LiAlH4 no reacciona tan

violentamente con el agua.

Introduccin:
Los Aldehdos y cetonas hierven a
temperatura mayores que los esteres
, pero es menor la temperatura de
ebullicin de los aldehdos y cetonas
comparado con el de alcoholes, que
contienen el mismo numero de
carbonos y son semejantes en peso ,
la pregunta es a que se debe esto?
Es por que la interaccin entre los
esteres es dipolo-dipolo , pero es
menor que la interaccin dipolo
dipolo que presentan los aldehdos y
cetonas, pero esto a su vez es mucho
menor que la interaccin por puentes
de hidrogeno que presenta los
alcoholes.
El carbono del carbonilo tiene una
hibridacin sp2 por lo que los dos
tomos vecinos se encuentran en el
mismo plano.
El carbono del carbonilo tiene una
carga parcial positiva debido al efecto
inductivo del oxigeno y que en algn
momento por estructuras resonantes
un par de los electrones que estn
involucrados en el doble enlace, le
pertenecern al oxigeno.
Para la reduccin de aldehdos y
cetonas dependen de los siguientes
factores: de la estructura del
compuesto carbonilo y del agente
reductor por ejemplo con LiAlH4 es
tan reductor que de una cetona pasa
directo a un acido carboxlico al cual
tambin puede reducir , tambin
reduce esteres y aminas lo cual no
puede hacer el NaBH4 , el cual es un
reductor mas suave , el cual es mas
empleado en el uso de sntesis de
aldehdos , este a diferencia del

Nuestro objetivo qumico es pasar de

un carbono sp2 a un carbono sp3 y
formar un enlace O-H.
Mientras que el objetivo experimental
es sintetizar el (4mdtoxifenil)metanol a partir del 4metoxibenzaldehido.
Mecanismo de la reaccin :
Metodologa:
En una capsula de porcelana, agregue
NaBH4 (Solido ) y
4-metoxibenzaldehido , con ayuda del
agitador de vidrio empec a mezclar
la sustancia, no te un cambio en el
solido, lo cual me indico que la
reaccin se estaba llevando acabo,
pero para comprobarlo tome una
placa la cual corr en acetato de etilo,
al visualizar dos manchas corridas a
diferente distancias deduje que la
reaccin se estaba llevando acabo.
Adicione agua para parar la reaccin,
despus para romper el complejo
empec con la adicin de H+ hasta un
pH=3
para obtener el alcohol
correspondiente, pero el solido como
tipo pasta segua , pensando que era
producto obtenido, con ayudad de el
embudo de filtracin rpida pase a
un embudo de separacin , donde
para realizar la extraccin del
compuesto, adicione Et2O , realice la
extraccin pero observe que la tipo
pasta segua ah , pensando que era el
compuesto sintetizado, extraje esa
fase , seque , puse en mi matraz de
bola para destilar , cuando me entro
la duda que si era la fase donde
estaba el compuesto , por lo que
realice una cromotoplaca , en la cual
no observe nada, por lo que seque la

otra fase , prepare para destilacin , la

cual ya no me dio tiempo llevar acabo,
por lo que deje que secar, cuando
regrese a la semana siguiente,
observe, la fase liquido existe en una
cantidad muy reducida y en su lugar
haba un solido de color rojo (lava) ,
comprobando el error que comet al
momento de seleccionar las fases.
Resultados y anlisis :
Cromatoplaca en el seguimiento de la
reaccin (mezcla 4metoxibenzaldehido y NaBH4 )

Lado izquierdo producto

derecho materia prima

lado

El compuesto obtenido era muy poco,

se me ocurri que la cantidad de
gramos obtenida se podra calcular
pesando matraz con muestra , y sin
muestra y por una diferencia de
masas, pero aparte de aumentar la
incertidumbre, el compuesto estaba
mojado por lo que no pude
determinar el rendimiento y el punto
de fusin.
Espectroscopia:
Si nuestro compuesto no se reduce su
frecuencia de absorcin esta en el
enlace C-H 2700-2900 cm-1 , C=O
1700-1740 cm-1.
Pero el cambio que observaramos se
nota en la frecuencias de C-O.

El compuesto de la izquierda es el
producto mientras que el de lado
derecho es la materia prima 4metoxibenzaldehido.
Cromatoplaca en la fase acuosa donde
se encuentra la pasta:

Conclusiones:
En esta practica se observo la
reduccin de un aldehdo es una
reaccin exotrmica que da como
producto un alcohol,
Tambin se aprecia que se lleva en
dos fases (solido-liquida) y cuando
la reaccin procede se forma una
pasta formando una fase.
Tambin se observa que el NaBH4 es
regio selector ya que reduce el enlace
C-O y no el C-C.