Tema 10: Qumica Orgnica

Introduccin

Hidrocarburos

Isomera

Grupos funcionales

Principales reacciones orgnicas

Bioqumica

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Introduccin
La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la

Qumica q
que estudia los compuestos
p
orgnicos.
g
Compuestos orgnicos: sustancias qumicas que contienen

carbono formando enlaces covalentes C-C o C-H, excepto los

carburos, carbonatos y xidos de carbono.
En muchos casos contienen oxgeno,
g
, nitrgeno,
g
, azufre,, fsforo,,

boro, halgenos y otros elementos.

tomo de carbono: 4 electrones en su capa de valencia gran

cantidad de compuestos orgnicos.

Las energas
g de los enlaces C-C y C-H son superiores
p
a la mayor
y

parte de energas de enlace C-X (salvo C-O y C-F), lo cual explica la

estabilidad de las cadenas carbonatadas y de los enlaces C-H.
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Hidrocarburos
La molcula orgnica ms sencilla es el metano (CH4), pero

tambin puede darse la unin C-C

C C, formando cadenas de
distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples.
Ejemplos:
H

H
C

CH2
H3C

CH2
CH2

CH3

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

H
H
C

H3C

CH2

C
H

CH2

HC

CH3

C
H

Qumica Orgnica

2010/2011

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen nicamente

enlaces C-C, C=C, CC o C-H, y pueden ser:

Alifticos:
Saturados: enlaces covalentes simples alcanos

Insaturados

enlaces covalentes dobles alquenos

enlaces covalentes triples alquinos

Aromticos: contienen anillos aromticos

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Hidrocarburos
Nomenclatura
Las reglas
reglas de la IUPAC
IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry), que sistematizan la nomenclatura de los compuestos

orgnicos, se basan en los nombres dados a los alcanos.
Alcanos no ramificados: cadena lineal de tomos de carbono
El nmero de tomos de carbono de la cadena se indica con los
prefijos: met- (1) , et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept(7), oct- (8), non- (9), dec- (10),
Terminacin: -ano
CH2

CH2
H3C

CH2

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

CH3
CH2

hexano o n-hexano

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Hidrocarburos
Nomenclatura
Al
Alcanos
ramificados:
ifi d tienen,
ti
adems,
d cadenas
d
llaterales
t l
Las cadenas laterales se tratan como sustituyentes (tomos o
grupos que han sustituido a tomos de hidrgeno) unidos a
esqueletos carbonados no ramificados.
El esqueleto
q
carbonado est constituido p
por la cadena de tomos
de carbono no ramificada ms larga, y se nombra segn las reglas
de alcanos no ramificados.
CH3
CH3 CH2
CH3

CH CH2 CH3

pentano

CH3
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Hidrocarburos
Nomenclatura
Los
L sustituyentes
tit
t se nombran,
b
en orden
d alfabtico,
lf bti como ell alcano
l
d
dell
que derivan, cambiando la terminacin -ano por -il.
CH3

metilo
CH3

metilo

etilo

CH3 CH2
C

CH CH2 CH3

CH3

La posicin de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el

nmero correspondiente
p
al carbono al q
que est unido. La numeracin de
los carbonos del esqueleto se hace empezando por el extremo que
produzca una numeracin ms baja.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Hidrocarburos
Nomenclatura
Si h
hay varios
i sustituyentes
tit
t d
de lla misma
i
clase,
l
se utilizan
tili
llos prefijos
fij didi (2),
(2)
tri- (3), tetra- (4), etc.
CH3
CH3 CH2
CH3
1

C
2

CH CH2 CH3
3

2,2-dimetil-3-etilpentano

CH3

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Hidrocarburos
Nomenclatura
Ci l l
Cicloalcanos:
l t
los
tomos d
de carbono
b
fforman uno o varios
i anillos.
ill
Se nombran como los alcanos no cclicos, anteponiendo el prefijo ciclo-.

