,-insaturadas por condensacin de un

aldehdo aromtico con una cetona.

OBJETIVOS
General: realizar de manera correcta la
sntesis de Dibenzalacetona, en este caso en
concreto para hallar la chalcona.

una semana para observar si

formaban
cristales,
pero
finalmente no se observo
formacin de ningn solido.

se
al
la

ANLISIS DE RESULTADOS
Reaccin de sntesis de la chalcona

Especficos

Efectuar una condensacin aldlica

cruzada dirigida
2. Obtener un producto de uso
comercial por la reaccin de
condensacin de Claisen-Schmidt.

REGISTRO DE DATOS Y REPORTE

DE RESULTADOS
-

Al comienzo cuando se agrego la

acetofenona la solucin se calent al
igual que con el NaOH y al final la
mezcla de reaccin tomo un color
blanco.
Cuando se realizo la primera
filtracin no quedo un slido sino un
aceite amarillo.
Al final al aadir el etanol se enfri,
pero no cristalizo inmediatamente,
adicionalmente la mezcla de reaccin
tambin llamada chalcona, se coloco
en el refrigerador del laboratorio por

Base: NaOH, EtOH-H2O

La
chalcona es
un aromtico cetona y
un enona que forma el ncleo central de una
variedad de importantes compuestos
biolgicos, que se conocen colectivamente
como chalconas.
Las chalconas puede ser preparado por
una condensacin
aldlica entre benzaldehdo y
una acetofenona en presencia de hidrxido
de sodio como catalizador .
Esta reaccin se ha encontrado para trabajar
sin ningn tipo de disolvente a todos una de estado slido . La reaccin entre
benzaldehdos sustituidos y acetofenonas se
ha utilizado para demostrar la qumica
verde en la enseanza de la qumica de
pregrado. En un estudio de investigacin de
la qumica verde sntesis, chalconas fueron
sintetizados tambin con los mismos
materiales a partir de agua de alta
temperatura (200 a 350 C).
Propiedades fsicas y qumicas

Nombre IUPAC: 1,3-difenil-2-propen-1ona.

Frmula molecular: C 15 H 12 O
Masa molar: 208,26 g mol -1
La masa exacta: 208.088815
Densidad: 1,071 g / cm 3
Punto de fusin: 55-57 C
Punto de ebullicin: 345-348 C
Para esta sntesis no se pudo hallar el
rendimiento, ya que la mezcla de reaccin
no cristalizo como era esperado, aunque si
se pudo apreciar la formacin de un aceite.

R=/ Una reaccin de condensacin es

aquella en que dos o ms molculas se
combinan dando una molcula mayor con o
sin prdida de otra molcula pequea.
La condensacin aldlica es una reaccin de
adicin, en la que no se pierde una molcula
pequea. La condensacin aldlica es una
reaccin propia de aldehdos y cetonas con
hidrgenos en la posicin . En general, esta
reaccin da lugar a un aldol o hidroxialdehdo, en baja proporcin. Sin
embargo, la calefaccin de este compuesto
provoca su deshidratacin produciendo un
aldehdo ,-insaturado y la prdida de agua
desplaza los equilibrios.

PREGUNTAS Y APLICACIONES
1. Explicar por qu se debe adicionar
primero en benzaldehdo y despus la
acetona a la mezcla de reaccin
R=/ Las reacciones aldlicas cruzadas son
prcticas, con bases como el NaOH, cuando
uno de los reactivos carece de hidrogeno
y, por tanto, no puede sufrir una
autocondensacion. Es posible evitar otras
reacciones secundarias si se coloca este
componente en contacto con la base y luego
se le agrega, con lentitud, el otro reactivo
con un hidrogeno en la mezcla, bajo estas
condiciones, la concentracin del reactivo
con un hidrogeno ser siempre baja, y la
mayor parte se encontrar como Ion enolato.

2. Explicar por qu se obtiene un solo

producto y no una mezcla de productos en la
reaccin de estudio.

3. Indicar por que se crotoniza fcilmente el

aldol producido.
R=/ Si la mezcla bsica que contiene el aldol
3-hidroxibutanal se calienta, tiene lugar
una
deshidratacin
y
se
forma
crotonaldehido. Esta deshidratacin se
presenta con facilidad debido a la acidez de
los hidrgenos restantes (aun cuando el
grupo saliente es un ion hidrxido) y por que
el producto se estabiliza por sus enlaces
dobles conjugados.

4. Por que la solucin no debe estar alcalina

al recristalizar?
R=/

Porque si esta en medio cido, no se forman

los cristales.

http://ocw.um.es/ciencias/experiment
acion-en-quimica-organicaavanzada/material-de-clase-1/eqoatema-3.pdf

http://es.scribd.com/doc/15573195/1
0-Condensacion-de-Claisenschmidt.

http://www.buenastareas.com/ensayo
s/Sintesis-DeDibenzalacetona/677993.html.

CONCLUSIONES
Por medio de esta prctica se realiz una
reaccin de condensacin aldlica dirigida
en la cual se mezclo un aldehdo con una
cetona que contiene hidrgenos alfa y como
el aldehdo no posea hidrgenos alfa
ocurri una condensacin entre las dos, la
reaccin estuvo acompaada por una
deshidratacin debido al sistema conjugado
que se tena tanto para el grupo carbonilo
como el anillo benclico que dieron lugar a
la formacin de los cristales de las
chalconas. Estas reacciones son de
importancia para la sntesis de productos
comerciales como lo son las chalconas, que
tienen su campo de aplicacin en la
medicina. Por ello se han desarrollado
muchas sntesis a lo largo del tiempo para su
preparacin.

CAUSAS DE ERROR

Las razones para que no cristalizara

pueden ser varias como algn error
en el procedimiento reactivos ya
vencidos.

BIBLIOGRAFA

http://www.quimicaorganica.org/foro
/aldehidos-y-cetonas/nomenclaturade-productos-de-condensacionaldolica.html

Manual de laboratorio de qumica

orgnica II.