31 de mayo 2014

Preparacion de un
compuesto organico
Franco Pincay Jipson Joel
Departamento de Ciencias Qumicas y Ambientales (DCQA)
Escuela Superior Politcnica del Litoral (ESPOL)
Campus Gustavo Galindo, Km 30.5 va Perimetral
Apartado 09-01-5863. Guayaquil-Ecuador
jjfranco@espol.edu.ec

Resumen
En esta prctica realizamos la obtencin de aspirina a partir de un compuesto orgnico
utilizando la reaccin de sntesis, es una prctica sumamente corta y sencilla, solo tuvimos
que poner en un recipiente varias sustancias y dejar cristalizar para obtener la aspirina
claro que esta no era apta para consumo humano ya primero debamos quitarle todo el
cido que queda con agua destilada y con la prueba deFeCl3 comprobar que la aspirina esta
limpia
Palabras claves: Reaccin, compuesto orgnico, bao de mara, sntesis quimica

Abstract
In this practice we perform obtaining aspirin from organic compound using the synthesis
reaction, it is an extremely short and simple practice, we only had to put in a container
various substances and let crystallize to obtain clear aspirin that this was not suitable for
human consumption and we should first remove all remaining acid with distilled water and
the test deFeCl3 check that aspirin is clean
Keywords: Reaction, organic compound, water bath, chemical synthesis
Keywords: Reaction organic double boiler, chemical compound synthesis

1. Introduccin
Se encargara en el siguiente trabajo de laboratorio de analizar las reacciones de sntesis en
compuestos orgnicos y verificar todos los aspectos fsico y qumicos que intervienen en la reaccin
y luego obtendremos experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo, tambin se debe conocer
el trmino Sntesis, 1segn la en su acepcin qumica: proceso de obtencin de un compuesto a
partir de sustancias ms sencillas. Orgnica segn la RAE en su acepcin qumica: dicho de una
sustancia: Que tiene como componente constante el carbono, en combinacin con otros elementos,
principalmente hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Y la finalidad de la sntesis Organica es obtener
compuestos a partir de sustancias sencillas en los cuales el componente constante es el carbono
acompaado de otros

2. Marco terico
2Fcen

Las SNTESIS ORGNICAS que suponen una serie de procesos mentales muy complejos
pueden considerarse como ARTE y CIENCIA a la vez
Analizaremos en si por cientfico dedicado a la sntesis Organica como la consideran en si:
La sntesis orgnica es fuente de emocin, provocacin y aventura puede ser tambin un noble arte.
Los aspectos creativos del diseo sinttico no sern nunca susceptibles de mecanizacin (R. B.
Woodward)
Hay un cientfico que plantea una actitud crtica. En la mayora de las sntesis llevadas a cabo con
xito no se especificaron o valoraron previamente todos los posibles intermedios y caminos
alternativos. En tales casos, el esquema general de sntesis sirve para indicar una cierta direccin, y
se supone que los resultados experimentales iluminarn los detalles suficientemente para guiar la
sntesis a travs de la regin de la incertidumbre..... En consonancia con las ideas antes expuestas,
Corey introduce la aplicacin de los ordenadores al diseo de sntesis orgnicas complejas (E. J.
Corey)
Visin general de la sntesis orgnica por cientficos
Una sntesis orgnica debe conducir a una cantidad sustancial de producto de la forma ms
Econmica posible.
a) Enfoque econmico: Sntesis industriales, productos de alto valor aadido y productos naturales
b) Confirmacin de la estructura de un compuesto desconocido
c) Compuestos modelo: Estudios mecansticos y espectroscpicos

Real academia espaola

http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-content/uploads/TeoricaSintesis1.pdf

Clasificacin de las sntesis orgnicas segn la naturaleza del producto de partida.