ciclopentano

1,1-dimetil-3-etilciclooctano

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Hidrocarburos
Nomenclatura
Alquenos y alquinos:
Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminacin
-ano por -eno o -ino, respectivamente.
Cuando sea necesario, se indicar la posicin de los dobles o triples
enlaces.
Si hay ms de un doble o triple enlace, la terminacin ser -dieno (2 =),
-diino (2 ), -trieno (3 =), -triino (3 ), -dienino (2 = y 1 ), -enodiino (1 =
y 2 ), etc.
H3C

H
C

C
CH2CH3

1-buten-3-ino

2-penteno
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Hid
Hidrocarburos
b
aromticos:
ti
Muchos tienen nombres comunes derivados de su origen natural.
El nombre sistemtico se obtiene considerando los compuestos como
bencenos sustituidos.

1,2-dimetilbenceno
1 2 dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno
1 3 dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

1,4-dimetilbenceno
1
4 di
ilb
o
p-dimetilbenceno

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Isomera
Ismeros: molculas con la misma frmula qumica pero con

distinta estr
estructura
ct ra molec
molecular
lar y, por tanto,
t t con diferentes
dif
t
propiedades.
Por ejemplo, el etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya

frmula molecular es C2H6O.

O

CH2
OH

H3C

H3C

H3C

H3C

CH3

Ejemplo:

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Isomera
Tipos de ismeros:

Ismeros estructurales: diferente distribucin de los enlaces

entre sus tomos.
O

CH2
H3C

OH

H3C

CH3

(C2H6O)

Ismeros espaciales o estereoismeros: sus tomos

presentan la misma distribucin, pero su disposicin en el
espacio es distinta.
Diastereoismeros
Enantimeros o ismeros pticos

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Isomera
Diastereoismeros: los ismeros no son superponibles pero
tampoco
p
son imagen
g especular
p
uno del otro.
Ismeros cis-trans

H3C

H3C

cis-1-fluoro-1-propeno

trans-1-fluoro-1-propeno

Ismeros conformacionales: presentan distintas conformaciones,

es decir, diferentes disposiciones espaciales de los tomos como

consecuencia de la rotacin en torno al enlace (simple).
H3C

Etc.

CH3

CH3

H3C CH3

CH3

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Isomera
Enantimeros o ismeros pticos: los ismeros son imagen
especular
p
uno de otro.
COOH

F
NH2

COOH

F
H2N

Pueden darse cuando hay al menos un tomo de carbono

asimtrico o quiral (con cuatro sustituyentes diferentes).

Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se

diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en

diferente direccin (ismeros R y L).
L)
Mezcla racmica: contiene cantidades iguales de los dos

enantimeros y es, por tanto, pticamente inactiva.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos pueden contener grupos funcionales:

estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad

y composicin elemental especfica que confiere cierta reactividad
a la molcula que los contiene.

H3C
HOOC

OH

CH CH CH2

NH2

O
C

CH2-CH2

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

C
OCH2CH3

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Grupos funcionales
Grupo
funcional

Serie
homloga

Frmula

Grupo
hidroxilo

Alcohol

-OH

Grupo alcoxi
(o ariloxi)

ter

R-O-R

Estructura
O
R

H
O

R'

Prefijo

Sufijo

hidroxi-

-ol

oxi-

R-il R'-il ter

formil-

-al
-carbaldehdo

oxo-

-ona

carboxi-

cido -ico

Grupo
carbonilo

Aldehdo

R-C(=O)H

C
R

H
O

Grupo
carbonilo

Cetona

R-C(=O)-R'

C
R

R'
R
O

Grupo
carboxilo

cido
carboxlico

R-COOH

C
R

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

OH
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Grupos funcionales
Grupo
funcional

Serie
homloga

Frmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

amino-

-amina

carbamoil-

-amida

ciano-

-nitrilo

Grupo acilo

ster

R-COO-R'

C
R

OR'

Grupo
amino

Amina

R-NR2

R'

R''
O

Grupos
amino
y carbonilo

Amida

R-C(=O)N(R
R')-R"

R''

