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U n iv e r s id a d d e l T o l im a
COOH
OH
Acido Shikimico
5
OMe
8
O
HO
OH
HO
OH
OMe
Alcohol
dehidroconiferlico
LA PODOFILOTOXINA
CLASIFICACIN
Los lignanos se pueden subdividir en lgnanos simples y ciclolignanos los primeros
presentan nicamente una unin carbono-carbono a travs de las posiciones 8 y 8 de
sus cadenas laterales. En funcin de si el oxgeno es o no incorporado a la cadena
lateral y del modo en que lo hace se pueden establecer 4 subtipos lignanos simples.
los ciclolignanos son principalmente conocidos por su actividad citotoxica, que es
particularmente importante en el grupo de confieren proteccin sobre hepatotoxinas,
estos a su ve actan sobre el tracto gastrointestinal, sistema cardiovascular y sistema
nerviosos central y actividad anti inflamatoria.
SIMPLES
Derivados del dibencilbutano
CICLOLIGNANOS
Ariltetrahidronaftalenos
OH
O
O
O
MeO
OMe
OMe
8'
Podophyllum emodi.
Epoxilignanos
Arildihidronaftalenos
8
8
Lignanlidos
8
8
EXTRACCIN
Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol seguidas por particiones con
solventes de diferentes polaridades. Los lignanos que poseen grupos fenlicos, se pueden
separar por precipitacin; a las soluciones alcohlicas se les adiciona KOH acuoso
concentrado, estos se precipitan como sales de potasio o con acetato de plomo, precipitan
como sales de plomo, en este ltimo caso, los fenoles se liberan por la adicin de H2S a la
suspencin alcohlica. Una vez obtenido el extracto, se monitorea por cromatografa en
capa fina (ccf) y las manchas se observan en UV a 254 nm o con vapores de yodo.
Arilnaftalenos
R
Bisepoxilignanos
dibencilciclooctenos
O
8
8
2
HO
R
Acido guayartico
-O
-O
-O
-O