a) Sntesis Totales: Son aquellas en las que se parte de reactivos ms o menos sencillos y que en
ltima instancia podran obtenerse a partir de sus elementos constituyentes.
b) Sntesis Parciales: Son aquellas que utilizan como productos de partida, o productos
intermedios, productos naturales que a su vez pueden obtenerse por procedimientos sintticos o por
degradacin de otros productos. Durante la sntesis de la penicilina se lleg a obtener un derivado
del cido peniciloico que es muy difcil de preparar por lo que, una vez sintetizado, se obtuvo a
partir de la penicilina natural para completar la sntesis (Mtodo de Relay-Aproach o de
Reposicin)

Fuente 1: https://portal.uah.es/portal/page/portal/GP_EPD/PG-MA-ASIG/PG-ASIG66207/TAB42351/SINTESIS_ORGANICA.pdf
Ejemplo de la sntesis Organica de la penicilina.

Clasificacin de las sntesis orgnicas segn la secuencia.

a) Sntesis Lineal: En la sntesis lineal cada producto de un paso determinado es reactivo para la
siguiente con lo que el rendimiento global decrece rpidamente con el nmero de Pasos.

Fuente 2: https://portal.uah.es/portal/page/portal/GP_EPD/PG-MA-ASIG/PG-ASIG66207/TAB42351/SINTESIS_ORGANICA.pdf
b) Sntesis Convergente: En una sntesis convergente cada producto intermedio se obtiene por
combinacin de dos precursores y se retrasa la formacin de intermedios caros hasta los ltimos
estadios de la sntesis. Adems, en una sntesis convergente es siempre ms fcil satisfacer la
demanda de productos intermedios por encontrarse cada uno de ellos ms cerca de los productos de
partida (Wiley and Sons,2007)

Imagen: 2 Diagrama de sntesis convergente:

Fuente 3 https://portal.uah.es/portal/page/portal/GP_EPD/PG-MA-ASIG/PG-ASIG66207/TAB42351/SINTESIS_ORGANICA.pdf

Principios generales para la formulacin de un plan de sntesis.

Estos principios fueron enunciados por Corey:
1) Los diferentes elementos implicados en la solucin de un problema sinttico no son
estrictamente separables.
2) Por lo general pueden generarse un nmero muy grande de caminos posibles para la sntesis de
molculas complejas. Los productos de partida, para cualquiera de los caminos, deben ser
substancias fcilmente asequibles.
3) Estos posibles caminos sintticos se elaboran reconociendo ciertas unidades estructurales
(SINTONES) en la molcula, las cuales pueden unirse otra vez por medio de reacciones conocidas
o concebibles.
Los sintones pueden ser fragmentos tan pequeos como un protn o tan grandes como una molcula
compleja aunque por lo general son estructuras incompletas Ideales que necesitan una posterior
elaboracin mental.
4) Existen criterios definidos, aunque no absolutos, con los que juzgar los mritos o ventajas de los
posibles caminos alternativos:
a) Que la probabilidad de lograr el cambio deseado en cada uno de los pasos sea elevada y de aqu
la necesidad de minimizar las reacciones competitivas lo que supone la introduccin de controles
que excluyan las reacciones no deseadas.
b) Deben existir caminos alternativos para lograr el mismo efecto, sobre todo si alguno delos pasos
es aleatorio.
c) A ser posible, las operaciones qumicas de cada uno de los pasos individuales de la secuencia
sinttica deben ser reacciones de las cuales se conozca su mecanismo y alcance aunque en algunos
casos conviene intentar sntesis empleando nuevas reacciones si con ello resulta una gran
simplificacin o si no existe otra alternativa. (J. Wiley and Sons)
Conociendo ciertos procesos de sntesis ahora analizaremos los componente a realizar aspirina en
procesos industriales. Conocido como el:
Frmaco del Siglo