R'

Grupo
nitrilo

Nitrilo o
cianuro

R-CN

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Grupos funcionales
Si hay varios grupos funcionales, el primero que aparezca en la

siguiente lista es el grupo principal:

cido > ster > amida > nitrilo > aldehdo > cetona > alcohol > amina > ter

El grupo principal fija la terminacin del nombre (-oico, -ona, -ol,

etc.)) y los dems grupos no principales se nombran como

etc
sustituyentes, mediante el prefijo correspondiente (amino-,
hidroxi-, etc.).
H3CH2C
H3C
HOOC

OH

CH

CH

OOC

(CH2)2

COO

CH2CH3

butanodiato de dietilo
CH2

CH2

COOH

cido 3-hidroxi-2-metiloxihexanodioico
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Reacciones orgnicas
Los tres tipos principales de reacciones orgnicas son:
ADICIN
Adicin a alquenos (C=C) y alquinos (CC)
- Adicin electrfila
- Polimerizacin (autoadicin)
- Cicloadicin

Adicin a grupos carbonilo (C=O)

ELIMINACIN
SUSTITUCIN
Sustitucin por radicales libres
Sustitucin nuclefila
Sustitucin electrfila
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE ADICIN
Reacciones
R
i
en las
l que se transforman
t
f
enlaces
l
mltiples
lti l en

sencillos.
Principales reacciones de adicin:
Adicin a alquenos (C=C) y alquinos (CC)
Adicin electrfila
Polimerizacin (autoadicin)
Cicloadicin
Adicin a grupos carbonilo (C=O)

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Adicin electrfila: se produce por ataque de un electrfilo (H+,

NO+, etc.) al enlace mltiple.

H

H
C

HBr

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Br

Qumica Orgnica

Br

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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Si el alqueno no es simtrico,
simtrico la reaccin puede dar lugar a dos

ismeros.
Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adicin

de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el hidrgeno

se une al carbono con mayor nmero de tomos de hidrgeno
hidrgeno,
y el grupo X se une al carbono con el menor nmero de tomos
de hidrgeno.
H
C
H3C

Br H

H
+

HBr

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

H + H

Br

CH3 H

CH3 H

90%

10%

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
Adicin a alquenos y alquinos
Polimerizacin de alquenos: pueden ser consideradas como

reacciones de autoadicin:

Cicloadicin: formacin de un ciclo por adicin a enlaces mltiples.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
Adicin a grupos carbonilo
El electrfilo se une al oxgeno y el nuclefilo al carbono:
OH

R
C

R'OH

OR'

R
CN

H
C

HCN

H3C

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

OH

CH3

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE ELIMINACIN
Son
S reacciones
i
iinversas a llas d
de adicin:
di i dos
d sustituyentes
tit
t son

eliminados de una molcula, crendose una insaturacin (doble

o triple enlace) o un anillo.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
REACCIONES DE SUSTITUCIN
Se
S sustituye
tit
un tomo
t
o grupo por otro.
t
Dependiendo del tipo de reactivo que lleva a cabo la sustitucin,

se clasifican en:
Sustitucin por radicales libres
Sustitucin nuclefila
Sustitucin electrfila

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
Reaccin de sustitucin que involucra radicales como intermedios

de reaccin.
Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden

englobar en tres etapas: iniciacin, propagacin y terminacin.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Cl

iniciacin

Cl

2 Cl

H
H

H
H

+ Cl

+ HCl

propagacin
H

H
H

H
H

+ Cl

H
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Cl

Cl

+ Cl

H
Qumica Orgnica

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Reacciones orgnicas
Sustitucin por radicales
2 Cl

Cl

H
C

terminacin

H
+ Cl

C
H

Cl

H
H

Cl

C
H

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Reacciones orgnicas
Sustitucin nuclefila
R-L + Nu: R-Nu + L:
Un nuclefilo reemplaza a un tomo o grupo (grupo saliente)

unido a un carbono electrfilo.

