice possible
la fonction principale.
Dans le cas o un compos contient deux ou plusieurs fonctions de mme
valence, un ordre de priorit conventionnel a t tabli (tableau 2).

HO CH2

NH2 O
C CH C
1
2
OH
O

NH 2
3

Acide 2-amino-4-hydroxy-3-oxobutanoque

CH 3 CH CH CH 2 C N

3- Amino-4 -hydrox ypentane nitrile

OH
Tableau 2 : Nomenclature des fonctions classes par ordre de priorit.

SUFFIXE

PREFIXE

FONCTION

FORMULE

ACIDE
CARBOXYLIQUE

R C

ESTER

R C

HALOGENURE
d'ACIDE

R C

AMIDE

R C

NITRILE

R C N

ALDEHYDE

R CHO

AL

CETONE

R C R'
O

ONE

FORMYL
OXO

ALCOOL

R OH

OL

HYDROXY

AMINE

R NH2

COMPOSE NITRE

R NO2

AMINO
NITRO

COMPOSE HALOGENE

R X

AMINE
_____
_____
_____
___

O
OIQUE

OH
O

OATE

ALCOXYCARBONYL

OYLE

HALOGENOFORMYL

OR'
O
X

CARBOXY

O
AMIDE

NH2

NITRILE

CARBOXAMIDO
CYANO

HALOGENO