Mundodescargas

La Ciencia avanza, especialmente la rama que analiza esta investigacin: la

farmacologa. Cada da salen al mercado nuevos productos que alivian nuevas y ms complejas
dolencias. Frmacos de corta vida de duracin, ya que son mejorados rpidamente por otros.
Pero existe un remedio que supera esta condicin, que a pesar de que hace ya ms de 100 aos que
existe, sigue dando de qu hablar y de que investigar. Los nuevos conocimientos cientficos y sus
nuevas aplicaciones auguran un futuro tan o ms prometedor que su pasado. No existe medicamento
de prescripcin libre que de tanto que hablar como la Aspirina.
Esta investigacin pretende dar a conocer las virtudes, historia, composicin, sntesis, efectos, usos,
etc... de la Aspirina. Pero que al fin y al cabo es slo una nfima parte de este milagroso frmaco del
nuevo milenio.

Descubrimiento de la Aspirina.
En 1859 Kolbe sintetiz el cido saliclico. Y unos aos ms tarde un discpulo suyo perfeccion el
proceso de sntesis y el producto pudo ser producido a gran escala. Muy pronto Carl Duisberg y
Bayer, una compaa de gran importancia en la industria de tintes, se dieron cuenta de que la
acetanilina era qumicamente semejante al paranitrofenol, un producto de deshecho en la
fabricacin de tintes y de que existan miles de kilos. En 1888 obtuvieron un compuesto qumico
llamado acetofenetilina al que Duisberg decidi comercializar con el nombre de Fenacetina, el
primer frmaco de Bayer.
Los nuevos laboratorios de Bayer se llenaron pronto con ms de 90 qumicos investigando a tiempo
completo, Duisberg promovi una seccin de productos farmacuticos de Bayer como forma de
diversificar su actividad industrial y como complemento a su seccin principal de tintes. La nueva
seccin contaba con dos zonas: una zona en la que se investigaban nuevos productos, que estaba
dirigida por Eichengrn; y otra zona cuya misin era la de asegurar que los nuevos productos
investigados tuvieran realmente una utilidad teraputica
Caractersticas Qumicas de la Aspirina
4Mundodescargas

Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del cido

2hidroxibenzoico o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales,
actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sinttica. Aspirina o cido
acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico, con el que se ha conseguido aumento de la
efectividad analgsica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El cido saliclico es un slido blanco cristalino, de frmula C6H4 (OH) COOH. Se encuentra en
numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol.

3
4

http://www.mundodescargas.com/apuntes-trabajos/salud/decargar_aspirina.pdf
http://www.mundodescargas.com/apuntes-trabajos/salud/decargar_aspirina.pdf

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y
cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159C. Los compuestos saliclicos medicinales empleados
como analgsicos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato.
La sntesis.
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. F. Hoffman consigui
sintetizarlo a partir de alquitrn de carbn. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y
de color blanquecino, funden a 132 grados centgrados y son insolubles en agua. Es estable en aire
seco, pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico. El
proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un
poco de cido sulfrico, que acta como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar
de forma estable el cido acetilsaliclico. Aunque el compuesto ya haba sido obtenido
anteriormente, en 1853, por el francs Charles F. Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado.
Estudios de un reactor para la sntesis de aspirina a nivel industrial
Produccin de la Aspirina.
5Ingeniera

quimica

Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de cido saliclico y
590 kg de anhdrido actico (para que la operacin sea rentable, deben recuperarse el cido actico
y el exceso empleado de anhdrido actico). El rendimiento de reaccin es del 90%, obtenindose
como subproducto 340 kg de actico. El modo de operacin sigue siendo principalmente
discontinuo. El cido salic-lico y el anhdrido actico se alimentan a un reactor de acero inoxidable.
La temperatura debe mantenerse a menos de 90C, con buen control de temperatura a lo largo del
ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reaccin se bombea a un filtro, y de all a un cristaliza-dor,
donde se mantiene a 0C. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad); el
licor madre se recircula.
ESQUEMA DEL REACTOR QUIMICO:
http://www.mundodescargas.com/apuntes-trabajos/salud/decargar_aspirina.pdf

http://www.ingenieriaquimica.org/foros/informacion-sobre-la-produccion-industri

3. Metodologa

Introducir en un tubo pequeo Matraz 5g de cido saliclico y 10ml de anhdrido actico.