En el caso de haluros de alquilo, pueden darse dos posibles

mecanismos de reaccin:
SN1: sustitucin nuclefila unimolecular
SN2: sustitucin nuclefila bimolecular

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Reacciones orgnicas
Sustitucin nuclefila
Ejemplo :

CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl

SN1

SN2

En este caso, la cintica de reaccin es de segundo orden, por lo que se

puede concluir que el mecanismo es SN2.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Reacciones orgnicas
Sustitucin electrfila
La ms importante
p
es la sustitucin electrfila aromtica: un tomo,,

normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es sustituido

por un grupo electrfilo.
1. El electrfilo (E) reacciona con un par

de electrones del sistema aromtico,

lo que conduce a la formacin de un
carbocatin ciclohexadienilo.

2. La base conjugada del cido de Lewis

(X), arranca el protn del carbono

que sufre el ataque electrfilico, y se
recupera la aromaticidad.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
La Bioqumica estudia la composicin qumica de los seres vivos,

y las reacciones qumicas que se producen en las biomolculas

(metabolismo), que les permiten obtener energa (catabolismo)
y generar biomolculas propias (anabolismo).
Las biomolculas estn compuestas por seis elementos que

constituyen del 95 al 99% de los tejidos vivos (C, H, O, N, S, y P) y

se clasifican en cuatro grandes grupos:
Lpidos
Glcidos
Protenas
cidos nucleicos

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Bioqumica
LPIDOS
Compuestos
p
p
principalmente
p
p
por C e H y en

menor medida O, aunque tambin pueden

contener P, S y N.
Caracterstica principal: carcter anfiptico.
Cumplen
p funciones diversas en los

organismos vivos, entre ellas la de reserva

energtica (triglicridos), la estructural
(fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora
(esteroides), y tambin participan en el
desarrollo de la materia gris,
gris el
metabolismo y el crecimiento.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
LPIDOS
Ejemplos:
j p

colesterol

testosterona
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
GLCIDOS
Los glcidos,
glcidos carbohidratos,
carbohidratos hidratos de carbono,
carbono sacridos o

azcares son molculas orgnicas compuestas por C, H y O.

En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando

parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las

protenas y los lpidos.
Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo

de energa.
Son solubles en agua.
Se clasifican en: monosacridos,
monosacridos disacridos
disacridos, oligosacridos y

polisacridos.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
Monosacridos
Poseen un grupo carbonilo en uno de sus tomos de C y grupos

hidroxilo en el resto.
Son la principal fuente de combustible para el metabolismo, tanto
como fuente de energa directa (la glucosa es la ms importante)
y tambin en biosntesis. Cuando no se necesitan para aplicacin
directa, se almacenan en otra forma, como los polisacridos.
Ejemplos: glucosa, fructosa,

fructosa

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

glucosa
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Bioqumica
Disacridos
Glcidos formados por dos molculas

de monosacridos unidos mediante un

enlace glucosdico: reaccin de
deshidratacin que implica la prdida
de un tomo de H de un monosacrido
y un grupo hidroxilo
hid il d
dell otro,
t con
formacin de una molcula de H2O.
Ejemplos: sacarosa, lactosa,
La sacarosa es el disacrido ms
abundante Est compuesto de una
abundante.
molcula de glucosa y una molcula de
fructosa.
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

hidrlisis de la lactosa
(1 = galactosa, 2 = glucosa)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
Oligosacridos
Estn compuestos
p
p
por entre 3 y 10 molculas de monosacridos.
Se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las

glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la

sntesis proteica.

Estaquiosa
(dos galactosas, una glucosa y una fructosa)

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
Polisacridos
Cadenas,
Cadenas ramificadas o no
no, de ms de 10 monosacridos
monosacridos.
Su funcin en los organismos vivos est relacionada con

estructura o almacenamiento.
El glucgeno es una reserva energtica de los animales, formado
por cadenas ramificadas de glucosa.

Glucgeno

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
PROTENAS
Los prtidos o protenas son biopolmeros, es decir, estn

constituidas por gran nmero de unidades estructurales simples

repetitivas, denominadas aminocidos.
Desempean un papel fundamental para la vida ya que son

imprescindibles para el crecimiento del organismo.

Realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las

que destacan:

Estructural
Inmunolgica (anticuerpos)
Enzimtica (sacarasa y pepsina)
Contrctil (actina y miosina)
Homeosttica: mantenimiento del pH
Protectora o defensiva (trombina y fibringeno) Hemoglobina
Etc.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
PROTENAS
Todas las protenas tienen C
C, H
H, O y N
N, y muchas poseen tambin SS.
Son largas cadenas de aminocidos unidas por enlaces peptdicos.
La secuencia de aminocidos de una protena est codificada en su

gen (una porcin de ADN) mediante el cdigo gentico.

Estructura de la protena: presentan una disposicin espacial

caracterstica en condiciones fisiolgicas, pero si se cambian estas

condiciones (temperatura, pH, etc.) pierde la conformacin y su
funcin, proceso denominado desnaturalizacin.

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
PROTENAS
Existen 20 aminocidos diferentes:

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Bioqumica
PROTENAS
Un aminocido es una molcula orgnica
g
con un grupo
g p amino (-NH
(
2)

y un grupo carboxlico (-COOH).

Dos aminocidos se

combinan en una reaccin

d condensacin
de
d
que llibera
b
agua formando un enlace
peptdico: enlace entre el
grupo carboxilo (-COOH) y
el ggrupo
p amino ((-NH2) de
residuos de aminocido
adyacentes.

aminocido 1

aminocido 2

enlace peptdico

dipptido
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
PROTENAS
Estructura primaria

EEstructura
t t
de
d
las protenas

secuencia de la cadena de aminocidos

aminocidos

hoja plegada

hlice alfa

Estructura secundaria
debida a la interaccin por puentes
d hid
de
hidrgeno

entre aminocidos
i id

hoja plegada
hlice alfa

Estructura terciaria
debida a atracciones entre
hlices y hojas

Estructura cuaternaria
debida a interacciones entre cadenas
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
Los cidos nucleicos son macromolculas formadas p
por la

repeticin de monmeros llamados nucletidos, unidos mediante

enlaces fosfodister. Se forman as, largas cadenas de
polinucletidos, que pueden alcanzar tamaos gigantes (de
millones de nucletidos de largo).
De acuerdo
d a lla composicin
qumica,

llos cidos
d nucleicos
l
se

clasifican en cidos desoxirribonucleicos (ADN) y en cidos

ribonucleicos (ARN).

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS

NH2

Los nucletidos son molculas formadas p

por:

1. Un monosacrido de 5 carbonos, es decir,

una pentosa (ribosa en el ARN y

desoxirribosa en el ADN).

HO

O
H

2 Uno o varios grupos fosfato:

2.
O

3. Una base nitrogenada.

O-

O-

Adenina

Guanina

Citosina

Timina

Uracilo

(ADN y ARN)

(ADN y ARN)

(ADN y ARN)

(ADN)

(ARN)

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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
Enlace fosfodister:

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
El ADN es bicatenario, est constituido por

dos cadenas polinucleotdicas unidas entre

s en toda su longitud.
La molcula de ADN porta la informacin

necesaria para el desarrollo de las

caractersticas biolgicas de un individuo y
contiene los mensajes e instrucciones para
que las clulas realicen sus funciones
ADN

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

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Bioqumica
CIDOS NUCLEICOS
El ARN expresa
p
la informacin q
que contiene

el ADN, pasando de una secuencia de

nucletidos, a una secuencia de
aminocidos en una protena.
Para expresar dicha informacin, se

necesitan varias etapas y, en consecuencia,

existen varios tipos de ARN (mensajero, de
transferencia, ribosmico).
El ARN est constituido casi siempre por

una nica cadena

cadena, aunque en ciertas
situaciones, puede formar estructuras
plegadas complejas.
(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

ARN mensajero

Qumica Orgnica

2010/2011