Agregar gota a gota 1ml de acido sulfrico concentrado.
Agitar suavemente el contenido con precaucin.
Tapar con papel aluminio y dejar que enfre hasta unos 15 minutos con los que observara
precipitacin de cristales.
Aadir 50ml de agua fra y agite fuerte.
Filtrar la suspensin para recoger los cristales.
Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtracin.
Ensayar la adicin de gotas de solucin cloruro frrico en las aguas de lavado hasta el
momento que deje de presentar color violeta.
4. Materiales y equipos
Para la siguiente prctica se utiliz lo siguientes materiales: y equipos

te
m
01
02
03
04
05
06

materiales
Sistema de bao de
mara
Sistema de filtracin
Frasco con cuentas
gotas
pipetas
balanza
Matraz Erlenmeyer

cantida
d
1

te
m
01

Cloruro frrico

1
1

02

03

cido sulfrico
concentrado
Anhdrido actico

04

cido saliclico

1
1
1

reactivo

cantidad

5. Anlisis de resultados
Logramos obtener la aspirina exitosamente con las reacciones de sntesis, al principio
hicimos todo bien paso a paso solo en el momento en que tenamos que esperar que se
cristalice la solucin tuvimos una dicultad pero solo esperamos ms tiempo del normal e
igual se cristalizo todo muy bien y utilizando el papel ltro eliminamos a mayor parte del
cido
Tambin se verifico que cuando se deja reposar la mezcla se puede observar formacin de
cristales y poco a poco se van haciendo mas, y cuando se pone gotas de cloruro frrico en el
agua que sale x el embudo se podr ver un color violeta, esto significa que los cristales no
estn bien lavado.

6. Conclusin
Se ha logrado sintetizar acido acetilsaliclico a partir de anhdrido actico y cido saliclico ,con
cido sulfrico como catalizador en un proceso que utilizamos mtodos de separacin y
reconocimiento, aprendidos anteriormente.

7. Recomendaciones
Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son tener mucho cuidado con la manipulacin
del cido sulfrico concentrado ya que es altamente corrosivo
Al momento de realizar la filtracin procurar que quede la menor cantidad posible de cristales
dentro del vaso de precipitado para evitar perdida en la cantidad de productos

8. Bibliografa
Problemas en Sntesis Orgnica. F. Alcudia, J. L. Garca Ruano y P. Prados, Ed. Alhambra
Comprehensive Organic Synthesis (9 Vols.). B. M. Trost y I. Fleming, Ed. Pergamon Press.
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf

9. Anexos
Qu es una sntesis qumica? Explique con ejemplos.
Sntesis qumica es el proceso de obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples.
El objetivo principal de la sntesis qumica, adems de producir nuevas sustancias qumicas, es el
desarrollo de mtodos ms econmicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya
conocidas, como por ejemplo el cido acetilsaliclico (presente en las hojas del sauce) o el cido
ascrbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales.
Tambin la sntesis qumica permite obtener productos que no existen de forma natural, como el
acero, los plsticos o los adhesivos.
Actualmente hay catalogados unos once millones de productos qumicos de sntesis y se calcula que
cada da se obtienen unos 2000 ms.
El progreso cientfico ha permitido un gran desarrollo de las tcnicas de sntesis qumica, como la
sntesis en fase slida o la qumica combinatoria.

Cul es el fundamento de esta prctica?

En la sntesis del acido acetilsaliclico que es un compuesto presente naturalmente en las hojas de
sauce, Pero esta vez se la obtendr de manera sinttica en el laboratorio.

Como se obtiene qumicamente el producto comercialmente llamado aspirina?

Anexos de figuras